REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS

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REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS 
 
 
 Estudos recentes mostram que, além das condenáveis gorduras, a batata frita tem ainda um produto potencialmente 
tóxico e cancerígeno: a acrilamida. A batata crua é rica em um aminoácido chamado L-asparagina. Quando esse 
tubérculo é frito, ou mesmo processado a temperaturas mais altas, esse aminoácido reage com açúcares redutores nele 
presentes, dando origem à acrilamida que confere sabor e aroma aos alimentos fritos, assados e torrados, conforme 
representado a seguir: 
 
Marque a alternativa que apresente a ordem crescente de acidez dos hidrogênios presentes na asparagina (Ha, Hb, Hc, 
e Hd). 
 
 
 
Hc < Hb < Hd < Ha 
 
 
 
 
2. 
 
 
Identifique os compostos A e B da reação abaixo: 
 
 
 
 
A = cloreto de n-pentila / B = ácido 2-metil-hexanóico. 
 
 
 
 
3. 
 
 
Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as seguintes afirmativas: 
I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é polarizada. 
II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é chamada de eletrolítica. 
III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos. 
São verdadeiras as afirmativas: 
 
I, II e III estão corretas 
 
 
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4. 
 
 
Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com 
reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente aumentada pela escolha 
apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila. 
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O 
 
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de mecanismo e o solvente 
adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio. 
 
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO. 
 
 
 
 
Data Resp.: 04/12/2023 12:26:54 
 
 
5. 
 
 
Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e analisando os produtos 
formados, podemos afirmar que: 
 
 
 
O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 
 
 
 
 
6. 
 
 
Os termos, "antiaromáticos" e "não antiaromáticos", estão associados à aromaticidade, que é uma característica especial 
de certos anéis cíclicos de compostos orgânicos. Qual é a principal diferença entre anulenos antiaromáticos e seus 
análogos estruturais não antiaromáticos? 
 
Os antiaromáticos são menos estáveis e mais reativos 
 
 
 
 
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ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA 
 
 
7. 
 
 
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a presença desses 
compostos. O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou -hidroxicetona, 
leva à redução da prata, fazendo com que a mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na 
parede do recipiente. Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e 
cetonas fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. Sabendo disso, um aluno percebeu 
que dois frascos perderam seus rótulos, e então decidiu fazer os testes acima para recolocar os rótulos de 
maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado alaranjado com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar presente nos frascos A e 
B, respectivamente? 
 
 
 
 
 
8. 
 
 
Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos 
de reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e 
levar à formação de um composto α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas 
reações, promoveu uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando 
os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos halogênios não alterava a 
velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise. 
Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação: 
 
 
 
 
Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, 
é a formação do intermediário enol ou enolato. 
 
 
 
 
Data Resp.: 04/12/2023 12:27:15 
 
9. 
 
Indique o produto formado a partir da reação de oxidação do fenol. 
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Data Resp.: 04/12/2023 12:27:18 
 
 
 
 
10. 
 
 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C55H1212O. 
 
 
 
 
 
3-metilbutan-2-ona 
 
 
 
1- Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta, respectivamente, a 
nomenclatura correta dos compostos. 
 
 
 
brometo de butila e brometo de terc-butila. 
 
 
 
2. 
 
 
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta: 
 
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 A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1. 
 
3. 
 
 
Para a reação acima, considerando um haleto secundário na presença de uma base forte e volumosa na 
temperatura de 60ºC o mecanismo favorecido é: 
 
 
 
 
 
E2 
 
 
4. 
 
 
Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com 
reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente aumentada pela 
escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila. 
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O 
 
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de mecanismo e o solvente 
adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio. 
 
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO. 
 
 
 
5. 
 
 
Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as seguintes afirmativas: 
I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é polarizada. 
II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é chamada de eletrolítica. 
III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos. 
São verdadeiras as afirmativas: 
 
I, II e III estão corretas 
 
 
 
Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um 
trieno comum (1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as afirmativas: 
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I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadase os elétrons deslocalizados. 
II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo do anel, tornando-o planar. 
III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de ressonância. 
 
