Apostila Reações Orgânicas

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MÓDULO
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REAÇÕES ORGÂNICAS
Tipos de reações orgânicas
As reações orgânicas podem ser classificadas de 
várias maneiras. Alguns dos tipos mais comuns são: 
adição, substituição, oxidação e eliminação.
Reações de Adição
As reações de adição são características de 
compostos insaturados: alquenos, alquinos e dienos, 
principalmente, e ocorrem com a quebra da ligação pi (π).
A ligação pi (feita através de orbitais paralelos) é 
bem mais fraca que a ligação sigma (frontal) e, em
determinadas condições, pode ser deslocada para um dos
carbonos tornando ­ o negativo e propício ao ataque de 
um reagente eletrófilo. Consequentemente, o carbono 
que ficou longe da ligação pi torna ­ se positivo e propício 
ao ataque de um reagente nucleófilo.
O resultado é que os carbonos, que antes 
estabeleciam a ligação pi entre si, passam a estabelecer as 
ligações sigma com outros átomos ou grupos de átomos.
Observação: Os ciclanos de três e quatro carbonos 
apresentam tendência para sofrer reações de adição, nas 
quais ocorre o rompimento do ciclo. Ocorre a quebra de 
uma ligação sigma (σ) entre carbonos do anel, originando 
compostos de cadeia aberta.
Isso acontece devido às tensões de Baeyer. Todos 
os átomos de carbono de moléculas saturadas têm 
hibridização sp 3. Logo, os ângulos esperados entre seus 
ligantes são de 109 o28’. Se esses ângulos forem alterados, 
surgirá uma tensão na molécula (tensão angular ou tensão
de Baeyer), pois o sistema sempre tende a retornar ao 
ângulo mais estável.
Verificando os ângulos destacados nos ciclanos 
esquematizados abaixo, notamos que há considerável 
tensão angular no ciclopropano e no ciclobutano. Isso 
explica por que esses ciclos de três e quatro carbonos 
possuem tendência para se romper, pois, dessa maneira, 
a tensão angular é eliminada e a molécula se estabiliza.
Hidrogenação Catalítica 
(Adição de Hidrogênio)
É a reação de um composto insaturado (um 
alceno, por exemplo) com gás hidrogênio (H2), na 
presença de platina (Pt), paládio (Pd) ou níquel (Ni) 
metálicos, finamente pulverizados. Esses metais tornam a 
reação mais rápida (agem como catalisadores) e, 
portanto, viável economicamente. Esta reação produz 
compostos saturados.
No caso de compostos insaturados por mais de 
uma ligação pi (π), a hidrogenação pode ser parcial ou 
total, dependendo da quantidade de matéria de H 2
adicionado para cada 1 mol do composto. Assim,
considerando essa quantidade de composto insaturado, 
para cada ligação pi (π) rompida na estrutura, adiciona­se 
1 mol de H 2.
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REAÇÕES ORGÂNICAS
Lembrando que a adição de hidrogênio também
pode ocorrer com o ciclopropano e o ciclobutano, mesmo 
sendo compostos saturados.
A hidrogenação catalítica é também conhecida 
como reação de Sabatier­Senderens e constitui um meio 
de obter alcanos a partir de alcenos. O catalisador 
aumenta a rapidez de uma reação. Dessa forma, uma 
reação que seja muito lenta para ter aplicação prática em 
uma indústria ou laboratório passa a ser possível com o 
uso do catalisador adequado. Um catalisador propicia à 
reação um novo mecanismo alternativo. Esse novo 
mecanismo apresenta uma energia de ativação menor. Na 
hidrogenação, os metais níquel, platina ou paládio 
conseguem catalisar a reação em virtude de uma 
importante propriedade que possuem: a capacidade de 
adsorver o H2 e o composto insaturado. Adsorver significa 
aderir à superfície. Assim, tanto as moléculas de gás 
hidrogênio como do composto insaturado ficam aderidas 
à superfície do metal (isto é, são adsorvidas por ele), o que 
provoca o enfraquecimento das ligações, tornando mais 
fácil a reação.
Observação: As reações de hidrogenação são 
denominadas reações de redução, pois o Nox do carbono 
envolvido na reação diminui:
As insaturações C=C presentes nos óleos, que são 
líquidos, podem sofrer hidrogenação catalítica, 
transformando os grupos CH=CH em CH 2­CH2 e 
originando, portanto, gorduras saturadas, que são sólidas. 
Esse processo é empregado para transformar os óleos de 
milho, soja, girassol e outros em materiais pastosos, 
utilizados no preparo de margarinas.
Um exemplo de equação da hidrogenação 
catalítica das insaturações de um triacilglicerol é:
As margarinas contêm, além de óleos vegetais 
hidrogenados, outros componentes, como leite, vitamina 
A, aromatizantes e corantes.
Anteriormente, era comum hidrogenar todas as 
insaturações presentes na cadeia carbônica. Essa prática 
foi modificada. Há evidências médicas de que os 
triacilgliceróis saturados, quando ingeridos em grande 
quantidade, podem provocar acúmulo de lipídios nas 
artérias, diminuindo o fluxo sanguíneo e conduzindo a 
problemas circulatórios e cardíacos.
As margarinas são fabricadas atualmente, em sua 
maioria, a partir de óleos poli­insaturados, com 
hidrogenação de apenas parte das insaturações. Isso 
minimiza a presença de triacilgliceróis saturados e, 
acredita­se, oferece menos riscos à saúde.
Halogenação (Adição de Halogênios)
Os halogênios, principalmente Cl 2 e Br 2, reagem 
com compostos insaturados em reações de adição. O 
produto obtido é um di­haleto no qual os átomos de 
halogênio estão posicionados em carbonos vizinhos, 
chamado de di­haleto vicinal.
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Regra de Markovnikov: Na adição de um haleto de 
hidrogênio a um composto insaturado, o hidrogênio do 
haleto liga­ se ao carbono mais hidrogenado (que possui 
mais ligações com hidrogênio) da dupla ou tripla.
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REAÇÕES ORGÂNICAS
O teste mais comum para verificar se uma cadeia 
alifática é insaturada, à temperatura ambiente, é o Teste 
de Bromo e consiste na reação com uma solução de 
bromo em tetracloreto de carbono (Br 2/CCl4). Essa 
solução apresenta uma coloração castanha/alaranjada 
devido à presença de bromo. Se a cadeia for insaturada, a 
coloração castanha desaparecerá.
A reação de adição do Br 2 à ligação pi (π) 
consome o Br 2 da solução e ela perde a cor. Assim, 
dizemos que o teste da solução de bromo dá resultado 
positivo quando há descoloração do alaranjado 
característico desse reagente. Teste positivo indica a 
presença de insaturação. Por sua vez, se a substância 
adicionada for saturada, não haverá descoloração e se diz, 
nesse caso, que o teste deu negativo.
Essa reação, nessas condições, não ocorre com 
cadeias saturadas.
Hidroalogenação (Adição de Haletos de 
Hidrogênio - HX)
Os haletos de hidrogênio (HCl, HBr e HI) 
adicionam­se a compostos insaturados conforme o 
exemplo a seguir. Essa reação é catalisa da pelos íons H + 
liberados pelo próprio haleto de hidrogênio HX. Trata­se 
de um método para obter um mono­haleto em 
laboratório.
A adição de haletos de hidrogênio a compostos 
insaturados, cujas moléculas são assimétricas em relação 
à dupla/tripla ligação, segue a denominada Regra de 
Markovnikov.
Cuidado!!! Na presença de peróxidos e de luz a adição de 
HBr segue um caminho contrário à Regra de Markovnikov. 
Os peróxidos e a luz, atuando em conjunto, modificam o
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REAÇÕES ORGÂNICAS
caminho pelo qual a reação ocorre, ou seja, modificam o 
mecanismo da reação. Esse fenômeno é conhecido como 
adição anti­Markovnikov, efeito peróxido ou efeito 
Karash.
Regra de Karash: na presença de peróxidos e de luz, o 
hidrogênio do HX adiciona­se ao carbono da dupla ou 
tripla ligação menos hidrogenado.
Hidratação (Adição de Água)
Essa reação consiste na adição de água, na 
presença de catalisadores ácidos, aos compostos 
insaturados e também obedece à regra de Markovnikov. 
Assim, nas reações de hidratação desses compostos, um 
hidrogênio (H) proveniente da água adiciona­se ao 
carbono mais hidrogenado da insaturação, enquanto o 
grupo hidroxila (OH) se adiciona ao outro carbono da 
insaturação. As reações de hidratação produzem álcoois.
A hidratação de compostos com tripla ligação 
forma enóis, que tautomerizam formando os respectivos 
aldeídos ou cetonas. A transformação, porém, não é total, 
de modo que o enol e o aldeído ou cetona permanecem 
em equilíbrio dinâmico (com predominância do aldeído 
ou cetona). Assim,oxicodona 
envolve a formação de uma cetona.
III. A paramorfina e a oxicodona apresentam a 
função amida.
IV. Somente a paramorfina apresenta a função éter.
Está correto o que consta APENAS em
a) I e III.
b) II e IV.
c) I e II.
d) II e III.
e) III e IV.
49 ­ (UFRGS RS)
Um composto X, com fórmula molecular C 4H10O, ao reagir 
com permanganato de potássio em meio ácido, levou à 
formação de um composto Y, com fórmula molecular
C4H8O2.
Os compostos X e Y são, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
50 ­ (UCB DF)
As reações de oxidação formam uma importante classe 
dentro dos variados fenômenos químicos que podem 
ocorrer nos materiais. A equação apresentada 
corresponde à oxidação de um álcool primário, sob a ação 
de permanganato de potássio em meio ácido.
Considerando essa informação e as reações com álcoois, 
assinale a alternativa correta.
a) O álcool em questão é o pentan­2­ol.
b) As substâncias A e B podem ser, 
respectivamente, o butanal e o ácido butanoico.
c) As substâncias A e B podem ser,
respectivamente, o ácido pentanoico e o dióxido de 
carbono.
d) No álcool, a ligação C­C­O tem ângulo igual a
120º, uma vez que um dos carbonos tem hibridação sp 2.
e) No dióxido de carbono, o carbono é bivalente e 
tem hibridação sp.
51 ­ (ITA SP)
O composto 3,3­dimetil­1­penteno reage com água em 
meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um 
composto X que, a seguir, é oxidado para formar um 
composto Y. Os compostos X e Y formados 
preferencialmente são, respectivamente,
a) um álcool e um éster.
b) um álcool e uma cetona.
c) um aldeído e um ácido carboxílico.
d) uma cetona e um aldeído.
e) uma cetona e um éster.
