Química farmacêutica (1)

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Relatório aulas práticas 
 
 
 
 Curso: Farmácia 
Nome do aluno: Maria Laura Bezerra de Oliveira 
Ra: 2156005 Polo: São José dos Campos 
Data17/11/22 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Introdução 
Fármaco: substância química, estruturalmente definida, utilizada para o fornecimento de 
elementos essenciais ao organismo, na prevenção e no tratamento de doenças, infecções ou de 
situações de desconforto e na correção de funções orgânicas desajustadas. A ação dos fármacos 
é caracterizada por um conjunto de processos que incluem sempre as fases farmacêutica, 
farmacocinética e farmacodinâmica. A farmacologia pode ser definida como a ciência que 
estuda a ação das substâncias químicas, estruturalmente definidas e denominadas fármacos, 
num organismo vivo. Assim, faz parte do objetivo da farmacologia o conhecimento a respeito 
da origem, das propriedades físico químicas, da absorção, distribuição, excreção, bem como 
dos usos e efeitos dessas substâncias no organismo. A farmacocinética está relacionada a 
absorção, distribuição, biotransformação e excreção dos Fármacos. Esses fatores, associados 
às propriedades físico-químicas dos mesmos, determinam a concentração destes no seu local 
de ação e o seu tempo de permanência no organismo. À velocidade com que esses processos 
ocorrem determina o início, a intensidade e à duração da atividade do fármaco no organismo. 
O estudo dos efeitos bioquímicos e fisiológicos dos fármacos e dos seus mecanismos de ação 
é denominado farmacodinâmica. 
(LARINI, Lourival; 2009) 
Substâncias sólidas raramente são puras quando obtidas a partir de uma reação. 
Consequentemente, desde a época dos primeiros alquimistas, substâncias sólidas têm sido 
purificadas por recristalização, a partir de um solvente adequado. Sem dúvida alguma, a 
recristalização continua sendo o método mais útil para a purificação de substâncias sólidas. A 
purificação através de recristalização baseia-se nas diferenças de solubilidade em diferentes 
solventes e no fato de que a maioria das substâncias sólidas é mais solúvel em solventes quentes 
do que em frios. O processo de recristalização consiste na dissolução do sólido a ser purificado 
em um solvente quente ou até mesmo em ebulição (se necessário, a mistura quente é filtrada 
para remoção de quaisquer impurezas insolúveis) e, posteriormente, na sua recristalização, à 
medida que a solução resfria. O sólido cristalino pode ser separado do solvente por filtração e 
depois secado. (SANDRI; GOMES; BOLZAN, 2018) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aula 1 – roteiro 1 
O objetivo da aula é demonstrar a importância da determinação do coeficiente de partição óleo-
água nos produtos farmacêuticos. 
Experimento 1 
Colocou-se 20 ml de solução de ácido acetilsalicílico (aproximadamente 0,5g/100 ml) para um 
Erlenmeyer, adicionou-se água destilada e 2 gotas de fenolftaleína, depois titulou-se com 
solução padronizada de hidróxido de sódio 0,05 mol/L até a viragem. 
Experimento 2 
Transferiu-se 10 ml de solução de ácido acetilsalicílico para um funil de separação, adicionou-
se 10 ml de éter etílico e agitou-se vigorosamente, e deixou em repouso até em separação de 
fases. Logo após, recolheu-se a fase aquosa em um Erlenmeyer, adicionou-se água destilada e 
2 gotas de fenolftaleína e a titulação foi feita com solução padronizada de hidróxido de sódio 
0,05 mol/L até a viragem. 
Cálculos e resultados dos experimentos da aula 1 roteiro 1 
Coeficiente de partição = [ C orgânico] 
 [ C aquosa] 
 
 
Valores titulação = 2,1 - Titulação fase aquosa = 0,6 
MMAAS: 180,16 g/mol 
NAOH concentração: 0,05 . 0,02 = 0,001 mol 
180,16 ——— 1 
 X ——— 0,001 
X = 0,18016 
Concentração = Massa ÷ volume 
C = 0,18016 ÷ 2,1 = 0,085 
V = 2,1 ml 
M = 0,05 mol/L 
M = N ÷ V 
1 L ——— 0,05 
0,002 ——— N 
N = 0,001 
 
 
 
 
 
C = M ÷ v 
C = 0,085 ÷ 0,02 
C = 4,25 g/L 
Aula 1 – roteiro 2 
O objetivo da aula é observar a influência do pH na relação das concentrações de formas 
ionizadas e não ionizadas de dois fármacos: o ácido acetilsalicílico de caráter ácido (pKa = 
3,5), e o leite de magnésia, ácido muito fraco, (pKa = 10). 
Quatro tubos de ensaios foram preenchidos com soluções de fármaco (3 ml de leite de magnésia 
(LMg) e 30 mg de ácido acetilsalicílico (AAS), solução tampão e o solvente orgânico, 
conforme a tabela abaixo: 
Tabela 1 – tabela com as substâncias adicionadas nos tubos 
 Tubo Substância Solução pH = 1 Tampão pH = 8 
 1 AAS 3 ml -- 
 2 AAS -- 3 ml 
 3 Leite de Mág. 3 ml -- 
 4 Leite de Mág. -- 3 ml 
 
 Agitou-se cada tubo e colocou-os em repouso para garantir a separação de fases. Depois da 
espera, com ajuda de capilares foi recolhida a fase orgânica de cada tubo e aplicou-os sobre 
uma placa de sílica fluorescente. Após a aplicação, aguardou-se uns minutos até secar e depois 
as placas foram colocadas sob luzes ultravioletas. 
Figura 1 – fase orgânica dos tubos 1 e 2 
 