Assinale a alternativa correta: 
 
 
As alternativas I, II e III estão corretas. 
 
 
 
 
Data Resp.: 04/12/2023 13:08:07 
 
2. 
 
 
 Por que a nitração direta do fenol ou da anilina resulta na formação de derivados trinitrobenzeno com substituintes nas posições 
orto/para? 
 
 
 
 
Porque esses grupos doadores de elétrons ativam o anel aromático e orientam as substituições nas posições orto/para. 
 
 
 
 
3. 
 
 
A diferença entre os produtos da reação entre um eletrófilo e um alceno em comparação com a reação entre o mesmo eletrófilo e o 
benzeno reside principalmente nas características estruturais e nas propriedades reativas desses compostos. Como o produto da reação 
entre um eletrófilo e um alceno difere do produto da reação entre o mesmo eletrófilo e o benzeno? 
 
 
 
O produto é um composto alifático no caso do alceno e um composto aromático no caso do benzeno 
 
 
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4. 
 
 
A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema sintético a seguir. 
Identifique os reagentes corretos para as respectivas etapas: 
 
 
 
 
 
A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
 
Data Resp.: 04/12/2023 13:08:21 
 
 
 
5. 
 
 
 
Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e analisando os produtos 
formados, podemos afirmar que: 
 
 
 
 
 
 
 
O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 
Data Resp.: 04/12/2023 13:08:28 
 
 
 
6. 
 
 
Os termos, "antiaromáticos" e "não antiaromáticos", estão associados à aromaticidade, que é uma característica especial de certos anéis 
cíclicos de compostos orgânicos. Qual é a principal diferença entre anulenos antiaromáticos e seus análogos estruturais não 
antiaromáticos? 
 
 
 
 
Os antiaromáticos são menos estáveis e mais reativos 
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Data Resp.: 04/12/2023 13:08:33 
 
Explicação: 
A principal diferença entre os anulenos antiaromáticos e seus análogos estruturais não antiaromáticos é que os 
antiaromáticos são menos estáveis e mais reativos devido à sua falta de aromaticidade. 
 
 
 
 
 
7. 
 
 
O que é necessário para que um carbono possa estar deficiente de elétrons e, portanto, seja altamente eletrofílico em uma reação de 
síntese de alquilbenzenos? 
 
 
 
 
Ser ativado por um catalisador ácido de Lewis 
 
Data Resp.: 04/12/2023 13:08:36 
 
Explicação: 
Um carbono pode estar deficiente de elétrons e ser altamente eletrofílico em uma reação de síntese de alquilbenzenos 
quando é ativado por um catalisador ácido de Lewis. O catalisador ácido de Lewis gera um centro positivamente carregado 
no carbono, tornando-o altamente eletrofílico para reações de adição. 
 
 
 
 
 
8. 
 
 
A regra de Hückel é uma importante regra da química orgânica, estabelece critérios específicos para determinar se um composto é 
considerado aromático. De acordo com a regra de Hückel, quantos pares de elétrons π conjugados são necessários para que um 
composto seja considerado aromático? 
 
 
 
 
 
Depende do número de elétrons π 
 
Grupos acetais são extremamente importantes na síntese orgânica por permitirem a proteção de 
aldeídos e cetonas de reações indesejadas. Um aluno de doutorado, querendo proteger um grupo 
cetona de uma reação de redução, reagiu o 3-oxobutanoato de metila com o metanol utilizando 
catálise ácida para formar um acetal, conforme o esquema abaixo: 
 
Qual das estruturas abaixo representa o acetal A formado nesta reação? 
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Data Resp.: 04/12/2023 13:19:13 
 
Explicação: 
Resposta correta é: D. 
 
 
 
 
 
2. 
 
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a presença desses compostos. O reagente 
de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou -hidroxicetona, leva à redução da prata, fazendo com que a 
mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na parede do recipiente. Outro reagente importante é a 2,4-
dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e cetonas fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então decidiu fazer os testes acima para recolocar os 
rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
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De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar presente nos frascos A e B, respectivamente? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Data Resp.: 04/12/2023 13:19:19 
 
Explicação: 
A resposta correta é: A. 
 