52 ­ (FCM PB)
Desde que Wohler sintetizou a ureia, os químicos vêm 
produzindo constantemente compostos orgânicos. As 
reações orgânicas são muito importantes na indústria 
química, tendo um papel fundamental no 
desenvolvimento da sociedade moderna. Abaixo, está um 
esquema simplificado que apresenta algumas reações 
orgânicas, que partem do etanol como reagente. Analise 
as afirmativas a seguir.
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REAÇÕES ORGÂNICAS
I. A reação IV é uma esterificação, onde o produto 
formado é o etanoato de etila.
II. Na reação I, ocorre a redução do etanol 
formando etanal.
III. A reação II é uma desidratação e tem como 
produto o eteno.
IV. O produto da reação III é o etano formado a 
partir da oxidação do etanol.
É(são) correta(s) a(s) afirmativa(s)
a) apenas I, II e IV.
b) apenas II e III.
c) apenas I e IV.
d) apenas II e IV.
e) apenas I e III.
53 ­ (IFPE)
A capsaicina é o componente ativo das pimentas 
conhecidas internacionalmente como pimentas chili, que 
são plantas pertencentes ao gênero Capsicum.
Geralmente é obtida com o extrato de pimenta natural e 
acondicionada em sprays ou bombas de efeito moral 
utilizadas pelas forças policiais em dispersão de 
aglomerações humanas. Atua nas mucosas dos olhos, do 
nariz e da boca, causando irritação, ardor e sensação de 
pânico. A capsaicina no organismo dos pássaros funciona 
como um anestésico natural, enquanto que, em humanos, 
causa o ardor. Na fabricação do gás de pimenta, a 
capsaicina é misturada a uma espécie de óleo sintético, 
para dificultar a remoção do produto. Por isso, é inútil que 
a vítima lave a área atingida com água. A capsaicina é um 
agente de baixo grau de periculosidade, mas pode causar 
a morte em casos raros. A União das Liberdades Civis 
Americanas afirma ter documentado 40 mortes pelo uso 
de sprays de gás pimenta.
Em relação à capsaicina, a reação de oxidação branda da
dupla ligação - E - leva à formação de
a) um diálcool vicinal.
b) uma cetona e um aldeído.
c) uma cetona e um ácido carboxílico.
d) um aldeído e gás carbônico.
e) um alcano.
54 ­ (ENEM)
Um bafômetro simples consiste em um tubo contendo 
uma mistura sólida de dicromato de potássio em sílica 
umedecida com ácido sulfúrico. Nesse teste, a detecção 
da embriaguez por consumo de álcool se dá visualmente, 
pois a reação que ocorre é a oxidação do álcool a aldeído 
do dicromato (alaranjado) a cromo(III) (verde) ou 
cromo(II) (azul).
A equação balanceada da reação química que representa 
esse teste é:
a) Cr 2O72– (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH 3–CH2–OH (g)  2 
Cr2+ (aq) + 4 H2O (l) + 3 CH 3–COOH (g)
b) Cr 2O72– (aq) + 8 H+ (aq) + 3 CH 3–CH2–OH (g)  2
Cr3+ (aq) + 7 H2O (l) + 3 CH 3–CHO (g)
c) CrO 42– (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH3–CH2–OH (g)  Cr3+ 
(aq) + 4 H 2O (l) + 3 CH3–CHO (g)
d) Cr 2O72– (aq) + 8 H+ (aq) + 3 CH3–CHO (g)  2 Cr3+ 
(aq) + 4 H 2O (l) + 3 CH3–COOH (g)
e) CrO42– (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH3–CHO (g)  Cr2+ 
(aq) + H2O (l) + 3 CH3–COOH (g)
55 ­ (ENEM)
O permanganato de potássio (KMnO 4) é um agente 
oxidante forte muito empregado tanto em nível 
laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de 
cadeia normal, como o 1­fenil­1­propeno, ilustrado na 
figura, o KMnO 4 é utilizado para a produção de ácidos 
carboxílicos.
1-fenil-1-propeno
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, 
em solução aquosa de KMnO 4, são:
a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
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REAÇÕES ORGÂNICAS
c) Ácido etanoico e ácido 2­feniletanoico.
d) Ácido 2­feniletanoico e ácido metanoico.
e) Ácido 2­feniletanoico e ácido propanoico.
56 ­ (UEPG PR)
Considerando o esquema abaixo, assinale o que for 
correto.
01. Se o composto (I) for o benzeno, nenhuma das 
reações ocorre.
02. Se o composto (I) for o propeno, o produto C será 
o 2­propanol.
04. Se o composto (I) for o 2­metil­2­buteno, 
ocorrerá formação de mistura de produtos em A.
08. Se o composto (I) for o 1­buteno, o produto B 
será um diol.
16. Se o composto (I) for o ciclopropano, o produto 
D será o propano.
57 ­ (Mackenzie SP)
Em condições apropriadas, são realizadas três reações 
orgânicas, representadas abaixo.
b) brometo de etila, álcool isopropílico e but­2­eno.
c) bromometano, isobutanol e 2­metilbut­2­eno.
d) brometo de metila, isopropanol e ácido but­2­ 
enoico.
e) brometo de metila, propanol e 2­metilbut­2­eno.
58 ­ (ENEM)
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para 
a produção de papel, é também utilizada em escala de 
laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas 
ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o 
ozônio (O 3), em presença de água e zinco metálico, e a 
reação produz aldeídos e/ou cetona, dependendo do grau 
de substituição da ligação dupla. Ligações duplas 
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações 
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a 
aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1­fenil­2­metilprop­1­ 
eno:
Quais são os produtos formados nessa reação?
a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2­fenil­etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal.
59 ­ (Mackenzie SP)
Em condições apropriadas, são realizadas as três reações 
orgânicas, representadas abaixo.
FeBr3
I. + CH3Br
Assim, os reagentes X, Y e Z, são respectivamente,
O CH3
H+
a) bromometano, propan­2­ol e metilbut­2­eno.
II. H3C + HO
OH
 
CH3
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REAÇÕES ORGÂNICAS
H3C
III.
CH3
CH3 + O3
H2O / Zn
quando submetida a estas reações separadamente, ir á 
formar produtos distintos.
CH3
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são 
respectivamente,
a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e 
acetona.
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona.
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal.
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e 
propanal.
e) bromobenzeno, butanoato de propila e
propanona.
60 ­ (ACAFE SC)
O spray de pimenta é um tipo de agente lacrimogêneo que 
possui a capsaicina como princípio ativo.
O
O
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, 
oxidação enérgica e combustão completa, são 
respectivamente:
a) 3­metil­pentan­2,3­diol; etanal e butanona;
ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e água.
b) 3­metil­pentan­3­ol; propanona e ácido
etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de 
carbono e água.
c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3­metil­ 
pentan­2­ol;ácido metanóico e pentan­2­ona; dióxido de 
carbono e água.
d) 3­metil­pentanal; etanal e butanona; ácido 
metanóico e pentan­2­ona; dióxido de carbono e água.
e) 3­metil­pentan­2­ona; etanal e butanal; ácido
metanóico e ácido­pentanóico; dióxido de carbono e
H 
N
CH3
CH3
OH
água.
62 ­ (UEM PR)
Dada a seguinte reação, assinale o que for correto.
Fórmula estrutural da capsaicina
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos 
químicos é correto afirmar, exceto:
a) A capsaicina possui os grupos funcionais amida, 
fenol e éter.
b) A oxidação energética (K 2Cr2O7 ou KMnO 4 em 
meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto 
majoritário um composto contendo o grupo funcional 
aldeído.
c) Sob condições apropriadas a capsaicina pode
sofrer ozonólise, formando compostos que apresentam a 
função química aldeído.
d) Sob condições apropriadas, a capsaicina pode 
reagir com Br2 em uma reação de adição.
61 ­ (UFT TO)
As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser 
classificadas em quatro grupos: oxidação branda, 
ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme 
esquema a seguir, a molécula de 3­metil­pent­2­eno
01. O produto principal da reação é o composto C, 
pois o cloro é um orientador meta devido a sua 
eletronegatividade.
02. Os compostos B e D são os produtos principais 
quando a reação é feita na ausência de AlCl 3.
04. Nas mesmas condições da reação acima, o
benzeno é mais reativo que o clorobenzeno, pois o cloro 
exerce um efeito indutivo retirador de elétrons no anel 
aromático.
08. O reagente A é o cloreto de metila, que é um 
haleto de alquila.
16. Os produtos B, C e D são isômeros de posição.
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H3C
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REAÇÕES ORGÂNICAS
63 ­ (UFT TO)
O benzeno é um composto aromático que pode ser 
utilizado na síntese de várias substâncias químicas 
diferentes, dependendo do tipo de reação e dos 
reagentes empregados. As reações a seguir são típicas de 
compostos aromáticos:
A partir da análise das reações apresentadas, assinale a 
alternativa CORRETA.
a) O clorobenzeno é produzido através de uma 
reação de halogenação na presença de um ácido de 
Brønsted­Lowry.
b) O nitrobenzeno é produzido através de uma
reação de nitração na presença de um ácido inorgânico.
c) O tolueno é produzido através de uma reação de 
acilação Friedel­Crafts na presença de um ácido de Lewis.
d) A acetofenona é produzida através de uma
reação de acilação Friedel­Crafts na presença de um ácido 
de Arrhenius.
64 ­ (Mackenzie SP)
Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que 
possuem como principal característica a capacidade de 
promover limpeza por meio de sua ação emulsificante, 
isto é, a capacidade de promover a dissolução de uma 
substância. Abaixo, estão representadas uma série de 
equações de reações químicas, envolvidas nas diversas 
etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno, 
realizadas em condições ideais de reação.
1)
2)
3)
A respeito das equações acima, são feitas as seguintes 
afirmações:
I. A equação 1 representa uma alquilação de 
Friedel­Crafts.
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que 
produz um ácido meta substituído.
III. A equação 3 trata­se de uma reação de
neutralização com a formação de uma substância 
orgânica de característica anfipática.
Sendo assim,
a) apenas a afirmação I está correta.
b) apenas a afirmação II está correta.
c) apenas a afirmação III está correta.
d) apenas as afirmações I e III estão corretas.
e) todas as afirmações estão corretas.
