Roteiro Aulas Práticas Química Orgânica Experimental QUIB37 2025

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SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL 
UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Disciplina: 
QUI-B37 - QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA EXPERIMENTAL IA 
 
 
 
 
 
 
 
 
Salvador – Bahia 
Q U ÍMI C A O R G Â N I C A 
E X P E R I M EN T AL 
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INTRODUÇÃO 
 
OBJETIVOS 
1. Fortalecer o conhecimento obtido em disciplinas de química orgânica teórica através do estudo 
paralelo de teoria e prática. 
2. Apresentar e utilizar as técnicas comuns de laboratório de química orgânica: recristalização, extração, 
destilação, determinação de constantes físicas, cromatografia, infravermelho, etc. 
3. Conhecer e utilizar os procedimentos para a identificação e caracterização da estrutura de substâncias 
orgânicas (Análise Orgânica Qualitativa). 
4. Estudar métodos e técnicas de síntese orgânica, preparar, purificar e identificar determinadas 
substâncias. 
 
 
OBJETIVOS ESPECÍFICOS 
Ao final do curso o aluno deverá ser capaz de: 
1. Utilizar as técnicas básicas de laboratório para avaliar o grau de pureza e purificar uma substância 
orgânica; 
2. Escolher uma técnica adequada para separar misturas de substâncias orgânicas; 
3. Identificar substâncias orgânicas por meio de métodos químicos e físicos de análise; 
4. Aprender a pesquisar na literatura procedimentos apropriados para a síntese de determinadas 
substâncias orgânicas; 
5. Preparar, separar, purificar e identificar determinadas substâncias orgânicas; 
6. Interpretar as etapas do experimento bem como a finalidade de substâncias, reagentes e materiais 
utilizados; 
7. A partir do procedimento de síntese de determinada substância orgânica, planejar e executar uma 
preparação correlata; 
8. Elaborar um relatório com os resultados dos experimentos realizados. 
 
 
2 MEDIDAS DE SEGURANÇA 
 
 O trabalho de laboratório exige o máximo de concentração, atenção e responsabilidade. Para 
evitar acidentes é fundamental que o aluno tenha consciência dos RISCOS inerentes às atividades de 
laboratório. É preciso conhecer e aplicar uma série de regras básicas de segurança e, também, usar 
sempre os equipamentos de proteção individual (EPI) e coletiva (EPC). 
 
3 
 
 
N O R M A S D E S E G U R A N Ç A 
L A B O R A T Ó R I O D E Q U Í M I C A 
A segurança INDIVIDUAL é uma conquista COLETIVA 
 
 
1. Realize apenas experimentos autorizados; 
2. Use sempre jaleco, luvas e óculos de segurança (EPI); 
3. Use sempre calçado fechado, isolante e antiderrapante; 
4. Não fume ou conduza cigarro aceso no laboratório; 
5. Manipule com cuidado todo e qualquer produto químico; 
6. Evite a inalação de vapores orgânicos; 
7. Não aqueça sistemas fechados; 
8. Pipete usando pera ou seringa; 
9. Verifique com atenção os rótulos de reagentes e soluções; 
10. Evite o contato de substâncias químicas com a pele e a roupa; 
11. Evite o uso de lentes de contato enquanto estiver no laboratório; 
12. Evite a manipulação e consumo de alimentos no laboratório; 
13. Não manipule ou aqueça qualquer substância próxima ao rosto; 
14. Utilize a capela ao trabalhar com substâncias voláteis, tóxicas ou inflamáveis; 
15. Não use solventes voláteis e inflamáveis na proximidade de chamas; 
16. Localize os extintores, verifique os tipos existentes e como devem ser usados; 
17. Localize o chuveiro de emergência, o lava-olhos e o conjunto de primeiros socorros; 
18. Não use solventes orgânicos para remover quaisquer substâncias sobre a pele; 
19. Observe e dê o tratamento adequado aos rejeitos químicos (solventes, soluções, reagentes 
e substâncias químicas); 
20. Mantenha todos os frascos devidamente rotulados e fechados; 
21. Abra frascos o mais longe possível do rosto e evite aspirar ar naquele momento; 
22. Não aqueça tubos de ensaio com a extremidade aberta na direção de um colega ou na sua 
própria direção; 
23. Encare todo produto químico como veneno em potencial até constatar sua inocuidade; 
24. Informe-se sobre a toxicidade de substâncias a utilizar; 
25. Evite trabalhar sozinho. 
 
Em caso de acidentes, de qualquer espécie, independente da gravidade, avise ao 
coordenador, professor ou professora e siga suas recomendações. 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
 
Título Página 
Determinação de propriedades físicas 05 
Destilação simples e fracionada 08 
Destilação por arraste à vapor 12 
Extração com solventes inertes e reativos 17 
Cromatografia 20 
Princípios de análise orgânica 25 
Reação de acilação (I) 33 
Reação de nitração 37 
Reação de hidrólise 39 
Reação de acilação (II) 42 
Reação de esterificação 45 
Reação de Condensação aldólica 48 
Referências bibliográficas 51 
ANEXOI- Modelo de Fluxograma 52 
ANEXO II-Interpretação de espectros de substâncias orgânicas na 
região do infravermelho 
53 
ANEXO III- Calculando o Índice de Deficiência de Hidrogênio (IDH) 54 
ANEXO IV- Interpretando um espectro de infravermelho 55 
ANEXO V- Esquema para interpretação de espectros de substâncias 
orgânicas na região do infravermelho 
60 
ANEXO VI- Tabela para interpretação de espectros de substâncias 
orgânicas na região do infravermelho 
61 
ANEXO VII- Introdução a Química verde 63 
 
 
5 
 
 
DETERMINAÇÃO DE PROPRIEDADES FÍSICAS 
 
OBJETIVOS 
 Conhecer as propriedades físicas mais utilizadas na identificação/caracterização de substâncias; 
 Utilizar as propriedades físicas para identificar a pureza de uma substancia; 
 Conhecer os métodos mais comuns na determinação das propriedades físicas. 
 
1. Introdução 
As propriedades físicas são propriedades que não alteram a composição química da substância. 
Essas propriedades podem ser utilizadas na identificação ou caracterização de uma substância pura. As 
propriedades físicas mais utilizadas são: temperatura de fusão, temperatura de ebulição, índice de 
refração, densidade e solubilidade. 
A temperatura de fusão (Tf) é a temperatura na qual os estados sólido e líquido coexistem em 
equilíbrio sob a pressão de 1 atm. Durante a fusão, a temperatura permanece constante enquanto a 
substância passa do estado sólido para o estado líquido. Para uma substância pura, é aceitável uma 
variação entre 0,5 a 1 oC, na faixa do ponto de fusão. 
A temperatura de ebulição (Te) é a temperatura na qual o líquido passa ao estado gasoso. Nessa 
temperatura, a pressão de vapor do líquido se iguala à pressão externa exercida em qualquer ponto sobre 
a sua superfície. A ebulição varia com a pressão e quando não acompanhado de sua indicação, refere-
se à pressão ao nível do mar (760 mmHg). O ponto de ebulição à pressão de 760 mmHg (ou 1 atm.), é 
denominado ponto de ebulição normal podendo ser determinado através da técnica de destilação. 
O índice refração (n
T
D
) é definido como sendo a relação entre a velocidade da luz no ar e a 
velocidade da luz na substância que está sendo analisada, apresentando valor característico para cada 
substância. O índice de refração é representado como nD
TºC, onde o sobrescrito T ºC corresponde à 
temperatura na qual foi feita a medida e D, o comprimento de onda da raia D da luz de sódio. 
A temperatura afeta a densidade do meio e consequentemente, a velocidade com que a luz o 
atravessa. Em geral o índice de refração diminui com o aumento da temperatura, apresentando também 
variações com o comprimento de onda da luz e com a pressão atmosférica. 
A densidade (d) absoluta é a massa por unidade de volume de uma substância, medida em gramas 
por centímetro cúbico (g/cm3). A densidade relativa é a razão entre a massa específica de uma substância 
e a massa específica de outra. No caso de líquidos e sólidos é determinada em relação à água e no caso 
de gases, em relação ao ar ou hidrogênio. 
A massa específica da água é igual a 1 a 4 oC, (a massa de 1 cm3 = 1 g). Sendo assim, a densidade 
relativa dessas substâncias coincide com o valor da densidade absoluta. 
A densidade de uma substância é determinada frequentemente pela comparação direta dos pesos 
de volumes iguaise um espelho de prata, após reação do aldeído com nitrato de prata 
em meio amoniacal. 
Em um tubo de ensaio seco coloque 2,0mL do reativo de Tollens (recentemente preparado!) e 4 
gotas da substância (líquida) em análise (ou 0,1 g do sólido). Não agitar. 
 
Se não ocorrer a formação do espelho de prata, ajustar o pH do meio, por adição de 1 gota da 
solução de hidróxido de sódio 10%. Se ainda assim a reação não ocorrer, aqueça levemente o tubo com 
a chama do bico de Bunsen. A formação do espelho de prata no tubo de ensaio indica teste positivo. 
Atenção! O reagente deve ser preparado no momento do uso. 
Preparo do reativo: Em tubo de ensaio colocar 2,0mL de uma solução aquosa de nitrato de prata 
5% e adicionar 1 gota de solução de hidróxido de sódio 10%. Juntar gota a gota, uma solução de hidróxido 
de amônio 2%, agitando constantemente até a completa dissolução do precipitado de óxido de prata. 
 
3.4.9 Teste do iodofórmio 
Metil-cetonas podem ser identificadas através do teste do iodofórmio. A formação de um precipitado 
amarelo (CHI3) indica que o teste foi positivo. 
 
 
 Em um tubo de ensaio seco coloque 0,1 g (ou 4 gotas) da amostra e dissolva em 2 mL de dioxano. 
Adicione ao tubo 2,0 mL de solução NaOH 10%. Aqueça a 60 °C e adicione a solução de iodo em quatro 
porções de 1,0 mL. Aqueça, com agitação ocasional, até o desaparecimento da cor do iodo. Quando a 
coloração escura desaparecer adicione 6,0 mL de água e agite. Após repouso de 15 minutos, se houver 
formação de um sólido amarelo, confirma-se a presença de metilcetona. 
 
31 
 
3.4.10. Teste para ésteres 
 Ésteres reagem com cloridrato de hidroxilamina, em meio básico, para dar o sal do ácido 
hidroxâmico. Este, se converte, em meio ácido, em ácido hidroxâmico que, por sua vez, reage com FeCl3, 
formando um complexo de coloração violeta. A cor varia de intensidade dependendo da estrutura do 
éster. 
 
Teste preliminar: Em um tubo de ensaio seco, dissolva 50 mg (ou 3 gotas) da amostra em 1 mL de 
etanol e adicionar 1 mL de ácido clorídrico 1 M. Adicione 3 gotas de solução aquosa de cloreto férrico 5% 
e observe o aparecimento de cor. Se houver a mudança de cor para vermelho, laranja, azul ou violeta o 
teste para a função éster não poderá ser utilizado. Havendo apenas uma coloração amarelada, o teste 
poderá ser realizado. 
 
Teste: Em um tubo de ensaio seco coloque 50 mg (ou 3 gotas) da amostra e adicionar 1 mL de solução 
0,5 M de cloridrato de hidroxilamina e 0,2 mL de hidróxido de sódio 20%. Aqueça a mistura à ebulição e 
mantenha o aquecimento por 1 minuto. Resfrie o tubo em um banho de água e adicione 2 mL de ácido 
clorídrico 1 M. Se houver turvação adicionar 2 mL de etanol. Na sequência, adicione 3 gotas de solução 
aquosa de cloreto férrico 5% e observe o aparecimento de cor. 
Compare a cor do teste com a coloração do teste preliminar. A cor vinho ou violeta, comparada 
com uma coloração amarelada do teste preliminar, é indicativa da presença de grupo éster. 
 
3.5 Identificação das amostras 
 
Com base na classificação da solubilidade, propriedades físicas, resultados dos testes químicos, 
análise do espectro de infravermelho e fórmula molecular fornecida, sugerir a provável estrutura da 
substância desconhecida. 
 
 
 
32 
 
 
5. Questionário 
1. Indique as prováveis classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se 
apenas em suas características estruturais e no Esquema Sumário de Classificação por Solubilidade 
(p. 45). 
a) 3-metoxifenol, ciclo-hexanona, propionato de sódio. 
b) 3-metil-heptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano. 
2. Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste com papel de 
tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? 
Quais seriam solúveis em H2SO4 98%? 
2,3-dibromopentano; dietilamina; 3-etilfenol; 2,4-dimetiloctano; 4-etilanilina. 
3. Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais testes ainda seriam 
necessários para identificá-lo? Existe alguma substância da questão anterior (2) que apresentaria 
estas características de solubilidade? 
4. Um estudante de química sintetizou uma molécula orgânica inédita no laboratório. Contudo, o 
composto é insolúvel em todos os solventes comerciais. Levando em conta que a molécula foi 
realmente formada, como poderíamos caracterizar esse material? 
 
 Referências bibliográficas: 1; 2; 8; 9; 10; 13. 
 
 
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REAÇÃO DE ACILAÇÃO (I) 
 
OBJETIVOS 
 Discutir o mecanismo de uma reação de acilação; 
 Utilizar métodos de preparação, separação, purificação e caracterização da acetanilida; 
 Aplicara técnica de recristalização para purificar um composto orgânico; 
 Discutir métodos de caracterização para o produto preparado. 
 
1.Introdução 
O termo "acilação" cobre todas as reações que resultam na introdução de um grupo acila em um 
composto orgânico. As reações de acilação de aminas e fenóis apresentam grande interesse nas áreas 
de síntese, analítica e biológica. Muitas amidas e ésteres preparados por esta reação possuem aplicações 
diretas como fármacos. O ácido acetilsalicílico, a fenacetina e o acetominofen (paracetamol) são 
exemplos de compostos utilizados em diversos fármacos com ação analgésica suave (aliviam a dor) e 
antipirética (reduzem a febre). As estruturas dessas moléculas são mostradas na Figura 6. 
 
Figura 9. Moléculas acetiladas com atividade biológica. 
Além disto, o grupo acila também pode ser utilizado com um grupo protetor em uma rota sintética. 
Essa proteção é necessária porque muitas reações não ocorrem com grupos aminas ou fenóis livres, mas 
ocorrem nos acil-derivados. O grupo protetor é definido como um grupo adicionado antes de uma reação 
e retirado após realizada a transformação. As reações de acilação mais comuns são a acetilação e 
benzoilação. Em análise orgânica, existe uma grande importância no preparo de derivados porque eles 
permitem a caracterização de algumas substâncias (confirmação da identidade). 
A reação de acetilação pode ser feita através de dois métodos: com cloreto de acetila ou anidrido 
acético produzindo derivados acetilados. Contudo, os cloretos de acetila são pouco utilizados devido ao 
seu alto custo e toxicidade. Nesse caso, o presente experimento realiza a reação de acetilação com o 
anidrido acético em água. Busca-se nesse experimento evitar o uso de substancias auxiliares como ácido 
acético, acetato de sódio etc. Esse protocolo foi escolhido por seguir o conceito de Química Verde (Green 
chemistry). A química verde é uma área de pesquisa que visa o desenvolvimento de tecnologias e 
materiais incapazes de causar poluição, ou que possam produzir menos resíduos. 
 
2. Recristalização 
Grande parte das reações químicas realizadas em um laboratório necessita de etapas extras de 
separação e purificação. A purificação de compostos cristalinos impuros geralmente é feita por 
cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Essa técnica é conhecida por 
recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e 
as impurezas presentes no produto da reação. Um solvente apropriado para a recristalização de uma 
substância deve preencher os seguintes requisitos: 
1. Apresentar alta solubilidade da substância a temperaturas elevadas; 
2. Deve apresentar baixa solubilidade da substância a baixas temperaturas; 
3. Ser quimicamente inerte; 
34 
 
4. Possuir uma temperatura de ebulição relativamente baixa, para que possa ser facilmente 
removido da substância recristalizada; 
5. Solubilizar mais as impurezas que a substância a ser recristalizada. 
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita 
a formação de cristais grandes e puros. 
3. Parte Experimental 
 
3.1. Preparação da acetanilida (Reação de N-acilação) 
 
Figura 10. Reação de acilaçãopara a anilina. 
 
Em um Erlenmeyer de 250 mL adicionar 8 mL de anilina (1), 60 mL de água destilada e, com 
agitação, 10 mL de anidrido acético (2) (em pequenas porções). Manter a mistura reacional à temperatura 
ambiente com a agitação por 10 minutos. Depois de passado o tempo reacional, resfriar a mistura em 
banho de gelo e água por aproximadamente 10 minutos. Após resfriamento, realizar a filtração a vácuo 
do sólido formado utilizando um funil de Buchner acoplado a um Kitasato (Figura 11). Em seguida, lavar 
o sólido obtido com água destilada gelada para remoção de reagentes residuais (~100 mL). 
 
Figura 11. Aparelhagem para filtração a vácuo com funil de Buchner. 
3.2. Recritalização da acetanilida (purificação) 
A acetanilida (3) sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando 
estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o em água quente e deixando 
resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria. Para 
remoção de impurezas no soluto deve-se usar carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas 
e retendo a matéria resinosa. 
 
35 
 
Procedimento para recristalização do produto: 
Em um Erlenmeyer de 500mL, adicionar o sólido obtido e 150 mL de água destilada (a água 
destilada deve ser previamente aquecida para acelerar o processo). Coloque o Erlenmeyer sobre uma 
chapa de aquecimento e leve a mistura até a ebulição sob agitação magnética. Quando a solução 
alcançar a ebulição observe se ocorreu a dissolução total do produto e, caso isso não ocorra, deve-se 
adicionar mais água destilada (pré-aquecida!). Após a dissolução completa do sólido, retire a solução do 
aquecimento e adicione 0,1g (~1 espátula) de carvão vegetal ativado. 
 Depois de adicionar o carvão ativado, volte a aquecer a mistura até a ebulição. Enquanto a solução 
é reaquecida, separe um funil de vidro de colo curto (ou sem colo) e prepare um papel filtro pregueado 
(Figura12). Após a mistura atingir a temperatura de ebulição (ferver) realize a filtração à quente com 
papel pregueado e o auxílio de um bastão de vidro. Utilize um Erlenmeyer de 250 mL com ~5 mL de água 
destilada, previamente aquecido, para receber o filtrado (Figura 9). Após o término da filtração, deixar o 
filtrado em repouso até que atinja a temperatura ambiente (Aproveite o tempo para fazer suas anotações 
e o registro fotográfico!). Observar a formação de cristais e, em seguida, resfriar em banho de gelo e água 
por ~10 minutos). 
Realizar a filtração a vácuo do produto final utilizando um Kitasato e um funil de Buchner (Figura 
11). Usar a própria água da recristalização para transferir os cristais que podem permanecer no 
Erlenmeyer. Utilizando uma espátula, transferir os cristais obtidos para um papel de filtro, secar à 
temperatura ambiente. Depois de secar o material, determinar o rendimento obtido (RO) e o rendimento 
percentual (R%). O rendimento indicado é de 7,5g. 
 
 
Figura 12: Como preparar papel filtro pregueado. 
 
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Figura13. Sistema de filtração a quente com papel pregueado. 
 
3.3. Caracterização da acetanilida – Confirmação da identidade do produto. 
A caracterização de um composto orgânico pode ser realizada por diversos métodos. As análises 
mais comuns em laboratório são: ressonância magnética nuclear (RMN), espectrometria de massa (EM), 
cromatografia gasosa (CG), espectroscopia de infravermelho (IV) e Raio-X. 
Nesse experimento a caracterização do produto deve ser realizada por: 
 Determinação da temperatura de fusão (Tf) e comparação do valor obtido com o valor da literatura. 
Sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (abaixo de 30°C. Após a adição do ácido, a mistura reacional 
deve tornar-se límpida. Resfriar a mistura em um banho de gelo e água até a temperatura interna alcançar 
5 - 10°C (se necessário, adicionar NaCl sobre o gelo). Em seguida, com o auxílio de um funil de adição 
ou separação (atenção: o funil deve estar seco!), adicionar gota a gota 4 mL de ácido nítrico concentrado 
(65%; d:1,40), mantendo a agitação constante. Durante a adição, continuar monitorando a temperatura 
da mistura reacional, não deixando ultrapassar 25°C (o ideal é manter entre 15 e 25 ºC). Terminada a 
adição do ácido nítrico, remover o Erlenmeyer do banho de gelo e água e deixar a mistura reacional à 
temperatura ambiente, com agitação, por 30 minutos. 
Após transcorrer o tempo reacional, adicionar 70 mL de água destilada gelada ao Erlenmeyer, agitar 
suavemente e observar a precipitação da p-nitroacetanilida. Resfriar a mistura em um banho de gelo / 
água por ~10 minutos e filtrar a vácuo utilizando um funil de Buchner e Kitasato. Lavar o sólido obtido 
com água destilada gelada (3 x 50 mL), transferir para um papel de filtro e deixar secar à temperatura 
ambiente. Não há necessidade de recristalização. Com o sólido seco, determinar o rendimento obtido e 
o rendimento percentual. O rendimento indicado é de 4,5g. 
2.2. Caracterização do produto 
A identificação do produto deve ser realizada por: 
 Determinação da temperatura de fusão e comparação do valor obtido com o valor da literatura. 
 Cromatografia em camada delgada (CCD) e comparação com o padrão conhecido. 
 Análise espectrométrica de infravermelho, comparando com dados da literatura. 
 