 
 
 
 
3. 
 
 
Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos de reação. É o caso 
da bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à formação de um composto α,β-
insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu uma série de halogenações utilizando tanto 
catálise ácida quanto catálise básica e variando os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos 
halogênios não alterava a velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise. 
Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação: 
 
 
O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas como ele não foi utilizado durante as 
halogenações, não foi possível perceber a diferença. 
 
 
A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a velocidade com que ela acontece é a 
mesma em todos os casos. 
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A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma forma com o aldeído ou cetona. 
 
Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação 
do intermediário enol ou enolato. 
 
Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com aldeídos e cetonas, apenas os ácidos 
HCl, HBr e HI seriam capazes de alterar a velocidade da reação. 
Data Resp.: 04/12/2023 13:19:32 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da 
reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. 
 
 
 
 
 
4. 
 
 
Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de grupos funcionais. Analise as afirmativas a seguir 
sobre as reações de oxidação e redução: 
I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um álcool secundário. 
II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou seja, não pode ser realizada em meio anidro. 
III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou uma combinação de água oxigenada e um 
ácido de Lewis. 
IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínioe lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo 
é preferido pois não reage violentamente com a água. 
 
III e IV, apenas. 
 
 
II e III, apenas. 
 
II, III e IV, apenas. 
 
 
I, II e IV, apenas. 
 
 
I, II e III, apenas. 
Data Resp.: 04/12/2023 13:19:28 
 
Explicação: 
A resposta correta é: II, III e IV, apenas. 
 
 
 
 
 
5. 
 
O borneol é um produto natural encontrado em diversas espécies de plantas e muito utilizado na 
medicina tradicional chinesa por estar presente em óleos essenciais e ser um repelente natural 
de insetos. Esta substância é também um precursor da cânfora, outro produto natural muito 
utilizado em medicamentos e como flavorizante em comidas. O borneol pode reagir para formar 
a cânfora, porém tentativas de fazer a reação inversa resultaram no isoborneol ao invés do 
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composto desejado, conforme o esquema a seguir:
 
Os processos A e B correspondem, respectivamente, a que tipo de reação: 
 
 
 
Oxidação e hidratação. 
 
 
Redução e oxidação. 
 
Oxidação e redução. 
 
 
Redução e redução. 
 
 
Oxidação e oxidação. 
 
Data Resp.: 04/12/2023 13:19:33 
 
1. 
 
 
Os ácidos carboxílicos são componentes vitais em muitos processos químicos. Eles têm 
propriedades únicas que os tornam essenciais para muitas reações e processos na indústria e 
na pesquisa. 
O que determina a força de um ácido carboxílico? 
 
Grau de ionização do ácido 
 
 
Ponto de fusão 
 
 
Número de átomos de carbono 
 
 
Solubilidade em água 
 
 
Presença de grupos de hidroxila 
Data Resp.: 04/12/2023 13:20:03 
 
Explicação: 
A força de um ácido carboxílico é determinada pelo grau em que ele se ioniza em solução. Quanto maior a ionização, mais 
forte é o ácido. 
 
 
 
 
 
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2. 
 
 
Os derivados de ácidos carboxílicos têm uma vasta gama de reatividades. Estes compostos são essenciais em muitas reações químicas 
na indústria e na pesquisa, levando à síntese de novos materiais e produtos. 
Por que a reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos é importante? 
 
Aumenta a acidez do composto 
 
 
Reduz a solubilidade em água 
 
 
Permite a formação de sais inorgânicos 
 
 
Determina o ponto de fusão do composto 
 
Possibilita a síntese de diversos compostos úteis 
Data Resp.: 04/12/2023 13:20:06 
 
Explicação: 
A reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos é fundamental porque permite a síntese de uma ampla variedade de 
compostos úteis. Estes derivados podem participar de muitas reações químicas, produzindo materiais valiosos para várias 
aplicações. 
 
