Espectrometria Na Identificação De Compostos Orgânicos

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A
B
C
D
E
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(FADESP-COSANPA /2017) Após tratamento de desinfecção por compostos
clorados, a contaminação por trihalometanos de água para consumo humano
foi analisada por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas.
O espectro de massas obtido, parcialmente representado na figura abaixo,
mostrou a presença de três diferentes trihalometanos.
Dados: Massas atômicas (g mol ): H = 1; C = 12; F = 19; Cl = 35,5; Br = 80.
A análise do espectro mostra que o grupo de sinais m/z iguais a 128, 130 e 132
deve-se ao
-1
CHCl .3
CH Cl .2 2
CH ClF.2
CH F .2 2
CH BrCl.2
A
B
C
D
E
Resposta correta
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comentado!
Gabarito Comentado
O composto que apresenta carga/massa 128 e que pode apresentar
fragmentos próximo de 128, 130 e 132 é o CH BrCl.2
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(UERR-CODESAIMA/2017) A espectroscopia de RMN tem uma enorme
relevância nas áreas de pesquisa e desenvolvimento em química orgânica,
inorgânica e físico-química, produção e desenvolvimento de agroquímicos, na
indústria farmacêutica, de polímeros e de alimentos, em pesquisas bioquímicas
e biológicas. Sobre a Ressonância Magnética Nuclear (RMN), são dadas as
seguintes afirmações:
I. A ressonância magnética nuclear é a técnica mais importante para a
elucidação estrutural de uma molécula e permite a detecção de muitos núcleos,
tais como  H,  C,  C, N e  P.
II. Os espectros de RMN de  C geralmente são realizados com
desacoplamento do núcleo de  H.
III. As radiações de radiofrequência são as responsáveis por transições de spin
nuclear e, por isso, utilizadas na técnica de RMN.
Assinale a alternativa correta.
1 13 12 15 31
13
1
Apenas I é verdadeira.
Apenas II é verdadeira.
Apenas III é verdadeira.
I e II são verdadeiras.
II e III são verdadeiras.
Resposta incorreta
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Gabarito Comentado
A ressonância magnética nuclear permite a detecção de muitos núcleos,
que possuem estados de spin nuclear de +1/2 e -1/2. tais como
H,  C,  N, F e  P.
Os espectros de RMN de  C podem ser acoplados ou desacoplados,
sendo mais comum o  desacoplamento do núcleo de  H, resultando em um
1 13 15 19 31
13
1
Questão 2 de 10
Corretas (2)
Incorretas (8)
Em branco (0)
1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
Lista de exercícios Espectrometria Na Identificação De… Sair
A
B
espectro com picos únicos, singletos.
As radiações que ocorrem na região da radiofrequência, radiação de
baixíssima energia, são que permitem a mudança de spin nuclear e são as
utilizadas na técnica de RMN.
3 Marcar para revisão
O efeito da blindagem é uma influência crucial no deslocamento químico dos
prótons, e compreendê-lo é fundamental para a interpretação precisa dos
espectros de RMN. Qual dos compostos abaixo corresponde ao espectro de
RMN H a seguir?1
C
D
E
Resposta correta
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Gabarito Comentado
O espectro de RMN de hidrogênio apresenta somente dois sinais singletos,
tendo em vista que os hidrogênios no anel aromático são equivalentes, e
os hidrogênios do grupo metila também são equivalentes. Como o
espectro possui um sinal na região de hidrogênios aromáticos, em torno de
7 ppm e outro sinal na região de hidrogênios de cadeia carbônica, em
torno de 2 ppm, a alternativa correta é a letra A. Os espectros dos
compostos das letras B e C apresentam dois sinais com deslocamentos
químicos mais altos e o composto da alternativa C, apenas um singleto, já
A
B
C
D
E
o composto da letra E apresentará outros sinais com multiplicidades
diferentes.
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(CEB - FUNIVERSA/ 2010) A espectrometria de massas é uma técnica para
medição de massas e abundância de átomos e moléculas, passando um feixe
de íons por meio de um campo magnético. Acerca dessa técnica analítica,
assinale a alternativa correspondente à sequência correta das etapas
envolvidas em uma análise por espectrometria de massas.
Conversão dos átomos em uma corrente de íons, vaporização,
separação dos íons formados de acordo com suas razões
massa/carga (m/z) e contagem do número de íons de cada tipo.
Vaporização da amostra, conversão dos átomos em uma corrente de
íons, separação dos íons formados de acordo com suas razões
massa/carga (m/z) e contagem do número de íons de cada tipo.