3. Questionário 
1. Qual produto seria esperado para a reação de nitração com a anilina? O grupo protetor acila é 
realmente importante para essa reação? 
2. Cite 2 métodos comuns utilizados na redução de um composto nitro para amina. 
3. O anel da p-acetanilida é um anel ativado ou desativado? 
4. Por que é adicionado NaCl ao banho de gelo/água? Justifique sua resposta. 
5. Por que é recomendável resfriar a temperatura da solução antes de adicionar os ácidos? 
6. Por que se recomenda lavar o sólido obtido com água gelada (3 x 50mL)? 
7. Como podemos confirmar que a acetanilida foi totalmente consumida durante a reação? 
8. A reação de nitração foi realizada sempre abaixo da temperatura ambiente (25ºC), o que poderia 
ocorrer se fosse utilizada a temperatura de refluxo? 
Referências bibliográficas: 1; 10. 
 
39 
 
REAÇÃO DE HIDRÓLISE 
OBJETIVOS 
 Discutir o mecanismo de uma reação de hidrólise; 
 Conhecer as condições experimentais para uma reação de hidrólise; 
 Utilizar métodos de separação, purificação e caracterização de um produto orgânico sólido; 
 Discutir e comparar métodos alternativos de preparação da p-nitroanilina. 
 
1. Introdução 
As reações de hidrólises foram por muitos anos utilizadas na produção de sabão. A preparação do 
sabão ocorria através do aquecimento de gorduras animais e cinzas de madeira. As cinzas de madeira 
contêm carbonato de potássio, o que faz com que a solução adquira um caráter básico e a reação de 
hidrólise ocorra. Atualmente, o método comercial moderno de fabricação de sabonetes envolve ebulição 
de gorduras ou óleos com hidróxido de sódio aquoso e adição de cloreto de sódio para precipitar o sabão, 
que depois é seco e prensado em barras. O perfume e corantes podem ser adicionado posteriormente. A 
Figura 11 mostra a reação de hidrólise para obtenção de sabão a partir de gorduras ou óleos. 
 
Figura 16. Reação de hidrólise para obtenção de sabão. 
A reação de hidrólise (do grego hidro-, água, e -lysis, separação) é um caso particular de solvólise. 
O termo solvólise geralmente é definido como sendo a reação química entre um composto orgânico e um 
solvente, para produzir uma nova substância. Dependendo do solvente que é utilizado na reação a 
nomenclatura do processo pode mudar, por exemplo: reação de hidrólise ocorre quando o solvente 
utilizado é água, alcoólise para álcoois e aminólise para aminas. 
O mecanismo de hidrólise corresponde geralmente a uma substituição nucleofílica, onde o solvente 
atua como um nucleófilo. Estas reações poder ser catalisadas por ácidos ou bases (Veja os 
mecanismos). 
De modo geral, são susceptíveis a este tipo de reação compostos que apresentam em sua estrutura 
ligações do tipo C-heteroátomo como amidas, ésteres, anidridos, haletos de acila, haletos de alquila e 
nitrilas. 
Nesse experimento será realizada uma reação de hidrólise da p-nitroanilina em meio aquoso 
catalisado por ácido. Além de uma hidrólise, essa reação também pode ser considerada uma reação de 
desproteção, pois estará sendo retirado o grupo acila que foi adicionado para realização da reação de 
substituição eletrofílica aromática (SEAr). 
 
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2. Parte Experimental 
 
2.1. Preparação da p-nitroanilina 
 
Figura 17. Reação de hidrólise da p-nitroacetanilida. 
Em um béquer de 100 mL adicione 10 mL de água destilada e resfrie o recipiente em um banho de 
gelo e água. Cautelosamente, sob agitação, adicione 12 mL de ácido sulfúrico concentrado (96%; d:1,84). 
Depois de adicionado o ácido sobre a água, transfira a solução ácida para um balão de fundo chato de 
125 mL contendo 3 g de p-nitroacetanilida. Adapte um condensador de refluxo ao balão e, utilizando um 
agitador com aquecimento, leve a mistura à ebulição e mantenha por por 20 minutos, com agitação 
magnética. 
Depois de transcorrido o tempo reacional, ainda com o condesador acoplado ao sistema, retire o 
aquecimento e resfrie a mistura reacional em um banho de água. Na sequência, transfira o conteúdo do 
balão para um Erlenmeyer e 250 mL e, em seguida, adicione 70 mL de água gelada lavando o balão da 
reação. O produto é então precipitado pela adição de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 50% 
(aproximadamente 20 mL), sob agitação. Faça um teste com papel de pH (com papel de vermelho de 
metila, a cor muda para amarelo em pH básico) para garantir o excesso de base. O pH deve estar básico. 
Após comprovar o pH alcalino, resfrie a solução em banho de água e gelo por ~10 minutos e, utilizando 
um funil de Buchner e Kitasato, realize a filtração do precipitado sob vácuo. Lave o produto com água 
gelada (~200 mL) para remoção dos componentes minerais. 
Recristalize a p-nitroanilina em ~70-80 mL de água destilada utilizando cerca de 1% de carvão ativo. 
Seque o produto ao ar ou em estufa a 50°C e determine o rendimento obtido e o rendimento percentual. 
O rendimento indicado é de 1,8 g. Dúvidas sobre o procedimento de recristalização, ver, página 35. 
2.2. Caracterização do produto 
A identificação do produto deve ser realizada por: 
 Determinação da temperatura de fusão e comparação do valor obtido com o valor da literatura. 
 Cromatografia em camada delgada (CCD) e comparação com o padrão conhecido. 
 Análise espectrométrica de infravermelho, comparando com dados da literatura. 
 
3. Questionário 
1. Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos caso a hidrólise fosse catalisada por 
base (NaOH). 
2. As aminas são caracterizadas por seu caráter básico. Comparando a anilina e a p-nitroanilina, qual 
é a amina mais básica? Qual deve ter um menor pKb? 
3. Por que o ácido sulfúrico deve ser adicionado lentamente sobre a água? 
4. Por que se recomenda lavar o sólido obtido com água gelada? Como podemos confirmar que a p-
nitroacetanilida foi totalmente consumida durante a reação? 
5. Um estudante realizou a reação de hidrólise da p-nitroanilina e acompanhou o processo por CCD. 
Foram desenvolvidas 3 placas de CCD, nos tempos de 5, 30 e 120 minutos de reação. As análises 
por CCD foram realizadas usando placas com gel de sílica e diclorometano como eluente. Na figura 
a seguir é mostrado o perfil das placas de CCD após o desenvolvimento, onde R é o reagente inicial 
e P é a amostra colhida da reação. 
 
41 
 
 
 
Com esses dados responda:a) O que é CCD? 
b) Qual é o Rf do reagente e do produto? 
c) Sabendo que as placas desenvolvidas em 5, 30 e 120 min, identificar qual placa (A, B, C) 
corresponde a cada tempo. 
d) Diclorometano é um bom eluente ou deveríamos trocar? 
6. Um estudante realizou uma reação e obteve como produto um bonito sólido branco. A caracterização 
do produto foi feita por ponto de fusão, onde ele obteve a temperatura de 102-105ºC. Contudo, quando 
foi verificar na literatura o valor reportado para o reagente era de 101-103ºC. Com tais informações, 
o que poderia ser dito sobre a pureza do produto? 
 
Referências bibliográficas: 1; 2; 7; 8; 9; 10. 
 
42 
 
REAÇÃO DE ACILAÇÃO (II) 
 
OBJETIVOS 
Discutir o mecanismo de uma reação de acilação de fenol 
Conhecer as condições experimentais para a reação 
Comparar as condições experimentais entre duas reações de acilação 
Utilizar métodos de separação, purificação e caracterização de um produto orgânico sólido 
 
1- Introdução 
 
O ácido acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina®, é um dos remédios mais 
populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são produzidas anualmente, somente nos 
Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um 
pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano 
como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e antiinflamatório. Tem sido 
empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um 
comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico. 
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico 1, um 
composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar 
de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco 
é severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritação na mucosa da boca, 
garganta, e estômago. 
A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH 
fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2, seguido de eliminação de ácido acético 3, 
formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um 
catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial. 
 
O ácido salicílico será preparado neste experimento, através da reação de acetilação do ácido 
salicílico 1 utilizando-se anidrido acético como agente acilante e ácido sulfúrico como catalisador. A maior 
impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que pode estar presente devido à acetilação 
incompleta ou a partir da hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Este material é removido 
durante as várias etapas de purificação e na recristalização do produto. 
O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Por 
diferença de solubilidade em um mesmo solvente (ou em misturas de solventes), é possível purificar o 
ácido acetilsalicílico eficientemente através da técnica de recristalização. 
O
OH
OH OH
O
O
CH3O
1 2 3
+
O
OH3C CH3
O O
OHH3C
H2SO4
+
AAS
 
 
43 
 
2. Parte Experimental 
 
Pese 2,0 g de ácido salicílico e transfira para erlenmeyer de 125 mL e em seguida adicione 5 mL 
de anidrido acético, seguida por 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (CUIDADO !!!) e agite o frasco 
lentamente, até que o ácido salicílico dissolva. Aqueça o frasco levemente em um banho de água (40oC) 
por pelo menos 10 minutos. 
Resfriar o sistema com banho de água seguido de banho de gelo, Aguarde a precipitação dos 
cristais. Se isto não acontecer, raspe as paredes do erlenmeyer com um bastão de vidro e resfrie a mistura 
em um banho de gelo até que ocorra a cristalização. Não adicione água até que a formação dos cristais 
seja completa. Em seguida adicione100 mL de água destilada gelada e filtre o produto a vácuo. 
 Recristalize o AAS, com a mistura EtOH/H2O, utilizando cerca de 8 mL de álcool etílico, levando 
a mistura a ebulição. Em seguida despeje esta solução em 20 mL de água previamente aquecida. Caso 
haja formação de precipitado neste ponto, aqueça a mistura até dissolução completa. Dúvidas sobre o 
procedimento de recristalização, ver, página 35. 
 
2.2. Caracterização do produto 
A identificação do produto deve ser realizada por: 
 Determinação da temperatura de fusão e comparação do valor obtido com o valor da literatura. 
 Cromatografia em camada delgada (CCD) e comparação com o padrão conhecido. 
 Teste de pureza com cloreto férrico (0,5 mL de água com duas gotas da solução de cloreto férrico) 
para verificar a presença de ácido salicílico residual. 
2.3 Teste para determinar traços de composto fenólico remanescente. 
Em 2 tubos de ensaios contendo 3 mL de etanol, coloque no 1o tubo alguns cristais de ácido 
salicílico, e no 2o tubo alguns cristais de seu produto de reação. Adicione cerca de 10 gotas de uma 
solução 1% de FeCl3, a cada tubo e anote a cor. A formação de um complexo ferro-fenol com Fe(III) dá 
uma coloração violeta, dependendo da concentração do fenol presente. 
 Para determinar se há algum ácido salicílico remanescente em seu produto, realize o 
procedimento apresentado na tabela abaixo. A formação de um complexo ferro-fenol com Fé (III) fornece 
uma coloração indo de vermelho à violeta, dependendo da quantidade de fenol presente. 
 
Solução de FeCl3 Controle Positivo Controle Negativo Produto Sintetizado 
 cristais de fenol - cristais de AAS 
2 mL de Etanol + 
FeCl3 1% 
5 gotas 5 gotas 5 gotas 
 
3– Questionário 
 
1- Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido? 
2- O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um catalisador? Justifique 
sua resposta: 
3- Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de moles de cada 
reagente. 
4- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? 
Explique. 
5- Por que é recomendável utilizar-se apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de 
recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser 
empregado neste processo? 
44 
 
6- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê? 
7- O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato de metila 
(óleo de Wintergreen). Mostre como esta reação ocorre: 
 
45 
 
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO 
OBJETIVOS 
 Discutir o mecanismo de uma reação de esterificação; 
 Conhecer as condições experimentais para uma reação de esterificação; 
 Utilizar métodos de separação, purificação e caracterização de um produto orgânico líquido; 
 Discutir os espectros de absorção do ácido benzoico, metanol, benzoato de metila. 
 
1. Introdução 
Os ésteres são amplamente encontrados na natureza e representam uma das mais importantes 
classes de substâncias químicas. Moléculas de baixo peso molecular e que possuem o grupo éster 
geralmente apresentam odores agradáveis, sendo associadas às propriedades organolépticas (aroma e 
sabor). Em muitos casos, os aromas e fragrâncias característicos de flores, folhas e frutas devem-se a 
substâncias que apresentam a função éster. Abaixo são apresentadas algumas moléculas de ésteres 
com aroma característico: 
 
Éster 
O
O
 O
O
 O
O
 
O
CH3
O
 
Nome IUPAC 
Etanoato 
de propila 
Etanoato de 
isoamila 
Butanoato 
de etila 
Trans-cinamato 
de metila 
Aroma associado Pera Banana Abacaxi Morango 
 
Figura 18. Moléculas de ésteres com aromas característicos. 
 
Ainda que os éteres sejam moléculas simples, são substâncias com grande importância na indústriaalimentícia. Essas substâncias podem ser encontradas em gomas de mascar, refrescos artificiais, 
refrigerantes, gelatinas, bombons, margarinas, salgadinhos e etc. 
Os dois métodos de preparação de ésteres mais comuns são: a esterificação de Fischer e a reação 
de um cloreto de ácido com um álcool. A metodologia mais simples é a esterificação de Fischer, na qual 
o ácido carboxílico é aquecido com um álcool em presença de um catalisador. A reação de esterificação 
de um ácido carboxílico com um álcool é reversível e muito lenta. Entretanto, quando se utiliza um 
catalisador (ácido sulfúrico ou ácido clorídrico), o tempo de formação do produto é reduzido a poucas 
horas. O uso de ácido mineral como catalisador foi introduzido por Emil Fischer em 1895. O rendimento 
da reação pode ser aumentado usando excesso de um dos reagentes (o de menor custo) ou removendo 
um dos produtos formados, seguindo o princípio de Le Chatelier. O refluxo durante longo período de 
tempo se faz necessário para que a reação possa atingir o equilíbrio. O método de Fischer gera bons 
resultados com álcoois primários, regulares com álcoois secundários e baixos com álcoois terciários. 
Uma metodologia mais sofisticada para a preparação de ésteres é a partir de um cloreto de acila e 
um álcool. Devido à alta reatividade do cloreto de acila essa reação é muito rápida, não exige aquecimento 
e resulta em altos rendimentos. Este método é recomendado para ácidos orgânicos que não podem sofrer 
aquecimento e para reações muito lentas, devido ao impedimento espacial. A desvantagem está na 
toxicidade dos reagentes e resíduos gerados. Outros métodos de preparação de ésteres estão descritos 
na literatura química. 
 
46 
 
2. PARTE EXPERIMENTAL 
2.1. Preparação do benzoato de metila 
 
Figura 19. Reação de esterificação com ácido benzílico e metanol. 
 
Em balão de 125 mL, adicione 12 g de ácido benzoico, 40 mL de metanol anidro, 4 mL de ácido 
sulfúrico concentrado (96%) e alguns fragmentos de porcelana porosa. Adapte ao balão um condensador 
para refluxo e aqueça a mistura reacional até a ebulição. Mantenha o refluxo por 60 minutos. 
Ao final deste período, retire o aquecimento e deixe a mistura reacional resfriar. Utilize um banho 
de água para acelerar o resfriamento. Depois de resfriada, transfira o conteúdo do balão para um funil de 
separação de 125 mL e acrescente ao funil 25 mL de uma solução aquosa de bicarbonato de sódio 20%. 
Agite suavemente a solução com funil de separação ainda aberto (cuidado devido à liberação de CO2) e, 
depois, com o funil de separação fechado, relaxando periodicamente a pressão. Depois que cessar a 
liberação de CO2, prossiga com a extração do produto com diclorometano (2 x 15 mL). As fases orgânicas 
devem ser recolhidas em um frasco Erlenmeyer de 125 mL, e a fase aquosa (fase superior no funil) deve 
ser reservada. Após a realização da extração, lave a fase orgânica com água destilada (2 x 15mL), e a 
fase aquosa de lavagem pode ser descartada. Na sequência, seque a fase orgânica com sulfato de sódio 
anidro e transfira para um balão de destilação usando um funil de colo longo. O benzoato de metila é um 
líquido e sua purificação deve ser realizada por destilação simples (ver aparelhagem na Figura 2). 
Primeiro destile o diclorometano (ou evapore no rotaevaporador), depois continue o aquecimento até que 
o produto seja destilado. O benzoato de metila destila entre193 e198°C (760 mmHg). Se preferir utilize a 
pressão reduzida para destilar o éster em uma temperatura mais baixa (~20 mmHg). Ao final, determine 
o rendimento obtido e o rendimento percentual. O rendimento indicado é de 12,4g. 
2.2. Preparação do salicilato de metila 
 
Figura 20. Reação de esterificação com ácido salicíco e metanol. 
 
Em balão de 125 mL, coloque 14 g de ácido salicílico, 50 mL de metanol anidro e 5 mL de ácido 
sulfúrico concentrado 96%. Adicione alguns fragmentos de porcelana porosa, adapte um condensador 
para refluxo e aqueça a mistura até a ebulição. Mantenha o refluxo por 60 minutos. 
Ao final do tempo reacional, retire o aquecimento e deixe a mistura reacional resfriar, utilizando um 
banho de água para acelerar o resfriamento. Depois de resfriada, transfira o conteúdo do balão para um 
funil de separação de 125 mL e acrescente ao funil 25 mL de uma solução aquosa de bicarbonato de 
sódio 20%. Com o funil de separação ainda aberto, agite suavemente a solução (cuidado devido à 
liberação de CO2) em movimentos circulares. Depois, com o funil de separação fechado, relaxando 
periodicamente a pressão, agite mais vigorosamente. Depois que cessar a liberação de CO2, prossiga 
com a extração do produto com diclorometano (2 x 15 mL). As fases orgânicas devem ser recolhidas em 
um frasco Erlenmeyer de 125 mL e fase aquosa deve ser recolhida em um béquer e reservada. Lave a 
fase orgânica com água destilada (2 x 15 mL) e recolha a água de lavagem junto com a fase aquosa. No 
final do experimento a fase aquosa de lavagem pode ser descartada. Na sequência, seque a fase orgânica 
com Na2SO4 anidro e transfira para um balão de destilação usando um funil de colo longo. O salicilato de 
metila é um líquido (incolor) e sua purificação deve ser realizada por destilação simples (ver aparelhagem 
na Figura 2). Primeiro destile o diclorometano (ou evapore no rotaevaporador), depois continue o 
aquecimento até que o produto seja destilado. O salicilato de metila destila entre 220 e 224°C (760 
47 
 
mmHg). Devido à sua alta temperatura de ebulição, é preferível destilar o éster sob pressão reduzida (~20 
mmHg). Ao final, determine o rendimento obtido e o rendimento percentual. O rendimento indicado é de 
10,5g. 
2.3 Preparação do acetato de isoamila 
H3C OH
O
+
OH
H2SO4
 H3C O
O
+ H2O
 
Figura 27. Reação de esterificação com ácido acético e álcool isoamílico. 
Em um balão de fundo redondo de 125 mL adicionar 15 mL de ácido acético glacial, 12 mL de álcool 
isoamílico e misturar. Acrescentar à mistura 2,0 mL de ácido sulfúrico concentrado (cuidadosamente), 
misturar bem e adicionar três fragmentos de porcelana porosa. Adaptar um condensador para refluxo e, 
utilizando uma manta, aquecer a mistura até a ebulição. Manter o aquecimento sob refluxo por uma hora. 
Resfriar a mistura em um banho de água (ainda acoplada ao condensador de refluxo) por ~5 
minutos. Transferir a mistura para um funil de separação de 125 ou 250 mL e adicionar 40 mL de água 
destilada, passando pelo balão da reação. Agitar suavemente, recolher a camada aquosa em um 
Erlenmayer 250 mL e, em seguida, lavar o éster formado com 20 mL de água destilada. Acrescentar 20 
mL de uma solução aquosa de bicarbonato de sódio 20% e com o funil de separação ainda aberto (muito 
cuidado, devido à liberação de CO2), agitar suavemente a solução em movimentos circulares. Tampar 
o funil de separação e agitar relaxando a pressão periodicamente. Separar a camada aquosa e lavar o 
éster novamente com 20 mL de água. Secar a fase orgânica com sulfato de sódio anidro, transferir 
diretamente para um balão de 125 mL e destilar (ver aparelhagem de destilação simples na Figura 2). 
Coletar a fração de temperatura de ebulição entre 136 °C e 142 °C. Pesar e calcular o rendimento obtido 
e o rendimento percentual. O rendimento indicado é de 9,4g. 
2.4. Caracterização do produto 
A identificação do produto deve ser realizada por: 
 Determinação da temperatura de ebulição e comparação com o valor da literatura. 
 CCD ou cromatografia gasosa (CG) e comparação com um padrão conhecido. 
 Análise espectrométrica de infravermelho, comparando com dados da literatura. 
 Determinação do índice de refração e comparação com o valor da literatura. 
3. Questionário 
1. Apresente o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? Ele é consumido ou não, durante a reação? 
2. Como se remove o ácido sulfúrico depois que a reação de esterificação está completa? 
3. Qual é o reagente limitantena reação? Demonstre através de cálculos. Porque você acredita que são usadas essas 
proporções e não o contrário? 
4. O método de Fischer gera bons resultados com álcoois primários, regulares com álcoois secundários e baixos com álcoois 
terciários, explique essa reatividade. 
5. Sugira reações de síntese dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato de n-octila): 
6. Poderíamos realizar a purificação do benzoato de metila através da recristalização? Sugira um outro método de purificação. 
7. A destilação sob pressão reduzida faz o composto destilar a uma temperatura maior ou menor do que a 760 mmHg? 
8. Aponte as principais diferenças entre os espectros de IV do ácido benzoico e o benzoato de metila. 
9. Explique com suas palavras o princípio de Le Chatelier. Como esse princípio pode ser aplicado a reação de esterificação? 
 Referências bibliográficas: 1; 5; 7; 8; 9. 
 