 
 
 
 
3. 
 
 
Em um laboratório avançado de pesquisa orgânica, um grupo de cientistas dedica-se ao estudo das características químicas e físicas 
dos ácidos carboxílicos. Eles buscam compreender as propriedades, mecanismos e reações associadas, explorando aplicações 
potenciais em indústrias químicas e farmacêuticas. 
Qual das alternativas representa uma característica física dos ácidos carboxílicos? 
 
 
Reatividade com metais alcalinos 
 
 
Formação de sais ao reagir com bases 
 
Ponto de ebulição elevado 
 
 
Insolubilidade em água 
 
Presença de anel aromático 
Data Resp.: 04/12/2023 13:20:08 
 
Explicação: 
Os ácidos carboxílicos têm pontos de ebulição elevados devido à presença de ligações de hidrogênio intermoleculares. 
 
 
 
 
 
4. 
 
 
Os compostos orgânicos desempenham papéis cruciais em muitos processos industriais. Sua reatividade e a capacidade de interagir 
com outras moléculas os tornam valiosos para a síntese de novos compostos. 
Qual a função das aminas na síntese de amidas a partir de ácidos carboxílicos? 
 
 
Atuam como catalisadores 
 
 
Neutralizam o pH da solução 
 
 
Convertem ácidos em aldeídos 
 
 
Aceleram a reação 
 
Transformam os ácidos em ânions carboxilatos não reativos 
Data Resp.: 04/12/2023 13:20:17 
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Explicação: 
As aminas são essenciais na síntese de amidas porque transformam os ácidos carboxílicos em ânions carboxilatos, que são 
menos reativos. Isso facilita a formação de amidas a partir desses ácidos. 
 
 
 
 
 
5. 
 
 
Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a 
substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de 
acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de 
derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese 
do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na 
presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. 
 
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme 
mostrado a seguir. 
 
Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir. 
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em 
seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na 
conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. 
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o 
grupo abandonador mais reativo será o composto formado. 
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de 
acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais 
reativo será o composto. 
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a 
contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade 
do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em: 
 
 
II e IV 
 
 
II e III 
 
 
III e IV 
 
 
I e IV 
 
I e II 
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Data Resp.: 04/12/2023 13:20:21 
 
Explicação: 
A resposta correta é: I e II. 
 
 
 
 
 
6. 
 
 
Os ácidos carboxílicos desempenham papéis fundamentais em muitas reações químicas. Suas propriedades, como a capacidade de 
doar prótons, os tornam essenciais em sistemas biológicos e na indústria. 
O que acontece quando um ácido carboxílico reage com uma base? 
 
 
Forma-se um éster 
 
 
Forma-se uma cetona 
 
 
Produz-se gás carbônico 
 
 
O ácido se torna mais concentrado 
 
Forma-se um sal e água 
Data Resp.: 04/12/2023 13:20:27 
 
Explicação: 
Quando um ácido carboxílico reage com uma base, ocorre uma reação ácido-base típica, resultando na formação de um sal 
e água. 
 
 
 
 
 
7. 
 
 
Os derivados de ácidos carboxílicos possuem diversas funções e aplicações na química. Sua presença em várias estruturas moleculares 
desempenha papéis essenciais em sistemas biológicos e em reações químicas. 
Qual derivado de ácido carboxílico é comum em proteínas? 
 
 
Alquil 
 
Amida 
 
 
Cetona 
 
 
Aldeído 
 
Éster 
Data Resp.: 04/12/2023 13:20:30 
 
Explicação: 
Amidas são derivados de ácidos carboxílicos e são frequentemente encontradas em proteínas. Elas são formadas pela 
reação de ácidos carboxílicos com aminas. 
 
 
 
 
 
8. 
 
O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a finalidade de ataque e 
defesa. 
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A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são: 
 
 
 
Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla. 
 
 
Éster; éster metílico. 
 
 
Ácido carboxílico; metanal. 
 
