respostas cap08 BARBOSA - Química Orgânica

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CAPÍTULO 8 
 
 
1. 
a) 2- metilpropan-2-ol k) etóxido de potássio 
b) (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol l) (S)-pent-3-en-2-ol 
c) pentano-2,4-diol m) propano-2-tiol 
d) (R)-3-metilpentan-1-ol n) ciclopentilmetanol 
e) (R)-2-ciclopropilbutan-1-ol o) cicloexanol 
f) metóxido de potássio p) butano-1,3-diol 
g) 4-metilpent-3-en-2-ol q) butano-2,3-diol 
h) 2-metilcicloex-2-en-1-ol r) 4-clorobutano-1,2,3-triol 
i) trans-ciclopentano-1,2-diol s) ciclopentanotiol 
j) 3,3-dimetilpentan-2-ol t) tert-butóxido de sódio 
 
2. 
OH
OH
Br
OH
a) b) c)
OH
OHHHHO
Cl
OH
Br
OH
HCl
g) h) i)
OH
HO
ClH
H OHH
d) e) f)
j) k) l)HO
OH
OH
OH
HO
SH
 
 
3. No passado, o metanol era obtido a partir do aquecimento da madeira, na ausência de ar, por isso esse solvente era conhecido como 
álcool ou espírito da madeira. 
4. O metanol é produzido em escala industrial por meio da reação de redução catalítica com monóxido de carbono, como mostrado na 
equação a seguir. 
CO + 2H2 CH3OH
ZnO
400°C 
5. a) Os dois compostos isômeros apresentam a mesma solubilidade em água, a única propriedade física que os difere é o desvio do 
plano da luz polarizada. 
OHH HHO
(R)-pentan-2-ol (S)-pentan-2-ol
álcool secundário álcool secundário
 
b) O butano-1,2,3-triol apresenta três grupos OH, logo é o composto mais solúvel. 
 
HOHO
OH
OH
Butano-1,2,3-triol butan-1-ol
álcool primário
(mais solúvel)
álcool primário álcool secundário
 
 
 
c) O cicloexanol apresenta menor número de átomos de carbono que o 2-butilcicloexan-1-ol, logo será mais solúvel em água. 
 
OH
OH
Cicloexanol 2-butilcicloexan-1-ol
álcool secundário
(mais solúvel)
álcool secundário
 
 d) Os dois álcoois são primários e ambos são miscíveis em água. 
 e) Os dois compostos são miscíveis em água. O etanol é um álcool primário enquanto o glicerol possui a hidroxila no carbono 2 que 
corresponde a um álcool secundário e as outras duas correspondem a álcool primário. 
 f) Os dois compostos são alcoóis primários e a diferença entre eles é de apenas dois grupos metileno (CH2). Os dois compostos são 
muito pouco solúveis em água. 
 g) Os dois compostos são alcoóis primários e sendo o etanol miscível em água e o octan-1-ol muito pouco solúvel neste solvente. 
h) O propan-1-ol é um álcool primário e o propan-2-ol secundário. Os dois compostos são miscíveis em água. 
 
6. 
a) O pentano-1,2-diol apresenta duas hidroxilas em sua estrutura química, logo pode fazer mais ligações de hidrogênio que o butan-
2-ol e, portanto, apresentar maior temperatura de ebulição. Os valores de temperaturas de ebulição para esses compostos são: 
butan-2-ol, 99 °C; pentano-1,2-diol, 242 °C. 
b) Embora o octan-1-ol apresente uma massa molar (130,23 gmol-1) que o etano-1,2-diol (62,068 gmol-1), a temperatura de ebulição do 
etano-1,2-diol (197,3 °C) é maior do que a temperatura de ebulição do octan-1-ol (195 °C). Isso ocorre devido às duas hidroxilas 
presentes na estrutura química do etano-1,2-diol que promove um maior número de ligações de hidrogênio elevando, 
significativamente, sua temperatura de ebulição. 
c) Para os dois compostos as forças intermoleculares atuantes são forças de London (depende da superfície de contato) e ligação de 
hidrogênio. Como butan-1-ol é linear ele possui maior área de contato entre as moléculas comparada ao 2-metilpropan-2-ol, e, 
consequentemente, as forças de London serão mais intensas. Com isso o butan-1-ol deve ter maior temperatura de ebulição (99 
°C). A temperatura de ebulição do 2-metilpropan-2-ol é 82 °C. 
d) O álcool benzílico apresenta em sua estrutura química uma hidroxila, portanto, poderá fazer ligações de hidrogênio e, 
consequentemente, a temperatura de ebulição do álcool benzílico (205 °C) será maior do que a do tolueno (110,6 °C). 
 
