Avaliação Final (Objetiva) - Individual

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 66480167
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 5/7
Nota 5,00
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
( ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com 
boro hidreto de sódio.
( ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A F - V - F - V.
B V - F - F - V.
C V - V - F - F.
D F - F - V - F.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, analise as 
afirmativas a seguir:
I- A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença 
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de hidreto de di-isobutilalumínio.
II- A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à 
formação de álcoois.
III- Álcoois secundários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos 
reagentes utilizados.
IV- A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de 
hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível 
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B As afirmativas II e IV estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
"[...] O ISI Biomassa, localizado em Três Lagoas, dispõe de equipamentos de pesquisa, corpo 
técnico qualificado e de tecnologias que possibilitam a conversão da biomassa em energia. [...] O 
processo químico, por sua vez, pode ser termo-conversão (combustão direta, gaseificação e pirólise) 
ou ainda químico (esterificação, transesterificação e Fischer-Tropsch)" (COMAS, 2018, s.p.). 
Reações de esterificação, como a esterificação de Fischer, são utilizadas para a produção de ésteres a 
partir de outras classes de compostos orgânicos, como ácidos carboxílicos e álcoois. Sobre os ésteres, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O grupo funcional presente nos ésteres corresponde à carboxila, na qual uma hidroxila encontra-
se ligado a uma carbonila.
( ) O catalisador utilizado na reação de esterificação de Fischer é um ácido que promove a 
protonação do oxigênio da carbonila, tornando-a mais reativa.
( ) Ésteres podem sofrer reação de hidrólise, levando à obtenção de ácido carboxílico e álcool.
( ) A nomenclatura dos ésteres é dada considerando apenas a cadeia carbônica proveniente do ácido 
carboxílico. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: COMAS, C. C. Mato Grosso do Sul tem amplo potencial para transformação de biomassa 
em energia. 2018. Disponível em: https://www.grupocultivar.com.br/noticias/mato-grosso-do-sul-tem-
amplo-potencial-para-transformacao-de-biomassa-em-energia. Acesso em: 20 out. 2019.
A V - F - F - F.
B F - V - V - F.
C F - F - V - V.
D V - V - F - F.
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[Laboratório Virtual – Saponificação de Lipídios] Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que 
servem para quebrar a tensão superficial entre a água e o óleo, ou seja, a parte apolar interage com as 
moléculas apolares do óleo, enquanto a extremidade polar interage com a água, que também é polar. 
Assim, o sabão retira as moléculas de óleo da superfície que estava suja.
Neste sentido, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a reação química que dá origem ao 
sabão:
A Reação de Grignart.
B Reação de saponificação.
C Reação ácido/base.
D Hidrólise ácida.
[Laboratório Virtual – Caracterização, Identificação e Poder Redutor de carboidratos] Propomos neste 
laboratório a identificação de carboidratos em uma solução, através da reação de Molisch, pois os 
carboidratos são a principal fonte de energia para o nosso organismo, além de serem biomoléculas 
muito abundantes na natureza.
Neste sentido, analise a estrutura da glicose e assinale a alternativa CORRETA:
A A glicose é classificada como uma pentose.
B A glicose possui a fórmula C6H12O6.
C A glicose é classificada como um polissacarídeo.
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D A glicose possui a fórmula C5H12O7.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, 
permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias 
importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem 
substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das 
reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo 
através da formação de um intermediário.
( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio 
alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do 
carbono carbonílico.
( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da 
ligação C=C. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - F - F.
B F - F - V - F.
C F - V - F - F.
D V - V - F - V.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos,inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da 
formação de carbocátion estável. 
II- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-
O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
III- A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via 
formação de carbocátion.
IV- A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de 
alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
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acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A Somente a afirmativa III está correta.
B As afirmativas III e IV estão corretas.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório 
da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema 
ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é 
causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, 
aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que 
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a 
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de 
alcanos, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é 
substituído por um halogênio.
PORQUE
II- Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da 
ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 
nov. 2019.
A A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
B As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
D A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, 
oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos 
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carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma 
linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem 
se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila 
do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e cetonas, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às 
características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila.
( ) A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna 
o carbono da carbonila mais nucleofílico.
( ) A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do 
nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila.
( ) O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos 
devido ao impedimento estérico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - V - F.
B V - F - F - V.
C F - V - F - F.
D V - V - F - F.
As reações orgânicas apresentam grande importância em diversos processos, desenvolvidos 
tanto em indústrias como em laboratórios. A partir delas é possível gerar diferentes substâncias que 
podem ser empregadas como combustíveis, fármacos, conservantes, entre outros. Uma reação de 
troca que envolve haletos de alquila ocorre através da formação de um carbocátion seguida do ataque 
de um nucleófilo. Sobre a reação na qual essa afirmação se enquadra, assinale a alternativa 
CORRETA:
A Substituição nucleofílica bimolecular.
B Eliminação unimolecular.
C Eliminação bimolecular.
D Substituição nucleofílica unimolecular.
(ENADE, 2011) A Resolução nº 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio 
como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a 
dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio:
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Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de 
ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do 
dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a 
formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados 
com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas 
tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma 
enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de 
reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas. 
É correto apenas o que se afirma em:
A I e II.
B I e III.
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C II e IV.
D I.
(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada 
através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são 
extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino 
presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. 
Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na 
figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração 
descritos, tem-se que:
A A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
B A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
C O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
D O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de
salting out.
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