seminario quimica organica 1

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Seminário Química Orgânica
Acadêmica: Ana Carolini Drebes Catani
Professora: Maria Aparecida Souza
Química Orgânica Experimental I
Prática 1. Teste de solubilidade
Um importante parâmetro utilizado para a caracterização química é a solubilidade de compostos orgânicos. Através da mesma, é permitido prever a presença ou ausência de grupos funcionais e reatividade em alguns casos. Os testes de solubilidade permitem em uma primeira análise classificar o composto em substância ácida, básica ou neutra. São realizados em água, solução de hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, éter e ácido sulfúrico concentrado.
Introdução
Prática 1. Teste de solubilidade
A solubilidade dos compostos orgânicos podem ser divididas em duas categorias principais: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade e, a solubilidade resultante de uma reação química (reação ácido-base), a qual estão inter-relacionadas. A primeira é para determinar os solventes apropriados para: recristalização, análises espectrais e reações químicas. Já a segunda é usada para identificar os grupos funcionais. 
Introdução
Prática 1. Teste de solubilidade
Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular terão solubilidade em água. A presença de grupos ácidos carboxílicos, por exemplo resultará em solubilização em meio básico devido à reação de formação de um sal (carboxilato de sódio). Por outro lado, compostos com grupos básicos (aminas, por exemplo) terão reação em meio ácido gerando um sal de amônio. Os testes de solubilidade estão descritos pelo Esquema 1 e a classificação é apresentado na Tabela 1. 3.
Introdução
Prática 1. Teste de solubilidade
Verificar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas desconhecidas (A, B, C, D e E) para identificar em qual grupo funcional estas pertencem.
Objetivos
Prática 1. Teste de solubilidade
Materiais e reagentes
	7 Tubos de ensaio Suporte para os tubos
Béquers de 50mL	
Papel tornassol (azul e vermelho)	Frascos de vidro para as amostras (A, B, C, D e E) com identificação
	Espátulas
Pipetas de Pasteur
Pipetas graduadas de 5mL (para cada solvente)
Vidro relógio Bastão de vidro
	Solução de HCl 5%
Solução de NaOH 5%
	H2SO4 98% (concentrado
5 amostras desconhecidas (A, B, C, D e E)
			