65 ­ (FCM PB)
As reações de substituição aromática eletrofílica, assim 
como as de substituição nucleofólica envolvendo haletos 
de alquila, são muito importantes, pois permitem a adição 
de diversos grupos funcionais ao anel benzênico 
permitindo a formação de várias substâncias orgânicas 
que podem ser importantes na área da medicina. Partindo 
de um benzeno é possível sintetizar os medicamentos 
mais utilizados pela população, como o paracetamol ou o 
ácido acetilsalicílico. Suponhamos que se deseja sintetizar 
um derivado benzênico com três substituintes e a reação 
apresentou três etapas que ocorreram na seguinte 
ordem:
 Primeira etapa: Nitração
 Segunda etapa: Halogenação com bromo
 Terceira etapa: Alquilação com grupo metila
Qual substância seria formada como produto principal?
a) 5­bromo­3­metil­nitrobenzeno
b) 3­bromo­4­metil­nitrobenzeno
c) 3­bromo­5­metil­nitrobenzeno
d) 5­bromo­4­metil­nitrobenzeno
e) 3­bromo­6­metil­nitrobenzeno
66 ­ (Unioeste PR)
Em um procedimento experimental, é necessário se 
realizar a conversão mostrada abaixo.
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REAÇÕES ORGÂNICAS
COOH COOH III. W
[O]
Z
?
NO2
Quais reagentes devem ser utilizados para tal 
transformação e qual a posição ocupada pelo grupo nitro 
no anel aromático, respectivamente?
a) NaNO 2/HCl, meta.
b) NaNO 2/HCl, para.
c) HNO 3/H2SO4, orto.
d) HNO 3/H2SO4, para.
e) HNO 3/H2SO4, meta.
67 ­ (UEPG PR)
Considerando as reações abaixo, assinale o que for 
correto.
Cl
Após a realização da síntese, pode­se afirmar que X, Y, W 
e Z são, respectivamente,
a) cloreto de metanoíla, p­nitrotolueno, o­ 
nitrotolueno e ácido p­nitrobenzoico.
b) cloreto de metila, o­aminotolueno, m­ 
aminotolueno e m­aminobenzaldeido.
c) cloreto de metila, o­aminotolueno, p­ 
aminotolueno e ácido p­aminobenzoico.
d) cloreto de metanoíla, o­nitrotolueno, m­
nitrotolueno e m­nitrobenzaldeido.
e) cloreto de metila, o­nitrotolueno, p­nitrotolueno 
e ácido p­nitrobenzoico.
69 ­(ENEM)
Nucleófilos (Nu –) são bases de Lewis que reagem com 
haletos de alquila, por meio de uma reação chamada 
substituição nucleofílica (S N), como mostrado no 
esquema:
Cl2 
FeCl3
O
Cl CH3
+ HCl
O
CH3
R–X + Nu–  R–Nu + X – (R = grupo alquila e X = 
halogênio)
A reação de S N entre metóxido de sódio (Nu – = CH 3O–) e 
brometo de metila fornece um composto orgânico 
pertencente à função
AlCl3
01. São reações de substituição.
02. O produto de B é uma cetona.
04. A reação B corresponde a uma acilação de 
Friedel­Crafts.
+ HCl
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) haleto.
e) hidrocarboneto.
08. Na reação A, a utilização de Br 2/FeBr3 no lugar de 
Cl2/FeCl3, produzirá o bromobenzeno.
16. Ambos produtos são aromáticos.
68 ­ (Mackenzie SP)
Durante a síntese química do composto orgânico Z, 
adotou­se a seguinte rota sintética:
CH3
70 ­ (UEG GO)
O cloreto de t­butila pode ser obtido em laboratório a 
partir da reação do álcool t­butílico com ácido clorídrico 
concentrado, sendo ao final o produto separado do meio 
reacional por decantação e, em seguida, purificado por 
destilação fracionada. A equação química que descreve as 
etapas envolvidas no processo está descrita na figura 
abaixo.
I.
AlCl3
+ X + Produto Inorgânico
II.
CH3
+ HNO3
H2SO4 conc. Y + W + Produto Inorgânico
36
+
3
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REAÇÕES ORGÂNICAS
H3C
H C C OH
 
HCl
H3C
H C C OH
72 ­ (UERN)
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano,
3 3 2 + Cl em presença de luz ultravioleta, resulta como produto
H3C
Álcool t-butílico
Etapa I
H3C
Etapa II
CH3
principal, o composto:
a) 1­cloropropeno.
b) 2­cloropropano.
c) 1­cloropropano.
H3C C + Cl + H2O d) 2­cloropropeno.
CH3
Etapa III
H3C
H3C C Cl + H2O 
H3C
Cloreto de t-butila
A análise da figura permite perceber que, na etapa
a) I, têm­se uma reação ácido­base de Brönsted.
b) II, têm­se uma clivagem homolítica de ligação 
química.
c) III, o carbocátion atua como um nucleófilo.
d) III, forma­se um produto menos volátil do que o 
álcool t­butílico.
71 ­ (UFU MG)
Considere a seguinte reação esquematizada.
CH3
Br - 
+ CH3SNa
O produto principal de substituição para a reação 
apresentada acima é:
73 ­ (Mackenzie SP)
A reação de halogenação de alcanos é uma reação 
radicalar, sendo utilizado aquecimento ou uma luz de 
frequência adequada para que a reação ocorra. Essa 
reação comumente produz uma mistura de compostos 
isoméricos, quando o alcano possui mais de uma 
possibilidade de substituição dos átomos de hidrogênio. O 
exemplo abaixo ilustra uma reação de monocloração de 
um alcano, em presença de luz,formando compostos 
isoméricos.
Assim, ao realizar a monocloração do 3,3­dimetil­hexano, 
em condições adequadas, é correto afirmar que o número 
de isômeros planos formados nessa reação é
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
74 ­ (UFPA)
CH3
a.
CH3
c.
CH3
CHS
CH3
b. Na
CH3
d. S CH
As reações de bromação e cloração de alcanos ocorrem 
via mecanismo radicalar. Caso o produto dessas reações 
tenha um centro quiral, então será obtida uma mistura 
racêmica. Por exemplo, a cloração radicalar do n­butano 
produz uma mistura racêmica de 2­clorobutano, com 71% 
de rendimento. Já a bromação do n­butano produz uma 
mistura racêmica de 2­bromobutano com 98% de 
rendimento. Nesse caso, o maior rendimento em mistura 
racêmica da bromação é devido à
a) maior estabilidade do carbocátion secundário 
formado durante a reação de cloração.
37
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
b) menor reatividade do radical de bromo formado 
durante a reação de bromação.
c) maior estabilidade do radical alquila primário 
formado durante a reação de bromação.
d) menor reatividade do radical de cloro formado 
durante a reação de cloração.
e) maior reatividade do radical de bromo formado 
durante a reação de bromação.
75 ­ (UCB DF)
Os sabões e detergentes são espécies químicas presentes 
nos lares, nas empresas e na indústria. Essas substâncias 
têm características especiais que fazem com que sejam 
úteis em ação tensoativa e emulsificante.
H3CCH2(C=O)OCH2CH3 + NaOH  H3CCH2(C=O)ONa +
00. É um exemplo de um triacil­glicerol, ou 
triglicerídeo.
01. Pode participar de uma reação de saponificação 
formando sal de ácido graxo (sabão) e glicerol na 
proporção de 3 mols : 1 mol, respectivamente.
02. Pode ser encontrado em produtos como a 
manteiga e o leite, já que as gorduras de origem animal 
são predominantemente insaturadas.
03. Caso esse composto seja de origem natural, as 
insaturações com geometria trans são predominantes.
04. Os resíduos de ácido graxo provenientes desses
compostos possuem cadeia ramificada.
77 ­ (UNCISAL)
Considere a equação química:
CH3CH2OH
Com base na relação apresentada, e a respeito das 
propriedades químicas dos detergentes e sabões, e das 
características das ligações químicas, assinale a
CH2 O CO
CH O CO
CH2 O CO
C17H35 NaOH 
C17H35 NaOH 
C17H35 NaOH
alternativa correta.
a) O propanoato de sódio, H 3CCH2(C=O)ONa, em 
solução, apresenta um ânion com caráter anfifílico. Isso 
ocorre porque ele possui uma região negativamente 
carregada, isto é, fortemente polar, e outra de caráter
CH2OH 
CHOH 
CH2OH
C17H35 COONa
+ C17H35 COONa 
C17H35 COONa
alifático, ou seja, mais apolar.
b) A substância H 3CCH2(C=O)OCH2CH3 é uma 
cetona.
c) Sabões e detergentes são substâncias
anfipróticas e, por isso, apresentam o respectivo caráter 
emulsificante.
d) O acetato de sódio, H 3C(C=O)ONa, é uma 
substância molecular que possui, na respectiva carbonila, 
C = O, ligações sigma e pi.
e) A substância H 3CCH2(C=O)ONa é um 
alquilbenzenossulfonato.
76 ­ (UFPE)
Considere o composto:
O
H2C O C (CH2)5 CH CH (CH2)6 CH3 
O
A equação química é de uma reação de ________ 
e o reagente que reage com o hidróxido de sódio tem o 
grupo funcional ___________.
Os espaços em branco na frase podem ser preenchidos, 
corretamente e na seqüência, por
a) neutralização … éter
b) esterificação … ácido carboxílico
c) esterificação … éster
d) saponificação … éster
e) saponificação … éter
78 ­(Unievangélica GO)
O óleo de cozinha utilizado em frituras, se lançado nos rios 
e lagos, pode ser catastrófico ao ambiente, levando à 
morte da fauna aquática. Uma alternativa para solucionar 
esse problema ecológico é reciclar óleo de cozinha na
HC O C 
O
H2C O C
(CH2)5 CH CH (CH2)6 CH3 
(CH2)5 CH CH (CH2)6 CH3
obtenção caseira de sabão.
Na fabricação doméstica de sabão, um dos reagentes 
empregados é o
Sobre o composto representado, analise o que se afirma 
a seguir.
a) hidróxido de sódio
b) cloreto de sódio
c) acetado de sódio
38
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
d) sulfato de sódio
TEXTO: 1 ­ Comum à questão: 79
O isopropanol (massa molar = 60 g/mol) é um álcool muito 
utilizado como solvente para limpeza de circuitos 
eletroeletrônicos. A produção mundial desse álcool chega 
a 2,7 milhões de toneladas por ano. A indústria química 
dispõe de diversos processos para a obtenção de 
isopropanol, entre eles, o que envolve a reação de 
acetona (massa molar = 58 g/mol) com hidrogênio. A 
equação dessa reação é
79 ­ (UEFS BA)
A transformação de acetona em isopropanol é uma 
reação orgânica em que a acetona sofre
a) hidrólise.
b) substituição.
c) hidratação.
d) redução.
e) esterificação.
