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Prova Impressa GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual (Cod.:956992) Verde: resposta correta. Vermelho: alternativa marcada por você que está incorreta. Peso da Avaliação 4,00 Prova 83220268 Qtd. de Questões 10 Acertos/Erros 7/3 Nota 7,00 Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular. ( ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular). ( ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes com volume menor. ( ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais substituintes. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A V - V - F - V. B F - V - F - F. C V - F - F - V. D F - F - V - V. [Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Nesta atividade prática foi possível caracterizar e identificar aminoácidos e proteínas, substâncias que desempenham funções vitais no nosso organismo. As proteínas são formadas por cadeias de aminoácidos unidos entre si por ligações peptídicas. Veja a seguir a estrutura molecular geral de um aminoácido, onde R representa uma cadeia carbônica lateral: VOLTAR A+Aumentar, Fonte Alterar modo de visualização 1 Revisar Conteúdo do Livro 2 Fonte: https://bit.ly/3mA8thw. De acordo com a estrutura de um aminoácido, assinale a alternativa CORRETA: A Os aminoácidos apresentam apenas o grupo carboxila. B Os aminoácidos apresentam apenas o grupo amino. C Os aminoácidos apresentam os grupos carboxila e amino. D Os aminoácidos apresentam os grupos carbonila e imino. Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta uma alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico (HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática. PORQUE II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional. 3 https://bit.ly/3mA8thw Assinale a alternativa CORRETA: A As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si. B A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa. C A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira. D As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. A síntese orgânica é um ramo da química essencial para a obtenção de novas substâncias. As reações orgânicas envolvem diversos parâmetros que ditam quais e quantos produtos podem ser obtidos, além do rendimento das reações. A obtenção de substâncias contendo carbonila pode ser efetuada utilizando vários materiais de partida, como álcoois e reagentes específicos, geralmente substâncias oxidantes. Nesse sentido, analise as sentenças a seguir: I- A oxidação de um álcool com clorocromato de piridínio obrigatoriamente resultará na formação do respectivo ácido carboxílico. II- A oxidação de um álcool pode dar origem a um aldeído ou a um ácido carboxílico, dependendo da substância oxidante presente no meio. III- A hidrólise de uma amina em meio ácido resultará na formação da respectiva amida e amônia. IV- A obtenção de ácido butanoico pode ser efetuada pela oxidação do 1-butanol pelo trióxido de cromo. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I, III e IV estão corretas. B As sentenças I, II e IV estão corretas. C As sentenças I e III estão corretas. D As sentenças II e IV estão corretas. 4 Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e cetonas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila. ( ) A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o carbono da carbonila mais nucleofílico. ( ) A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila. ( ) O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos devido ao impedimento estérico. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A F - F - V - F. B V - F - F - V. C F - V - F - F. D V - V - F - F. Compostos carbonilados apresentam diversas características devido à presença da carbonila em sua estrutura. Uma das propriedades principais é a capacidade de formar interações, intramoleculares e intermoleculares. As interações intermoleculares, por exemplo, afetam fatores como o ponto de ebulição, que consiste na temperatura em que a substância passa do estado líquido para o estado gasoso. Nesse contexto, ordene as substâncias, apresentadas na imagem em anexo, em ordem Revisar Conteúdo do Livro 5 Revisar Conteúdo do Livro 6 crescente de ponto de ebulição e assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A III - I - II. B I - III - II. C III - II - I. D II - I - III. "[...] A kombucha tem como base o chá da planta Camellia Sinensis adoçado. Esse é fermentado por um processo conhecido como Cultura Simbiótica de Bactérias e Leveduras (SCOBY), que acontece durante uma a duas semanas. Os microrganismos transformam o açúcar em álcool, e o álcool em ácido acético - e por isso a kombucha tem um leve teor alcoólico. Já o traço frisante é natural do processo de fermentação [...]" (AO MINUTO, 2019, s.p.). Sobre a síntese de ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA: FONTE: AO MINUTO. Sabe o que é a kombucha? Cinco curiosidades sobre a bebida fermentada. 2019. Disponível em: https://www.noticiasaominuto.com/lifestyle/1360446/sabe-o-que-e-a- kombucha-cinco-curiosidades-sobre-a-bebida-fermentada. Acesso em: 28 nov. 2019. A A oxidação de álcoois primários produz somente ácido carboxílico, independentemente do meio utilizado para a reação. B A clivagem oxidativa de alcenos pode levar à formação de uma mistura de ácidos carboxílicos. C Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de substâncias, como aldeídos e álcoois primários. 7 D Compostos aromáticos com substituinte alquila no qual o carbono ligado ao anel é terciário não formam ácidos carboxílicos na presença de agente oxidante. [Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirinaou ácido acetilsalicílico é um analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através da reação de acetilação do salicilato sintético. Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa CORRETA: A O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação. B O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação. C O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação. D O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação. Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com esse solvente e por apresentarem baixo caráter apolar. PORQUE II- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes. Assinale a alternativa CORRETA: A As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira. B A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa. C A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira. D As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. "Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos 8 9 10 químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir: I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A. II- A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água. III- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019. A As afirmativas I e III estão corretas. B Somente a afirmativa II está correta. C As afirmativas I e II estão corretas. D Somente a afirmativa I está correta. Imprimir