			
Prática 1. Teste de solubilidade
Procedimentos Experimentais
Cinco amostras (A, B, C, D, E) encontram-se em cima da bancada ou em outro local indicado pelo professor.
b) Cada uma dessas amostras terá sua solubilidade testada separadamente em um ou mais dos seguintes solventes: água, éter etílico, HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 concentrado, e H3PO4 85%, seguindo o roteiro apresentado no fluxograma da Figura 1 (Cada teste se refere uma amostra + um solvente, nunca mais de um solvente ou mais de uma amostra será misturado no mesmo tubo). Os compostos sólidos devem estar finamente pulverizados para facilitar a dissolução.
Prática 1. Teste de solubilidade
Procedimentos Experimentais
Figura 1. Fluxograma para a classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade
Prática 1. Teste de solubilidade
Procedimentos Experimentais
c) Para cada teste, separe um tubo de ensaio, adicione cerca de 1 mL (~ 20 gotas)do solvente a ser usado. Em seguida adicione ~ 6 gotas da amostra líquida ou com uma espátula uma quantidade equivalente a um grão de arroz se amostra for sólida.
d) Agite cuidadosamente o tubo de ensaio e anote o resultado. O desaparecimento do líquido ou do sólido, ou o aparecimento de linhas de mistura indica que está ocorrendo dissolução. Alguns minutos podem ser necessários para dissolver o sólido e às vezes um leve aquecimento pode ajudar a dissolução. Quando um composto colorido se dissolve, a solução assume esta cor e a mudança de coloração deve ser considerada como um teste positivo. Um erro comum na determinação da solubilidade de um composto é usar uma quantidade muito grande da amostra desconhecida. Portanto, use pequenas quantidades. Caso a observação lhe traga dúvidas sobre se é solúvel ou não, adicione mais um pouco da amostra que está sendo testada e/ou solvente.
Prática 1. Teste de solubilidade
Procedimentos Experimentais
e) Conforme o resultado, siga o fluxograma da Figura 1 para o próximo teste, separando novo tubo de ensaio, novo solvente e nova quantidade de amostra, cada resultado deverá
melhor se enquadrar em um dos grupos observados no Figura 1 e listados na Quadro 1.
Procedimentos Experimentais
Quadro 1. Classes de solubilidade para os compostos orgânicos
Observações
O ácido sulfúrico concentrado pode provocar uma mudança de coloração, indicando um teste positivo de solubilidade.
Sólidos desconhecidos que não dissolvem nos solventes citados acima podem ser substâncias inorgânicas.
O papel tornassol azul, em presença de uma solução ácida, muda da cor azul para a vermelha.
O papel tornassol vermelho, em contato com uma base, muda da cor vermelha para a azul.
Prática 1. Teste de solubilidade
Resultados e discussões
Para a realização da prática em primeiro momento foi arrumada  a bancada com tubos de ensaio, suporte, pipetas pasteur, em segundo momento foram feitos 5 testes com os cincos frascos dispostos nas bancadas em que estavam em ordem previamente organizados. 
O frasco de amostra A,  foi realizado o teste com água e se mostrou insolúvel, depois foi realizado o teste com éter o qual amostra se solubilizou, após para saber  classificação foi realizado um teste com papel  tornassol mudando a coloração para azul indicando que é um composto Sb ou seja, um composto polar de caráter básico, aminas monofuncionais com 6 átomos de carbono ou menos, podendo ser considerada uma fenilamina com base na questão 1 do pós laboratório.
Prática 1. Teste de solubilidade
Resultados e discussões
O frasco de amostra B, ao ser submetido em teste com água se mostrou insolúvel,  após foi realizado o teste com éter o qual se mostrou solúvel, para saber a sua classificação foi realizado o teste com papel tornassol o qual não mudou a cor indicando que a amostra faz parte dos compostos S1 ou seja, um composto polar neutro, podendo ser um álcool, aldeído, cetona, éster, nitrila e amidas monofuncionais de com cinco átomos de carbono ou menos, podendo ser de acordo com a questão 1 etanodiol.
Para os frascos indicados como C,D e E foram feitos os mesmos testes como mostra na tabela 1 a seguir entretanto os três testes não obtiveram resultado significativo, isso pode ter alguns motivos como por exemplo os reagentes estarem contaminados, ou os reagentes serem compostos inorgânicos ou então compostos do grupo N2 , compostos insaturados e apolares, algumas observações dos compostos C e D valem ser ressaltadas.
Prática 1. Teste de solubilidade
Resultados e discussões
O frasco com composto C ao ser submetido ao teste com água formaram duas fases, ao adicionar bicarbonato  houver formação de gás e ainda 2 fases, ao ser submetido ao teste com hidrônio houver uma reação exotérmica com 2 fases líquidas. O frasco com composto D ao adicionar água formou duas fases, ao se adicionar éter, além de duas fases houve formação de precipitado branco, ao ser adicionado hidrônio houve uma reação exotérmica pois além de aquecer o tubo de ensaio mudou a coloração. Dessa forma pode-se concluir que através da solubilidade pode se identificar grupos funcionais de compostos, entretanto, pode não ser o mais indicado já que na prática em questão não foi possível a identificação de alguns compostos na imagem abaixo mostra a diferença de um composto solubilizado e outro com formação de precipitado.
Prática 1. Teste de solubilidade
Resultados e discussões
Figura 1. Diferença entre composto não solubilizado e solubilizado.
Prática 1. Teste de solubilidade
Resultados e discussões
	