Ácido carboxílico; ácido metanóico. 
 
Éster; éster etílico. 
Data Resp.: 04/12/2023 13:20:40 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Ácido carboxílico; ácido metanóico. 
 
 
 
 
 
9. 
 
 
Identifique os compostosA e B da reação abaixo: 
 
 
 
A = cloreto de n-butila / B = hexanoato de etila. 
 
 
A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico. 
 
 
A = 1-bromobutano / B = hexanoato de etila. 
 
A = cloreto de n-pentila / B = ácido 2-metil-hexanóico. 
 
A = ácido butanoico / B = ácido haxanóico. 
Data Resp.: 04/12/2023 13:20:36 
 
Explicação: 
A resposta correta é: A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico. 
 
 
 
 
 
10. 
 
Estudos recentes mostram que, além das condenáveis gorduras, a batata frita tem 
ainda um produto potencialmente tóxico e cancerígeno: a acrilamida. A batata crua é 
rica em um aminoácido chamado L-asparagina. Quando esse tubérculo é frito, ou 
mesmo processado a temperaturas mais altas, esse aminoácido reage com 
açúcares redutores nele presentes, dando origem à acrilamida que confe
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re sabor e aroma aos alimentos fritos, assados e torrados, conforme representado a 
seguir: 
 
Marque a alternativa que apresente a ordem crescente de acidez dos hidrogênios 
presentes na asparagina (Ha, Hb, Hc, e Hd). 
 
 
 
 
Hc < Hb < Hd < Ha 
 
 
 
 
 
O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. 
Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos 
alimentos não é mais permitida. 
 
Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a 
alternativa que apresente os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo 
de manteiga. 
 
 
Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina 
 
 
 
2. 
 
 
As aminas são compostos orgânicos que desempenham um papel fundamental em várias áreas da química e da biologia, 
sendo encontradas em substâncias como a adrenalina, a serotonina e a histamina, que são importantes neurotransmissores. 
Além disso, as aminas são utilizadas na síntese de diversos produtos, como medicamentos e corantes. 
Marque alternativa que representa corretamente uma amina. 
 
 
 
 
 
NH2CH2CH2NH2 
Data Resp.: 04/12/2023 13:21:13 
 
Explicação: 
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As aminas são compostos orgânicos nitrogenados derivados da amônia e podem ser alquil-substituídas ou aril-substituídas. 
A ligação das alquilaminas é semelhante àquela na molécula de amônia. NH2CH2CH2NH2 apresenta um átomo de 
nitrogênio ligado a dois grupos metila. Essa estrutura representa uma diamina, exemplificando a característica essencial das 
aminas, que é a presença do átomo de nitrogênio ligado a grupos alquila ou arila. As demais alternativas não correspondem 
a aminas: CH3CH2OH é um álcool, CH3CH2COOH é um ácido carboxílico, CH3CH2CH3 é um hidrocarboneto e 
CH3COCH3 é uma cetona. 
 
 
 
 
 
3. 
 
 
A síntese de ésteres é uma reação química amplamente utilizada na indústria e em laboratórios, sendo de grande importância para a 
produção de fragrâncias, sabores, solventes e outros compostos químicos. Sobre a síntese de ésteres, analise as asserções I e II. 
I - A síntese de ésteres, como no éter dietílico, é uma reação de desidratação de álcoois que é catalisada pelo ácido sulfúrico. 
Porque, 
II - Nessa reação, a desidratação ocorre a uma temperatura maior que 150°C, onde é perdido uma molécula de água e o grupo -OH do 
álcool reage com o grupo -COOH do ácido, formando uma ligação éster. 
Marque a alternativa que apresenta a relação correta entre as asserções I e II. 
 
 
A asserção I é verdadeira e a asserção II é falsa. 
 
 
4. 
 
 
A síntese de sais de aminas é uma etapa importante na obtenção de compostos orgânicos utilizados em diversas áreas, como a 
indústria farmacêutica e a síntese de materiais. Essas aminas são amplamente empregadas na preparação de fármacos, corantes e 
produtos químicos. 
Marque alternativa que apresenta o principal reagente utilizado na síntese de aminas halogenadas. 
 