TEXTO: 2 ­ Comum à questão: 80
O ácido málico é um dos componentes da maçã ao qual 
são atribuídos diversos benefícios dessa fruta à saúde 
humana.
Esse ácido participa de uma das etapas do processo de 
respiração celular, sendo formado no ciclo de Krebs pela 
hidratação do ácido fumárico, catalisada pela enzima 
fumarase.
80 ­ (Univag MT)
A reação pela qual o ácido fumárico se transforma em 
ácido málico é uma reação de
a) eliminação.
b) substituição.
c) esterificação.
d) adição.
e) isomerização.
Gabarito dos Exercícios Propostos
1) Gab: C
2) Gab: B
3) Gab: C
4) Gab: C
5) Gab: 22
6) Gab: C
7) Gab: 15
8) Gab: B
9) Gab: 07
10) Gab: B
11) Gab: B
12) Gab: C
13) Gab: E
14) Gab: D
15) Gab: D
16) Gab: E
17) Gab: D
18) Gab: C
19) Gab: C
20) Gab: E
21) Gab: B
22) Gab: E
39
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
23) Gab: D
24) Gab: 28
25) Gab: C
26) Gab: B
27) Gab: E
28) Gab: FFVF
29) Gab: VFFV
30) Gab: E
31) Gab: A
32) Gab: A
33) Gab: C
34) Gab: C
35) Gab: C
36) Gab: E
37) Gab: B
38) Gab: D
39) Gab: FVVV
40) Gab: FFVV
41) Gab: B
42) Gab: B
43) Gab: B
44) Gab: B
45) Gab: B
46) Gab: A
47) Gab: B
48) Gab: C
49) Gab: A
50) Gab: B
51) Gab: B
52) Gab: E
53) Gab: A
54) Gab: B
55) Gab: A
56) Gab: 31
57) Gab: A
58) Gab: A
59) Gab: B
60) Gab: B
61) Gab: A
62) Gab: 28
63) Gab: B
64) Gab: D
65) Gab: C
66) Gab: E
67) Gab: 31
68) Gab: E
69) Gab: A
70) Gab: A
71) Gab: D
72) Gab: B
73) Gab: D
74) Gab: B
40
41
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
75) Gab: A
76) Gab: VVFFF
77) Gab: D
78) Gab: A
79) Gab: D
80) Gab: Dconsideramos que o produto da 
hidratação de um alquino é um aldeído ou uma cetona.
Reações de Eliminação
São reações em que, partindo­se de um único 
composto orgânico, obtêm­ se dois outros compostos, um 
orgânico e outro que normalmente é a água ou um haleto 
de hidrogênio.
Algumas reações de eliminação representam um 
caminho inverso das reações de adição.
Podem ser intramoleculares ou
intermoleculares.
 Intramoleculares: ocorrem quando uma
molécula do composto orgânico elimina de 
dentro de si um determinado grupo de átomos. 
Normalmente o grupo eliminado é uma molécula 
de água ou de um haleto de hidrogênio. Forma­ 
se desse modo um outro composto orgânico.
 Intermoleculares: ocorrem quando duas
moléculas do composto orgânico interagem 
unindo­se e eliminando um determinado grupo 
de átomos.
Desidroalogenação 
(Eliminação de HX: X = Cl, Br, I)
Os haletos orgânicos reagem com hidróxido de 
potássio alcoólico (na presença de álcool) produzindo 
alcenos.
Caso o haleto esteja localizado em tal ponto da 
cadeia carbônica que permita mais de uma possibilidade 
de eliminação de hidrogênio, ocorrerá a formação de uma 
mistura de compostos. O composto obtido em maior
4
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
quantidade é aquele originado da eliminação de 
hidrogênio nesta ordem:
Carbono 1árioem meio ácido) era o método 
padrão de análise para a determinação de álcool em ar 
expirado pelos pulmões (ou mesmo em plasma 
sangüíneo). É ainda usado nos ‘bafômetros’ descartáveis.
Para efeito de ensino de química, é interessante 
simular o conjunto ‘ébrio—bafômetro’ baseado na reação 
química, uma vez que ilustra vários aspectos de química 
inorgânica, físico­química (oxirredução, por exemplo) e 
química orgânica de interesse para montar esse conjunto, 
são necessários um erlenmeyer com rolha de dois furos, 
um tubo de ensaio (ou vidrinho transparente, tipo para 
remédio), tubos de vidro, tubo látex, álcool comum 
(96oGL), solução de dicromato de potássio 0,1 mol/L 
misturado com igual volume de ácido sulfúrico a 20 mL/L 
(ou seja, dicromato de potássio 0,05 mol/L em meio 
fortemente ácido). O simulador ‘ébrio—bafômetro’ segue 
o esquema apresentado na figura abaixo.
Soprando­se para dentro do álcool, o ar arrasta 
vapores de álcool que, borbulhando na solução ácida de 
dicromato de potássio provoca uma mudança de 
coloração como segue (caso não observe mudança de cor, 
aumente a acidez da solução de dicromato):
ALARANJADO → MARROM → VERDE → AZUL
A equação química é a mesma apresentada para 
os ‘bafômetros’ descartáveis, exceto que, quando aparece 
a cor azul, em vez de verde, é porque o cromo foi reduzido 
a cromo (II).
Oxidação de Alcenos
Oxidação Branda
Também conhecida como di­hidroxilação do
alceno, é uma reação com um agente oxidante que causa 
uma adição à ligação dupla, com a entrada de uma 
hidroxila em cada um dos seus dois carbonos. O KMnO 4
Cr2O72­(aq) + 8H+ (aq) + 3CH3CH2OH(g)
3+
(aq) + 3CH3CHO(g) (permanganato de potássio) em solução diluída e fria, em
+7H2O(l) meio neutro ou levemente básico, é um agente oxidante
8
→ 2Cr
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
brando muito usado, denominado reativo de Baeyer, o 
qual apresenta coloração violeta.
A oxidação branda de alcenos produz dióis 
vicinais (diálcoois vicinais).
Teste de Baeyer: Alcenos e ciclanos possuem a mesma 
fórmula geral CnH2n. Assim, é frequente encontrarmos 
alcenos e ciclanos isômeros. Para diferenciá­los em 
laboratório, o químico alemão Adolf von Baeyer elaborou 
um teste baseado na oxidação branda com KMnO 4 (de cor 
violeta).
Alcenos reagem, pois possuem ligação dupla, e 
ciclanos, não. Assim, a cor violeta do KMnO4 desaparecerá 
e aparecerá um precipitado castanho, que é o
MnO2 (óxido de manganês IV), quando a substância for 
alceno, mas não quando for ciclano. Esse é o teste de 
Baeyer.
Oxidação Enérgica
É a oxidação de alquenos com permanganato de
potássio (KMnO 4) concentrado, a quente, em meio ácido 
(geralmente utiliza­se o ácido sulfúrico).
O agente oxidante ataca o alceno, quebrando a 
molécula na altura da ligação dupla e produzindo ácido 
carboxílico e/ou cetona e/ou gás carbônico (CO 2). Os 
átomos de hidrogênio (H) ligados ao carbono da dupla 
ligação se transformam em hidroxila (OH).
O produto resultante da oxidação enérgica de um 
alceno depende do tipo de carbono que faz a ligação 
dupla.
 Quando a dupla estiver em um carbono primário, 
haverá produção de água e gás carbônico.
 Quando a dupla estiver em um carbono 
secundário, haverá produção de ácido 
carboxílico.
 Quando a dupla estiver em um carbono terciário, 
haverá produção de cetona.
Resumo:
Ozonólise de Alcenos
A ozonólise é uma reação de oxidação de alcenos 
provocada pelo ozônio, O 3, com posterior hidrólise 
(quebra pela água).
Nessa reação, deve­se adicionar zinco em pó, que 
destrói a H 2O2 formada, impedindo que ela oxide o 
aldeído para ácido carboxílico.
Essa reação também permite a identificação do 
alceno inicial, pelo estudo das moléculas finais 
produzidas, pois carbono primário ou secundário da 
ligação dupla produz aldeídos e carbono terciário produz 
cetona. Assim:
 Quando a dupla estiver em 1 carbono primário 
ou secundário, haverá formação de 1 aldeído.
 Quando a dupla estiver em 1 carbono terciário,
haverá formação de uma cetona .
9
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
 Quando a dupla estiver entre 1 carbono primário 
ou secundário e outro terciário, haverá formação 
de um aldeído e uma cetona.
Resumo:
Reações de Substituição
As reações de substituição são características de 
compostos saturados e de aromáticos. Neste tipo de 
reação ocorre a troca de um átomo que faz parte do 
composto orgânico por outro átomo ou grupo de átomos.
Substituição em Alcanos
Os alcanos, também chamados de parafinas, 
apresentam uma tendência muito baixa de reagir com 
outras substâncias. Devido a esse fato, são muito usados 
como solventes para reações, pois não as atrapalham, 
graças à sua baixa reatividade.
Sob condições vigorosas (luz e calor), no entanto, 
eles participam de reações de substituição com 
halogênios, ácido nítrico e ácido sulfúrico.
Os reagentes que fazem substituição em alcanos 
são os radicais livres, pois, uma vez que esses compostos 
são totalmente apolares, eles irão sofrer ruptura 
homolítica e necessitarão de um radical livre para 
completar a ligação rompida.
Halogenação
Halogenação neste caso é a substituição de 
hidrogênio por átomos de halogênio, principalmente
cloro (cloração) e bromo (bromação), na presença de luz
(λ), para obtenção de haletos orgânicos e haletos de 
hidrogênio.
Caso haja reagente em excesso, haverá 
substituição de outros hidrogênios da molécula 
formando, no caso do metano, diclorometano, 
triclorometano, ou até tetraclorometano.
A halogenação de alcanos feita com flúor, F 2, é 
explosiva e difícil de controlar, chegando ao ponto de 
destruir a matéria orgânica.
Por outro lado, a reação com iodo, I 2, é
extremamente lenta.
 Ordem de facilidade na substituição dos 
hidrogênios
Quando a molécula do alcano possuir pelo menos 
3 carbonos, obteremos uma mistura de diferentes 
compostos substituídos.