7. a) b) c) d)
e) f) g) h)
O CH3
O
H
OH
O
Br
Cl
C OHH3C
CH3
CH3
C ClH3C
CH3
CH3
 
8. c, d, e, g, h, i, j, l, p, q, r 
 
9. a) K2Cr2O7 / H+ 
 b) i) NaH; ii) PhCH2Br 
 c) i) H2SO4; ii) ácido m-clorobenzóico; iii) H3O+ 
 d) i) H2SO4; ii) Br2/CCl4 
 e) SOCl2 
 
10. Para deslocar o equilíbrio para a esquerda, deve-se remover a água do meio reacional à medida que é seja formada. Por outro lado, a 
adição de água ao meio reacional desloca o equilíbrio para a direita. 
 
11. 
OH
OH
OH
OH
OH OH
Pentan-1-ol (primário) (R)-pentan-2-ol (secundário)
(S)-pentan-2-ol (secundário)Pentan-3-ol (secundário)
(S)-2-metilbutan-1-ol (primário) 2,2-dimetilpropan-1-ol (primário)
(R)-2-metilbutan-1-ol (primário) 3-metilbutan-1-ol (primário)
OH
OH
 
 
 
12. 
O H
H Cl
O H
H H2O
Cl
Cl
Cl
a)
OH
H Cl
O H
H
Cl
H2O
Cl
b)
 
 
c) O mecanismo da primeira reação envolve a formação de um carbocátion terciário, muito estável, logo, a reação de álcoois terciários 
com ácido clorídrico concentrado ocorre rapidamente. Para o caso da letra (b) não ocorre formação de carbocátion, pois este seria 
primário e muito pouco estável. Como o cloreto também não é um nucleófilo forte, a reação é, em geral, muito mais lenta e difícil de 
ocorrer que a do álcool terciário. 
 
13. O mecanismo foi representado de forma simplificada, onde foram mostrados apenas os intermediários principais. 
OH OH2
- H+- H2O
+ +
H2SO4
 
 
14. 
H2O / H
+
OH Cu
200 - 300 
o
C
O
álcool isopropilico acetona
+ O2
 
 
15. O nome sistemático do isômero R é (R)-2-metil-6-metilenocta-2,7-dien-4-ol e do seu enantiômero é (S)-2-metil-6-metilenocta-2,7- 
dien-4-ol. A fórmula do enantiômero S é: 
OHH
 
 
16. 
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Clorocromato de piridínio (PCC) em CH2Cl2
Cl
+
Cl
Complexo de piridina com óxido de crômio VI, (CrO3.2C5H5N) em CH2Cl2
Cl
Clorocromato de piridinium (PCC) em CH2Cl2
+
COOH
O
CH3COOH+
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17. Inicialmente, ocorre a formação de um carbocátion benzílico que pode perder um próton e resultar na formação do alqueno II. O 
carbocátion pode participar de uma reação de substituição nucleofília aromática, resultando no composto III. 
 
OCH3
H3CO R
OH
H+
OCH3
H3CO R
O
H H
H2O
Carbocátion benzílico
OCH3
H3CO R
Composto II
OCH3
H3CO R
H H O
H
H
 
 
OCH3
H3CO
R
OCH3
OCH3
R OCH3
H3CO
OCH3
OCH3
R
R
H
H
OCH3
H3CO
OCH3
OCH3
R
R
Composto III
2 H+
 
 
18. a) A configuração absoluta do carbono é S. 
 b) A desidratação pode resultar em dois alquenos, sendo o mais substituído o que deve ser formado em maior quantidade. 
Produto principal 
 
 
 c) Como a adição de água à ligação dupla resulta na formação de dois carbonos assimétricos, diversos isômeros serão obtidos, 
conforme indicado pelas fórmulas abaixo. Os produtos principais são os alcoóis terciários. 
 
OH
OH
OH
OH
Produtos principais
HO
OH
+ + +
OH
OH
OH
OH
OH
OH
+ +
 
 
 d) A hidrogenação pode ocorre pelas duas faces da ligação dupla, resultando assim na formação de dois isômeros: 
 
OH OH
+