 
 
 
NH3 (amônia). 
 
Data Resp.: 04/12/2023 13:21:19 
 
Explicação: 
Os sais de aminas podem ser preparados a partir de amônia/aminas e de haletos de alquila através de reações de 
substituição nucleofílica. O tratamento subsequente dos sais de amínio resultantes com uma base irá fornecer primárias, 
secundárias ou terciárias. Se for utilizada amônia, o resultado será uma amina primária; se for empregada uma amina 
primária, o resultado será uma amina secundária e assim sucessivamente; no caso da amina terciária, o produto formado 
será o sal de amônio quaternário. 
 
 
 
 
 
5. 
 
"Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água." 
Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte. 
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a 
Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e 
derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade mineira.O 
fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três 
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locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 
toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, (...). 
("Folha Online", 10/6/2003 ¿ 22h22) 
Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmações: 
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água. 
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte. 
III. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol. 
IV. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas. 
 
Dessas afirmações, apenas: 
 
 
Apenas a II está correta 
 
 
 
 
Data Resp.: 04/12/2023 13:21:26 
6. 
 
 
A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como antidegradantes, que são antioxidantes e 
antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função importante porque protegem a borracha natural ou 
sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam a oxidação da 
borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação 
com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de borracha. Um dos intermediários mais 
importantes na síntese desses antidegradantes está representado a seguir: 
 
A nomenclatura correta desse composto é: 
 
4-aminodifenilamina 
 
7. 
 
 
Indique o produto formado a partir da reação de oxidação do fenol. 
 
 
 
 
 
 
https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_temas.asp
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8. 
 
 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é 
C55H1212O. 
 
 
3-metilbutan-2-ona 
 
 
 
 
9. 
 
 
A utilização de solventes é um aspecto fundamental em reações orgânicas, pois eles podem desempenhar um papel crucial na 
eficiência e seletividade dessas reações. 
Marque a alternativa que apresenta solvente mais utilizado para reações orgânicas. 
 
 
 
Etanol. 
 
 
 
 
 
 
10. 
 
 
(CESGRANRIO/2014 - adaptada) O metanol (CH3OH), também conhecido como álcool metílico, é bastante tóxico, pois ao ser ingerido 
pode causar cegueira e até a morte. 
Sobre o metanol, marque a alternativa correta. 
 
Pode ser utilizado como solvente de vernizes e tintas 
. 
 
 
 
 
 
Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta, respectivamente, 
a nomenclatura correta dos compostos. 
 
 
 
 brometo de butila e brometo de terc-butila.https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_temas.asp
https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_temas.asp
https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_temas.asp
 
 
 
 
2a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e analisando os produtos 
formados, podemos afirmar que: 
 
 
 
 O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 
 
 
 
 
 
 
 
 
3a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a presença desses 
compostos. O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou -hidroxicetona, 
leva à redução da prata, fazendo com que a mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na 
parede do recipiente. Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e cetonas 
fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então decidiu fazer os testes acima 
para recolocar os rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado alaranjado com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar presente nos frascos A e B, 
respectivamente? 
 
 
 
 
 
 
 
Respondido em 04/12/2023 13:23:09 
 
 
 
4a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Dentro da química orgânica, os compostos são classificados com base em seus grupos funcionais. 
Estes grupos determinam as propriedades e reatividades desses compostos. 
O que caracteriza um ácido carboxílico? 
 
 
 
 
 
 Presença do grupo carboxila 
 
 
 
 
 
5a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Indique o produto formado a partir da reação de oxidação do fenol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Respondido em 04/12/2023 13:23:12 
 
 
 
 
6a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Para a reação acima, considerando um haleto secundário na presença de uma base forte e volumosa na 
temperatura de 60ºC o mecanismo favorecido é: 
 
 E2 
 
 
 
 
 
 
 
 
7a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Os termos, "antiaromáticos" e "não antiaromáticos", estão associados à aromaticidade, que é uma característica 
especial de certos anéis cíclicos de compostos orgânicos. Qual é a principal diferença entre anulenos 
antiaromáticos e seus análogos estruturais não antiaromáticos? 
 