A quantidade de cada um será proporcional à
seguinte ordem de facilidade com que cada hidrogênio é 
liberado da molécula:
10
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Essa ordem pode ser explicada em termos de 
estabilidade.
No equacionamento de reações semelhantes a
essa, é costume representar somente o produto obtido 
em maior quantidade. Assim, a reação de monobromação 
do metilbutano é normalmente representada da seguinte 
maneira:
Nitração
Nitração é a reação que ocorre com o ácido
nítrico (HNO3), na presença de ácido sulfúrico (H2SO4), que 
funciona como catalisador. Trata­se de um processo no 
qual um hidrogênio do alcano é substituído por um grupo
–NO2.
Sulfonação
A sulfonação é a reação que ocorre com o ácido 
sulfúrico (H 2SO4). Nela, um átomo de hidrogênio é 
substituído por um grupo –SO 3H.
Substituição em Aromáticos
As reações químicas de substituição são uma 
característica química dos hidrocarbonetos aromáticos e 
seus derivados.
Halogenação
O cloro e o bromo na presença de AlCl 3 como 
catalisador dão reação de substituição com o benzeno, 
sendo que o iodo não reage com esse hidrocarboneto.
11
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Nitração
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com 
mistura sulfonítrica (HNO 3 concentrado e H 2SO4 
concentrado) formando nitroderivados aromáticos.
Sulfonação
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com 
H2SO4 fumegante, com ligeiro aquecimento por meio de 
reação de substituição.
Alquilação de Friedel-Crafts
Esta é a reação de um composto aromático com 
um haleto de alquila, em presença de um ácido de Lewis 
(AlCl3, BF3).
Acilação de Friedel-Crafts
Esta é a reação de um composto aromático com 
um haleto de acila, em presença de um ácido de Lewis 
(AlCl3, BF3).
Substituição em derivados do 
benzeno
A substituição eletrofílica aromática no benzeno 
resulta na formação de apenas um composto 
monossubstituído. Todavia, a substituição em um 
composto que já possui um grupo qualquer no anel 
benzênico pode levar à formação de até três produtos 
dissubstituídos.
12
- NH2; - OH; - OR; - R (alquila);
- Ar (arila); - X (halogênio)
- NO2; - SO3H; - CHO; - COR;
- COOH; - CN; - COOR; NR3
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICASEsses três possíveis isômeros (orto, meta e para)
não são formados em quantidades iguais. Vários estudos 
têm mostrado que a presença de um grupo substituinte 
no anel aromático afeta a reação de substituição 
eletrofílica.
O substituinte interfere na posição prefe rencial 
de entrada do segundo grupo no anel: dependendo do 
substituinte, o segundo grupo entrará preferencialmente 
na posição meta ou nas posições orto/para. Dessa forma, 
os substituintes são classificados como orientadores meta 
ou orientadores orto/para.
É muito fácil saber se um determinado 
substituinte é um orientador orto­para ou um orientador 
meta. Todos os orto­para possuem um par de elétrons 
não ligante no átomo diretamente ligado ao anel (com 
excessão de grupos alquilas, arilas e vinilas). Todos os 
orientadores meta possuem uma carga positiva (ou uma 
carga parcial positiva) sobre o átomo ligado diretamente 
ao anel.
Outras Reações Orgânicas
Reações dos Compostos de Grignard
Compostos de Grignard são compostos do tipo:
em que
R = alquila 
Ar = arila
X = halogênio
São bastante reativos, devido à ionização:
Os principais radicais orto­para dirigentes:
Exemplo:
São os seguintes os principais radicais 
metadirigentes:
Exemplo:
na qual se forma o íon R ­, chamado carboânion ou 
carbânio. Sendo negativo, o íon R­ fará um ataque 
nucleófilo a outra molécula orgânica, onde vier a 
encontrar um carbono deficiente eletronicamente.
O composto de Grignard é preparado pela reação 
de um haleto de alquila (ou arila) com magnésio, em 
solução no éter seco (isento de água).
É necessário usar como solvente o éter 
totalmente seco, pois a água decompõe rapidamente o 
composto de Grignard.
Devido à sua grande reatividade, o composto de 
Grignard reage com várias funções orgânicas e possibilita 
a preparação de muitos compostos orgânicos 
importantes.
As reações mais importantes ocorrem com 
aldeídos e cetonas, formando álcoois.
13
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Reação de Esterificação de Fisher
Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois 
produzindo éster e água. Esta reação é denominada 
esterificação (formação de éster).
A reação de esterificação direta é lenta, 
reversível, com um rendimento usual da ordem de 60% e 
deve ser catalisada por ácidos minerais fortes (H 2SO4 ou 
HCl concentrados).
Numa esterificação, o grupo –OH é eliminado do 
ácido carboxílico e o H é eliminado do álcool.
Como os ésteres são derivados de um ácido
carboxílico e de um álcool, em suas estruturas e em seus 
nomes podemos reconhecer a parte que veio de cada um.
A formação dos triacilgliceróis (óleos e gorduras) 
pelo organismo a partir de glicerol e ácidos graxos é um 
exemplo de reação de esterificação.
Os triacilgliceróis líquidos na temperatura 
ambiente são chamados, em geral, óleos (ou gorduras 
insaturadas); os que são sólidos são chamados gorduras 
(ou gorduras saturadas).
São os óleos de vegetais ou as gorduras de 
origem animal. Entre eles estão substâncias comuns como 
o óleo de amendoim, o óleo de soja, o óleo de milho, o 
óleo de semente de girassol, a manteiga, o toucinho e o 
sebo.
14
óleo ou gordura + base forte → glicerina + sabão
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
A presença de insaturações com configuração cis 
na estrutura dos óleos dificulta a aproximação das
moléculas e enfraquece as interações intermoleculares, 
favorecendo um estado físico menos coeso (líquido). Já as 
moléculas de gorduras, por serem saturadas, se 
empacotam de maneira eficiente, fortalecendo as 
interações intermoleculares e garantindo o estado sólido.
Hidrólise de Ésteres
A reação de esterificação é facilmente reversível, 
sendo que a reação inversa é chamada de hidrólise de um 
éster. Pode ser de dois tipos:
Hidrólise Ácida de Ésteres
Essa reação é feita normalmente usando um
ácido como catalisador (HCl ou H 2SO4). 
Simplificadamente, temos:
Comparando essa reação com a esterificação, 
percebe­se que uma é exatamente o inverso da outra. 
Veja um exemplo:
Hidrólise Básica de Ésteres
A primeira etapa representa a hidrólise 
exatamente como acontece sob catálise ácida. No 
entanto, tão logo formado, o ácido carboxílico é
neutralizado pela base presente no meio. Dessa forma 
não obtém­se o ácido carboxílico, e sim o sal 
correspondente.
Assim, nessa reação chamada de hidrólise básica 
de um éster, vemos que os produtos são muito
semelhantes aos da hidrólise ácida, porém, em vez de um 
ácido, forma­se um sal. Simplificadamente, temos:
Exemplo:
Reação de Saponificação
Uma vez que óleos e gorduras são ésteres, eles 
sofrem reação de hidrólise ácida ou básica. A hidrólise
ácida produzirá simplesmente o glicerol e os ácidos graxos 
constituintes. Já a hidrólise básica produzirá o glicerol e os 
sais desses ácidos graxos. Esses sais são o que chamamos 
de sabão.
Essa reação, a hidrólise básica de um triéster de 
ácidos graxos e glicerol, é chamada de saponificação.
O uso de KOH no lugar de NaOH permite obter 
sabões potássicos, empregados, por exemplo, na 
fabricação de cremes de barbear. Como o raio do K + é 
maior que o raio do Na+, a atração entre o cátion e o ânion 
carboxilato é maior no sabão de sódio (sólido), garantindo 
um estado físico mais coeso que o do sabão de potássio 
(líquido).
Sabão de Cinzas
Em muitas localidades do Brasil é comum, ainda 
hoje, encontrar pessoas que fazem o chamado sabão de
15
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
cinzas. Para fabricá­lo, gordura animal (banha de vaca, por 
exemplo) ou vegetal (gordura de coco, por exemplo) é 
aquecida com água de cinzas, também conhecida como 
lixívia. Após cerca de duas horas, está pronto o sabão de 
cinza. Esse processo é o mesmo usado em fábricas de 
sabão, sendo a cinza um substituto para o NaOH ou KOH. 
O caráter básico da água de cinza se deve à presença de 
carbonato de potássio (K 2CO3), que reage com a água, 
dando origem a íons OH – (isso se deve à hidrólise salina, 
assunto estudado em Equilíbrio Químico).
substâncias polares quanto com substâncias apolares. 
Isso pode ser entendido analisando sua estrutura.
Podemos dizer que a cadeia apolar de um sabão 
é hidrofóbica (possui aversão pela água) e que a 
extremidade polar é hidrofílica (possui afinidade pela 
água).
A glicerina (ou glicerol) é um subproduto da 
fabricação do sabão. Ela é adicionada aos cremes de 
beleza e sabonetes, pois é um bom umectante, isto é, 
mantém a umidade da pele. Em produtos alimentícios, ela 
também é adicionada com a finalidade de manter a 
umidade do produto. As moléculas de glicerina interagem 
com a superfície do material que se deseja umectar (pele, 
cabelo, produto alimentício) e também com a água. A 
interação com a água ocorre por meio de ligações de 
hidrogênio.
Atuação de Sabões e Detergentes na Limpeza
A água por si só não consegue remover certos 
tipos de sujeira, como, por exemplo, restos de óleo. Isso 
acontece porque as moléculas de água são polares e as de 
óleo, apolares. O sabão exerce um papel importantíssimo 
na limpeza porque consegue interagir tanto com
O sabão é um exemplo de espécie química 
anfifílica, ou seja, que possui em sua estrutura parte com 
característica hidrofóbica (lipofílica) e parte com 
característica hidrofílica (lipofóbica).
Ao lavarmos um prato sujo de óleo, forma­se o 
que chamamos de micela, uma gotícula microscópica de 
gordura envolvida por ânions carboxilato do sabão, 
orientados com a cadeia apolar direcionada para dentro 
(interagindo com o óleo através de interações do tipo 
dipolo instantâneo – dipolo induzido) e a extremidade 
polar para fora (interagindo com a água através de 
interações do tipo íon ­ dipolo).
A água usada para enxaguar o prato interage com 
a parte externa da micela, que é constituída pelas 
extremidades polares dos ânios carboxilato do sabão.