Foto tirada pelo aluno na sala 
 
Figura 2 – Fase orgânica dos tubos 3 e 4 
 
 
 
 
 
Foto tirada pelo aluno na sala 
 
Comparou-se as intensidades das manchas para cada fármaco ensaiado, e especificou-se cada 
mancha como F (forte) e f (fraco). 
Tubo 1 – Forte 
Tubo 2 – fraco 
Tubo 3 – fraco 
Tubo 4- Forte 
Aula 2 – roteiro 1 
O objetivo da aula é estudar propriedades físico-química experimentais úteis na síntese de 
fármacos. 
Experimento 1 – Teste de solubilidade 
Adicionou-se 0,1 g do fármaco (AS ou AAS) no tubo de ensaio e adicionou-se 3 ml do 
solvente. 
Na tabela abaixo encontra-se os resultados do experimento, se após aquecer o tubo, a solução 
continuou solúvel ou não. 
Tabela 2 – resultados do experimento 1 
Solvente Ácido salicílico Ácido acetilsalicílico 
Água (frio) Não solúvel Não Solúvel 
Água (quente) Solúvel Solúvel 
Etanol (frio) Solúvel Não Solúvel 
Etanol (quente) Solúvel Solúvel 
Éter de petróleo (frio) Solúvel Solúvel 
Éter de petróleo (quente) Solúvel Solúvel 
Clorofórmio (frio) Não Solúvel Não Solúvel 
Clorofórmio (quente) Não Solúvel Solúvel 
 
Experimento 2 – Determinação do ponto de fusão 
 
 
 
 
O experimento não foi realizado por problemas no equipamento que mede o ponto de fusão. 
Experimento 3 - Recristalização de sólido impuro 
Em um béquer foi adicionado 5g de AAS e 30 ml de água. Ferveu-se até a completa 
solubilização do sólido, logo após, a água quente foi filtrada e esperou esfriar a temperatura 
ambiente. Após a espera, os cristais foram filtrados e secados em uma estufa. 
Aula 3 – roteiro 1 
O objetivo da aula é realizar a extração de um fármaco a partir de sua forma farmacêutica 
Parte 1 
Pesou-se 5 comprimidos de paracetamol, depois com ajuda de um pistilo, triturou-se os 
comprimidos até obter-se um pó fino. Depois pesou-se 0,5 g do pó derivado da trituração e 
solubilizou-se com 20 ml de acetona. E agitou-se manualmente por 5 minutos. Após agitar, 
misturou-se e depois foi filtrado. Após a filtração o solvente foi evaporado e foi colocado para 
secar na estufa. Logo após, foi feita a pesagem. Utilizou-se um rotaevaporador para realizar a 
evaporação do solvente. 
Massa dos comprimidos pesados 
• 1 – 0,670 
• 2- 0,657 
• 3- 0,641 
• 4- 0,650 
• 5- 0,656 
Média: 0,654 
Balão vazio: 106,23 
Balão após pesagem na estufa: 106,59 
Massa do balão após a pesagem subtraído da massa do balão vazio = 0,36 
Cálculo de rendimento 
0,5 g —— 100 % 
0,36 —— R 
R = 72% 
 
 
 
 
Parte 2 
Preparou-se uma solução 1% (p/v) do extraído. Em 10 ml da solução do extraído, adicionou-
se 1 gota da solução de FeCl3 e observou-se que a cor ficou um roxo bem escuro. 
Aula 3 – roteiro 2 
O objetivo da aula é demonstrar um dos métodos de gênese de fármacos por latenciação.Pesou-se 0,5 g de sulfatiazol e transferiu-se para um balão volumétrico de 250 ml. Adicionou-
se 30 ml de etanol anidro e deixou-se o balão em reflexo por 5 minutos. Logo após adicionou-
se 0,25 g de anidro succínio e deixou-se em reflexo por 45 minutos. Após os 45 minutos de 
espera, filtrou-se e lavou-se com água gelada e deixou secar em uma estufa. 
Aula 4 – roteiro 1 
Síntese do acetato de isoamila 
Em um balão adicionou-se 25 ml de ácido acético, 20 ml de álcool isoamílico e 2 ml de ácido 
sulfídrico. Depois foi colocado em reflexo por 30 minutos. Após os 30 minutos, adicionou-se 
a reação em um funil de separação e adicionou-se 50ml de água. A solução foi tratada 3 x com 
25 ml de água e 3x com 25 ml de solução de sal NaHCO3 5%, depois a solução foi lavada com 
25 ml de água e secada com Na2SO4 anidro e por fim foi filtrada. 
A destilação foi realizada para garantir que a solução está pura e a lavagem foi essencial para 
que não haja resquícios de ácido acético. 
O método mais comum e mais utilizado em processos industriais e em escala de laboratório 
para obtenção de ésteres é a reação reversível entre um ácido carboxílico e um álcool. Essa 
reação é conhecida como reação de esterificação de Fisher em homenagem ao químico Emil 
Fisher que a descobriu em 1895. (Oliveira et al., 2014) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Referências bibliográficas 
LARINI, Lourival. Fármacos e medicamentos. Artmed Editora, 2009. 
SANDRI, Marilei Casturina Mendes; GOMES, Sandra Inês Adams Angnes; BOLZAN, 
Juliana Aparecida. Química orgânica experimental: Aplicação de Métricas Holísticas de 
Verdura. Curitiba: Editora IFPR, 2018. 173 p. 
Oliveira, C. A.; Souza, A. C. J.; Santos, A. P. B.; Silva, B. V.; Lachter, E. R.; Pinto, A. C. 
Síntese de ésteres de aromas de frutas: um experimento para cursos de graduação 
dentro de um dos princípios da química verde. Revista Virtual de Química, Niterói, v.6, 
n.1, p.152- 167, jan/fev 2014.