Conversão dos átomos em uma corrente de íons, condensação da
amostra, contagem do número de íons de cada tipo e separação dos
íons formados de acordo com suas razões massa/carga (m/z).
Liquefação da amostra, conversão dos átomos em uma corrente de
íons, contagem do número de íons de cada tipo e separação dos íons
formados de acordo com suas razões massa/carga (m/z).
Conversão dos átomos em uma corrente de íons, separação dos íons
formados de acordo com suas razões massa/carga (m/z),
vaporização da amostras e contagem do número de íons de cada tipo.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra B. Confira o gabarito
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Gabarito Comentado
A sequência de etapas que ocorre em um espectrômetro de massa é
vaporização da amostra a vácuo, seguida da transformação em íons em
fase gasosa, numa fonte de ionização. Assim, um analisador de massas
separa os íons da amostra baseado em sua razão massa/carga (m/z). Por
fim, o detector ¿conta¿ os íons que foram gerados neste processo, e
transforma a corrente de íons em sinais elétricos.
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A
B
C
D
E
(Adaptada- FUNDATEC- IGP-RS /2017) Um perito resolveu usar o cloreto de
etila (I) como modelo de estrutura química para testar um software de previsão
de espectros de Ressonância Magnética Nuclear de  H. A partir dessa
molécula, foram feitas substituições que originaram outros compostos similares
(II, III, IV, V e VI), que também foram testados.
Os testes do software não incluíam sobreposição de espectros de solventes,
nem de agentes como o TMS. Considerando as moléculas e as observações
teóricas feitas pelo perito, assinale a alternativa CORRETA.
1
Todos os hidrogênios do composto II são equivalentes e produzem um
sinal dubleto.
Ao substituir um dos átomos de hidrogênio do carbono inicialmente
halogenado por um átomo de cloro no composto II, o perito observou
um dubleto e um tripleto.
Todos os hidrogênios do composto IV são equivalentes e produzem
um único sinal singleto.
A substituição de um dos átomos de hidrogênio do carbono
inicialmente halogenado por um átomo de cloro (originando IV) fez
com que o perito observasse um singleto e um quarteto.
A partir do cloreto de etila, a introdução de uma dupla ligação entre os
átomos de carbono faz diminuir o deslocamento químicos dos
hidrogênios.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra B. Confira o gabarito
comentado!
Gabarito Comentado
De fato, todos os hidrogênios do composto II são equivalentes, porém
produzem um sinal singleto, já que eles não “veem” um ao outro. Os
hidrogênios do composto IV não são equivalentes e produzem dois sinais,
A
B
C
D
E
um dubleto e um quarteto. Uma dupla ligação faz aumentar o
deslocamento químicos dos hidrogênios. Os carbonos da ligação dupla
(sp ) são, de certa forma, “mais eletronegativos” e mantêm os elétrons 
mais presos,  o que resulta em menor blindagem do núcleo H e maiores
deslocamentos químicos.
2
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(FURB - SC /2020) o desenvolvimento de projetos de pesquisa na área de
química, são necessárias habilidades e conhecimentos em síntese e análise
orgânica. A síntese do dipropil maleato (Figura) forma um produto oleoso de
odor forte que pode ser analisado pela técnica de ressonância nuclear
magnética: 
Figura - Estrutura química do dipropil maleato
A respeito da análise do dipropil maleato pela RMN, assinale a alternativa
correta:A caracterização do produto dipropil maleato formado é realizada
empregando a técnica de ressonância nuclear magnética, utilizando
óxido de deutério.
O espectro obtido por meio da análise de ressonância magnética
nuclear de hidrogênio do diroplil maleato deve apresentar os
seguintes sinais: quatro tripletos, dois sextetos e dois dubletos.
O espectro obtido por meio da análise de ressonância magnética
nuclear de hidrogênio do diroplil maleato deve apresentar os
seguintes sinais: um tripleto, dois sextetos e dois dubletos.
O espectro obtido por meio da análise de ressonância nuclear
magnética do diroplil maleato deve apresentar os seguintes sinais:
dois tripletos, um sexteto e dois dubletos.
O espectro de RMN de C apresenta cinco picos distintos o que
indica que há cinco tipos distintos de carbonos e equivalentes.
 13
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra E. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
O espectro obtido por meio da análise de ressonância nuclear magnética
do diropil maleato deve apresentar os seguintes sinais: um singleto (2
A
B
C
D
E
hidrogênios do CH), um tripleto (4 hidrogênios do CH próximos ao éster),
um sexteto (2H do CH ) e um tripleto (6H do CH ).