48 
 
REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA 
OBJETIVOS 
 Conhecer a estrutura de uma chalcona e suas principais aplicações; 
 Discutir o mecanismo de uma reação de condensação aldólica; 
 Conhecer as condições experimentais para uma reação de condensação aldólica; 
 Utilizar métodos de separação, purificação e caracterização de um produto orgânico sólido; 
1. Introdução 
As chalconas são substâncias intermediárias essenciais na biossíntese dos flavonoides (Figura 13), 
e são facilmente encontrados nas plantas arbóreas ou menores. Essa classe de compostos orgânicos se 
destaca por apresentar elevada atividade biológica. As chalconas podem ser utilizadas como antifúngicos, 
antivirais, antibacteriana, antimaláricos, anti-leishmania, anti-nociceptiva, anti-inflamatória, anti-tumoral 
etc. Devido a essa variada atividade biológica existe um grande interesse farmacológico e químico na 
preparação de chalconas sintéticas. Substituições nos anéis A e B das chalconas podem resultar em 
compostos com diferentes atividades biológicas. Na sequência será visto como é possível preparar esse 
tipo de molécula. 
 
Figura 21. Reação enzimática transformando chalcona em flavonóide. 
Uma das reações mais importantes em síntese orgânica é a condensação bimolecular envolvendo 
o grupo carbonila de uma molécula e o carbono alfa-carbonila de outra molécula. Esse método permite 
estabelecer novas ligações carbono-carbono de maneira simples, rápida e com elevados rendimentos. 
Reações clássicas de condensação aldólica são utilizadas até hoje em laboratórios de pesquisas. Alguns 
exemplos são: condensações aldólicas de Claisen, de Perkin e de Dieckmann. 
De modo geral, uma reação de condensação aldólica ocorre quando uma carbonila é atacada por 
uma espécie enolato originado de um aldeído ou uma cetona, resultando inicialmente em compostos alfa-
hidroxicarbonílicos. Estas espécies por sua vez são facilmente desidratadas originando substâncias 
carbonílicas alfa-beta (α-β) insaturadas. 
 
Figura 22. Mecanismo de condensação entre cetonas e aldeídos. 
Esta reação quando realizada com dois compostos carbonílicos diferentes recebe o nome de 
condensação mista ou cruzada. Entretanto, as reações cruzadas apresentam pouca importância prática 
se ambos os reagentes possuírem hidrogênio α-carbonila devido à formação de uma mistura de produtos. 
Por exemplo, quando se realiza uma reação de condensação do acetaldeido e propanal, obtém-se pelo 
menos quatro produtos. Por outro lado, bons resultados são obtidos quando apenas um dos reagentes 
possui hidrogênios α-carbonila. 
Reações laterais podem ser evitadas colocando um dos reagentes (sem α-hidrogênio) em meio 
básico e adicionando-se, lentamente, o outro reagente possuidor de hidrogênio alfa à mistura. Nestas 
49 
 
condições, a concentração do composto com hidrogênio alfa, estará sempre baixa e a maior parte se 
encontrará sob a forma de íon enolato. O produto principal se formará da reação entre o enolato 
(carbânion “mascarado”) e a substância que não possui hidrogênio "alfa". As cetonas que possuem dois 
tipos de hidrogênios em carbono alfa podem reagir em duas etapas, condensando primeiro um lado da 
molécula e, em seguida, o outro lado da moléula. 
A reação de condensação aldólica entre uma cetona e um aldeído aromático é uma excelente opção 
para a síntese de chalconas e outras moléculas α,β-insaturadas. 
 
2. Parte Experimental 
 
2.1. Preparação da dibenzalacetona - (1E,4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona 
 
H
O
H3C CH3
O NaOH
EtOH/H2O
+
O
2
H2O2+
 
Figura 23. Reação de condensação para síntese da dibenzalacetona. 
 
Em um béquer de 50 ou 100 mL adicione 2,0 g de hidróxido de sódio, 20 mL de água destilada e 
agite até completa dissolução com o auxílio de um bastão de vidro. Transfira a solução para um 
Erlenmeyer de 250 mL, acrescente 20 mL de etanol, agite e depois resfrie a solução em banho de água 
e gelo mantendo a temperatura a 20-25 °C. Na sequência, adicione 3,0 mL de benzaldeído, 1,5 mL de 
acetona e agite vigorosamente. Mantenha a mistura reacional à temperatura ambiente, sob agitação 
magnética, por um período de 30 minutos. Observe a turbidez da mistura racional, seguida da formação 
de precipitado que se deposita no fundo do frasco Erlenmeyer. Resfrie a mistura em banho de gelo / água 
e separe o precipitado por filtração à vácuo. Lave o sólido com água destilada gelada (100 mL), com uma 
solução de ácido acético 10% (40 mL) e novamente com água gelada (100 mL). 
Transfira o sólido para um Erlenmeyer de 125mL e recristalize com uma mistura de ~ 40 mL etanol 
e 10 mL de água destilada. Não há necessidade de filtração à quente. Após a completa dissolução à 
quente, deixe a solução esfriar à temperatura ambiente até iniciar a formação dos cristais e, em seguida, 
resfrie em um banho de água / gelo por ~10 minutos. Separe os cristais por filtração à vácuo, deixe secar 
e, em seguida, determine o rendimento obtido e o rendimento percentual. O rendimento indicado é de 
1,9g. 
2.2. Preparação da dibenzalciclo-hexanona 
 
 
Figura 24. Reação de condensação para síntese da dibenzalciclo-hexanona. 
 
Em um béquer de 100 mL adicione 2,5 g de hidróxido de sódio, 25 mL de água destilada e agite até 
completa dissolução com o auxílio de um bastão de vidro. Transfira a solução para um Erlenmeyer de 
250 mL, acrescente 20 mL de etanol, agite e depois resfrie a solução em banho de água. Na sequência, 
adicione 3,0 mL de benzaldeído e 2,0 mL de ciclohexanona com agitação constante. Mantenha a mistura 
reacional à temperatura ambiente, com agitação ocasional, por 15 minutos. Transcorrido esse tempo, 
aqueça a mistura reacional em banho-maria-fervente por 5 minutos e, em seguida, resfrie em banho de 
gelo/água. 
Depois de resfriar a solução haverá a formação de um precipitado no fundo do Erlenmeyer. Separe 
o precipitado por filtração à vácuo e em seguida, lave o sólido com água gelada (100 mL), com uma 
solução de ácido acético 10% (40 mL) e novamente com água gelada (100 mL). O sólido amarelado deve 
ser transferido para um Erlenmeyer de 125mL e recristalizado com álcool etílico (~ 70 mL). Separe os 
50 
 
cristais por filtração à vácuo, deixe secar e, em seguida, determine o rendimento obtido e o rendimento 
percentual. O rendimento indicado é de 2,1g. 
 
2.3. Preparação de uma chalcona - (E)-1,3-difenilprop-2-en-1-ona) 
 
Figura 25. Reação de condensação para síntese da chalcona. 
 
Em um béquer de 100 mL adicione 1,0 g de hidróxido de sódio, 10 mL de água destilada e agite até 
a completa dissolução. Transfira essa solução para um Erlenmeyer de 125 mL e acrescente 10 mL de 
etanol. Na sequência, adicione 2,5 mL de benzaldeído e 2,0 mL de acetofenona mantendo a agitação da 
reação. Após juntar os reagentes, aqueça a mistura em banho-maria-fervente por 15 minutos com 
agitação. Depois de transcorrido o tempo reacional remova a fonte de aquecimento. Sobre a mistura 
reacional adicione 10 mL de água destilada e resfrie a solução em banho de gelo/água. Mantenha o 
resfriamento por aproximadamente 10 minutos, haveráa formação de um precipitado no fundo do frasco. 
O precipitado deve ser separado por filtração à vácuo em funil de Buchner. O sólido recolhido no 
funil deve ser lavado com água gelada (100 mL), ácido acético 10% (40 mL) e novamente água gelada 
(100mL). O sólido amarelado deve ser transferido para um Erlenmeyer de 125mL e recristalizado com 
álcool etílico (~ 70 mL). Separe os cristais por filtração à vácuo, deixe secar e, em seguida, determine o 
rendimento obtido e o rendimento percentual. O rendimento indicado é de 2,3g. 
2.3. Caracterização do produto 
A identificação do produto deve ser realizada por: 
 Determinação da temperatura de fusão e comparação do valor obtido com o valor da literatura. 
 Cromatografia em camada delgada (CCD) e comparação com o padrão conhecido. 
 Teste químico: reação com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina (2,4-DNFH). 
 Análise espectrométrica de infravermelho, comparando com dados da literatura. 
 
3. Questionário 
1. Sugira um recurso para aumentar o rendimento para essa reação. 
2. A recristalização do produto é feita com etanol, poderíamos realizar essa purificação em água? 
3. Poderíamos utilizar outra base nesse experimento? Sugira 2 bases alternativas. 
4. A reação da metil-etil-cetona com a 2-metilciclohexanona é considerada uma condensação cruzada, 
quantos produtos poderão ser gerados entre esses 2 reagentes e NaOH? Desenhe os produtos. 
5. Como podemos diminuir a formação de produtos secundários em reações de condensação aldólica? 
6. Por que a base retira o próton alfa-carboniílico, mas não retira o próton ligado a carbonila do aldeído? 
7. Sugira outro método para preparação da chalcona mostrada na página 38. Mais de uma etapa 
reacional pode ser necessária. 
8. Um estudante estava realizando a síntese da dibenzalciclo-hexanona. Contudo, pela falta de atenção 
ele adicionou o benzaldeído sobre a solução de ciclo-hexanona e NaOHaq. Você acredita que isso 
pode ser um problema? Justifique sua resposta. 
 Referências bibliográficas: 1; 2; 3; 7; 8; 9; 10. 
 
51 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
1. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel. R. G., Química Organica Experimental. 3.ed., São Paulo: 
CENGAGE Learning, 2012. 
2. Costa Neto, C., Análise Orgânica: Métodos e procedimentos para a caracterização de organoquímicos, vol I e II, 
Rio de Janeiro: Editora UFRJ, 2004. 
3. Vogel, A.I., Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa, 3 ed., Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1985. 
4. Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y., Morrill, T. C., Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos, 6a 
ed., Rio de Janeiro: Guanabara Dois,1983. 
5. A. Hathaway, J. Chem. Ed. 1987, 64, 367. 
6. Merck and Company, The Merck Index Encyclopedia of Chemical and Drugs, 8th., Rahway N.J., U.S.A.,1968. 
7. Weast, R.C., Handbook of Chemistry and Physics, 54th, Cleveland: Chemical Rubber Publisching Co., CRC 
Press, Ohio, 1987. 
8. Mano, E.B.; Seabra, A.P., Práticas de Química Orgânica, São Paulo: Edgard Blücher,1987. 
9. Soares, B. G.; Souza N. A.; Pires, D. X., Química Orgânic 
10. a Teórica e Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos, Rio de Janeiro: 
Guanabara, 1988. 
11. Fieser, L. F.; Willliamsom, K. L., Organic Experiments, 7th ed., Toronto: Heath and Company, 1992. 
12. Zubrick, J. W., Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica: guia de técnicas para o aluno. 6. ed. 
São Paulo: LTC, 2005. 
13. Collins, C. H.; Braga, G. L.; Bonato, P. S., Fundamentos da cromatografia. Campinas: Editora da Unicamp, 2006. 
14. Silverstein, D. M., Webster, F. X., Kiemle, D., Identificação Espectrométrica de Compostos Orgânicos, 7a. ed., 
Rio de Janeiro: LTC, 2006. 
15. Bruice, P. Y., Química Orgânica. 4 ed., v. 1 e 2. São Paulo: Prentice Hall, 2006. 
16. Barbosa, L. C. A., Espectroscopia no infravermelho, Viçosa: Editora UFV, 2007. 
17. Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B. Química Orgânica. 10 ed., v. 1 e 2, Rio de Janeiro: LTC, 2012. 
18.Mc Murry, J., Química Orgânica, 9 ed., São Paulo: CENGAGE Learning, 2016. 
19.Merat, L. M. O. C.; San Gil, R. A. da S. Quim. Nova, Vol. 26, Nº 5, 779-781, 2003. 
20.Klein, D., Química Orgânica, 2 ed., Rio de Janeiro: GEN LTC, 2016. 
21.Carey, F. A. Química Orgânica. 7 ed., São Paulo: Mc Graw Hill - Bookmann, 2011. 
 
52 
 
ANEXO I 
 
FLUXOGRAMA 
 
Um fluxograma é uma representação do procedimento de laboratório, sendo muito útil na execução / 
acompanhamento da experiência. A principal vantagem do fluxograma é poder anotar as instruções e 
informações no caderno de laboratório de forma clara e organizada, utilizando um mínimo de espaço. A 
seguir são dados alguns simbolismos / instruções para a construção de um fluxograma. 
 
1 Os nomes e as quantidades dos reagentes que compõem a mistura reacional de partida podem ser 
incluídos em retângulos ou quadrados. 
 
2 A adição de um reagente à mistura reacional é indicada por uma seta apontada do reagente à linha 
vertical que representa a mistura em questão. 
 
3 Um tratamento (aquecer, resfriar, agitar, deixar em repouso etc.) da mistura reacional que não envolva 
separação dos seus componentes é indicado entre duas linhas paralelas horizontais. 
 
4 Processos que implicam em separação de componentes ou fases de uma mistura (filtração, destilação, 
extração, evaporação etc.) são indicados entre parênteses, sob uma linha horizontal. 
 
5 Os produtos resultantes dos processos de separação como os mencionados acima são encerrados 
em retângulos e ligados por linhas verticais às extremidades da linha horizontal. 
 
6 A retirada de uma alíquota ou uma porção da mistura é indicada por uma seta. 
 
7 Os produtos finais de determinada reação são encerrados em retângulos. 
Gás Precipitado
 
 
8 As observações são escritas em retângulos desenhados com linhas onduladas, abaixo ou ao lado de 
qualquer manipulação, mas sem fazer parte do diagrama. 
 
 
Metanol = 30 ml
Ácido benzóico = 10 g
Agitar vigorosamente Aquecer sob refluxo 
( Filtração )
 
( Extração )
 
( Destilação )
 
( Filtração )
 
 Resíduo Filtrado
 Retirada de uma 
 alíquota 
53 
 
ANEXO II 
 
INTERPRETAÇÃO DE ESPECTROS DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO 
 
 Adaptado do artigo publicado pelos professores Wilson Araújo Lopes e Miguel Fascio. Referência: Lopes, W. A.; 
Fascio, M. Química Nova 2004, 27, 670-673. Um outro artigo foi publicado posteriormente (Carlos Magno R. Ribeiro e Nelson 
Ângelo de Souza; Esquema Geral para Elucidação de Substâncias Orgânicas Usando Métodos Espectroscópico e 
Espectrométrico; Química Nova 2007, 30, 1026-1031) e pode ser empregado como literatura auxiliar. 
 
INTRODUÇÃO 
A espectroscopia na região do infravermelho (IV) é uma técnica de inestimável importância na análise 
orgânica qualitativa, sendo amplamente utilizada nas áreas de química de produtos naturais, síntese e 
transformações orgânicas. O infravermelho e demais métodos espectroscópicos modernos como a ressonância 
magnética nuclear (RMN), espectroscopia na região do ultravioleta–visível (UV-VIS) e espectrometria de 
massas (EM), constituem hoje os principais recursos para a identificação e elucidação estrutural de substâncias 
orgânicas. São, também, de alta relevância na determinação da pureza e quantificação de substâncias orgânicas 
bem como no controle e acompanhamento de reações e processos de separação. O uso dos referidos métodos 
físicos de análise traz uma série de vantagens, destacando-se a redução no tempo de análise, diminuição 
substancial nas quantidades de amostra, ampliação da capacidade de identificar ou caracterizar estruturas 
complexas, não destruição da amostra (exceto EM) e a possibilidade de acoplamento com métodos modernos 
de separação como a cromatografia gasosa de alta resolução (CGAR) e cromatografia líquida de alta eficiência 
(CLAE). A espectroscopia na região do infravermelho tem sido, também, amplamenteutilizada em linhas de 
produção no controle de processos industriais. 
A interpretação de espectros de infravermelho de substâncias orgânicas é uma tarefa que, devido ao 
grande número de informações que devem ou precisam ser manipuladas, geralmente apresenta dificuldades para 
os alunos dos cursos básicos de graduação. Assim, o estudante iniciante necessita de um meio para, de modo 
sistemático, interpretar um espectro na região do infravermelho e propor uma possível estrutura molecular. Os 
livros textos geralmente apresentam tabelas de correlação entre as absorções de estiramento e deformação, em 
número de onda (4000 – 400 cm-1) e/ou comprimento de onda (2,5 – 25 μm), e os respectivos grupos funcionais 
ou ligações químicas correspondentes1-4. Não há, contudo, uma preocupação com a sistematização de um 
caminho que possibilite ao estudante analisar um espectro infravermelho, obter informações sobre as principais 
ligações e grupos funcionais de uma determinada substância orgânica e, finalmente, propor uma possível 
estrutura. Com a finalidade de orientar a análise e interpretação de espectros de infravermelho já foram 
publicados alguns artigos na literatura5-7 e o livro de Doyle e Mungall8 apresenta um esquema resumido para 
interpretação que, porém, é insuficiente para a identificação da maioria das substâncias orgânicas mais simples. 
O presente trabalho representa uma contribuição com o objetivo de facilitar a tarefa de análise e 
interpretação de espectros de infravermelho, estabelecendo um caminho objetivo e prático que permite a 
identificação dos principais grupamentos funcionais e a proposição de uma possível estrutura (ou estruturas) 
para as substâncias orgânicas mais simples. Havendo necessidade, tabelas de correlação1-4,9 deverão ser 
consultadas para a completa interpretação dos espectros. A comparação da região de impressão digital (1400 a 
900 cm-1) com o espectro de uma amostra padrão é de fundamental importância para confirmar a identidade da 
substância analisada. 
É importante ressaltar que o esquema da Figura 5 vem sendo utilizado com pleno êxito nas disciplinas 
de Química Orgânica oferecidas aos alunos dos cursos de Química, Engenharia Química e Farmácia da 
Universidade Federal da Bahia, há mais de 10 anos. Este esquema é uma segunda versão que foi revisada e 
ampliada com a participação de alunos e a contribuição dos professores das disciplinas de Análise Orgânica, 
Química Orgânica Fundamental e Química Orgânica Básica Experimental. 
54 
 
ANEXO III 
 
CALCULANDO O ÍNDICE DE DEFICIÊNCIA DE HIDROGÊNIO (IDH) 
 
 
A determinação da fórmula estrutural de uma substância orgânica requer um conjunto de informações 
que envolvem propriedades químicas e físicas. O conhecimento da fórmula molecular representa uma 
importante contribuição pois permite calcular o Índice de Deficiência de Hidrogênio (IDH), que indica a 
ausência ou presença de ligações duplas, triplas ou anéis na estrutura molecular e, muitas vezes, tem sido 
indevidamente denominado de índice de insaturação o que, de fato, não corresponde à realidade. Os alcenos, 
devido à presença de uma ligação dupla carbono-carbono, e os ciclo-alcanos, por conterem um anel, têm dois 
hidrogênios a menos que os correspondentes hidrocarbonetos acíclicos saturados de fórmula CnH2n + 2. Por 
exemplo, o eteno (H2C=CH2) tem fórmula molecular C2H4 e o etano (H3C-CH3) tem fórmula C2H6. 
 
O cálculo do IDH pode ser feito por mais de um método, destacando-se: 
a) Pela aplicação da expressão1: 
IDH = (C - M/2) + T/2 + 1 
C = número de átomos de carbono. 
M = número de átomos monovalentes. 
T = número de átomos trivalentes. 
b) Segundo as regras referidas por Klemm10,11 com base na comparação entre as fórmulas da substância 
desconhecida e o correspondente hidrocarboneto saturado (alcano): 
1. Substituir todos os átomos monovalentes (halogênios) por hidrogênio. 
2. Desconsiderar os átomos bivalentes (oxigênio e enxofre). 
3. Excluir os átomos trivalentes junto com um hidrogênio (nitrogênio como NH e fósforo como PH). 
4. Comparar com a fórmula geral dos hidrocarbonetos saturados (CnH2n + 2). 
 