Assim, a micela é dispersa na água e levada por ela, o que 
torna fácil remover, com auxílio do sabão, sujeiras 
apolares.
16
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
O processo de formação de micelas é 
denominado emulsificação. Dizemos que o sabão atua 
como emulsificanteou emulsionante, ou seja, ele tem a 
propriedade de fazer com que o óleo se disperse na água, 
na forma de micelas.
A eficiência do sabão diminui em meio ácido 
(pHmais
d) substituição − insaturada − menos
e) substituição − saturada − mais
04 ­ (Faculdade Santo Agostinho BA)
Algumas reações químicas são regiosseletistas, isto é, uma 
das direções da reação na formação do produto ocorre, 
preferencialmente, em relação à outra direção. Isso 
ocorre na adição do ácido clorídrico ao propeno 
resultando como produto o
a) 1­cloropropano.
b) 1­cloropropeno.
c) 2­cloropropano.
d) 2­cloropropeno.
05 ­ (UEPG PR)
Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for 
correto.
01. A estrutura do composto III é mais tensionada 
que a do composto I.
02. O composto IV não reage com H 2.
04. O composto IV é mais estável que o composto II.
08. Os ângulos entre as ligações para os compostos I 
e II apresentam os mesmos valores.
16. Em uma reação com H 2, o composto I é mais 
reativo que o composto III.
06 ­ (UCS RS)
Um estudante de Química da 3 a série do Ensino Médio foi 
incumbido por seu professor de descartar corretamente 
duas substâncias químicas, líquidas e incolores (uma de 
cicloexeno e, outra, de benzeno) que se encontravam em 
dois frascos. A separação de substâncias químicas em um 
laboratório é extremamente importante do ponto de vista 
da sustentabilidade e da gestão ambiental, uma vez que 
cada uma delas deve ser acondicionada em um contêiner 
específico para receber o tratamento adequado. Aqui, 
nessa situação em particular, o cicloexeno deve ser 
separado do benzeno, pois este último é um 
hidrocarboneto aromático.
O problema é que os rótulos dos dois frascos, que 
continham as substâncias, estavam completamente 
danificados, tornando impossível a respectiva 
identificação por simples leitura. Ao relembrar de suas 
aulas sobre reações orgânicas, o estudante resolveu 
realizar um experimento bastante simples, sob a 
supervisão do professor, para descobrir em que frasco 
estava cada uma dessas substâncias.
O experimento consistiu em adicionar à temperatura 
ambiente cerca de 1,0 mL de uma solução de coloração 
laranja de Br 2 em CC 4 a um mesmo volume de líquido
de cada uma das substâncias identificadas pelos 
acrônimos (A) e (B) e, na sequência, em agitar os tubos de 
ensaios por alguns segundos. No tubo de ensaio (A), a 
solução de Br 2 descoloriu quase que instantaneamente, 
enquanto que, no tubo de ensaio (B), o sistema ficou com 
a coloração laranja. O esquema da figura abaixo ilustra, de 
forma simplificada, o experimento realizado pelo 
estudante.
20
2
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Em relação ao experimento realizado, assinale a 
alternativa correta.
a) A substância química no tubo de ensaio (A) é o 
benzeno.
b) A substância química no tubo de ensaio (B) é o 
cicloexeno.
c) A reação que ocorre no tubo de ensaio (A) dá 
origem ao 1,2­dibromocicloexano.
d) A reação que ocorre no tubo (B) dá origem ao 1,2­
dibromobenzeno.
e) As fórmulas mínimas do cicloexeno e do benzeno 
são, respectivamente, C6H8 e C6H6.
07 ­ (UEPG PR)
Em condições adequadas para a reação, pode­se afirmar 
que os produtos principais da reação do ciclobutano e do 
cicloexano com o bromo são, respectivamente,
a) bromociclobutano e bromocicloexano.
b) 1,4­dibromobutano e bromocicloexano.
c) bromociclobutano e 1,6­dibromoexano.
d) 1,4­dibromobutano e 1,6­dibromoexano.
09 ­ (UEPG PR)
Com relação às reações que podem gerar 
hidrocarbonetos halogenados, assinale o que for correto.
01. CH 3–C  CH + HBr 
Sobre as reações de adição em alcenos, identifique onde 
a adição segue a regra de Markovnikov e assinale o que 
for correto.
02. + Cl2
AlCl3
01.
02.
04.
08.
04.
08.
+ Br
CCl4
Cl
+ KOH
H2SO4
16.
16. CH  CH + H 2O HgSO4
08 ­ (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP)
Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br 2) em 
reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos com 
grande tensão angular entre os átomos de carbono 
tendem a sofrer reação de adição, com abertura de anel. 
Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à 
baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer reações de 
substituição.
Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, 
representadas a seguir
10 ­ (UCS RS)
O etanol de segunda geração é produzido a partir do 
bagaço de cana­de­açúcar, que normalmente é quase 
todo descartado, após a extração do caldo. Atualmente, 
algumas usinas já conseguem produzir esse 
biocombustível. Mas, o maior desafio é obtê­lo de forma 
eficiente e com menor custo. A etapa mais importante de 
todo esse processo é a utilização de um coquetel 
enzimático. As enzimas, presentes nesse coquetel, são 
essenciais para a degradação da parede celular da cana­ 
de­açúcar e, posteriormente para a fermentação, que 
resulta na obtenção do biocombustível.
No infográfico abaixo está representado, de forma 
resumida, o processo de produção do etanol de segunda 
geração.
21
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Disponível em:
. 
Acesso em: 22 mar. 16 (Parcial e adaptado.)
Com base nas informações apresentadas acima, assinale a 
alternativa correta.
a) A celulose, presente no bagaço da cana­de­
açúcar, é um monossacarídeo formado por unidades de
 ­glicose em uma cadeia ramificada.
b) O etanol também pode ser obtido 
industrialmente, a partir da reação de hidratação do 
eteno catalisada por ácido sulfúrico.
c) As enzimas são proteínas que atuam de forma 
independente em relação à temperatura do meio, sendo 
consumidas durante as reações químicas.
d) Uma solução de água e etanol é um exemplo de 
eutético que pode ser separado nos seus respectivos 
componentes por destilação simples, no nível do mar.
e) A combustão completa de 1,0 mol de etanol
produz 3,0 mols de dióxido de carbono e 2,0 mols de água.
11 ­(UFRGS RS)
A produção industrial de cloreto de vinila, matéria­prima 
para a obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero 
conhecido como PVC, envolve as reações mostradas no 
esquema abaixo.
As reações I e II podem ser classificadas como
a) cloração e adição.
b) halogenação e desidroalogenação.
c) adição e substituição.
d) desidroalogenação e eliminação.
e) eliminação e cloração.
12 ­ (UNIFOR CE)
As reações orgânicas têm fundamental importância 
devido à produção de uma infinidade de compostos 
utilizados na indústria de transformação, cosmética, 
alimentícia, de fármacos, dentre outros. Uma classe de 
reações orgânicas de particular interesse são as reações 
de substituição, onde troca­se um átomo ou grupo de 
átomos de um composto orgânico por outro átomo ou 
grupo de átomos. Analise as reações orgânicas abaixo:
I. C 2H2 + 2H2  C2H6
II. C 2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl
III. C2H6O  C2H4 + H2O
IV. C 2H6 + HNO3  C2H5NO2 + H2O
Das reações mostradas, são reações de substituição:
a) Apenas I e II.
b) Apenas I e III.
c) Apenas II e IV.
d) Apenas I, III e IV.
e) Apenas II, III e IV.
13 ­(FMABC SP)
Nem mesmo as profundezas dos oceanos, consideradas as 
áreas mais intocadas do planeta, estão livres da influência 
humana. Amostras de anfípodas, crustáceos semelhantes 
aos camarões, coletadas a profundidades que variavam 
de 7 mil a 10 mil metros em duas áreas do Oceano 
Pacífico, revelaram níveis elevados de dois produtos 
químicos: os bifenilpoliclorados, usados por décadas em 
fluidos de refrigeração; e os bifenilpolibromados, 
empregados como retardadores da propagação de 
chamas em tintas, tecidos e materiais da indústria 
automobilística e aeronáutica.
(Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, março de 2017)
A estrutura do tetrabromobisfenol A, um exemplo de 
bifenilpolibromado, está representada a seguir.
A reação típica para a formação do tetrabromobisfenol A, 
partindo do bisfenol A, é de
a) condensação.
b) hidrólise.
c) esterificação.
22
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MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
d) adição.
e) substituição.
14 ­ (FCM PB)
A Química Orgânica estuda os compostos que possuem 
carbono. Atualmente aproximadamente dez milhões são 
os compostos existentes, mas cerca de nove milhões são 
de compostos orgânicos. Uma molécula orgânica 
complexa pode se quebrar, pois seus átomos adquirirem 
novas disposições, por um grande número de processos. 
Há também outros métodos para adicionarem a essa 
molécula mais átomos ou substituir seus átomos por 
outros átomos. A Química Orgânica resume­se em 
identificar essas reações, como elas se realizam e as suas 
possíveis aplicações na síntese de compostos. Observe as 
reações abaixo e as classifique­as:
I. CH2=CH­CH=CH2+Cl2  Cl­CH2­CH=CH­CH2Cl
II.
III. CH 3­CHCl­CH3+KOH ⎯C2H⎯6O KCl+H2O+CH3­ 
CH=CH2
A classificação, respectivamente:
a) I. Adição; II. Eliminação; III. Substituição
b) I. Eliminação; II. Adição; III. Substituição
c) I. Eliminação; II. Substituição; III. Adição
d) I. Adição; II. Substituição; III. Eliminação
e) I. Substituição; II. Adição; III. Eliminação
15 ­ (FPS PE)
A produção de muitos produtos químicos sintéticos, tais 
como drogas, plásticos, aditivos alimentares, tecidos, 
dependem de reações orgânicas. As reações orgânicas são 
reações químicas envolvendo compostos orgânicos. As 
reações orgânicas 1, 2 e 3 descritas abaixo podem ser 
classificadas, respectivamente, como reações de:
a) substituição, adição e eliminação.
b) adição, rearranjo e substituição.
c) adição, rearranjo e redox.
d) adição, eliminação e substituição.
e) redox, adição e eliminação.
16 ­ (FPS PE)
O composto bromo­cicloexano é convertido em 
cicloexanol através da reação com hidróxido de sódio, de 
acordo com o esquema abaixo.
