Caracterização físico-química
de fármacos e o método de recristalização
ROTEIRO 3
OBJETIVO
Estudar propriedades físico-químicas (solubilidade) fundamentais na síntese e purificação
de fármacos.
TESTE DE SOLUBILIDADE
EXPERIMENTO 1
1. Colocar 100 mg (ou ponta de espátula) da substância a ser analisada num tubo de
ensaio devidamente numerado. Ácido salicílico (tubo 1), ácido acetilsalicílico (tubo 2).
2. Gotejar, com pipeta Pasteur, 0,5 mL de água destilada. Tente usar a menor quantidade
possível de água para dissolver o sólido.
3. Se não houver dissolução total, aquecer ligeiramente o tubo e observar o comportamento
da mistura ao ser submetida ao aquecimento (banho-maria).
4. Se a substância permanecer insolúvel ou parcialmente solúvel, adicionar mais água
em porções de 0,5 mL e observar os resultados.
EXPERIMENTO 2
1. Repetir o teste de solubilidade do experimento 1, utilizando o solvente etanol (tubos
3 e 4).
2. Repetir o teste de solubilidade do experimento 1, utilizando o solvente éter etílico
(tubos 5 e 6). Substância volátil e inflamável, cuidado!! Verifique o ponto de ebulição do
éter etílico.
3. Siga as orientações do(a) professor(a) durante o teste. Repetir o teste de solubilidade
do experimento 1, utilizando o solvente clorofórmio (tubos 7 e 8). Substância volátil, cuidado!!
4. Caso um desses solventes solubilize a substância a quente (banho-maria) e, praticamente
não dissolva a substância a frio, deixar a solução esfriar lentamente à temperatura
ambiente e comparar o tamanho, a cor e a forma dos cristais obtidos com as características
do sólido original.
Solvente Ácido salicílico Ácido acetilsalicílico
Água (frio)
Água (quente)
Etanol (frio)
Etanol (quente)
Éter etílico (frio)
Éter etílico (quente)
Clorofórmio (frio)
Clorofórmio (quente)
Solvente P.E.(°C)
Acetato de etila
Acetona
Água
Clorofórmio
Diclorometano
Éter de petróleo
Éter etílico
Etanol
Metanol
78
56
100
61
40
20-90
34
78
64
2. Determinação do ponto de fusão
Medir o ponto de fusão das substâncias utilizadas no experimento 1. Aquecer
vagarosamente, observando o aspecto da amostra. Considerar como faixa de fusão as
temperaturas observadas quando a amostra começa a se liquefazer e quando a amostra
está completamente fundida.
3. Recristalização de sólido impuro
1. Pesar 1 g da substância escolhida e transferir para um béquer de 250 mL, adicionar
cerca de 30 mL do solvente adequado (os mesmos do experimento 1) e levar ao aquecimento
até ebulição. Verifique o ponto de ebulição do solvente escolhido.
2. Adicionar mais solvente, em pequenos volumes, mantendo a ebulição e agitação até
que ocorra solubilização total.
3. Adicionar 10 mL de excesso de solvente e aquecer até a ebulição.
4. Filtrar com papel de filtro pregueado (filtração simples) para um Erlenmeyer de 125
mL com tampa.
5. Deixe resfriar à temperatura ambiente com o frasco tampado (pode-se acelerar o
resfriamento final empregando banho de gelo).
6. Filtrar os cristais formados em funil de Büchner (pesar o papel de filtro antes da
filtração) e secar em estufa.
7. Pesar o sólido recristalizado, determinar o ponto de fusão e comparar os resultados
obtidos com a substância impura.
MATERIAIS QUANTIDADE
Béquer 50 mL 3 por grupo
Béquer de 250 mL 1 por grupo
Erlenmeyer 125 mL (com tampa) 1 por grupo
Vidro de relógio 2 por grupo
Papel de filtro 1 por grupo
Funil simples 1 por grupo
Funil de Büchner 1 por grupo
Kitassato 1 por grupo
Tubo de ensaio 8 por grupo
Estante para tubos de ensaio 1 por grupo
Pipeta Pasteur 4 por grupo
Pera e/ou pipetador pi-pump 1 por grupo
Bastão de vidro 1 por grupo
Proveta 50 mL 3 por grupo
Pipeta graduada 10 mL 3 por grupo
Papel de filtro 3 por grupo
Ácido acetilsalicílico 2 g por grupo
Ácido salicílico 2 g por grupo
Éter etílico 100 mL por grupo
Etanol 100 mL por grupo
Clorofórmio 100 mL por grupo
Pisseta com água destilada 1 por grupo
Garra, suporte universal 1 conjunto por grupo
Gelo picado
Cuba para banho de gelo
Espátula 3 por grupo
Balança 3 por laboratório
Papel para pesagem
Estufa
Chapa de aquecimento capela
Aparelho de ponto de fusão
Capilar para ponto de fusão
Bomba de vácuo 2 por laboratório
Banho-maria
Caneta marca vidro 1 por grupo