Exemplos: 
Substância/estrutura 
Fórmula 
molecular 
Fórmula 
ajustada (1) 
Fórmula do 
Alcano (2) 
IDH 
(2-1)/2 
1. C4H8 C4H8 C4H10 (10 – 8)/2 = 1 
2. 
C6H12 C6H12 C6H14 (14 – 12)/2 = 1 
3. 
Cl
 
C6H5Cl C6H6 C6H14 (14 – 6)/2 = 4 
4. 
CH
3
 
C7H8 C7H8 C7H16 (16 – 8)/2 = 4 
5. 
O
 
C8H8O C8H8 C8H18 (18 – 8)/2 = 5 
6. 
NH
2
 
C5H11N C5H10 C5H12 (12 – 10)/2 = 1 
55 
 
ANEXO IV 
 
INTERPRETANDO UM ESPECTRO DE INFRAVERMELHO 
 
 a) Seguindo o esquema da Figura 5, observar inicialmente a presença ou ausência de absorção devida 
ao grupamento carbonila. Se o espectro da substância apresentar absorção entre 1820 a 1630 cm-1 (νC=O), seguir 
a seta à direita e identificar o grupo funcional responsável pela absorção (ácido carboxílico, amida, aldeído, 
anidrido, éster, haleto de acila, cetona, arilcetona). Seguir então para o bloco esquerdo do Esquema e verificar 
a presença ou ausência de outras funções orgânicas. Se não apresentar absorção entre 1820 a 1630 cm-1, seguir 
a seta à esquerda e identificar as ligações ou grupos funcionais presentes ou ausentes na estrutura molecular. 
Havendo uma ligação dupla ou anel aromático, caracterizar o padrão de substituição nos quadros 
correspondentes: olefinas ou benzeno e derivados. Finalmente, verificar a presença de grupos CH2 e CH3 no 
quadro referente a alcanos. 
 b) Com base nas informações obtidas do espectro de infravermelho, fórmula molecular e índice de 
deficiência de hidrogênio, identificar as principais ligações ou grupamentos, assinalar a função (ou funções) 
orgânica e propor uma possível estrutura (ou estruturas) para a substância que está sendo analisada. 
Nas Figuras 1 a 4 estão representados os espectros de infravermelho de quatro substâncias orgânicas (A-
D) que, como exemplo, são analisadas de acordo com o esquema apresentado. As amostras foram purificadas 
por destilação (líquidos) ou cristalização (sólidos) e os espectros foram obtidos em Espectrômetro de 
Infravermelho com Transformada de Fourier (IV-TF), da marca Bomem, modelo ABB. 
 
 
Figura 1. Espectro de infravermelho da substância A. 
 
Substância A (C7H6O): 
Cálculo do IDH: (7 – 6/2) + 1 = 5 ou C7H16 – C7H6 = H10/2 = 5 
Análise funcional: 1702 cm-1, νC=O; 
 2820 e 2738 cm-1, νC(=O)-H (dubleto de Fermi); 
 1598 e 1455 cm-1, νC=C (ArH); 
 3064 cm-1, νCsp2-H; 
 746 e 688 cm-1, δC-H (ArH), monosubstituido. 
Identificação: O IDH igual a 5 é compatível com a presença de um anel aromático. A presença de absorção a 
1702 cm-1 (νC=O) juntamente com o dubleto de Fermi (2820 e 2738 cm-1) é indicativo de função aldeído. As 
absorções a 1598 e 1455 cm-1, (νC=C, ArH) e 3064 cm-1, (νCsp2-H) confirmam a presença de estrutura 
aromática. As absorções a 746 e 688 cm-1 (δC-H, ArH) indicam o padrão monossubstituído, concluindo-se que 
A corresponde ao benzaldeído. 
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
T
ra
n
s
m
it
â
n
c
ia
 %
Número de Onda (cm
-1
)
Filme
3064
2738
2820
1702
1598
1455
746
688
A
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
T
ra
n
s
m
it
â
n
c
ia
 %
Número de Onda (cm
-1
)
Filme
3064
2738
2820
1702
1598
1455
746
688
A
56 
 
 
Estrutura: O
H
 
 
 
 
 
 
Figura 2. Espectro de infravermelho da substância B. 
 
Substância B (C6H12O): 
Cálculo do IDH: (6 – 12/2) + 1 = 1ou C6H14 – C6H12 = H2/2 = 1 
Análise funcional: ausência de νC=O entre 1820 e 1630 cm-1; 
 1068 cm-1, νC-O; 
 3334 cm-1, νO-H; 
 ausência de νC=C entre 1680 e 1620 cm-1 e 
 ausência de δC-H em ~1380 cm-1 (metila). 
 
Identificação: O IDH igual a 1 é indicativo da presença de ligação dupla ou estrutura cíclica. A ausência de 
absorção entre 1820 e 1630 cm-1 exclui todas as funções carboniladas. As absorções em 1068 cm-1 (νC-O)e 
3334 cm-1 (νO-H) são compatíveis com a função álcool. As absorções entre 3000 e 2800 cm-1 (νC-H) são 
compatíveis com a presença de carbono com hibridização sp3. A ausência de absorções entre 3100 e 3000 cm-1 
(νCsp2-H) e entre 1680 e 1620 cm-1 (νC=C) elimina a possibilidade de ser uma olefina. A ausência de absorção 
em ~1380 cm-1 (C-H) indica que a substância não possui grupo metila. O espectro de B, portanto, poderá 
corresponder ao ciclo-hexanol (I) ou ciclopentanometanol (II). Pela comparação com o espectro de 
infravermelho de uma amostra autêntica é possível concluir que se trata do ciclo-hexanol (I). 
 
Estruturas: (I ) OH
 
(II) 
OH
 
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
Filme
T
ra
n
s
m
it
â
n
c
ia
 %
Número de Onda (cm
-1
)
B
3334 1068
2855
2932
1451
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
Filme
T
ra
n
s
m
it
â
n
c
ia
 %
Número de Onda (cm
-1
)
B
3334 1068
2855
2932
1451
57 
 
 
Figura 3. Espectro de infravermelho da substância C. 
 
Substância C ( C8H8O3): 
Cálculo do IDH: (8 – 8/2) + 1 = 5 ouC8H18 – C8H8 = H10/2 = 5 
Análise funcional: 1682 cm-1, νC=O; 
 1300 - 1100 cm-1, νC-O; 
 3312 cm-1, νO-H; 
 1599 e 1500 cm-1, νC=C (ArH); 
 3034 cm-1, νCsp2-H; 
 2964 cm-1, νCsp3-H; 
 850 cm-1, δC-H (ArH), 1,4-di-substituído. 
Identificação: O IDH igual a 5 é compatível com a presença de um anel aromático. A presença de uma banda 
de absorção em 1682 cm-1 (νC=O) associada com absorção entre 1300 e 1000 cm-1 (νC-O) é indicativo da função 
éster. As absorções entre 1300 e 1100 cm-1 (νC-O) e a presença de banda de absorção a 3312 cm-1 (νO-H) 
permitem assinalar que a substância tem função mista - éster e fenol. A absorção em 2964 cm-1 é característica 
de Csp3-H e as absorções em 1599 e 1500 cm-1 (νC=C, ArH) e em 3034 cm-1 (νCsp2-H) confirmam a presença 
de estrutura aromática. A absorção em 850 cm-1 (δC-H, ArH) indica o padrão 1,4-dissubstituído, concluindo-se 
que C poderá corresponder ao 4-hidróxi-benzoato de metila (I) ou ao monoacetato de hidroquinona (II). Por 
meio do ponto de fusão (pf) e pela comparação com o espectro de infravermelho de uma amostra autêntica é 
possível concluir que se trata do 4-hidróxi-benzoato de metila (I). 
 
 Estruturas: (I) 
O
O
CH
3
OH pf: 128 ºC; 
(II) 
OH
O
O
CH
3
 pf: 62 ºC 
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
 
T
ra
n
s
m
it
â
n
c
ia
 %
Número de Onda (cm
-1
)
KBr
2964
3034
3312 1682
850
1279
1599
1500
C
1234
1164
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
 
T
ra
n
s
m
it
â
n
c
ia
 %
Número de Onda (cm
-1
)
KBr
2964
3034
3312 1682
850
1279
1599
1500
C
1234
1164
58 
 
 
Figura 4. Espectro de infravermelho da substância D. 
Substância D (C8H9NO): 
Cálculo do IDH: (8 – 9/2) + 1/2 + 1 = 5 ou C8H18 – C8H8 = H10/2 = 5 
Análise funcional: 1665 cm-1, νC=O; 
 3294 cm-1, νN-H; 
 1599 e 1500 cm-1, νC=C (ArH); 
 3059 e 3021 cm-1, νCsp2-H; 
 758 e 695 cm-1, δC-H (ArH), monossubstituido. 
 
Identificação: O IDH igual 5 é compatível com a presença de um anel aromático. A banda de absorção em 1665 
cm-1 (νC=O) associada à absorção em 3294 cm-1 (νN-H) é indicativa da função amida. As absorções em 1599 e 
1500 cm-1 (νC=C, ArH) e em 3059 e 3021 cm-1 (νCsp2-H) confirmam a presença de estrutura aromática. As 
absorções em 758 e 695 cm-1 (δC-H, ArH) indicam o padrão monossubstituído, concluindo-se que D poderá 
corresponder à N-fenilacetamida (I) ou à N-metilbenzamida (II). Por meio do ponto de fusão (pf) e pela 
comparação com o espectro de infravermelho de uma amostra autêntica é possível concluir que se trata da N-
fenilacetamida (I). 
Estruturas: (I) 
N
O
CH
3
H
pf: 114 ºC; 
(II) 
N
CH
3
H
O
 pf: 78 ºC 
 
CONCLUSÕES 
O esquema proposto para interpretação de espectros na região do infravermelho permite, de modo simples e 
prático, a identificação dos principais grupos funcionais e a proposição de estrutura de substâncias orgânicas, 
constituindo-se assim em recurso de grande utilidade no ensino de disciplinas tanto teóricas quanto 
experimentais. 
 
REFERÊNCIAS 
1. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C.; Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th. ed., John 
Wiley & Sons: New York, 1991. 
2. Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Orgânica, 7a.ed., LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S.A: Rio de 
Janeiro, 2001. 
3. Nakanishi, K.; Solomon, P. H.; Infrared Absortion Spectroscopy, 2nd. ed., Holden-Day Inc: Oakland, 1977. 
4. Coates, J.; Em Encyclopedia Analytical Chemistry, Meyers; R. A., ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 2000, p. 10815 
– 10837; http://www.spectroscopynow.com:1800/Spy/pdfs/eac10815.pdf, acessadaemJulho 2003. 
5. Ingham, A. M.; Henson, R. C.; J. Chem. Educ.1984, 61, 704. 
6. Moyé, A. L.; Cochran Jr., T. A.; J. Chem. Educ.1972, 49, 129. 
7. Hartman, K.; J. Chem. Educ.1976, 53, 111. 
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
 
 
T
ra
n
s
m
it
â
n
c
ia
 %
Número de Onda (cm
-1
)
KBr
3294
758
1665 1599
1500
695
D
3021
3059
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
 
 
T
ra
n
s
m
it
â
n
c
ia
 %
Número de Onda (cm
-1
)
KBr
3294
758
1665 1599
1500
695
D
3021
3059
http://www.spectroscopynow.com:1800/Spy/pdfs/eac10815.pdf
59 
 
8. Doyle, M.P.; Mungall, W.S.; Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1980. 
9. http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/infrared.htm#ir1, acessada em Julho 2003. 
10. Kleman, L. H.; J. Chem. Educ.1995, 72, 425. 
11. http://chipo.chem.uic.edu/web1/ocol/SB/du.htm, acessada em Julho 2003. 
 
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/infrared.htm#ir1
http://chipo.chem.uic.edu/web1/ocol/SB/du.htm
60 
 
ANEXO V 
ESQUEMA SIMPLIFICADO PARA INTERPRETAÇÃO DE ESPECTROS DE INFRAVERMELHO 
 
 
 
Figura 5. Esquema para interpretação de espectros de substâncias orgânicas na região do infravermelho. 
Fonte: Lopes, W. A.; Fascio, M. Química Nova 2004, 27, 670-673.
OC
NC
OC
HO
O
C H
OC HO
HN
HN
CC
CC
NO
2
C C
XC
OC
OC
OC
HC
HR1
H R2
HR1
R2 R3
R3R1
R2 R4
R2R1
H H
HR1
H H
HR1
R2 H
C-N
HS
761 cm-1
770 - 730 e 710 - 690
770 - 735
810 - 750 e 735-680
860 - 800
**Ressonância de Fermi: C-H com overtone de C-H ( pode ser dubleto ).
(, F, 1820-1630 cm-1)
SIMNÃO
(, L, 3200-2500) ÁCIDO CARBOXÍLICO
singleto
dubleto AMIDA PRIMÁRIA
AMIDA SECUNDÁRIA
(, f-m, 2830-2700**) ALDEÍDO
(, F, 1300-1000) (, F, 3650-3100)
NÃO
SIM
ÁLCOOL* OU FENOL
ALQUIL-ÉTER
(, f-m, 3600-3200)
AMINA PRIMÁRIA
AMINA SECUNDÁRIA
dubleto
singleto
(, m, 3500-3070)
(, f-m, 2260-2220) 
(, m, 2 a 4 bandas ~1600, 1580, 1500, 1450) 
(, m-F, 1400-500) 
(, f-m, 2260-2100) 
(, f-m, 1680-1620) 
ALCINO
ALCENO
GRUPO NITRO
ArH
(, f-m, 1360-1250 e , f-m, 1280-1180) 
, f-m, 1230-1030) ALQUIL-AMINA
ARIL-ALQUIL-AMINA
HALETOS DE ALQUILA
, F, 1300-1000) 
C=O (v, ~1815 e m-F, ~1750) 
C=O (F, 1750-1670) 
ANIDRIDO
ÉSTER
, F, 1820-1760) HALETO DE ACILA
, F, 1770-1700) ALQUIL-CETONA
ARIL-CETONA
AMIDA TERCIÁRIA
ALCINO
ALCENO
(Csp-H, f-m, 3350-3250) 
(Csp2-H, f-m, 3100-3000) 
(Csp3-H, m-F, 3000-2840) 
AROMÁTICO
ALCANO
(Csp2-H, f-m, 3100-3000) 
BENZENO e DERIVADOS: C-H fora do plano.
BENZENO:
MONO-SUBSTITUÍDO:
DI - 1,2:
DI - 1,3:
DI - 1,4:
1648-1638
995-985 e 910-905
C-H fora do plano, m, 1000-680 cm-1
1678-1668
980-965
1675-1665
840-790
1675-1665
1662-1652
~690
1658-1648
895-885
( C-O, F, 1150-1080)
( C-O, F, 1280-1220
 e 1100-1020) ARIL-ALQUIL-ÉTER
 = estiramento;  = deformação; ass = assimétrica; sim = simétrica; tes = tesoura; F = forte; m = média; f = fraca; L = larga; v = variável. 
(, F, 1570-1500 e 1380-1300) 
, F, 1700-1630) 
OLEFINAS: C=C, m, 1680-1630 cm-1 
(, f-m, 2600-2550) MERCAPTANAOU TIOFENOL
NITRILA
CH3 ( ass, m): ~1450 cm-1
CH3 ( sim, m): ~1375 cm-1 (dubleto, se i-propil ou i-butil)
CH2 ( tes, m): ~1465 cm-1
*C-O de álcool: 1o: ~1050 cm-1; 2o: ~1100 cm-1; 3o: ~1150 cm-1
61 
 
ANEXO VI 
 
TABELA PARA INTERPRETAÇÃO DE ESPECTROS DE INFRAVERMELHO 
 
Grupo funcional 
Tipo de 
vibração 
Número de Onda 
(cm-1) 
Comprimento de Onda 
() 
Intensidade / Forma / Comentários 
1. O-H Álcool e Fenol  3650-3500 2,74-2,78 F / aguda / OH livre 
2. O-H Álcool e Fenol  3550-3100 2,82-3,13 F / OH associado 
3. N-H Amida Primária  3520-3400 2,84-2,94 Dubleto / m / aguda / NH livre 
4. N-H Amida Secundária  3500-3400 2,86-2,94 Singleto / f / aguda / NH livre 
5. N-H Amina Primária  3520-3400 3,00-3,08 Dubleto / m / aguda /NH livre 
6. N-H Amina Secundária  3500-3310 2,86-3,02 Singleto / m / aguda / NH livre 
7. N-H Amida Primária  3350-3180 2,99-3,15 Dubleto / m / em KBr / NH associado 
8. N-H Amida Secundária  3330-3060 3,00-3,27 Singleto /f / em KBr / NH associado 
9. N-H Amina Primária  3330-3200 3,00-3,08 Dubleto / m / NH associado 
10. N-H Amina Secundária  3330-3200 3,00-3,08 Singleto, m / NH associado 
11. C-H Alcino  3333-3267 3,00-3,06 F / aguda 
12. O-H Ácido Carboxílico  3300-2500 3,00-4,00 F / L / OH associado 
13. C-H Aromático  3100-3000 3,23-3,33 m-f / aguda / um ou mais picos 
14. C-H Alcano (CH2)  3100-2990 3,23-3,34 F / grupo metileno em anel 
15. C-H Alceno  3100-3000 3,23-3,33 m / aguda / um ou mais picos 
16. C-H Alcano (CH3)  2960 e 2870 3,38 e 3,48 F /aguda /picos 
17. C-H Alcano (CH2)  2925 e 2855 3,43 e 3,51 F / dois picos 
18. C-H Aldeído  2850 e 2750 3,50 e 3,65 m / dois picos 
19. CC Alcino  2260-2100 4,43-4,76 
F ( alcino terminal ), v ( nos outros) / 
dissubstituída e simétrica não aparece 
20. CN Nitrila  2260-2220 4,42-4,5 m / aguda 
21. C-H Aromático 
 fora do 
plano 
2000-1667 5,00-6,00 overtone / padrão de substituíção 
22. C=O Anidrido  
1830-1800 e 
1775-1740 
5,46-5,56 e 5,63-5,75 F / simétrico e assimétrico 
23. C=O Cetona  1815-1705 5,51-5,86 F / cíclica / anéis de 4-5 membros 
24. C=O Éster  1750-1735 5,71-5,76 F 
25. C=O Aldeído  1740-1720 5,75-5,82 
F / alifático / aromático e ,-insaturado 
(1710-1685) 
26. C=O Cetona  
1725-1705 e 
1705-1710* 
5,79-5,86 e 5,88-5,95* F / alifática / aromática* 
27. C=O Ácido Carboxílico  1720-1705 5,81-5,86 F 
28. C=O Amida  1700-1630 5.9-6,06 F (Banda de amida I) 
29. C=C Alceno  1675-1600 5,95-6,25 m-f 
30. N-H Amida Primária  1655-1590 6,04-6,29 
f / um ou mais picos (Banda de amida 
II) 
31. C=C Alceno  1650 e 1600 6,06 e 6,25 
m-f / dienos conjugados não simétricos / 
dois picos 
Tipo de vibração: estiramento (  ); deformação (  ) 
Intensidade: F = Forte ( 30% T);m = média (70-30% T); f = fraca (100-70% T); L = larga; v = variável 
62 
 
Tabela para interpretação de espectros de Infravermelho (CONTINUAÇÃO) 
 
Grupo Funcional 
Tipo de 
vibração 
Número de Onda 
(cm-1) 
Comprimento de 
Onda () 
Intensidade / Forma / Comentários 
32. C=C Alceno  1600 6,25 m-f / dienos conjugados simétricos 
33. C-C Aromático  
1600-1580 e 
1500-1450 
6,25-6,33 e 6,67-6,90 m-v / aguda / dois a quatro picos 
34. N=O Nitro  
1600-1500* e 
1390-1300 
6,25-6,67 e 7,2-7,7 
F / * pode interferir com o pico de 
aromático 
35. N-H Amida secundária ou 
lactama 
 1570-1510 6,37-6,62 
f / um ou mais picos (Bandas de amida 
II) 
36. C-H Alcano (CH2)  1465 6,83 m / aguda 
37. C-H Alcano (CH3)  1450 e 1375 6,90 e 7,28 m (1450) e F (1375) / dois picos 
38. C-O Éster  1430-1000 7,0-10 F / dois ou mais picos 
39. C-N Amida  1400 7,14 F 
40. C-F  1400-1000 7,1-10 F 
41. C-H Alcano (CH3)2C  1385 e 1365 7,2-7,3 dubleto 
42. C-N Amina  1350-1000 7,4-10 m-f / picos 
43. C-O Ácido Carboxílico  1320-1210 7,6-8,3 F 
44. C-O Éster  1310-1250 7,63-8,00 F / ( aromático ) dois ou mais picos 
45. C-O Álcool e Fenol  1300-1000 7,7-10 F-m / l 
46. C-O Anidrido  1300-900 7,7-11 F 
47. C-O Aril Alquil Éter  
1275-1200 e 
1075-1020 
7,84-8,33 e 9,30-9,80 F 
48. C-O Éster  1210-1163 8,26-8,60 F / ( saturado ) dois ou mais picos 
49. C-O Alquil Éter  1150-1085 8,70-9,23 
F a m / l / ramificações dão picos 
múltiplos 
50. C-H Alceno / RCH=CH2  
1000-980 e 915-
900 
10,0-10,20 e 10,93-
11,11 
F / (915-900) grupo vinílico terminal 
51. C-H Alceno / trans-RCH=CHR  1000-950 10,0-10,53 F 
52. C-H Alceno / R2C=CH2  900-880 11,11-11,36 F 
53. C-H Aromático 
 fora do 
plano 
900-860, 810-
760 e 710-670 
11,11-11,63; 12,35-
13,16 e 14,08-14,93 
F-m / m-dissubstituído 
54. C-H Aromático 
 fora do 
plano 
860-800 11,63-12,5 F-m / p-dissubstituído 
55. C-H Alceno / cis-RCH=CHR  840-700 11,90-14,29 v / pode ou não aparecer 
56. C-H Alceno / R2C=CHR  840-790 11,90-12,66 F / pode ou não aparecer 
57. C-Cl  800-600 12,5-16,6 F 
58. C-H Aromático 
 fora do 
plano 
770-730 e 710-
690 
12,99-13,70 e 14,08-
14,50 
F-m / monossubstituído 
59. C-H Aromático 
 fora do 
plano 
770-735 12,99-13,61 F-m / o-dissubstituído 
60. C-Br  600-500 16,6-20,0 F 
61. C-I  500 20,0 F 
62. N-H amida e algumas lactamas 
fora do 
plano 
800-666 12,5-15,0 m 
Tipo de vibração: estiramento (  ); deformação (  ) 
Intensidade: F = Forte ( 30% T);m = média (70-30% T); f = fraca (100-70% T); l = larga; v = variável 
 
Outros simbolismos poderão ser idealizados para outras situações. 
63 
 
ANEXO VII 
 
QUÍMICA VERDE 
 
Os princípios e práticas da Química Verde (ou Green Chemistry) foram introduzidos pioneiramente 
nos EUA pela EPA (Environmental Protection Agency), a agência de proteção ambiental daquele país, 
em colaboração com o ACS Green Chemistry Institute®. 
A partir dos anos 1990, a indústria química passou a buscar e adotar medidas de prevenção, 
redução e eliminação dos impactos ambientais decorrentes dos processos de produção. Nessa mesma 
década, os químicos Paul Anastas e John Warner, que trabalharam naEPA, propuseram o conceito de 
Química Verde para as práticas e tecnologias químicas consideradas como limpas, seguras e 
sustentáveis. Isso significa 
Conceitualmente a Química Verde pode ser definida como a prática sustentável da ciência química 
representada pela utilização de técnicas, métodos e processos que reduzem ou eliminam o uso de 
solventes e reagentes tóxicos, bem como a geração de produtos e sub-produtos tóxicos que são nocivos 
à saúde humana ou ao ambiente. Reduzir ou eliminar o uso bem como a produção de substâncias 
químicas danosas à saúde humana e ao ambiente estão entre os principais objetivos da Química Verde 
(Figura 1). 
 