Nesse caso, é correto afirmar que ocorre uma reação de
a) isomerização.
b) eliminação.
c) adição.
d) tautomerização.
e) substituição.
17 ­ (Univag MT)
Atualmente, grande parte da produção industrial do ácido 
clorídrico provém de reações que ocorrem entre 
compostos orgânicos e cloro (Cl 2), gerando esse ácido 
como subproduto. Um exemplo é a cloração do benzeno, 
que é uma reação de
a) saponificação.
b) hidrólise.
c) adição.
d) substituição.
e) esterificação.
18 ­ (UFU MG)
O butano é comumente utilizado nos botijões de gás de 
cozinha, como combustível de isqueiros, matéria­prima 
na produção da borracha sintética, aquecimento de 
piscinas e saunas, dentre outros usos. Por ser inodoro, 
acrescenta­se mercaptano no botijão a fim de que as 
pessoas identifiquem vazamentos, caso ocorram. O 
butano pode ser obtido a partir do 2­butino, conforme a 
equação química a seguir.
23
24
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Para que o 2­butino se transforme no gás de cozinha, é 
necessário submetê­lo a uma reação de
a) adição de hidrogênios na ligação tripla, que é 
mais reativa que as ligações duplas.
a) eliminação.
b) redução.
c) substituição.
d) esterificação.
e) adição.
21 ­ (UEPA)
Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo.
CH CH2 CH2 CH3
H2
Ni/25ºC
CH2CH3
b) substituição dos hidrogênios em presença de 
platina, que é um catalisador.
c) hidrogenação catalítica, em que o hidrogênio 
atacará as ligações insaturadas.
+ CH3CH2 Br
CH2CH3
AlCl3
+ HBr
COOH
d) desidratação, em que ocorre a perda de água na
estrutura do 2­butino.
19 ­(ENEM)
O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a 
partir da reação de nitração do tolueno, como 
esquematizado.
A síntese do TNT é um exemplo de reação de
a) neutralização.
b) desidratação.
c) substituição.
d) eliminação.
e) oxidação.
20 ­ (UNISC RS)
A reação entre o limoneno e H 3O+ produzirá, 
predominantemente, um diálcool de acordo com a 
equação a seguir
+ H3O+ HO 
 OH
CrO3, CH3CO2H 
H2SO4 aq.
Quanto à classificação das reações acima, é correto 
afirmar que as mesmas são respectivamente:
a) reação de substituição, reação de adição e 
reação de oxidação.
b) reação de hidrogenação, reação de alquilação e 
reação de oxidação.
c) reação de substituição, reação de eliminação e 
reação de oxidação.
d) reação de hidrogenação, reação de alquilação e 
reação de combustão.
e) reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de eliminação.
22 ­ (Mackenzie SP)
As reações orgânicas de eliminação são aquelas em que 
átomos ou grupos de átomos de uma molécula são 
eliminados dela, formando­se um novo composto 
orgânico, além de um composto inorgânico. Um tipo de 
reação de eliminação é a desidratação, em que a molécula 
inorgânica eliminada é a da água. A desidratação dos 
álcoois, em meio ácido e sob aquecimento, pode se dar de 
duas formas: intramolecular e intermolecular. Sendo 
assim, os produtos obtidos nas desidratações intra e 
intermolecular do etanol, sob condições adequadas são, 
respectivamente,
a)
Esta reação é classificada como
H NH2
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
b)
c)
d)
e)
23 ­ (UECE)
Normalmente na desidratação de ácido carboxílico há 
formação de
a) éter.
b) éster.
c) aldeído.
d) anidrido.
24 ­ (UEM PR)
O composto A tem fórmula molecular C 3H8O e, quando 
aquecido na presença de H 2SO4 concentrado, produz o 
composto B e água. A adição do composto B em uma 
solução de Br 2 em CCl 4 não causa a descoloração da 
solução. Com base nessas informações, assinale o que for 
correto.
01. Se o composto A é a propanona, o composto B é 
o ácido propanoico.
02. Se o composto A é o propan­2­ol, o composto B 
é o propeno.
04. Se o composto A é o propan­1­ol, o composto B
é o éter dipropílico.
08. A conversão do composto A no composto B é 
uma reação de desidratação intermolecular.
16. O composto B é menos solúvel em água do que o
composto A.
25 ­ (Unioeste PR)
O Tamoxifeno é o medicamento oral mais utilizado no 
tratamentodo câncer de mama. Sua função é impedir que 
a célula cancerígena perceba os hormônios femininos, 
assim, bloqueia seu crescimento e causa a morte dessas 
células. O Tamoxifeno é obtido por via sintética e abaixo 
está representada a última etapa de reação para sua 
obtenção. A respeito do esquema reacional mostrado, são
a) A conversão de A em B é uma reação de 
hidratação.
b) A estrutura B apresenta um carbono quiral.
c) A conversão de A em B é uma reação de 
eliminação (desidratação).
d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, 
composta por uma amina secundária.
e) A estrutura A apresenta um carbono quiral.
26 ­ (UECE)
Atente à seguinte reação química:
Considerando a reação química acima, assinale a opção 
que completa corretamente as lacunas do seguinte 
enunciado:
O terc­butanol (reagente), quando aquecido na presença 
de um catalisador ______________1, por meio de uma
reação de_______ ____2, produz o isobutileno (produto)
cujo nome pela IUPAC é _______ _____3.
a) básico1; condensação2; 1,1­dimetileteno3
b) ácido1, eliminação2; 2­metilpropeno3
c) ácido1, desidratação2; 1,1­dimetileteno3
d) básico1, desidratação2; 2­metilpropeno3
27 ­ (UFG GO)
A L­DOPA é utilizada no tratamento do mal de Parkinson, 
e uma rota para sua síntese ocorre a partir de uma 
enamida, sendo ela um exemplo de síntese orgânica 
enantiosseletiva. As etapas simplificadas do processo 
estão apresentadas a seguir.
H3CO
H3CCOO
H2 cat.
feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que 
apresenta a afirmativa CORRETA.
H3CO
H3CCOO
HO
HO
H
H3O+
COOH
NHCOCH3
COOH
25
COOH
NHCOCH3
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Considerando o exposto, conclui­se que, na última etapa 
da síntese, ocorre a remoção dos seguintes grupos:
a) CH 3CO; NHCOCH3 e COOH
b) CH 3; CH3CO e COOH
c) CH 3CO; NHCOCH3 e CH 3
d) CH 3; NHCOCH3 e CH 3CO
e) CH 3; CH3CO e CH3CO
28 ­ (UniRV GO)
Compostos organometálicos são aqueles que apresentam 
na sua estrutura parte orgânica e parte inorgânica como é 
o caso dos reagentes de Grignard. Para obter este 
composto, deve­se adicionar raspas de magnésio em
b) O reagente de Grignard para a reação acima é o 
brometo de propilmagnésio.
c) O reagente pentan­2­ona possui três isômeros de 
posição e um isômero de função.
d) O produto orgânico formado possui apenas dois 
isômeros opticamente ativos.
30 ­ (UFG GO)
Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo 
alquila) reagem com aldeídos para produzir álcoois 
secundários, de acordo com a seguinte equação química 
genérica.
O
haletos de alquila ou arila, usando um solvente orgânico 
seco (reação a seguir). Baseando­se no reagente de 
Grignard e suas reações, analise as alternativas e assinale 
V (verdadeiro) ou F (falso).
RMgX + R' C 
H
R' CH R 
OH
RX Mg ⎯(CH8CH⎯2 )2 O RMgX ; onde: R = alquil ouare X = 
halogênio.
Para produzir o composto 3­pentanol, R e R´ devem ser
a) etil e metil.
b) metil e metil.
a) Reagindo o 2­cloropropano com raspas de 
magnésio, obtém­se o cloreto de 2,2­dipropilmagnésio.
b) A reação do brometo de etilmagnésio com etanal 
gera como produto orgânico o butano.
c) A reação do iodeto de metilmagnésio com
butanona gera como produto orgânico um álc ool 
terciário.
d) O solvente utilizado na reação de exemplo é o 
óxido de dietileno.
29 ­ (UniRV GO)
A reação de Grignard é utilizada principalmente na 
obtenção de álcoois superiores (álcoois de cadeia longa ou 
álcoois terciários ou álcoois secundários). Esta reação 
ocorre em duas etapas sendo a primeira reação de adição 
do reagente de Grignard (haleto de organomagnésio) a 
uma cetona ou aldeído, e a segunda reação de hidrólise.
Considerando a reação a seguir, analise as alternativas e 
marque V para verdadeiro e F para Falso.
pentan­2­ona + R­MgBr  X ⎯H2O
a) O produto X da primeira reação é um composto 
iônico.
c) etil e propil.
d) metil e propil.
e) etil e etil.
31 ­ (UEG GO)
O esquema abaixo mostra a importância de cetonas como 
matéria­prima para a obtenção de álcoois.
O OH
+ 
MgCl
(I) (II) (III)
Isso ocorre porque
a) I e II são respectivamente eletrófilos e 
nucleófilos.
b) I encontra­se em equilíbrio cetoenólico.
c) III apresenta um centro esterogênico.
d) III é o 3,5­dimetil­3­heptanol.
32 ­ (Univag MT)
Ésteres são substâncias de odor agradável, utilizadas em 
substituição aos aromas naturais de frutas, perfumes e 
doces. Na reação de hidrólise ácida de um éster, os 
produtos obtidos são
a) ácido carboxílico e álcool.
b) sal orgânico e ácido carboxílico.
c) sal orgânico e álcool.
d) álcool e água.
e) ácido carboxílico e água.
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MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
33 ­ (UFRGS RS)
A reação de hidrólise alcalina, mostrada abaixo, é um 
processo utilizado para a reciclagem química do PET ­ 
poli(tereftalato de etileno), um poliéster.
Os produtos gerados nessa reação são 
a)
b)
c)
d)
e)
34 ­ (ENEM)
O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser 
obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico. 
Quando armazenado em condições de elevadas 
temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e 
químicas em sua estrutura, gerando um odor 
característico. A figura representa a fórmula estrutural do 
ácido acetilsalicílico.
Esse odor é provocado pela liberação de
a) etanol.
b) etanal.
c) ácido etanoico.
d) etanoato de etila.
e) benzoato de etila.
35 ­ (Unievangélica GO)
Basicamente, usa­se o ácido 3­hidroxi­butanóico no 
tratamento de alcoolismo. Esse composto pode ser obtido 
a partir da reação da butirolactona, conforme equação a 
seguir.