2 
2 3
7 Marcar para revisão
(UFPA-/2017) Técnicas como a espectrometria de massas auxiliam na
determinação da estrutura química de diversas substâncias. O espectro de
massa abaixo é de um composto puro, cuja fórmula química é:
Dados: Massas atômicas (u) 
H = 1; C = 12; O = 16; F = 19; Br = 80
C H6 6.
CH Br.3
CH F .2 2
C H CHO.6 5
C H CH CH .6 5 2 3
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra D. Confira o gabarito
comentado!
Gabarito Comentado
O fragmento de m/z 106 é formado devido a perda de um hidrogênio (106-
105 = 1), uma fragmentação comum de aldeídos. Observa-se também a
perda de um fragmento de massa m/z 28 (105 - 77 = 28), que
correspondente ao grupo CO. Além disso o fragmento em m/z 77 é típico
de aromáticos, C H . Assim, o espectro pertence ao composto C H CHO.6 5
+
6 5
8 Marcar para revisão
A
B
C
D
E
De um espectro de massas pode-se extrair muitas informações sobre o analito
sob análise. A tabela a seguir resume a proporção m/z e suas respectivas
abundâncias relativas (%) para os picos de um espectro de massa de um
composto puro.
Da tabela, o pico base e o pico devido ao íon molecular do composto são,
respectivamente, os de proporção m/z igual a:
31 e 32.
15 e 14.
13 e 12.
29 e 15.
30 e 13.
Resposta incorreta
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Gabarito Comentado
O pico-base se referente à forma da molécula com maior estabilidade
(abundância relativa 100%), o pico do íon-molecular é aquele que possui a
mesma massa molecular do composto original, não é, necessariamente, o
fragmento iônico mais estável, logo a abundância pode ser baixa.
9 Marcar para revisão
Ao realizar uma análise de espectro de RMN de prótons de uma molécula
orgânica, você observa um pico de ressonância a 3,2 ppm (partes por milhão)
para o próton alfa (Hα) de um grupo metileno (CH2) próximo a um grupo
funcional eletronegativo. Considerando o efeito da blindagem, qual das
seguintes alternativas melhor descreve o que poderia causar esse
deslocamento químico?
A
B
C
D
E
O efeito da blindagem desloca os picos de ressonância para valores
menores de ppm quando há grupos eletronegativos próximos,
tornando o deslocamento químico mais baixo.
O efeito da blindagem desloca os picos de ressonância para valores
maiores de ppm quando há grupos eletronegativos próximos,
tornando o deslocamento químico mais alto.
O efeito da blindagem não tem influência sobre o deslocamento
químico dos prótons, independentemente da presença de grupos
eletronegativos próximos.
O efeito da blindagem faz com que os picos de ressonância se
sobreponham, tornando impossível determinar o deslocamento
químico dos prótons em grupos metileno próximos a grupos
eletronegativos.
O efeito da blindagem cria múltiplos picos de ressonância a diferentes
valores de ppm, tornando a interpretação do espectro de RMN de
prótons mais complexa.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra B. Confira o gabarito
comentado!
Gabarito Comentado
O efeito da blindagem desloca os picos de ressonância para valores
maiores de ppm quando há grupos eletronegativos próximos, tornando o
deslocamento químico mais alto. Isso ocorre porque os elétrons dos
grupos eletronegativos adjacentes induzem um deslocamento dos elétrons
dos átomos de hidrogênio em direção ao núcleo, reduzindo a intensidade
do campo magnético sentido pelos prótons. Como resultado, os prótons
são menos desviados do alinhamento com o campo magnético externo, o
que se reflete em um deslocamento químico mais alto no espectro de RMN
de prótons.
10 Marcar para revisão
(POLITEC - RO - CEBRASPE - 2022) Um perito apreendeu uma amostra
suspeita, encaminhou-a para verificar sua identidade por meio de uma técnica
analítica e obteve o seguinte espectro.
A
B
C
D
E
Qual foi a técnica utilizada pelo perito?
Absorção molecular na região do ultravioleta.
Espectrometria de massa.
Cromatografia.
Absorção molecular na região do infravermelho.
Ressonância Magnética Nuclear.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra B. Confira o gabarito
comentado!
Gabarito Comentado
A espectrometria de massas fornece um espectro que relaciona a
carga/massa dos fragmentos iônicos e a intensidades destes, ou seja, uma
representação gráfica que relaciona a intensidade do sinal iônico, no eixo-
y, e a razão m/z do íon, localizada no eixo-x.