Figura 1. Significado e importância da Química Verde. 
 
 
Do ponto de vista industrial, a Química Verde tem como foco desenvolver processos e produtos 
de forma segura, consumindo quantidades mínimas de energia e de recursos materiais, evitando ao 
máximo os desperdícios (Figura 2). 
 
Figura 2. Representação gráfica de processo industrial lastreado na Química Verde. 
 
Química Verde
Redução
Materiais
Rejeitos
Energia
Perigo
Riscos
Desperdício
Impactos ambientais
Custos ($$$$)
Produto
(ativo)
Resíduos
Biodegradável
Reação
(+ Catálise)
(- Energia)
Controle
Matérias-primas
renováveis
Uso de
Substâncias 
nocivas
Rejeitos
(passivo)
Eliminar (ideal)
Reduzir (possível)
Reciclo
http://www.epa.gov/
64 
 
 
A Química Verde está estritamente relacionada com o Desenvolvimento Sustentável, que pode 
ser definido como: 
“O desenvolvimento que busca satisfazer as necessidades 
da geração atual, sem comprometer a capacidade das gerações 
futuras de satisfazerem as suas próprias necessidades. Significa 
possibilitar que as pessoas, agora e no futuro, alcancem um nível 
satisfatório de desenvolvimento econômico e social e de 
realização humana e cultural, fazendo, ao mesmo tempo, um uso 
racional dos recursos da terra, preservando as espécies e os 
habitats naturais”.de amostra e água a uma dada temperatura. 
A solubilidade é a quantidade máxima de substância que pode ser dissolvida em uma quantidade 
padrão de solvente empregado, a uma dada temperatura. Ao atingir este ponto a solução é considerada 
saturada. A solubilidade é uma propriedade muito utilizada na caracterização de compostos orgânicos, 
por permitir avaliar sua polaridade pela interação com solventes inertes ou presença de grupos funcionais. 
Geralmente, considera-se um sólido solúvel num determinado solvente quando se consegue dissolver 3,0 
gramas do sólido em 100 mL do solvente. 
Os valores de solubilidade registrados na literatura normalmente são acompanhados de indicação 
da temperatura. Quando a temperatura não é indicada ao lado do coeficiente de solubilidade é assumida 
como padrão a chamada temperatura ambiente (T.a.) 20 oC. 
6 
 
A determinação das constantes físicas é um passo importante para a identificação de uma 
substância orgânica, portanto os valores determinados experimentalmente devem ser comparados com 
os valores registrados na literatura. 
 
2. Parte Experimental 
2.1. Determinação da temperatura de ebulição (Te) 
Método 1 - Montar uma aparelhagem para destilação simples e proceder a destilação de 50 ml de 
amostra utilizando um balão de capacidade apropriada. Juntar fragmentos de porcelana porosa e aquecer 
vagarosamente o líquido. 
Observar o início da destilação, anotando a temperatura do termômetro quando as primeiras gotas 
de destilado alcançarem o condensador. Utilizar uma proveta graduada como frasco coletor e recolher o 
destilado a intervalos correspondentes aos seguintes volumes: 0; 2,5; 5,0; 10; 15; 20; 25 e 30 ml, anotando 
as temperaturas correspondentes. 
Construir um gráfico lançando temperatura na ordenada e volume de destilado na abcissa e 
determinar o ponto de ebulição da amostra. 
 
Método 2 – A temperatura de ebulição da substância pode ser determinada em pequena escala 
pelo método de Siwoloboff. 
Em um tubo, de ensaio colocar 3-4 mL do líquido a ser determinado o ponto de ebulição. Neste tubo 
coloca-se um capilar com a extremidade aberta dentro do líquido. A este sistema fixa-se um termômetro, 
de modo que o seu bulbo fique alinhado ao fundo do tubo de ensaio (Figura 1). 
 
 
Figura 1. Esquema do aparelho utilizado na determinação da temperatura de ebulição. 
 
O aquecimento deve ser realizado em banho de óleo. No momento em que a saída de bolhas do capilar 
se tornar constante e o líquido subir pelo capilar, este será ponto de ebulição da substância. 
 2.2. Determinação do índice de refração 
Utilizando o refratômetro de Abbe, determinar o índice de refração da amostra líquida fornecida e 
anotar a temperatura na qual foi medido. 
Para fins de comparação com o valor registrado na literatura, fazer a correção da temperatura 
utilizando a fórmula abaixo: 
 
nD
20 = nD
T + 0,00045 (T = 20 ºC) 
 
nD
20 = Índice de refração a 20 oC 
nD
T = Índice de refração medido à temperatura T do laboratório / ambiente 
T = Temperatura no momento da medida 
 
7 
 
2.3. Determinação da densidade (d) 
Pesar um cilindro graduado de 50 mL limpo e seco. Acrescentar 50 mL da amostra líquida e pesar 
novamente. Dividir o peso da amostra pelo volume medido para obter uma densidade aproximada. 
2.4. Determinação da temperatura de fusão (Tf) 
Introduzir uma pequena porção da amostra sólida, em um tubo capilar fechado em uma das 
extremidades, até a altura de 3,0mm. Fixar o tubo capilar a um termômetro, utilizando um pequeno anel 
de borracha, de modo que a substância fique na altura do bulbo. 
Aquecer esse conjunto usando banho de óleo. Para manter o aquecimento uniforme e evitar 
superaquecimento agitar o banho com o auxílio de um bastão de vidro ou de uma barra magnética. 
Observar atentamente a temperatura em que os primeiros cristais se fundem (temperatura inicial de fusão) 
e aquela em que a massa sólida passa totalmente ao estado líquido (temperatura final de fusão). Os dois 
valores registrados correspondem à faixa de fusão da substância. 
2.5. Determinação da solubilidade 
Uma substância será considerada solúvel se 0,2 mL de um líquido ou 0,1 g de um sólido são 
dissolvidos completamente em 3 mL de determinado solvente, à temperatura ambiente. 
Testar a solubilidade da amostra em água, álcool, clorofórmio e hexano. Utilizar quatro tubos de 
ensaio e adicionar em cada um 0,1 g da amostra sólida e 3mL de solvente. Observar a solubilidade em 
cada solvente e anotar os resultados. Caso seja insolúvel em determinado solvente, aquecer o tubo da 
amostra em banho-maria, testando a solubilidade à quente. 
Estabelecer uma relação entre o resultado obtido e a estrutura da amostra utilizada. 
 
3. Questionário 
1. Defina o que é uma propriedade física. Cite exemplos. 
2. Assim como as propriedades físicas, as propriedades químicas também podem ser utilizadas na 
caracterização de certos compostos orgânicos. Quais são as vantagens das propriedades físicas 
sobre as propriedades químicas na caracterização de compostos orgânicos? 
3. Na sua opinião, qual das propriedades físicas é mais é acessível? Porquê? 
4. O que é uma solução saturada? 
5. Um estudante obteve uma solução saturada de NaCl e adicionou 10g de NaCl sólido, o que 
acontecerá nessa solução? 
6. Um líquido à temperatura ambiente pode ser caracterizado por seu ponto de fusão? Qual método você 
sugere? 
7. Um sólido pode ser caracterizado por seu índice de refração? 
8. Nem sempre um pesquisador possui uma grande quantidade do material (gramas) que deseja 
caracterizar. Dentro desse contexto: 
9. Qual é a propriedade física necessita de menor quantidade de material para ser determinada? 
10. Qual é a propriedade física que necessita de mais quantidade do material? 
 
 Referências bibliográficas: 1; 2; 8; 9; 10. 
 
8 
 
DESTILAÇÃO SIMPLES E FRACIONADA 
 
OBJETIVOS 
 Discutir a importância da técnica de destilação e suas principais aplicações; 
 Construir uma curva de calibração de fração molar e índice de refração com misturas de acetato 
de etila; 
 Utilizar a técnica de destilação para separação de uma mistura de dois solventes; 
 Conseguir determinar a quantidade de acetato de etila presente nas frações obtidas a partir da 
destilação. 
1. Introdução 
O refinamento do petróleo envolve uma série de operações de destilação com o objetivo de produzir 
uma série de frações de hidrocarbonetos. Os derivados mais conhecidos são: nafta, gasolina, querosene, 
óleo diesel, lubrificantes e asfalto. Todos esses derivados parecem indispensáveis em nosso cotidiano, 
com aplicações das mais distintas. De fato, a petroquímica é um dos setores industriais mais importantes 
e onde a técnica de destilação é utilizada mais intensivamente. 
Destilação é uma técnica geralmente utilizada para purificar um líquido, remover um solvente, para 
separar os componentes de uma mistura homogênea de líquidos, ou ainda separar líquidos de sólidos. 
No processo de destilação, o líquido (ou mistura) a ser destilado é colocado no balão de fundo 
redondo e aquecido, fazendo com que seja vaporizado e então condensado, retornando ao estado líquido 
(chamado de destilado), sendo em seguida coletado em um recipiente apropriado. Em uma situação ideal, 
a substância de menor temperatura de ebulição é destilada primeiro e coletada em um recipiente. As 
outras substâncias, com temperaturas de ebulição mais elevadas, permanecem no balão de destilação. 
A temperatura de ebulição (Te) de um líquido pode ser definida como a temperatura na qual sua 
pressão de vapor é igual à pressão externa, exercida em qualquer ponto, sobre sua superfície. O líquido 
entra em ebulição e “ferve”, ou seja, é vaporizado por bolhas formadas no interior da massa líquida. Para 
evitar a uma ebulição tumultuosa de um líquido durante a destilação, adicionam-se alguns fragmentos de 
porcelana porosa. Tais fragmentos liberam pequenas quantidades de ar e promovem umaTrês indicadores, quando em harmonia, são considerados como os pilares do desenvolvimento 
sustentável: o ambiental, o econômico e o social (Figura 3). 
 
Figura 3. Indicadores de Sustentabilidade. 
 
 
Os três indicadores considerados são interdependentes. Ou seja, não existe sustentabilidade se 
qualquer um dos indicadores for negligenciado. 
 
Um dos grandes desafios do Setor Químico é mudar a situação atual, ainda de alto consumo de 
matérias-primas, uso de combustíveis fóssies e controle de efluentes, para uma situação ideal de 
reciclagem e reuso de materiais, uso de energias alternativas, limpas e renováveis e economia atômica 
(Figura 4). 
Figura 4. A sustentabilidade e o desafio químico do século XXI. 
 
 
65 
 
A Química Verde se baseia na aplicação de doze princípios, propostos por Paul Anastas e John 
Warner, que visam a busca e a prática de processos industriais cada vez mais limpos, seguros e 
sustentáveis, com benefícios tanto para o ambiente quanto para a o ser humano. 
 
12 Princípios da Química Verde (por Anastas e Warner) 
 
1. PREVENÇÃO 
 Prevenir e evitar a geração de resíduos é melhor que tratar ou recuperar depois de gerados. 
2. EFICIÊNCIA ATÔMICA ou ECONOMIA DE ÁTOMOS 
 Maximizar a incorporação de reagentes no produto final. 
3. SÍNTESE SEGURA (SUBSTÂNCIAS DE BAIXA TOXICIDADE) 
 Reduzir ou anular a toxicidade de reagentes para a saúde humana e danos ao ambiente. 
4. DESENVOLVIMENTO DE PRODUTOS SEGUROS 
 Preservar a função e eficácia dos produtos e minimizar a toxicidade. 
5. REDUÇÃO DE SOLVENTES E REAGENTES AUXILIARES 
 Evitar o uso de substâncias auxiliares ou, sendo imprescindíveis, devem ser inócuas. 
6. EFICIÊNCIA ENERGÉTICA 
 Minimizar o consumo de energia por motivos econômicos e ambientais. 
7. MATÉRIAS-PRIMAS E RECURSOS RENOVÁVEIS 
 Preferir sempre que possível as matérias-primas e recursos naturais renováveis naturais. 
8. SÍNTESE OBJETIVA E DIRETA: EVITAR A FORMAÇÃO DE DERIVADOS 
 Evitar ou minimizar a derivatização. 
9. POTENCIALIZAR A CATÁLISE 
 Escolher e preferir reações e processos catalíticos. 
10. DESENVOLVIMENTO DE PRODUTOS BIODEGRADÁVEIS 
 Construir substâncias não persistentes no ambiente e que seus produtos de degradação não 
sejam tóxicos. 
11. ANÁLISE EM TEMPO REAL 
 Desenvolver métodos analíticos para o controle de processos em tempo real (menos substâncias 
tóxicas e perigosas). As análises de produção de determinado produto devem ser realizadas 
em tempo real, para que qualquer desvio da ordem natural possa ser corrigido a tempo e 
evitar danos ou prejuízos. 
12. PREVENÇÃO DE ACIDENTES 
 Evitar ou minimizar os riscos de acidentes como explosões e incêndios pela seleção adequada de 
substâncias e técnicas. 
 
66 
 
No setor industrial, principalmente em países desenvolvidos que são extremamente rigorosos no 
controle da emissão de poluentes, o conceito, os princípios e a prática da Química Verde não representam 
novidade. 
No meio acadêmico, em atividades de ensino e pesquisa, mesmo com um relativo atraso, os 
princípios da Química Verde têm sido inseridos e ganham relevância cada vez maior. 
 
A importância da Química Verde pode assim ser enfatizada: 
 A Química Verde é a prática de química sustentável de modo que maximize seus benefícios, 
eliminando ou, pelo menos, reduzindo seus impactos adversos; 
 A Química Verde significa a criação, desenvolvimento e aplicação de produtos e processos químicos 
para reduzir ou eliminar o uso e a geração de substâncias químicas perigosas (Anastas, P.); 
 A Química Verde é benéfica para a economia, para o ambiente e para a humanidade e não um fardo. 
Antes de tudo, a Química Verde é uma oportunidade que desafia a imaginação e engenhosidade 
humana. 
 
Eficiência das reações químicas 
O conceito clássico de eficiência de um processo químico tem como base o rendimento em 
percentagem em uma determinada reação (massa obtida do produto relacionada com a massa esperada 
em processo 100% eficiente). Sob esse aspecto, se considera apenas a quantidade obtida de produto, 
após o isolamento do meio reacional e sua purificação. Em geral, os químicos orgânicos consideram 
rendimentos de 80% ou superiores como excelentes, enquanto que rendimentos de 20% ou inferiores 
são considerados baixos ou insatisfatórios. 
Em abordagem estritamente reacional, a “eficiência sintética” ou “eficiência química” está 
relacionada não somente com o rendimento reacional, mas, também, com a economia de átomos, que 
corresponde à maximização da incorporação dos átomos dos reagentes ao produto final ou molécula 
objetivo. 
O outro aspecto a ser considerado na eficiência de reações e processos químicos é a gravidade 
do problema associado à geração de resíduos e rejeitos insdustriais. Essa preocupação resultou na 
introdução do conceito denominado de “Fator ambiental E” (de environment, ambiente em inglês), que 
permite avaliar o impacto ambiental de reações e processos químicos. 
Assim, do ponto de vista moderno ou atual, a eficiência de uma reação ou processo químico pode 
e deve ser avaliada por três parâmetros considerados fundamentais: o Rendimento, a Economia de 
Átomos e o Fator Ambiental E. 
 
1. Rendimento: um valor experimental 
O rendimento é certamente o valor mais conhecido e mais crítico associado a uma reação química, 
reflete a eficácia do processo e correponde à massa obtida do produto desejado após purificação. 
O rendimento expresso em percentagem (R %), é definido como a razão entre a quantidade obtida 
do produto desejado [em mol(s) ou g.] e a quantidade máxima teórica [em mol(s) ou g.] que pode ser 
obtida a partir do reagente limitante da reação, multiplicada por 100 (Equação 1). 
 
 
R% = x 100 (1) 
 
Na realidade, nenhuma reação ou processo ocorre com 100% de rendimento. Uma série de fatores 
contribuem para a redução do rendimento obtido: formação de produtos diferentes do desejado (produtos 
secundários), conversão incompleta dos materiais de partida, perdas mecânicas durante o isolamento e 
a purificação do produto desejado. 
 
Rendimento obtido 
Rendimento teórico 
67 
 
2. Economia de átomos ou economia atômica: um valor teórico 
Com o objetivo de focalizar os átomos dos reagentes que são incorporados no produto desejado 
e aqueles que são descartados (incorporados em produtos indesejados), Barry Trost desenvolveu o 
conceito de economia de átomos. A Economia de Átomos (EA) de uma reação ou processo químico é 
definida como "a massa molecular (MM) do produto desejado dividida pela soma das massas moleculares 
dos reagentes", sendo o resultado expresso em porcentual (%). Assim, de acordo com o conceito de 
Trost, é possível calcular a economia de átomos em porcentagem (EA%) que é igual à razão entre a 
soma das massas dos átomos utilizados ou incorporados ao produto desejado e o somatório das massas 
molares dos reagentes, multiplicada por 100 (Equação 2). 
 
 
EA% = x 100 (2) 
 
 * = MM do produto desejado. 
 ** = A MM de cada reagente deve ser multiplicada por seu coeficiente estequiométrico (CE). 
 
A economia de átomos, portanto, corresponde à maximização da incorporação de átomos dos 
reagentes ao produto final, com muitas vantagens em termos de custos e, também, de redução de 
impactos ambientais. Contudo, a economia de átomos é um parâmetro de natureza teórica, que não 
considera a utilização de substâncias auxiliares na reação ou processo, bem como no isolamento e 
purificação do produto. Por exemplo, solventes e catalizadores não são considerados no cálculo da 
economia de átomos. 
 
3. Fator ambiental E (Fator E): um valor econômico e social 
O conceito de eficiência química ou eficiência sintéticaainda está muito associado ao rendimento 
da reação ou processo químico. Rendimentos acima de 90%, independente do impacto ambiental, são 
considerados muito bons ou excelentes. Contudo, a reação ou processo deixa de ser eficiente se, 
associado ao bom rendimento, são geradas quantidades consideráveis de resíduos e rejeitos, bem como 
se um grande volume de solvente orgânico é empregado nas etapas de isolamento e purificação do 
produto desejado. 
O Fator E leva em consideração todas as substâncias utilizadas na reação ou processo, incluindo-
se os solventes (com exceção da água) e a parcela de reagentes não convertidos. O fator ambiental E, 
pode ser então definido como a razão entre o somatório das massas dos produtos secundários e a massa 
obtida do produto desejado (Equações 3 e 4). 
 
Fator E = (3) 
 
 ou 
 
Fator E = (4) 
 
 
Assim, quanto maior é a massa de resíduos e rejeitos gerados, maior é o valor do Fator E e, do 
ponto de vista ambiental, maior o impacto e menos aceitável o processo. Também, um alto valor do Fator 
E, geralmente significa maiores custos financeiros diretos (reagentes e substâncias auxiliares que não 
são aproveitadas) e indiretos (obrigações de controle, tratamento e destino adequado para os rejeitos, 
remediação ambiental, saúde ocupacional etc.). 
 
Massa obtida do produto desejado 
 Massas dos produtos secundários (resíduos) 
 Massas dos átomos utilizados* (incorporados ao produto) 
 Massas molares dos reagentes** 
Massa obtida do produto desejado 
Massa total usada na reação – massa obtida do produto desejado 
68 
 
Para além dos parâmetros fundamentais descritos, a busca de uma síntese eficiente ou ideal deve 
estar associada a reações ou processos apresentem: número reduzido de etapas; elevada eficiência 
atômica; fator ambiental E o mais baixo possível; rendimento próximo de 100%; alto padrão de segurança, 
sem o uso e/ou a geração de produtos tóxicos ou perigosos; matérias primas renováveis; baixo consumo 
de energia; produtos biodegradáveis (Figura 5). 
 