 
 
 
 Os antiaromáticos são menos estáveis e mais reativos 
 
 
 
 
 
8a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos 
de reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e 
levar à formação de um composto α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, 
promoveu uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando os 
halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos halogênios não alterava a 
velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise. 
Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação: 
 
 
 Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é 
a formação do intermediário enol ou enolato. 
 
 
 
 
 
 
 
9a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação entre ácidos e álcoois, conhecida como 
reação de esterificação. Com base nessa informação, indique o éster que será formado na 
reação entre o ácido 2-metil-propanoico e o etanol. 
 
 
 2-metil-propanoato de etila 
 
 
 
 
 
 
 
 
10a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja 
fórmula molecular é C55H1212O. 
 
 
 
 3-metilbutan-2-ona 
 
 
 
 
Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta, respectivamente, a nomenclatura 
correta dos compostos. 
 
 
 
 
 
 
 
 brometo de butila e brometo de terc-butila. 
 
 
 
 
2a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identificar que o 
benzeno não é um trieno comum (1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as afirmativas: 
 
I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas e os elétrons deslocalizados. 
II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo do anel, tornando-o planar. 
III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de ressonância. 
 
Assinale a alternativa correta: 
 
 
 
 
As alternativas I e II estão corretas. 
 As alternativas I, II e III estão corretas. 
 
Respondido em 16/11/2023 01:43:53 
 
Explicação: 
A resposta correta é: As alternativas I, II e III estão corretas. 
 
 
3a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de grupos funcionais. Analise as 
afirmativas a seguir sobre as reações de oxidação e redução: 
I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um álcool secundário. 
II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou seja, não pode ser realizada em 
meio anidro. 
III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou uma combinação de água 
oxigenada e um ácido de Lewis. 
IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio, 
porém o segundo é preferido pois não reage violentamente com a água. 
 
 
 
 II, III e IV, apenas. 
 
 
 
 
Explicação: 
A resposta correta é: II, III e IV, apenas. 
 
 
4a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Os compostos orgânicos desempenham papéis cruciais em muitos processos industriais. Sua reatividade e a 
capacidade de interagir com outras moléculas os tornam valiosos para a síntese de novos compostos. 
Qual a função das aminas na síntese de amidas a partir de ácidos carboxílicos? 
 
 
 
 Transformam os ácidos em ânions carboxilatos não reativos 
 
 
 
 
 
 
5a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Indique o produto formado a partir da reação de oxidação do fenol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Respondido em 16/11/2023 01:48:01 
 
 
 
6a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta: 
 
 
 
 A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Explicação: 
A resposta correta é: A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1. 
 
 
7a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema sintético a seguir. Identifique os 
reagentes corretos para as respectivas etapas: 
 
 
 
 
 
 A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
 
Respondido em 16/11/2023 01:45:47 
 
 
 
8a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
O borneol é um produto natural encontrado em diversas espécies de plantas e muito utilizado na medicina tradicional 
chinesa por estar presente em óleos essenciais e ser um repelente natural de insetos. Esta substância é também um 
precursor da cânfora, outro produto natural muito utilizado em medicamentos e como flavorizante em comidas.O 
borneol pode reagir para formar a cânfora, porém tentativas de fazer a reação inversa resultaram no isoborneol ao invés 
do composto desejado, conforme o esquema a seguir:
 
Os processos A e B correspondem, respectivamente, a que tipo de reação: 
 
 
 
 
 
 
 
 Oxidação e redução. 
Respondido em 16/11/2023 01:50:38 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Oxidação e redução. 
 
 
9a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a finalidade de ataque 
e defesa. 
 
A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são: 
 
 
 Ácido carboxílico; ácido metanóico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é 
C55H1212O. 
 
 3-metilbutan-2-ona