Avaliação Final (Objetiva) - Individual-QUIMICA ORGANICA 2

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual (Cod.:884299)
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Prova 73890324
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 12/0
Nota 10,00
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. [...] Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas 
orgânicas formadas por dois fenóis. [...] O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de 
embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos, latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a 
saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e 
analisando a estrutura a seguir, que mostra a estrutura do bisfenol A, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
 
I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
PORQUE
II- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Conheça os tipos de bisfenol e seus riscos. 2019. Disponível em: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em 12 set. 
2019.
A A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
B As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
D A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas há sinais de um aumento do tráfico de 
heroína ao longo da rota meridional, em particular através do Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, 
precursor da heroína, da UE para áreas produtoras de heroína [...]" (MOREIRA, 2019, s.p.). Sobre os anidridos ácidos, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o ânion propionato.
( ) Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
( ) A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos carboxílicos.
( ) Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do que a aminólise que utiliza haleto de ácido.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível em: https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-
do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso em: 4 nov. 2019.
A V - V - F - V.
B F - V - F - F.
C V - F - V - V.
D F - F - F - V.
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, 
o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através da reação de acetilação do salicilato sintético.
Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa CORRETA:
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A O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação.
B O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação.
C O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação.
D O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação.
Reações químicas dão origem a novas substância a partir de reagentes iniciais. Para que uma reação aconteça, as condições devem ser 
favoráveis de maneira que ocorra a colisão entre os reagentes e a formação de produtos preferencialmente mais estáveis. Em reações orgânicas de 
substituição nucleofílica, um dos efeitos observados corresponde às características estruturais e reacionais do grupo de saída. Com base no efeito 
dos grupos de saída, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As bases fracas são melhores grupos de saída, pois doam elétrons com mais facilidade.
( ) Grupos de saída melhores são os que conseguem estabilizar melhor a carga negativa.
( ) Nas reações de substituição nucleofílica, o grupo de saída abandona o substrato carregando consigo uma carga positiva.
( ) No substrato, a ligação entre o carbono e uma base fraca pode ser clivada mais facilmente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - V - F.
B F - V - F - V.
C V - F - F - F.
D V - V - F - V.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. 
Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são 
formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o 
estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de 
aldeídos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-
explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença de hidreto de di-isobutilalumínio.
B Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos reagentes utilizados.
C A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio clivagem de ligação C-O, restauração da
carbonila e hidrólise.
D A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à formação de álcoois.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de 
substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder 
pela formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. 
Qual o nome da reação que ocorre quando o grupo de saída se dissocia espontaneamente do haleto de alquila, originando um intermediário 
carbocátion, que ao perder um H+ sofre um ataque nucleofílico?
A Reações de eliminação bimolecular.
B Reação de eliminação unimolecular. 
C Reações de substituição nucleofílica bimolecular. 
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D Reações de competição. 
A umbeliferona é uma substância obtida a partir de plantas que pertence à classe das cumarinas. Sua biossíntese tem origem no ácido 
chiquímico e, após algumas etapas, resulta da ciclização do ácido 2,4-dihidroxicinâmico (figura anexa). As cumarinas apresentam potencial 
biológico e atuam como anticoagulantes, antimicrobianos e anti-inflamatórios. A respeito da reação apresentada, analise as sentenças a seguir:
I- A reação consiste de uma reação de esterificação intramolecular.
II- Nessa reação, a hidroxila ataca o carbono eletrofílico do ácido carboxílico.
III- Alterações poderiam ser feitas na umbeliferona através de reações de substituição eletrofílica aromática.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa III está correta.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas I, II e III estão corretas.
D Somente a afirmativa I está correta.
[Laboratório Virtual – Saponificação de Lipídios] Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que servem para quebrar a tensão superficial entre a 
água e o óleo, ou seja, a parte apolar interagecom as moléculas apolares do óleo, enquanto a extremidade polar interage com a água, que também 
é polar. Assim, o sabão retira as moléculas de óleo da superfície que estava suja.
Neste sentido, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a reação química que dá origem ao sabão:
A Reação ácido/base.
B Reação de Grignart.
C Reação de saponificação.
D Hidrólise ácida.
Descoberto em 1961 por Stewart Adams, o Ibuprofeno é um medicamento muito utilizado atualmente e indispensável nas unidades de saúde 
pública, pois é um fármaco indicado para o tratamento de febre, inflamação e no alívio de dores. É uma substância aromática que é, também, um 
ácido carboxílico. 
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Considerando seus conhecimentos sobre essas funções orgânicas, classifique V para as opções verdadeiras e F para as falsas:
A F - F - V - F.
B F - V - F - V.
C V - V - F - F.
D F - V - F - F.
As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os tipos de interação que ocorrem entre as moléculas. 
Forças de dispersão, forças dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo, são interações que influenciam o ponto de fusão e o ponto de 
ebulição dos compostos. Considerando as substâncias apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem crescente de ponto de ebulição 
(do menor ponto de ebulição para o maior).
Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A III - I - II - IV.
B III - I - IV - II.
C I - III - II - IV.
D III - II - IV - I.
(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um processo que envolve duas 
extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado 
cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma 
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extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos 
processos de extração descritos, tem-se que:
A A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
B A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
C O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
D O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.
(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais 
como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e 
amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso 
de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas 
informações, avalie as afirmações a seguir:
I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na 
conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro.
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, mais reativo será o composto formado.
III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, 
mais reativo será o composto.
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior 
reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.
É correto apenas o que se afirma em:
A II e III
B I e II
C III e IV
D I, II e IV
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