Figura 5. Principais características da síntese ideal (síntese verde). 
 
 
 
A seguir, como exemplo, é demostrada a aplicação dos conceitos da Química Verde na avaliação 
da eficiência química de uma reação que, geralmente, é utilizada em cursos de graduação em química, 
farmácia e engenharia química. 
 
Sintese do brometo de n-butila (método do brometo de sódio) 
 
Procedimento 
 Em um balão de fundo redondo de 125 mL adicione 30g de brometo de sódio e 20 mL água. 
Agite até a dissolução total do sal, depois acrescente 22 mL de 1-butanol. Na sequência resfrie 
o balão em banho de gelo/água e, com cuidado, adicione lentamente 25 mL de ácido sulfúrico 
concentrado, sob agitação. Adicione alguns fragmentos de porcelana porosa, adapte um 
condensador de refluxo com captador de gases (trap) e aqueça a reação à temperatura de 
refluxo por 45 minutos. 
Depois de transcorrido o tempo reacional, remova a fonte de calor e deixe o balão 
resfriarem um banho de água (ainda conectado ao condensador e trap). Quando o balão estiver 
próximo da temperatura ambiente desconecte o balão redondo do sistema e transfira a mistura 
reacional cuidadosamente para um funil de separação de 125 mL. Espere separar as fases e 
retire a camada inferior, recolha em um Erlenmeyer de 250 mL e identifique. A fase orgânica 
que foi mantida no funil de separação é nosso produto de interesse. Lave a fase orgânica com 
as seguintes soluções: ácido sulfúrico 9 mol L-1 (1 x 20 mL), água (1 x 20 mL), solução 
bicarbonato de sódio 5% (1 x 20 mL) e novamente com água (1 x 20 mL), sempre mantendo a 
fase orgânica no funil de separação. Depois de realizadas as lavagens, transfira a fase orgânica 
para um Erlenmeyer de 50 mL, e utilize 5g de sulfato de magnésio anidro (ou sulfato de sódio 
anidro) para retirar traços de água. Filtre a fase orgânica para um balão de fundo redondo com 
capacidade adequada e purifique o produto por destilação. O brometo de n-butila deve ser 
destilado na temperatura entre 99 a 103°C. Determine o rendimento obtido e o rendimento 
percentual. O rendimento indicado é de 19,0 g. 
 
8
7
6
5
4
3
2
1
Produtos
biodegradáveis
N reduzido
de etapas
Baixo fator 
ambiental E
Alto
rendimento
Alto padrão
de segurança
Alta eficiência
atômica
Baixo consumo
de energia
Matérias-primas
renováveis
SÍNTESE
IDEAL
69 
 
Reação 
 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
-OH + NaBr + H
2
SO
4
  CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br + NaHSO
4
 + H
2
O 
1 2 3 4 5 6 
Cálculo do rendimento 
Tabela 1. Reagentes e Produtos na síntese do brometo de n-butila 
Reagentes e Produtos MM 
Quantidades Proporção 
mL g mol Teórica Usada 
1-Butanol (d = 0,81) 74 22 17,8 0,24 1 1 
Brometo de sódio 103 - 30 0,29 1 1,2 
Ácido sulfúrico 98% (d = 1,84) 98 25 45 0,46 1 1,9 
Sub-total (reagentes) 275 - 92,8 - - - 
Ácido sulfúrico 9 mol L-1 98 20 17,9 - - - 
Sulfato de sódio anidro - - 5 - - - 
Total (reagentes, catalisador, solvente etc.) - - 115,7 - - - 
Brometo de n-butila (produto) 137 - - - 1 - 
 
 Reagente limite (RL): 
 RL = 1-Butanol (menor proporção relativa) 
 
 Rendimento teórico (RT): 
 RT = n° de mol do reagente limite x MM do produto 
 RT = 0,24 x 137 = 32,9g 
 
 Rendimento percentual (R%): 
 R% = (rendimento obtido* ÷ rendimento teórico) x 100 
 R% = (19,0 ÷ 32,9) x 100 = 57,7% 
 
* No cálculo acima, o rendimento indicado (rendimento médio da preparação) foi usado no lugar 
do rendimento obtido. 
 
Cálculo da economia de átomos 
 
Economia de átomos % (EA%) 
 
EA% = (MM do produto desejado /  MM dos reagentes) X 100 
 
EA% = (137 / 275) X 100 = 49,8% 
 
Cálculo do Fator E 
 
Fator E = (  Massas de todos os reagentes utilizados – massa obtida do produto desejado) / 
massa obtida do produto desejado. 
 
Fator E = (115,7 – 19,0) / 19,0 = 5,1 
 
70 
 
Referências 
 
Anastas, P. T.; Warner; J. C. Green Chemistry: Theory and Practice, New York: Oxford University Press, 1998. 
 
Anastas. P. T; N Eghbali, N. Green Chemistry: Principles and Practice. Chem. Soc. Rev., 39, 301, 2010. 
 
Andrade, J. B. de; Lopes, W. A.; 4ª Conferência Nacional de Ciência, Tecnologia e Inovação (Anais), Brasília, DF, 
2010. 
 
Corrêa, A. G.; Zuin, V. G.; Química Verde: Fundamentos e Aplicações, São Carlos: EdUFSCar, 2009. 
 
Corrêa, A. G.; Oliveira, K… de O.; Paixão, M. W.; Brocksom, T. J. Química Orgânica Experimental: Uma abordagem 
de Química Verde. Rio de Janeiro: Elsevier, 2016. 
 
Cunha, S; Costa, O. B. dos S. da; Santana, L. L. B. de; Lopes, W. A. Acetanilida: Síntese Verde Sem Solvente. 
Quím. Nova, 38 (6), 874, 2015. 
 
Dupont, J., Economia de Átomos, Engenharia Molecular e Catálise Organometálica Bifásica: Conceitos Moleculares 
para Tecnologia Limpas. Quim. Nova, 23 (6), 825, 2000. 
 
Farias, L. A.; Fávaro, D. I. T. Vinte anos de Química Verde: Conquistas e Desafios. Quím. Nova, 34 (6), 1089, 2011. 
 
Ferreira, V. F.; Rocha, D. R.; Silva, F. C. Química Verde, Economia Sustentável e Qualidade de Vida. Revista Virtual 
de Química, Rio de Janeiro, p. 85-111, out. 2013. 
 
Lenardão, E. J., Freitag, R. A., Dabdoub, M. J., Batista, A. C. F., Silveira, C. da C., Green chemistry" - Os 12 
Princípios da Química Verde e sua Inserção nas Atividades de Ensino e Pesquisa. Quim. Nova, 26 (1), 123, 2003. 
 
Merat, L. M. O. C.; Gil, R. Ada S. S. Inserção do conceito de economia atômica no programa de uma disciplina de 
química orgânica experimental. Quím. Nova, 26, 779, 2003. 
 
Prado, A. G. S. Química Verde, os desafios da química no novo milênio. Quím. Nova, 26, 738, 2003. 
 
Silva, F. M.; Paulo Sérgio Bergo de Lacerda, S. B. de L.; Joel Jones Junior, J. Desenvolvimento sustentável e química 
verde. Quim. Nova, Vol. 28, No. 1, 103-110, 2005. 
 
Trost, B. M. The atom economy--a search for synthetic efficiency. Science, 254, 1471, 1991. 
 
Trost, B. M.; On Inventing Reactions for Atom Economy. Acc. Chem. Res., 35, 695, 2002. 
 
Vanden Eynde, J. J. How Efficient Is My (Medicinal) Chemistry? Pharmaceuticals (Basel), 9(2): 26, 2016. 
 
 
Sites 
 
https://www.epa.gov/greenchemistry 
 
https://www.acs.org/content/acs/en/greenchemistry.html 
 
http://www.ufpel.tche.br/iqg/wwverde/ 
 
http://www.sheldon.nl/bi/EFactor.aspx 
 
 
 
https://scholar.google.com.br/citations?user=WikV1c8AAAAJ&hl=pt-BR&oi=sra
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Vanden%20Eynde%20JJ%5Bauth%5D
https://www.epa.gov/greenchemistry
https://www.acs.org/content/acs/en/greenchemistry.html
http://www.ufpel.tche.br/iqg/wwverde/
http://www.sheldon.nl/bi/EFactor.aspxebulição mais 
regular. 
Os tipos mais comuns de destilação são: destilação simples, destilação fracionada, destilação a 
vácuo e destilação por arraste de vapor. 
Destilação simples: A destilação simples é uma técnica usada na separação de um líquido volátil 
de uma substância não volátil. Não é uma forma muito eficiente para separar líquidos compostos de 
ebulição próximos. A Figura 2representa um aparato para destilação simples. O sistema consiste em um 
balão de fundo redondo, uma cabeça de destilação que conecta o balão ao termômetro e o condensador. 
O termômetro é fundamental para se conhecer a temperatura que está sendo realizada a destilação. O 
condensador resfria o vapor do sistema e realiza a condensação. O condensador pode apresentar vários 
modelos, mas basicamente consiste de um tubo envolvido por uma capa de vidro oca contendo água fria. 
Para se evitar o aquecimento da água que envolve o tubo, esta é trocada continuamente por meio de um 
banho de circulação, com entrada de água na parte inferior do condensador e saída na parte superior. 
Depois de atravessar o condensador o líquido destilado é recolhido no frasco coletor. 
9 
 
 
Figura 2. Esquema de um equipamento para destilação simples. 
 
Destilação Fracionada: A destilação fracionada é usada para separar dois ou mais líquidos de 
diferentes pontos de ebulição. A Figura 3 mostra um aparato para destilação fracionada. Fisicamente, a 
única diferença da destilação fracionada para a destilação simples é a coluna de fracionamento, também 
chamada de coluna Vigreux. A coluna permite a separação de líquidos com pontos de ebulição mais 
próximos. Essa coluna consiste essencialmente de um longo tubo vertical (com recheio ou não) através 
do qual o vapor sobe e é parcialmente condensado, retornando ao balão. 
 
Figura 3. Esquema de um equipamento para destilação fracionada. 
 
 Dentro da coluna Vigreux, o líquido, que volta, entra em contato direto com o vapor ascendente e 
ocorre um intercâmbio de calor, pelo qual o vapor é enriquecido com o componente mais volátil. Então, 
na prática, é comum utilizar uma coluna de fracionamento para reduzir o número de destilações 
necessárias para uma separação razoavelmente de dois líquidos. Uma coluna de fracionamento é 
projetada para fornecer uma série contínua de condensações parciais de vaporizações parciais do 
condensado e seu efeito é realmente similar a um determinado número de destilações separadas. 
 Contudo, deve-se destacar que uma boa separação dos componentes de uma mistura não 
depende somente do tamanho da coluna de fracionamento, mas também de uma baixa velocidade de 
destilação, mantendo-se assim uma alta razão de refluxo. 
 
10 
 
A destilação ideal fornece uma série de frações definidas e rigorosas, cada uma destilando a uma 
temperatura definida. Depois de a primeira fração ter sido destilada, a temperatura aumenta rapidamente 
e nenhum líquido é destilado como uma fração intermediária. Numa situação de destilação ideal um 
gráfico de temperatura versus o volume do destilado será uma série de linhas horizontais e verticais 
semelhantes a uma escada. A presença de certa quebra na inclinação revela a presença de uma f ração 
intermediária e a sua quantidade pode ser usada como um critério qualitativo do rendimento de diferentes 
colunas. 
Dessa forma, o objetivo principal de qualquer coluna de fracionamento é reduzir a proporção das 
frações intermediárias (misturas) a um mínimo. Os fatores mais importantes que influenciam a separação 
de misturas são: isolamento térmico, razão de refluxo, preenchimento de coluna e tempo de destilação. 
2. Metodologia 
 Neste experimento os componentes de uma mistura 1:1 de acetato de etila e tolueno serão 
separados por destilação fracionada (com duas colunas diferentes) e por destilação simples. Será 
verificada a composição e o grau de separação dos componentes desta mistura acetato de etila / tolueno, 
e serão comparadas as eficiências de separação obtidas por estas duas metodologias. 
 A composição das misturas de acetato de etila e tolueno dos destilados coletados será 
determinada através de medidas do índice de refração (n) com posterior extrapolação destas medidas 
para uma curva de calibração (gráfico de fração molar de acetato de etila X índice de refração da mistura). 
Cada grupo construirá uma curva de calibração. Lembrando que o índice refração é definido como a 
relação entre a velocidade da luz no ar e a velocidade da luz na substância que está sendo analisada, 
esse valor de “n” é característico para cada substância (ou mistura). 
 Um gráfico de ponto de ebulição em função da composição da mistura indicará o grau de 
separação dos componentes desta mistura. Uma boa separação corresponde a um gráfico com pontos 
de ebulição baixos na primeira parte e altos no final, indicando acetato de etila e tolueno como 
componentes principais no início e fim da destilação, respectivamente. 
3. Procedimento 
3.1. Construção da curva analítica 
Calcule a massa (g) de acetato de etila e tolueno para o número de moles na Tabela 1. Na 
sequência, prepare soluções contendo acetato de etila e tolueno em diferentes proporções (Tabela 1) e 
meça o índice de refração (n) para cada solução. Construa um gráfico de índice de refração versus fração 
molar de acetato de etila. Esse gráfico será a curva analítica que pode ser utilizada para determinar a 
fração molar de acetato de etila nas frações recolhidas nas destilações fracionada e simples, e coloque 
estes valores na Tabela 1. 
Tabela 1: Curva analítica (Índice de refração x Fração Molar de acetato de etila). 
Fração molar 
AcOEt () 
no mols 
AcOEt 
no de mols 
tolueno 
massa (g) 
AcOEt 
massa (g) 
tolueno 
índice 
de refração 
0 - 0,10 
0,2 0,02 0,08 
0,4 0,04 0,06 
0,6 0,06 0,04 
0,8 0,08 0,02 
1,0 0,10 - 
 
 
11 
 
3.2. Destilação simples e fracionada 
Pese de forma exata 0,1 mol de acetato de etila (MM = 88, d = 0,900 g/mL) e 0,1 mol de tolueno 
(MM = 92, d = 0,867 g/mL). Combine os líquidos num balão de fundo redondo de 100 mL. Repita esta 
operação e tenha dois balões com a mistura de solventes. Monte o equipamento de destilação simples 
(conforme a Figura 2) e o equipamento de destilação fracionada (conforme a Figura 3). Destile 
lentamente a solução, de tal modo que a velocidade de destilação seja constante e não mais que 30 
gotas do destilado por minuto. Use uma proveta graduada para recolher o destilado. Anote a temperatura 
inicial de destilação (0 mL), quando as primeiras gotas do destilado forem recolhidas. Despreze as 
primeiras 15 gotas do destilado e recolha uma alíquota de 15 gotas em um frasco com tampa (marcado 
com o n° 1). Continue a destilação, anotando a temperatura e recolhendo novas alíquotas de 15 gotas a 
cada 5 mL do destilado. Use frascos marcados em sequência (1, 2, 3, 4...10) e, posteriormente, meça o 
índice de refração de cada alíquota do destilado. A partir destes dados construa um gráfico, em papel 
milimetrado ou em uma planilha eletrônica (Excel®), lançando na abscissa o volume do destilado em 
intervalos de 5 mL e, na ordenada, a temperatura de destilação observada naquele ponto. Faça também 
um gráfico de composição de acetato de etila na mistura (obtida a partir do índice de refração obtido e da 
curva analítica) versus volume recolhido. Anote os valores em uma tabela conforme sugestão a seguir 
(Tabela 2). 
Tabela 2: Frações obtidas durante a destilação fracionada (ou simples) 
Fração 
de destilado 
Temperatura 
de ebulição (oC) 
Índice 
de refração 
 Fração molar 
de AcOEt 
0 mL 
5 mL 
10 mL 
15 mL 
etc. 
 
 Para o grupo que trabalhar com a coluna de Snider utilizar 100 mL de cada componente (acetato 
de etila e tolueno) e recolher frações a cada 20 mL para medir o índice de refração. 
 
3. Questionário 
1. Cite as diferenças básicas entre a destilação simples e a fracionada: 
2.Em uma destilação, quais procedimentos devem ser adotados para que a ebulição tumultuosa de 
líquidos seja evitada? 
3. Quando a coluna de fracionamento para destilação deve ser utilizada? 
4. Explique o funcionamento do condensador utilizado em uma destilação. 
5. Quais os principais fatores que influenciam a separação de uma mistura quando usamos a destilação? 
6. A técnica de destilação pode ser utilizada para a separação de dois sólidos? 
7. O que é uma mistura azeotrópica? Os componentes desta mistura podem ser separados por 
destilação? Cite exemplos. 
8. Cite alguns processos industriais que empregam técnicas de destilação. 
9. Sugira uma solução para o seguinte problema: o líquido a ser destilado possui ponto de ebulição muito 
próximo da temperatura ambiente. 
10. O acetato de n-propila (Te = 102 oC) evapora rapidamente quando exposto ao ar ambiente. Entretanto, 
isto não ocorre com a água (Te = 100 oC). Explique. 
 
Referências bibliográficas: 1; 2; 8; 9; 10. 
12 
 
 
DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR 
OBJETIVOS 
 Conhecer a importância dos óleos essências e suas aplicações; 
 Utilizar a técnica de destilação por arraste à vapor para extração do eugenol ou limoneno; 
 Reconhecer as condições necessárias para a utilização da destilação por arraste a vapor e suas 
vantagens sobre outros métodos. 
 
1. Introdução 
Os odores ou aromas característicos que identificamos em diversas plantas devem-se 
principalmente aos óleos essenciais. Exemplos de plantas aromáticas são a canela, pitanga, orégano, 
menta, erva-doce etc. Os óleos essenciais são usados, principalmente por seus aromas agradáveis em 
perfumes, incensos, temperos e agentes flavorizantes. Além disso, alguns óleos essenciais são também 
conhecidos por suas atividades biológicas como, repelentes de insetos, antibacteriana e antifúngica. Os 
óleos essenciais não são compostos por uma só substância, mas uma mistura complexa de ésteres, 
hidrocarbonetos, álcoois e compostos carbonílicos. Devido a ampla aplicação na indústria alimentícia os 
óleos essenciais são produtos de elevada importância econômica. Dependendo do tipo de essência, um 
litro do produto pode custar mais de R$ 4.000,00 reais. 
Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de ebulição cuja técnica 
mais adequada para obtê-los é através da destilação por arraste a vapor. 
A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos 
e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma mistura 
imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. 
Sendo assim, uma mistura de substâncias com alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à 
temperatura menor que 100°C, o ponto de ebulição da água. 
O princípio da destilação de arraste a vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de 
uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais 
(Equação 1), não dependendo da proporção de nenhum dos componentes na mistura. Portanto, 
quando a pressão total de vapor da mistura imiscível se iguala à pressão atmosférica, a mistura entrará 
em ebulição numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes. 
Para dois líquidos IMISCÍVEIS A e B: 
Ptotal = Po
A + Po
B (Equação 1) 
Onde Po
A e Po
B são as pressões de vapor dos componentes puros. 
Perceba que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos miscíveis (Ex. água 
e etanol), onde a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes 
(Equação 2). Neste caso, a pressão de vapor do componente puro (Po) e sua correspondente fração 
molar (X) são igualmente importantes, e ambos são considerados na Equação 2. 
 Para dois líquidos MISCÍVEIS A e B: 
 
Ptotal= XA.Po
A + XB.Po
B (Equação 2) 
 
 Onde XA.Po
A e XB.Po
B correspondem às pressões parciais de vapor. 
 
13 
 
A composição do vapor não depende da composição da mistura quando um sistema de dois líquidos 
imiscíveis é destilado. Cada componente exercerá a mesma pressão que exerceria se estivesse sozinho 
no sistema. A temperatura de ebulição da mistura imiscível será inferior à do ponto de ebulição da 
substância mais volátil, e se manterá constante enquanto existir a mistura. Quando houver a destilação 
completa de um dos componentes, a temperatura se elevará até o ponto de ebulição do componente que 
restou. 
A destilação por arraste a vapor é um método utilizado quando não é possível utilizar outro tipo de 
purificação/separação como destilação, filtração ou extração. A destilação por arraste a vapor pode ser 
utilizada nos seguintes casos: 
1. Quando se deseja separar ou purificar uma substância com alto ponto de ebulição, mas há risco 
de ocorrer sua decomposição caso essa temperatura seja alcançada; 
2. Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas; 
3. Para se extrair óleos essenciais a partir de materiais vegetais, uma vez que temperaturas acima 
de 100oC podem decompor um ou mais de seus componentes; 
4. Para retirar solventes de elevado ponto de ebulição, imiscíveis com a água, quando a solução 
contém um ou mais componentes não-voláteis; 
5. Para separar substâncias pouco miscíveis em água, cujas pressões de vapor sejam próximas a 
da água à 100C. 
2. Metodologia 
A destilação por arraste de vapor pode ser feita através de dois métodos principais: o Método 
Indireto (também conhecido como “Externo”), onde o vapor é gerado externamente e conduzido ao balão 
contendo o material a ser extraído; e o Método Direto (ou “Interno”), onde o vapor é gerado in situ (no 
local) aquecendo-se diretamente o balão de destilação contendo o material e água. Ambos métodos estão 
representados na Figura 4. Embora o método indireto seja clássico e tenha a vantagem de permitir o 
aquecimento por meio do vapor d’água que é gerado externamente, às vezes este método é considerado 
mais complicado e perigoso por alguns autores. Assim, por ser mais simples e fácil de ser executado, o 
método direto é muitas vezes usado. 
 