De acordo com a equação dada, o reagente A e o tipo de 
reação orgânica ocorrida, tem­se, respectivamente:
a) etanol – salificação
b) hidrogênio – hidrogenação
c) água – hidrólise
d) luz – fotólise
36 ­ (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública)
O bisacodil, composto orgânico de massa molar 361gmol – 
1 representado pela estrutura química, é um fármaco 
indicado para o tratamento da prisão de ventre e no 
preparo de pacientes para exames diagnósticos por ser 
um laxante de ação local que atua no intestino grosso e 
não altera a digestão ou a absorção de nutr ientes 
essenciais. Entretanto, como todo fármaco, deve ser 
utilizado sob supervisão médica porque pode apresentar 
efeitos colaterais como diarreia, dor abdominal, redução 
de potássio no sangue.
Da análise da estrutura química do bisacodil associada às 
propriedades dos compostos orgânicos, é correto 
concluir:
a) O ácido carboxílico produzido na hidrólise do 
bisacodil, em meio ácido, é o ácido metanoico.
b) A estrutura química do bisacodil apresenta um
átomo de nitrogênio disponível para atuar como ácido de 
Lewis.
c) O número de átomos de nitrogênio presentes em 
18,0g de bisacodil é de, aproximadamente, 3,0  
1023átomos.
d) A massa de bisacodil em um comprimido que 
contém 1,5  10–5 mol de moléculas desse composto é 
igual a 6,0mg.
e) O composto orgânico representado pela
estrutura química possui grupos funcionais da classe dos 
ésteres ligados a anéis benzênicos.
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MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
37 ­ (UNIFOR CE)
Os ésteres são compostos orgânicos que apresentam o 
grupo funcional R’COOR”, são empregados como aditivos 
de alimentos e conferem sabor e aroma artificiais aos 
produtos industrializados, imitam o sabor de frutas em 
sucos, chicletes e balas. Os compostos orgânicos que 
podem reagir para produzir o seguinte éster, por meio de 
uma reação de esterificação são, respectivamente,
O
H3C O CH3
éster que apresenta aroma de abacaxi
a) ácido benzóico e etanol.
b) ácido butanóico e etanol.
c) ácido etanóico e butanol.
d) ácido metanóico e butanol.
e) ácido etanóico e etanol.
38 ­ (PUC RS)
Pesquisas têm sido realizadas com o objetivo de substituir 
o uso de sacarose (açúcar de cana), que contém alto nível 
calórico e é cariogênico, por edulcorantes, naturais ou 
artificiais, como o xilitol. O xilitol é citado na literatura por 
suas características organolépticas e seus benefícios à 
saúde, como: efeito refrescante natural, alta solubilidade, 
baixo índice glicêmico e cariostático. Na produção 
industrialdo xilitol, soluções purificadas de xilose, obtidas 
da hidrólise da madeira, passam por um processo de 
hidrogenação catalítica, sob elevada temperatura (80 a 
140ºC) e pressão (até 50 atm), conforme equação 
representada abaixo:
http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/10824
(Acessado em 16/05/2017)
Na conversão da xilose em xilitol, o grupo funcional
_________ se transforma em _________, de modo que
um átomo de carbono modifica seu estado de oxidação de
_________ para _______ .
As palavras que completam corretamente as lacunas, na 
ordem em que se encontram, são:
a) ácido carboxílico, aldeído, 1–, 1+
b) aldeído, álcool, 1–, 1+
c) ácido carboxílico, aldeído, 1+, 1–
d) aldeído, álcool, 1+, 1–
39 ­ (UniRV GO)
As reações orgânicas muitas vezes são utilizadas para 
identificar alguma substância ou pelos menos à qual 
função orgânica ela pode pertencer. Assim, foram feitos 
alguns testes com três substâncias diferentes (os 
resultados foram dispostos na tabela a seguir) e um teste 
extra para a substância C.
A substância C reagiu com uma solução de Br 2/FeBr2/H2O2 
na presença da luz ultravioleta, formando um haleto de 
alquila. Com base nos resultados, assinale V (verdadeiro) 
ou F (falso) para as alternativas.
a) A substância A é um álcool terciário.
b) A substância B é um alceno.
c) A substância C é um alcano.
d) Os dois produtos da substâcia B na presença de 
KMnO4 + H2SO4 são cetonas.
40 ­ (UniRV GO)
Os álcoois e fenóis são compostos versáteis que podem 
ser utilizados como solventes ou intermediários químicos 
e, em geral, apresentam um alto ponto de ebulição. A 
substância a seguir é um exemplo disso e baseando­se 
nela, analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F 
(falso) para as alternativas.
a) O nome IUPAC do composto é 2,6­isopropilfenol.
b) O composto apresenta uma massa molar igual a 
178,18 g.mol–1.
c) Reagindo­se com uma solução de permanganato
de potássio em meio de ácido sulfúrico, observa­se a 
formação de uma cetona.
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http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/10824
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
d) A cadeia carbônica é classificada com mista, 
homogênea e saturada, e também apresenta isômeros 
geométricos.
41 ­ (UFPR)
Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam 
a escurecer. A reação química responsável por esse 
fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o 
catecol em 1,2­benzoquinona, que reage formando um 
polímero responsável pela cor marrom. Esse é um 
processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma 
vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.
A respeito do fenômeno descrito acima, considere as 
seguintes afirmativas:
1. Na estrutura do catecol está presente a função 
orgânica fenol.
2. O catecol e a 1,2­benzoquinona são isômeros 
espaciais (enantiômeros).
3. A transformação do catecol em 1,2­
benzoquinona é uma reação de oxidação.
4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2­ 
benzoquinona possuem hibridização sp 3.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
42 ­ (UNCISAL)
Uma fábrica produz metanol, que é um álcool primário, e 
álcool butílico terciário, cuja fórmula está mostrada 
abaixo. Esses produtos são armazenados em barris, que 
são rotulados para identificação, antes de serem 
comercializados. Devido a uma falha no processo de 
identificação, suspeita­se quanto ao verdadeiro conteúdo 
de um dos barris produzidos. Um técnico ficou 
encarregado de elaborar um procedimento capaz de 
identificar qual o real conteúdo desse barril. Para 
implementar o procedimento, o técnico tinha à disposição 
as seguintes substâncias: hipoclorito de sódio, dicromato 
de potássio, ácido sulfúrico e hidróxido de sódio. Nesse 
procedimento, o técnico, inicialmente, selecionou uma
amostra do conteúdo do barril suspeito, e, em seguida, 
adicionou, na amostra obtida, duas substâncias escolhidas 
entre as disponíveis. Após terminada a reação, o técnico 
observou que a coloração de uma das substâncias 
adicionadas foi alterada de alaranjada para esverdeada. O 
técnico pôde, assim, concluir que o barril suspeito 
continha, com certeza, metanol.
As duas substâncias que permitiram ao técnico identificar 
como metanol o conteúdo do barril suspeito são o
a) hipoclorito de sódio e o ácido sulfúrico.
b) dicromato de potássio e o ácido sulfúrico.
c) hipoclorito de sódio e o hidróxido de sódio.
d) dicromato de potássio e o hidróxido de sódio.
e) dicromato de potássio e o hipoclorito de sódio.
43 ­ (FPS PE)
Álcoois são substratos muito comuns em síntese orgânica 
e a oxidação desses compostos é utilizada com 
frequência. Abaixo temos a representação esquemática 
da oxidação do 2­pentanol:
Assinale a alternativa que indica corretamente a estrutura 
do produto formado.
a)
b)
c)
d)
e)
44 ­ (FCM PB)
Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir 
com um agente oxidante ([O]), em excesso, produz um 
ácido carboxílico?
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MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
a) 2­propanol
b) etanol
c) 2­metil­2­propanol
d) ciclobutano
e) propanona
45 ­ (FCM PB)
Quando se deseja sintetizar uma determinada substância, 
o planejamento estratégico das etapas reacionais para se 
obter o produto desejado a partir dos reagentes 
disponíveis é muito importante. Tal planejamento de 
síntese orgânica é denominado análise retrossintética e é 
bastante utilizada pelos químicos orgânicos para diversas 
finalidades. Suponhamos que se deseja sintetizar o butan­ 
2­ol em laboratório. Sabe­se que substâncias com função 
aldeído pode, em certas condições, sofrer reação de 
descarbonilação, formando o produto desejado. No 
entanto, o laboratório não possui substâncias com função 
aldeído para ser usada com reagente na obtenção do 
álcool em questão. Sabe­se também que substâncias 
pertencentes a classes dos álcoois podem sofrer reações 
de oxidação, em condições controladas, e formar um 
aldeído, mantendo a cadeia carbônica com o mesmo 
número de átomos de carbono.
Considerando as informações apresentadas, faça uma 
análise retrossintética para a formação do butan­2­ol, 
identificando o produto que deverá ser utilizado no início 
da síntese (A) e o produto utilizado como intermediário 
(B):
46 ­ (UECE)
Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado 
na reação representada por:
3C2H5OH + 2Cr2O72– + 16H+  3C2H4O2 + 4Cr3+ + 11H2O.
O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a)
a) ácido carboxílico.
b) álcool.
c) aldeído.
d) cetona.
47 ­ (UNICAMP SP)
No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de 
diabetes mellitus, uma doença causada pela incapacidade 
do corpo em produzir insulina ou em utilizá­la 
adequadamente. No teste eletrônico para determinar a 
concentração da glicose sanguínea, a glicose é 
transformada em ácido glucônico e o hexacianoferrato(III) 
é transformado em hexacianoferrato(II), conforme 
mostra o esquema a seguir.
Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que
a) a glicose sofre uma reação de redução e o 
hexacianoferrato(III) sofre uma reação de oxidação.
b) a glicose sofre uma reação de oxidação e o 
hexacianoferrato(III) sofre uma reação de redução.
c) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem 
reações de oxidação.
d) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem 
reações de redução.
48 ­ (FMABC SP)
Considere as seguintes informações:
As flores de papoula secas e transformadas em pó são 
vendidas aos laboratórios que extraem a paramorfina. 
Esta, por sua vez, é misturada com acetato de sódio, 
tolueno e peróxido de hidrogênio e, por meio de reações 
químicas, se transforma em oxicodona: o princípio ativo 
analgésico dos opioides.
(Adaptado de: Revista Superinteressante, outubro de 2017)
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MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
De acordo com essas informações, conclui­se:
I. A paramorfina e a oxicodona possuem anel 
aromático.
II. A transformação da paramorfina em