Lista de Exercícios Alcenos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO – Campus Diadema 
Química Orgânica– Engenharia Química 
 
Professora: Patrícia Sartorelli 
 
Lista de Exercícios - Alcenos 
 
1. Dê o nome dos seguintes alcenos: 
B r
F O C H 3
C H 2 C H 3H 3 C
C l
(a ) (c )(b )
 
 
2. Quais alcenos abaixo possuem isomeria cis-trans? Para aqueles que possuem tal 
isomeria, desenhe o isômero trans. 
a. 2-Penteno b. 2-Metil-2-penteno c. 3-Metil-2-penteno 
 
 
3. Arranje os seguintes álcoois em ordem decrescente de suas reatividades frente à 
reação de desidratação catalisada por ácido: 
 1-pentanol 2-metil-2-butanol 3-metil-2-butanol 
 
4. Dê os produtos que podem ser formados quando cada um dos seguintes álcoois é 
submetido à desidratação catalisada por ácido. Se mais de um produto for formado, 
designe o alceno que seria o produto principal. (Despreze o isomerismo cis-trans). 
(a) 2-metil-2-propanol 
(b) 3-metil-2-butanol 
(c) 3-metil-3-pentanol 
(d) 2,2-dimetil-1-propanol 
(e) 1,4-dimetilcicloexanol 
 
5. Quantos isômeros podem ser formados na adição de HBr ao: 
a) 1-hexeno; b) trans-2-penteno; c) 2-metil-2-buteno; d) 4-metilcicloexeno. 
 
6. Forneça explicações através de mecanismos para as seguintes observações: 
a) A adição de HCl ao 2-metil-1-buteno fornece dois produtos: o 2-cloro-3-metilbutano e 
o 2-cloro-2-metilbutano. 
b) A adição de HCl ao 3,3-dimetil-1-buteno fornece dois produtos: o 3-cloro-2,2-
dimetilbutano e o 2-cloro-2,3-dimetilbutano. 
 
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7. Proponha um mecanismo que explique a transformação mostrada abaixo. Qual é a 
força motriz desta reação? 
H3C
CH2CH3
H3CH
+
 
 
8. a) Mostre todas as etapas da hidratação catalisada por ácido do cicloexeno para 
preparação do cicloexanol, e forneça as condições gerais que você utilizaria para 
garantir um bom rendimento do produto. b) Forneça as condições gerais que você 
utilizaria para realizar a reação inversa, a desidratação do cicloexanol para produzir o 
cicloexeno. c) Qual produto você esperaria obter na hidratação catalisada por ácido do 
1-metil-cicloexeno ? Justifique sua resposta. 
 
9. A hidrogenação catalítica do (S)-2,3-dimetil-1-penteno forma apenas um produto 
opticamente ativo. Mostre o produto e explique o resultado. 
 
 
10. Justifique o fato de que o trans-2-buteno, quando tratado com bromo, fornece 
exclusivamente o meso-2,3-dibromobutano, enquanto o cis-2-buteno fornece 
exclusivamente a mistura racêmica do 2,3-dibromobutano. Nomeie cada centro 
estereogênico. 
 
11. Mostre os produtos de adição de Br2 esperados na reação com os alcenos abaixo. 
Mostre a estereoquímica da reação e atribua a configuração dos carbonos 
estereogênicos. 
a) (Z)-2-penteno 
b) (E)-2-penteno 
 
12. (a) Indique o mecanismo e as configurações absolutas dos produtos de adição de Br2 
aos ácidos cis e trans butenodióicos (ácido maleico e fumárico respectivamente). 
(b) Os produtos destas reações são opticamente ativos? Justifique 
(c) Estas reações são estereoespecíficas? Justifique. 
 
13. Quais são os produtos das seguintes reações: 
CH3CH=CH2
H3C
Cl2, CH3OH(a)
(b) Br2, H2O
 
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GABARITO DOS EXERCÍCIOS ____________________________________________________ 
 
1. a) 3-bromo-1-ciclopenteno 
b) (Z)-2-fluoro-3-metoxi-2-penteno 
c) (E)-2-cloro-2-penteno 
 
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3. 2-metil-2-butanol > 3-metil-2-butanol > 1-pentanol 
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4. (a) 2-metil-propeno; (b) 2-metil-2-buteno (prod. principal) + 3-metil-1-buteno; (c) 3-metil-2-penteno 
(prod. principal) + 2-etil-1-buteno; (d) 2-metil-2-buteno (prod. principal) + 2-metil-1-buteno; (e) 1,4-dimetil-
cicloexeno (prod. principal) + 1-metil-4-metileno-cicloexano 
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5. 
 
a )
B r
a m b o s e n a n t iô m e ro s
b )
B r
B r
+ a m b o s e n a n tiô m e ro s
c ) (C H 3 )2 C C H 2 C H 3
B r
d )
B r
C H 3
C H 3
B r
a m b o s c is e tra n s+
 
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7. 
 
H 3 C
C H 2 C H 3
H 3 C
H
+
C H 3
H 3 C
C H 3
H 3 C
1 )
H
C H 3
H 3 C
2 )
C H 3
H 3 C
3 )
a lc e n o te tra s u b s titu íd o
m a is e s tá v e l
-H
+
 
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9. 
C C
C H 3
C H 2
E t
H 3 C
H
H 2
c a ta lis a d o r
C C H (C H 3 )2
E t
H 3 C
HS S
n ã o é u m c a rb o n o e s te re o g ê n ic o
 
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12. As reações são estereoespecíficas: o ácido cis-butenodióico (maleico) leva à produção do par de 
enentiômeros do ácido-2,3-dibromo-butanodióico (mistura racêmica) e o ácido trans-butenodióico (fumárico) 
leva à produção do meso-ácido-2,3-dibromo-butanodióico. 
O produto em ambas as reações não apresentam atividade óptica. 
Obs.: mecanismo envolve o íon bromônio (resolvido em sala). 
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13. H 3 C
B r
O H
H 3 C
B r
O H
H 3 C
O H
B r
H 3 C
O H
B r + 4 e n a n tiô m e ro s
b )
a ) C H 3 C H C H 2 C l
O C H 3
(a m b o s e n a n tiô m e ro s )
 
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