 
A - Método Indireto 
 
 B - Método Direto 
Figura 4: Aparelhagem para destilação por arraste a vapor. 
 
14 
 
3. Parte Experimental 
3.1. Extração do Eugenol 
Neste experimento será isolado o eugenol (4-alil-2-metoxifenol, 1) do cravo-da-índia (Eugenia 
caryophyllata), pela técnica de destilação por arraste a vapor. Uma vez obtido o eugenol (1), deve-se 
separá-lo da solução aquosa através de extrações com diclorometano. Traços de água presentes no 
solvente deverão ser retirados com a ajuda de um agente dessecante (e.g., sulfato de sódio anidro). 
Devido à pequena quantidade da substância isolada, não é possível a sua purificação por 
destilação. Contudo, é possível caracterizar a presença dos grupos funcionais da molécula por meio de 
testes químicos. Dessa forma, a presença de uma ligação dupla não conjugada poderá ser identificada 
por meio de: i) adição de bromo (solução de bromo (Br2) em diclorometano); e ii) reação com uma solução 
aquosa de permanganato de potássio. 
 
O aparato para realização da destilação por arraste a vapor consiste em um balão de fundo redondo 
equipado com um adaptador de Claysen, uma das entradas será conectada ao gerador de vapor (método 
indireto) ou a um funil para adição de água (método direto), e em outra uma cabeça da destilação, 
conforme mostrado na Figura 4. O frasco coletor para a destilação deverá ser um Erlenmeyer de 125 mL 
(ou proveta de 100 mL) e a fonte de calor será o vapor produzido externamente (método indireto) ou uma 
manta elétrica (método direto). 
 Coloque 10 g de cravos moídos (botão da flor de cravo seco) em um balão de três bocas de 500 
mL e adicione 150 mL de água destilada. Inicie o aquecimento de modo a ter uma velocidade de 
destilação lenta, mas constante. Durante a destilaçãocontinue a adicionar água através do funil de adição, 
numa velocidade que mantenha o nível inicial de água no balão. Continue a destilação até conseguir 
coletar 100 mL do destilado. Depois de destilar 100 mL desligue o aquecimento. Transfira o volume 
destilado para um funil de separação. Faça a extração com duas porções de diclorometano (2 x 10 mL). 
Separe a fase orgânica e reserve, despreze a fase aquosa (ATENÇAO! Fase superior). Use sulfato de 
sódio anidro para secar a fase orgânica. Depois de secar, com cuidado filtre a mistura usando papel 
pregueado (ver Figura 5) diretamente para um balão 50 mL de fundo redondo previamente tarado. Lave 
o balão com uma pequena porção de diclorometano (5mL) e, em seguida, remova o solvente no 
evaporador rotativo. 
O material que permanecer no balão depois de evaporado o solvente será seu óleo essencial, rico 
em eugenol. Calcule a porcentagem de extração de óleo baseado na quantidade original de cravo usada. 
3.1.2. Caracterização do Eugenol 
Depois de extrair o óleo essencial do cravo devemos caracterizar a molécula que desejada, o 
eugenol. Devido a dificuldade de purificar o composto almejado ou caracterizá-lo através de suas 
propriedades físicas, pode-se convertê-lo em um derivado. Nesse experimento vamos preparar 2 
derivados, o primeiro através da reação do eugenol com uma solução diluída de permanganato de 
potássio (KMnO4) e o segundo reagindo o eugenol com uma solução de bromo (Br2). 
3.1.3. Reação com Permanganato de potássio e Bromo. 
Prepare uma solução do extrato obtido em diclorometano (adicionando 2-3 mL de CH2Cl2 ao 
extrato). Depois transfira 2 gotas do extrato puro para um tubo de ensaio e adicione 2 mL de 
diclorometano. Nesse mesmo tubo adicione 3-4 gotas da solução teste de KMnO4. Anote suas 
observações! O que ocorreu? (Não havendo mudança um leve aquecimento pode ser necessário). 
15 
 
Em outro tubo de ensaio repita a operação novamente, mas trocando as gotas de permanganato 
pela solução de Br2.Anote suas observações! O que ocorreu? 
Descreva o que foi observado ilustrando com as reações correspondentes. 
 
 
3.2 Extração do limoneno presente na casca da laranja 
As mesmas proporções de massa podem ser utilizadas para a extração de essências de cascas de 
frutas cítricas (laranja e limão), bem como quaisquer outras substâncias (flores, frutas, sementes, chás, 
cascas, etc.). No caso de laranja e limão, as substâncias extraídas serão os enantiômeros do limoneno 
2, um terpeno bastante abundante na natureza. 
 
Descascar 3 laranjas maduras e cortar as cascas em pequenos pedaços. Colocar as cascas 
cortadas das laranjas em um balão de fundo redondo de 500 mL. Adicionar 200 ml de água destilada ao 
balão e conectar o mesmo à um aparato de destilação por arraste a vapor (Figura 5). Iniciar o 
aquecimento do sistema e destilar a mistura lentamente. Se usado o método direto, continue adicionando 
água através do funil de adição durante a destilação, numa velocidade que mantenha o nível inicial de 
água no balão. Continue a destilação até conseguir coletar 100 mL do destilado. Depois de destilar 100 
mL desligue o aquecimento. Transfira o volume destilado para um funil de separação. Faça a extração do 
destilado com duas porções de diclorometano (2 x 10 mL). Separe a fase orgânica e reserve, despreze a 
fase aquosa (ATENÇAO! Fase superior). Use sulfato de sódio anidro para secar a fase orgânica. Depois 
de secar, com cuidado filtre a mistura usando papel pregueado diretamente para um balão 50 mL de 
fundo redondo previamente tarado. Lave o balão com uma pequena porção de cloreto de metileno (5mL) 
e em seguida retire o solvente no evaporador rotativo. 
O material que permanecer no balão depois de evaporado o solvente será seu óleo essencial, rico 
em limoneno. Calcule a porcentagem de extração de óleo baseado na quantidade original de cravo usada. 
3.2.1 Caracterização do limoneno 
Prepare uma solução do extrato obtido em diclorometano (adicionando 2-3 mL de CH2Cl2ao extrato). 
Depois transfira 2 gotas do extrato puro para um tubo de ensaio e adicione 2 mL de diclorometano. Nesse 
mesmo tubo adicione 3 - 4 gotas da solução teste de KMnO4. Anote suas observações! O que ocorreu? 
(Não havendo mudança um leve aquecimento pode ser necessário). 
Em outro tubo de ensaio repita a operação novamente, mas trocando as gotas de permanganato 
pela solução de Br2.Anote suas observações! O que ocorreu? 
Descreva o que foi observado ilustrando com as reações correspondentes. 
 
4. Questionário 
 
1. Explique o funcionamento de uma destilação por arraste de vapor. Desenhe os aparatos dos 
métodos indireto e direto para justificar sua resposta. 
2. Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos: 
16 
 
3. Em quais situações deve-se utilizar a destilação por arraste a vapor? 
4. Considerando que a destilação por arraste de vapor é viável quando se tem uma quantidade 
razoável de material a ser extraído, quais outros métodos em laboratório poderiam ser utilizados 
para a purificação da pequena quantidade de eugenol obtida nesta prática? 
5. Apresente a reação do eugenol com o permanganato de potássio. 
6. Apresente a reação do eugenol com Bromo. 
7. Cite outra reação (ou seja, outro derivado) que poderia ser preparada a partir do eugenol. 
8. Como pode ser realizada a caracterização do eugenol? 
9. Calcule o rendimento da extração e discuta os seus resultados. 
10. Apresente outros exemplos de compostos orgânicos que podem ser extraídos de fontes naturais, 
tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás. 
 
 Referências bibliográficas: 1; 2; 8; 9; 10. 
 
 
 
17 
 
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES INERTES E ATIVOS 
 
OBJETIVOS 
 Conhecer as diferentes técnicas de extração usadas em um laboratório; 
 Utilizar as técnicas de extração com solventes inertes e solventes ativos; 
 Compreender a origem/importância do efeito “salting-out”; 
 Conhecer o sistema de extração contínua de Soxhlet. 
 
1. Introdução 
A maior parte dos produtos naturais e muitas preparações comerciais (fármacos) são misturas de 
diferentes compostos químicos. 
Para se obter um composto puro de uma mistura podemos utilizar vários métodos. Entretanto, todos 
os métodos de purificação se baseiam na diferença de suas propriedades físicas e químicas. Por exemplo, 
líquidos com pontos de ebulição diferentes são separados por destilação. Substâncias que possuem 
grandes diferenças de solubilidade podem ser separadas por filtração ou extração. Substâncias que 
apresentam propriedades ácidas ou básicas podem ser convertidas em seus sais, os quais são solúveis 
em água e podem ser isolados dos outros compostos insolúveis em água, pela técnica de extração. 
A técnica de extração é utilizada na separação e isolamento compostos orgânicos, seja a partir de 
misturas naturais ou resultantes de uma reação química. As duas principais técnicas de extração 
envolvem solventes inertes e solventes reativos. 
1.2. Extração com solventes inertes 
A técnica de extração com solventes inertes envolve a separação/purificação de uma substância 
presente em uma solução ou suspensão de um determinado solvente, através da agitação com um 
segundo solvente, no qual a substância orgânica seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o 
solvente que inicialmente a contém. 
Quando as duas fases são constituídas de líquidos imiscíveis, o método é conhecido como 
"extração líquido-líquido". Neste tipo de extração o composto estará distribuído entre os dois solventes. 
O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois solventes. 
Geralmente, o composto a ser extraído é insolúvel ou parcialmente solúvel num solvente, mas é muito 
solúvel no outro solvente. 
A água é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido, uma vez que a maioria dos 
compostos orgânicos são imiscíveis em água e porque ela dissolve compostos iônicos ou altamente 
polares.Os solventes mais comuns compatíveis com a água na extração de compostos orgânicos são: 
éter dietílico, éter diisopropílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e éter de 
petróleo. Estes solventes são relativamente insolúveis em água e formam, portanto, duas fases distintas. 
A seleção do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade com que o 
solvente possa ser separado do soluto. Nas extrações com água e um solvente orgânico, a fase da água 
é chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgânico é chamada "fase orgânica". 
18 
 
1.3. Extração com solventes reativos 
A técnica de extração com solventes reativos também é usada na separação/purificação de 
substâncias, porém nesse caso são empregadas soluções extratoras que reagem quimicamente com a 
substância de interesse. Dessa maneira, é possível alterar a solubilidade da substância e a extração pode 
ocorrer. Geralmente são utilizadas soluções aquosas ácidas e/ou básicas para extrair uma substância de 
uma fase orgânica. (Perceba que esta técnica utilizada reações do tipo ácido-base para promover a 
extração!). Por exemplo, uma solução aquosa básica pode ser utilizada para remover um ácido carboxílico 
de uma solução de solvente orgânico. Essa extração é baseada no fato de que o sal do ácido carboxílico 
é solúvel em solução aquosa básica. Da mesma maneira, um composto orgânico básico pode ser 
removido de uma solução de solvente orgânico pelo tratamento com solução aquosa ácida. 
Após a separação as substâncias neutras podem ser regeneradas revertendo a reação ácido-base. 
1.4. Extração contínua (Sistema de Soxhlet) 
Quando uma determinada substância apresenta uma baixa solubilidade em um solvente orgânico, 
são necessárias grandes quantidades de solvente orgânico para se extrair pequenas quantidades da 
substância. Isto pode ser evitado usando um extrator tipo Soxhlet, aparelho comumente utilizado para 
extração contínua com um solvente quente. Neste sistema uma quantidade relativamente pequena de 
solvente é necessária para uma extração eficiente. 
 
2. Parte Experimental 
 
2.1. Extração com solventes inertes e efeito “salting-out”. 
Marcar 6 tubos de ensaio com as legendas 1A, 1B, 2A, 2B, 3A e 3B, e, em cada um deles, colocar 
2 mL de água destilada. Em cada tubo de ensaio, adicionar 5 gotas de solução aquosa de cristal de violeta 
0,1% e agitar. Em seguida, adicionar 2mL de éter etílico aos tubos 1A e 1B, 2 mL de clorofórmio aos tubos 
2A e 2B e 2 mL de álcool n-amílico aos tubos 3A e 3B. Agitar vigorosamente cada um dos tubos, observar 
o aspecto das camadas (intensidade de cor) e anotar os resultados (comparar a intensidade de cor das 
camadas orgânicas e aquosas). 
Aos tubos 1B, 2B e 3B, adicionar pequenas porções de cloreto de sódio (NaCl) até que a solução 
esteja saturada. Observar o efeito da adição de sal: comparar a intensidade de cor das fases aquosas e 
orgânicas nos tubos 1A e 1B, 2A e 2B, 3A e 3B e anotar as conclusões. 
2.2. Extração com solventes quimicamente ativos 
Em um funil de separação de 125 mL, adicionar com auxílio de um funil de líquidos, 10 mL de uma 
solução contendo uma mistura deum ácido carboxílico (ácido benzoico), um fenol (2-naftol), uma amina 
aromática (p-nitroanilina) e um composto neutro (naftaleno) dissolvidos em tolueno. 
Sobre a solução que repousa no funil de separação adicionar7mL de solução aquosa de ácido 
clorídrico 10%, agitar e em seguida deixar em repouso até a separação das fases. (Observar atentamente 
a concentração de cada solução a ser usada!). Recolher a camada aquosa (inferior) em um Erlenmeyer 
de 125 mL marcado com o n° 1 e reservar. Na sequência, lavar a fase orgânica com 10 mL de água, 
agitar, deixar separar as camadas e recolher a fase aquosa (inferior) em um béquer de 100 mL. 
À fase orgânica remanescente contida no funil de separação, adicionar 7mL de solução aquosa de 
bicarbonato de sódio de sódio 10%, agitar e em seguida deixar em repouso até a separação das fases. 
Recolher a camada aquosa (inferior) em um Erlenmeyer de 125 mL marcado com o n° 2 e reservar. 
Novamente lavar a camada orgânica com 10 mL de água, agitar, deixar separar as camadas e recolher 
a fase aquosa (inferior) em um béquer de 100 mL. 
Em uma nova operação, adicionar à fase orgânica contida no funil de separação7mL de solução 
aquosa de hidróxido de sódio 10%, agitar e em seguida deixar em repouso até a separação das fases. 
19 
 
Recolher a camada aquosa (inferior) em um Erlenmeyer de 125 mL marcado com o n° 3 e reservar. Lavar 
a camada orgânica com 10 mL de água e recolher a camada aquosa (inferior). 
2.3. Precipitação e isolamento das substâncias extraídas 
Transfira a fase orgânica do funil de separação para um vidro de relógio (n° 4) e deixe evaporar o 
solvente na capela. 
Ao Erlenmeyer n° 1 adicione lentamente uma solução de hidróxido de sódio 40% (NaOH) no frasco, 
aproximadamente 5 mL, até que ocorra a precipitação total do sólido. 
Aos frascos n° 2 e n° 3adicione uma solução de ácido clorídrico 50% (HCl), aproximadamente 5 
mL, em cada frasco até que haja a precipitação total dos respectivos sólidos. 
Em seguida, resfrie os frascos n° 1, 2 e 3 em banho de água e gelo por 5 minutos. Se houver 
dificuldade para precipitar os sólidos, atritar as paredes internas dos recipientes com um bastão de vidro. 
Depois de resfriar, utilizando um funil de Buchner e Kitasato, realize a filtração a vácuo da amostra 
nº 1. Após a filtração, lave o sólido com pequenas porções de água gelada. Na sequência, deixe o 
composto secar por alguns instantes na bomba de vácuo. Com o auxílio de uma espátula, transfira o 
sólido para um papel de filtro e deixe secar ao ar livre. Repetir o processo de filtração para as amostras 
nº2 e 3. 
Estocar as amostras obtidas em recipientes rotulados para secagem do composto. Após secagem, pesar 
as amostras e determina a quantidade de cada composto foi obtido (recuperação). 
Identificar cada um dos componentes isolados e apresentar as reações envolvidas no processo. 
2.4. Extração contínua de sólidos 
Montar uma aparelhagem para extração contínua de uma mistura sólida usando o extrator de 
Soxhlet. Proceder a extração dos componentes da semente de urucum (ou de folhas verdes) utilizando 
como solvente uma solução de etanol/água 50%. 
Acompanhar o processo de separação, observando e comparando a coloração do solvente extrator 
antes e após a extração. Apresentar conclusões sobre o procedimento utilizado. 
 
3. Questionário 
1. (Seção 2.1.) Como pode-se racionalizar o efeito que a adição de NaCl produz nos tubos de ensaio? 
2. (Seção 2.2.) Forneça as equações das reações ocorridas na extração com solventes quimicamente 
ativos (amostras nº 1, 2 e 3). 
3. (Seção 2.3.) Explique porque a solução contendo a amostra nº 1 aquece quando NaOH é adicionado? 
4. (Seção 2.3.) Porque é importante resfriar os frascos com os sólidos precipitados antes de realizar a 
filtração? 
5. Qual é a amina mais básica: p-nitroanilina ou p-toluidina? Justifique: 
6. Coloque em ordem de acidez os seguintes compostos: ácido p-aminobenzoico, ácido p-nitrobenzoico 
e ácido benzoico: 
7. Como funciona um extrator do tipo Soxhlet? 
8. Pode-se usar metanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em água? Justifique 
sua resposta: 
9. (Seção 2.2.) Na extração dos componentes presentes no tolueno a sequência realizada foi HClaq : 
NaHCO3 aq : NaOHaq. As soluções de bicarbonato de sódio e hidróxido de sódio são soluções básicas, 
haveria algum problema inverter a ordem dessas extrações? 
 
Referências bibliográficas: 1; 2; 8; 9; 10. 
20 
 
 
CROMATOGRAFIA 
OBJETIVOS 
 Conhecer os fundamentos da técnica de cromatografia em coluna e cromatografia em camada 
delgada; 
 Utilizar a técnica de cromatografia em camada delgada para identificar os compostos presentes 
numa mistura; 
 Determinar índices de retenção para uma série de amostras erelacionar esses valores com a 
polaridade das mesmas; 
 Conhecer os métodos utilizados para visualização de diferentes amostras em cromatografia em 
camada delgada. 
 
1. Introdução 
Cromatografia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar componentes de uma 
mistura. A cromatografia é constituída basicamente por 2 componentes, uma fase estacionária e uma 
fase móvel. Essa técnica permite a separação de duas ou mais substâncias por distribuição/interação 
entre a fase estacionária e a fase móvel. 
A separação por cromatografia ocorre a partir de uma mistura de compostos que é adsorvida em 
uma fase fixa, e uma fase móvel "lava" continuamente a mistura adsorvida (próximo a uma filtração). A 
escolha de uma fase fixa e fase móvel apropriadas pode-se fazer com que os componentes dessa mistura 
sejam arrastados ordenadamente. Dessa forma, aqueles compostos que interagem pouco com a fase fixa 
são arrastados facilmente e aqueles com maior interação ficam mais retidos. 
Os compostos presentes em uma mistura adsorvem-se as partículas de sólido devido a interação 
de diversas forças intermoleculares. Uma molécula terá uma maior ou menor retenção, dependendo das 
forças de interação presentes. Essas interações podem ser do tipo: formação de sais > coordenação > 
ligações de hidrogênio > dipolo-dipolo > London (dipolo induzido). 
A cromatografia pode ser do tipo sólido-líquido (coluna, camada fina, papel), líquido-líquido (HPLC), 
gás-líquido (CG). Nesse experimento vamos estudar a cromatografia sólido-liquido. 
 
1.1. Cromatografia em coluna 
A cromatografia em coluna é uma técnica de partição entre duas fases, uma sólida (estacionária) e 
outra líquida (móvel). A separação ocorre basicamente pela capacidade de adsorção e solubilidade das 
moléculas. As fases sólidas mais comuns são a sílica gel (SiO2) e alumina (Al2O3), geralmente na forma 
de pó. A mistura a ser separada é colocada em uma coluna com um eluente (solvente) menos polar e vai-
se aumentando gradativamente a polaridade do eluente e, consequentemente, o seu poder de arraste de 
substâncias mais polares. Uma sequência de eluentes normalmente utilizada é a seguinte: hexano, 
acetato de etila, clorofórmio, etanol, metanol, água e ácido acético. 
O fluxo de solvente na coluna deve ser contínuo, com ou sem pressão. Os diferentes compostos de 
uma mistura devem se mover com velocidades diferentes, dependendo da sua afinidade com a fase sólida 
e com o solvente. Grupos polares (-OH, -NH2, -COOH) interagem melhor com o adsorvente, porque a 
sílica é polar. Compostos apolares (alcanos, alcenos, alcinos) passam através da coluna com uma 
velocidade maior do que os compostos polares, porque apresentam menor afinidade com a fase sólida. 
Dessa forma, a capacidade de um determinado eluente em arrastar um composto adsorvido na coluna 
depende quase diretamente da polaridade do solvente com relação ao composto. 
À medida que os compostos da mistura são separados, bandas ou zonas móveis começam a ser 
formadas, cada banda deve conter somente um composto para obtermos uma separação ideal. 
É muito importante escolher adequadamente as fases estacionárias e móveis, pois se a fase 
estacionária escolhida interagir fortemente com todos os compostos da mistura, ela não se moverá. Por 
outro lado, se for escolhido um solvente muito polar, todos os compostos podem ser eluidos sem a 
21 
 
desejada separação. Através de uma escolha adequada de fase estacionária e fase móvel, praticamente 
qualquer mistura pode ser separada (Figura 05). 
 
 
Figura 05. Cromatografia em coluna. 
 
2.2- CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA: 
A cromatografia em camada delgada (CCD) é uma técnica simples, barata e muito importante para 
a separação rápida e análise qualitativa de pequenas quantidades de material. Ela é usada para 
determinar a pureza de um composto, identificar componentes em uma mistura, acompanhar o curso de 
uma reação e ainda para isolar componentes puros de uma mistura. 
Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada fina de adsorvente 
estendida sobre um suporte. O suporte mais típico é uma placa de vidro ou alumínio. 
Quando a placa de CCD é colocada verticalmente em um recipiente fechado (Becker ou cuba) que contém 
uma pequena quantidade de solvente, o mesmo eluirá o adsorvente por ação capilar. Esse fenômeno é 
o mesmo que faz a água suba por uma folha de papel quando molhado (Figura 06). 
 
Figura 06. Placas de CCD antes e depois de eluídas. 
 
Na CCD a amostra é introduzida na parte inferior da placa de CCD, através de aplicações 
sucessivas de uma solução da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma pequena mancha 
circular. À medida que o solvente sobe pela placa, a amostra é empurrada para cima pela fase móvel ao 
mesmo tempo que é retida pela fase estacionária. Durante este processo, os diversos componentes da 
mistura são separados, de acordo com suas estruturas químicas. Como na cromatografia de coluna, as 
substâncias polares avançam menos e mais devagar que as substâncias mais apolares. Esta diferença 
na velocidade resultará em uma separação dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes 
várias substâncias, cada uma se comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção, 
dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura. 
22 
 
Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta é retirada da cuba e seca até que esteja livre do 
solvente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura original. Se os componentes 
são substâncias coloridas, as diversas manchas serão claramente visíveis. Entretanto, é bastante comum 
que as manchas sejam invisíveis porque correspondem a compostos incolores. Para a visualização deve-
se "revelar a placa". Um método bastante comum é o uso de vapores de iodo, que reage com muitos 
compostos orgânicos formando complexos de cor café ou amarela. 
Um parâmetro frequentemente utilizado em cromatografia é o "fator de retenção" de um composto 
(Rf). Na CCD, o Rf é uma função do tipo de fase estacionária empregada e do eluente. Ele é definido 
como a razão entre a distância percorrida pela mancha do composto e a distância percorrida pelo eluente. 
Portanto: 
Rf = dc / ds 
Onde: 
dc = distância percorrida pelo composto da mistura (analito). 
ds = distância percorrida pelo eluente. 
 
Figura 07. Placas de CCD representando Ds e Dc. Eluente: Hexano, Fase Estacionária: SiO2 
 
Quando as condições de medida forem completamente especificadas, o valor de Rf é constante 
para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física. Apesar de ser muito útil, o 
valor de Rf deve ser tomado como guia, pois existem vários compostos com o mesmo Rf. 
A reprodutibilidade dos valores de Rf depende de uma série de fatores que devem ser informados junto 
com esse valor. Esses fatores são: solvente utilizado, fase estacionária usada, espessura da camada 
adsorvente e quantidade relativa de material. 
 
2- Metodologia 
Na aula de hoje serão apresentadas as técnicas básicas para o desenvolvimento de cromatografia 
em camada delgada e cromatografia em coluna. 
Na cromatografia em camada delgada (CCD) serão analisados e identificados os componentes 
coloridos comparando-os com padrões. Ainda será estudado o efeito do solvente no valor do Rf. 
Na cromatografia em coluna (CC) serão separados os componentes de uma mistura colorida de 
azul de metileno e alaranjado de metila em duas colunas diferentes, uma contendo alumina como fase 
estacionária e a outra contendo sílica gel. 
 
 
23 
 
3 - Parte Experimental 
PROCEDIMENTO: 
 
Figura 08. Passo a passo para preparação de uma placa de CCD. 
1. Preparação das amostras e placa. Faça pontos na placa cromatográfica utilizando um lápis / 
grafite para determinar onde serão aplicadas as amostras. Frascos com padrões (substância pura) 
e misturas estão disponibilizados para todos os grupos. Em cada frascoadicione aproximadamente 
0,5mL de clorofórmio em cada frasco para diluir o material (adicione 1 gota de metanol se preciso). 
2. Aplicação das amostras. Aplique as amostras diluídas na distância de 1,0 cm da base inferior da 
placa cromatográfica usando um microtubo capilar ou micropipeta; 
3. Preparação da câmara cromatográfica. Colocar 3mL do eluente (solvente ou mistura de 
solventes) em um becker ou câmara cromatográfica e fechar com uma tampa de vidro. Adicione ao 
frasco um pedaço de papel de filtro para facilitar a vaporização/saturação (Ver Figura 06); 
4. Eluição. Depois de preparado o frasco com eluente, use uma pinça para colocar a placa na câmara 
cromatográfica. Lembre-se de colocar os pontos de aplicação para baixo; 
5. Obtenção do Ds. Monitore a ascensão do solvente na placa cromatográfica, interrompa a eluição 
antes que o solvente alcance o limite superior da camada de gel de sílica. Caso o solvente ultrapasse 
o limite você não terá o Ds correto. Atenção! 
6. Obtenção do Dc. Com um lápis ou grafite marque até que o solvente alcançou na placa. Na 
sequência, observe a presença de manchas coloridas a olho nú e circule essas manchas também 
com lápis. Caso as manchas não apresentem coloração, faça a revelação com luz ultravioleta (254 
e/ou 366 nm) e/ou em câmara de iodo, sempre circulando as manchas presentes imediatamente. 
7. Revelação. Dentro da câmara escura com luz ultravioleta (UV) são revelados os compostos 
incolores que apresentam grupos cromóforos capazes de exibir fluorescência (cada mancha 
correspondente a uma substância e deve ser delineada com um lápis sob a luz UV, ainda na 
câmara); A outra opção é a revelação em câmara de iodo, onde o iodo forma um complexo com a 
substância orgânica e esse complexo se apresenta uma mancha marrom, violeta ou amarela (a 
placa é removida da câmara de iodo e o contorno é feito em seguida com lápis). 
8. Determinação dos valores de Rf. Documentar todas as placas de CCD fazendo um desenho no 
caderno ou na apostila. Preserve o tamanho original da placa e anote as condições das análises 
como fase estacionária, composição do eluente, revelação. Depois calcule os valores de R f (fator de 
retenção) para cada um dos componentes das misturas. 
Após calcular os valores de Rf compare e tente associar esses valores com a polaridade de cada 
substância. 
 Qual composto é mais polar? 
 Qual composto é menos polar? 
 Quais os solventes que não retiraram as amostras da base? 
 Quais os solventes que fazem as amostras subirem alto na CCD? 
 Quais compostos precisam de revelador de Iodo? Porque? 
 
 
 
24 
 
Materiais utilizados. 
A. Placas de cromatografia de 7,5 x 2,5 cm 
Tipo 1: Gel de sílica G; Tipo 2: Gel de sílica GF 254. 
B. Solventes (polaridade crescente): 
Hexano> Clorofórmio> Acetato de etila> Acetona> Etanol> Metanol. 
C. Amostras (misturas de substâncias): 
 
C1. Vermelho de Metila (VM) e Fluoresceína (FLC). 
 
C2. Acetanilida (ACT) e m-Dinitrobenzeno (DNB). 
 
 
C3. Fluoresceína (FLC) e Dibenzalacetona (DBA). 
 
O
 
 
D. Visualização das placas cromatográficas 
D1. Olho nu / Câmara de luz ultravioleta; 
D2. Câmara de luz ultravioleta; 
D3. Câmara de iodo (I2) / Câmara de luz ultravioleta. 
 
4. Questionário 
1. Cite os principais tipos de forças que fazem com que os componentes de uma mistura sejam 
adsorvidos pelas partículas de um sólido. 
2. Cite as características que um solvente deve apresentar para lavar ou arrastar os compostos 
adsorvidos na coluna cromatográfica. 
3. Por que se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatográfica? 
4. Se os componentes de uma mistura, após a corrida cromatográfica, apresentam manchas incolores, 
qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa? 
5. O que é e como é calculado o Rf? 
6. O valor de Rf pode ser considerado absoluto na caracterização de uma amostra? 
7. Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada delgada (CCD)? 
8. Quais compostos são os mais polares entre os pares C1, C2 e C3? 
9. Nas análises de CCD deve-se buscar sempre que o Rf da amostra fique entre 0,45 e 0,55, ou seja, 
preferencialmente no meio da placa cromatográfica. Explique porque não é desejável que uma 
mancha fique muito próxima da base ou da Ds. 
 
25 
 
 
PRINCÍPIOS DE ANÁLISE ORGÂNICA 
OBJETIVOS 
 Conhecer as propriedades físicas e químicas mais utilizadas na identificação/caracterização de 
substâncias orgânicas desconhecidas. 
 Aprender a utilizar a tabela de classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade; 
 Utilizar ensaios químicos para caracterizar a presença grupos funcionais presentes em uma 
amostra desconhecidas; 
 Utilizar métodos espectroscópicos para determinar a estrutura de uma substância orgânica. 
 
1. Introdução 
A análise orgânica é a área da química que envolve a identificação de substâncias por meio de 
processos físicos e químicos. 
O trabalho em laboratório de química orgânica não consiste apenas de preparações sintéticas. Após 
a síntese de uma espécie química deve-se identificar o produto obtido através de suas características 
físicas e químicas. 
A identificação completa de uma substância inclui as seguintes etapas: 
1. Análise imediata: Caracteriza a amostra como uma substância pura ou mistura. Posteriormente se 
realiza a separação e purificação se for o caso. 
2. Identificação das propriedades físicas: estado físico (sólido, líquido, gasoso), cor, odor, índice de 
refração, densidade, rotação óptica, ponto de fusão, ponto de ebulição. 
3. Determinação da solubilidade: Fornece indícios de quais grupos funcionais estão presentes em uma 
amostra desconhecida. 
4. Testes para grupos funcionais: Reações químicas realizadas para caracterização/identificação de 
grupos funcionais presentes em uma substância. 
5. Análise elementar: Determina qualitativa ou quantitativamente a presença dos elementos que 
compõem uma substância orgânica. 
6. Preparo de derivados: Através do preparo de um ou mais derivados conhecidos da substância que 
se está analisando, pode-se chegar à conclusão sobre a identidade do composto em questão. 
7. Análise instrumental: Métodos cromatográficos: cromatografia em fase gasosa (CG) e cromatografia 
líquida (CL). Métodos espectrométricos: ultravioleta (UV), infravermelho (IV), ressonância magnética 
nuclear (RMN), espectrometria de massas (EM). 
 
2. Metodologia 
Na aula de hoje serão disponibilizadas duas amostras desconhecidas (um líquido e um sólido) para 
cada grupo. O objetivo é identificar a estrutura da substância contida em cada amostra. 
As etapas de identificação para as amostras desconhecidas serão: 
 Determinação de propriedades físicas; 
 Determinação da solubilidade das amostras; 
 Testes de grupos funcionais; 
 Análise de espectros de infravermelho (IV) previamente obtidos junto com a fórmula química 
das amostras desconhecidas (os dados serão disponibilizados ao final da aula). 
 
 
26 
 
3. Parte Experimental 
3.1 Análise imediata 
Observar e anotar as principais características da amostra que será analisada (estado físico, cor e 
odor). 
 
3.2 Determinação das propriedades físicas 
Determinar a temperatura de fusão (sólido) ou temperatura de ebulição (líquido). 
Determinar o índice de refração da amostra líquida. 
 
3.3 Determinação da solubilidade 
Um composto será considerado solúvel se 0,2 mL (~5 gotas) de um líquido ou 0,1 g de um sólido 
dissolve-se completamente em 3 mL de um determinado solvente ou solução que deve ser adicionado 
em pequenas porções, com agitação e à temperatura ambiente. 
Testar e observar a solubilidade de cada amostra nos diversos solventes ou soluções, de acordo 
com o esquema sumário de classificação pela solubilidade. 
Em um tubo de ensaio seco e identificado (por exemplo, L1, água), adicionar 0,2 mL (~5 gotas) da 
amostra líquida ou 0,1 g da amostra sólida e 3 mL do solvente ou solução. Agitar vigorosamente, observar 
e anotar o resultado: se aamostra é solúvel ou insolúvel. Atenção: utilizar um tubo de ensaio para cada 
teste a ser realizado (solubilidade em água, em éter, em solução de HCl 5%, em solução de NaOH 5% 
etc.). 
A partir dos resultados obtidos, classificar a amostra de acordo com a solubilidade, anotar as 
prováveis classes de substâncias e prosseguir com os testes químicos para identificação da função 
orgânica. 
 
ESQUEMA SUMÁRIO DE CLASSIFICAÇÃO POR SOLUBILIDADE 
 
 
Atenção: utilizar um tubo de ensaio para cada teste a ser realizado. 
 
Éter
S2S1
InsolúvelSolúvel
Água
HCl 10%
NaOH 5%B
InsolúvelSolúvel
A2A1
InsolúvelSolúvel
H2SO4 conc.
IN
InsolúvelSolúvel
NaHCO3 5%
Solúvel Insolúvel
Amostra
Solúvel Insolúvel
27 
 
Tabela de grupos de solubilidade 
Grupo Solubilidade Classses de substâncias 
S1 Solúvel em água; 
Solúvel em éter. 
Membros inferiores de várias séries homólogas de substâncias 
contendo oxigênio e nitrogênio (até cinco átomos em cadeia 
normal): ácidos carboxílicos e derivados, aldeídos, cetonas, 
álcoois, aminas e nitrilas; fenóis. 
S2 Solúvel em água; 
Insolúvel em éter. 
Substâncias muito polares e iônicas ou facilmente ionizáveis: 
sais de ácidos orgânicos, sais de aminas (cloridratos); 
aminoácidos; hidroxiácidos; ácidos sulfônicos; substâncias 
polifuncionais (poliácidos, polióis, carboidratos, poliálcoois etc.). 
B 
Básicos 
Insolúvel em água; 
Solúvel em HCl 10%. 
Substâncias básicas: aminas alifáticas com seis ou mais átomos 
de carbono; aminas aromáticas (anilinas); hidrazinas. 
A1 
Ácidos 1 
Insolúvel em água; 
Solúvel em NaOH 5% e em 
NaHCO3 5%. 
Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos ou mais; ácidos 
dicarboxílicos; fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto 
e para; ácidos sulfônicos. 
A2 
Ácidos 2 
Insolúvel em água; 
Solúvel em NaOH 5% e 
insolúvel em NaHCO3 5%. 
Ácidos orgânicos fracos: fenois, enóis e mercaptanas com cinco 
átomos de carbono ou mais; imidas; sulfonamidas; 
nitrocompostos alifáticos; oximas; tiofenois. 
N 
Neutros 
Insolúvel em água, HCl 10% e 
NaOH 5%; 
Solúvel em H2SO4 conc. 
Álcoois; aldeídos; cetonas; cetonas cíclicas; derivados de ácidos 
carboxílicos (ésteres, amidas etc.); éteres; epóxidos; acetais; 
alcenos, alcinos, compostos aromáticos (com grupos ativantes). 
I 
Inertes 
Insolúvel em água, NaOH 5% 
e HCl 10%; 
Insolúvel em H2SO4 conc. 
Hidrocarbonetos saturados acíclicos e cíclicos; hidrocarnonetos 
aromáticos; haletos de alquila e haletos de arila. 
 Obs.: Os haletos e anidridos orgânicos estão incluídos devido a alta reatividade. 
 
 
3.4 Testes para grupos funcionais 
Testar e observar a reatividade de cada amostra por meio dos ensaios químicos sugeridos. Seguir 
o procedimento descrito para cada teste. 
Para cada teste químico, observar atentamente e registrar qualquer alteração: mudança de 
coloração, desaparecimento de coloração, desprendimento de gás, elevação ou abaixamento de 
temperatura, turvação, formação de precipitado, separação de fases etc. Anotar se o resultado é positivo 
ou negativo. Se necessário, fazer um ensaio controle negativo e/ou positivo. 
Fazer uma análise conclusiva dos resultados, indicar o grupo funcional presente na sua amostra e 
apresentar as reações correspondentes aos testes executados (testes positivos). 
 
3.4.1 Teste com bromo em clorofórmio 
Em um tubo de ensaio seco, dissolver 0,1 g de amostra sólida (0,2 mL se for líquida), em 2 mL de 
clorofórmio e adicionar 3 gotas de uma solução de bromo 5% em clorofórmio. 
O descoramento da solução de bromo, sem desprendimento de vapores de ácido bromídrico é uma 
prova positiva para insaturação, indicando uma reação de adição. 
 
O desaparecimento da coloração do bromo, acompanhado pelo desprendimento de ácido 
bromídrico, indica uma reação de substituição que é característica de compostos portadores de 
hidrogênio ativo como: fenóis, enóis e cetonas. Aminas aromáticas também geram resultados positivos 
para este tipo de reação, mas logo em seguida reagem com o ácido bromídrico, transformando-se em 
sais. 
 
28 
 
3.4.2 Teste com permanganato de potássio (Teste de Bayer) 
Em um tubo de ensaio seco dissolver 0,1 g da amostra sólida (0,2 mL se for líquida), em 2 mL de 
água ou acetona e adicionar 4 gotas de solução aquosa de permanganato de potássio 2%. 
 
 
 
 
A mudança de coloração do reativo e o aparecimento de precipitado é indicativo da reação de 
permanganato de potássio com compostos insaturados ou portadores de grupos oxidáveis. 
Caso não haja mudança imediata de coloração, deixar o tubo em repouso durante 5 minutos, com 
agitação ocasional. 
Uma leve mudança na coloração do reativo pode ser atribuída à presença de impurezas. 
 
3.4.3 Teste com anidrido crômico (Teste de Jones) 
Em um tubo de ensaio seco dissolva 0,1g da amostra sólida (ou 0,2 mL se for líquida), em 1 mL de 
acetona e junte 2 gotas do Reagente de Jones (solução aquosa de CrO3 em ácido sulfúrico). 
Álcoois primários e secundários reagem imediatamente com a formação de uma suspensão opaca 
de coloração azul-esverdeada. 
 
 
 
Os álcoois terciários não reagem rapidamente, dessa forma a coloração alaranjada do reativo será 
mantida. Despreze qualquer mudança de coloração após 10 segundos. 
 
3.4.4 Teste com cloreto férrico (FeCl3) 
Em um tubo de ensaio seco dissolver 30 mg da amostra sólida (ou 3 gotas, se a amostra for líquida) 
em 2 mL de água destilada, adicionar 3 gotas da solução aquosa de cloreto férrico 5% (recentemente 
preparada!) e observar a coloração. Caso não seja insolúvel em água, dissolver a amostra em 
diclorometano ou metanol. 
Comparar a coloração do ensaio com a amostra com um teste de referência: um tubo contendo 
água destilada e 3 gotas da solução de cloreto férrico. Se necessário, fazer um teste positivo com uma 
amostra de referência. 
 
29 
 
 
O aparecimento imediato de coloração (azul, violeta, vermelho) é característico de fenóis e enóis. 
 
3.4.5 Teste para haletos de alquila 
 Ensaio de Beilstein 
Ajustar um fio de cobre fazendo um pequeno anel da extremidade e aquecer em um Bico de Busen. 
Verificar a cor da chama (não deve ser verde) e em seguida resfriar o fio de cobre em água destilada 
contida em béquer. Mergulhar o anel de cobre na amostra, aquecer no Bico de Busen e observar a 
coloração da chama. A coloração verde na chama indica a presença de halogênio. 
Reação com nitrato de prata 
Em um tubo de ensaio seco adicionar 2 mL de uma solução de nitrato de prata 2% em etanol e 3 
gotas da substância em análise. Se não houver reação em 5 minutos, à temperatura ambiente, aquecer 
a solução à ebulição em banho maria. 
 
 
A formação de precipitado de AgX indica teste positivo. Interpretação do resultado: haleto de alquila: 
precipitação de sólido; haleto de acila: precipitação de sólido solúvel em HNO3 diluido; haleto de arila: não 
reage. 
 
3.4.6 Teste com bicarbonato de sódio 
Ácidos carboxílicos podem ser detectados pela liberação de dióxido de carbono quando reagem 
com bicarbonato de sódio em solução aquosa 10%. Em um tubo de ensaio seco adicione 0,1 g (ou 0,2 
mL) da amostra e 1mL da solução de bicarbonato de sódio. 
 
R OH
R
+
R O
R
Na
+NaHCO3 H2CO3
CO2
H2O
H2O+
 
 
A solubilização da amostra associada à liberação de dióxido de carbono (bolhas) é indicativo de 
compostos ácidos. 
 
30 
 
3.4.7 Teste com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina (2,4-DNFH) 
Aldeídos e cetonas reagem com hidrazinas formando as hidrazonas correspondentes, as quais são 
sólidos insolúveis. 
 
 
Em um tubo de ensaio seco dissolva 0,1 g (ou 4 gotas) da amostra em 1,0mL de etanol e adicione 
1,5 mL da solução de 2,4-DNFH, recentemente preparada. Agite e deixe a solução em repouso por 
alguns minutos. O aparecimento de precipitado indica que houve reação. 
 
3.4.8 Distinção entre aldeídos e cetonas (Teste de Tollens) 
Aldeídos e cetonas podem ser diferenciados pelo teste com o reativo de Tollens, que se baseia na 
formação de um precipitado escuro