Amostra	Solúveis em água		Insolúveis em águaClasse
		Água	Éter	NaOH 5%	HCl 5%	NaHCO3 5%	H2SO4
Conc.	H3PO4
Conc.	
	A	não	sim	
	
	
	
	
	Sb
	B	não 	sim	
	
	
	
	
	S1
	C	não	não	não	não	não	não	não	
	D	não	não	não	não	não	não	não	
	E	não	não	não	não	não	não	não	
Tabela 1. Resultado dos testes de solubilidade
Prática 1. Teste de solubilidade
	Qual é a definição de solubilidade e miscibilidade?
R= Solubilidade é a aptidão que um corpo ou matéria tem de se dissolver, ou não, um determinado tipo de líquido, já a miscibilidade é a capacidade da mistura em formar uma única fase em intervalos de temperatura, pressão e composição.
Questões
Prática 1. Teste de solubilidade
	Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em água e éter etílico? Esta dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade?
	R= É devida a miscibilidade (capacidade de se misturar, pois os compostos se mostram mais solúveis ao que apresenta uma cadeia estrutural mais íntima.
Questões
Prática 1. Teste de solubilidade
	Como se deve quantificar a solubilidade e quando se pode considerar uma substância solúvel ou insolúvel em outra?
	R= Para determinar a solubilidade deve-se escolher uma temperatura e traçar uma curva de saturação, o coeficiente de solubilidade é a quantidade máxima que uma substância dissolve no líquido expressa por mols/litro, gramas/litro ou porcentagem do soluto/solvente (semelhante dissolve semelhante).
Questões
Prática 1. Teste de solubilidade
	
Questões
Explique, com base nos conceitos de acidez/basicidade e solubilidade, porque o sabão abaixo, um sal de ácido carboxílico, perde a sua eficiência quando em solução ácida.
                           
R= Tende a se tornar menos solúvel e perder a eficiência pois os ácidos são formados de H e tendem a doar os íons para a solução tornando-a mais ácida.
Prática 1. Teste de solubilidade
	
Questões
Explique, com base nos conceitos de acidez/basicidade e solubilidade, porque certos fármacos como a efedrina, um estimulante do apetite, são comercializados na forma de cloridrato e não na forma de base livre, quando destinados para o uso oral.
                 
R=  A efedrina em forma de  base livre é um ácido enquanto o cloridrato de efedrina é um sal, se torna mais estável e menos ácido para o uso oral, tendo em vista que no próprio estômago se tem HCl (ácido clorídrico) os efeitos colaterais do cloridrato de efedrina podem ser menores que a efedrina em forma de base livre.
Prática 1. Teste de solubilidade
	
Questões
Se um composto fosse insolúvel em água e HCl 5%, quais testes ainda seriam necessários para identificá-lo?
R= Teste com ácido sulfúrico se ainda insolúvel deve ser feito teste com ácido fosfórico, seguindo o fluxograma de classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.
Prática 1. Teste de solubilidade
	
Questões
Um composto desconhecido é solúvel em água e em éter etílico. O teste com papel de tornasol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) poderia ser o desconhecido?
                                 
R= Possivelmente o composto seria o 3-etilfenol, pois é polar de caráter básico.
Prática 1. Teste de solubilidade
	
Referências Bibliográficas
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3.
SOLOMONS, T.W.; FRYHLE, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).
PAVIA, Donald L., LAMPMAN, Gary M., KRIZ, George S., ENGEL, Randall G.. Química orgânica experimental : técnicas de escala. Tradução de Ricardo Bicca de Alencastro. – Porto Alegre : Bookman, 3 ed., 2009. 880 p.
Prática 2. Determinação de ponto do fusão
As constantes físicas ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, índice de refração e poder rotatório constituem meios rotineiros para se caracterizar os compostos orgânicos e estabelecer critérios de pureza, bem como para separá-los de suas eventuais misturas. 
Introdução
	 O ponto de fusão depende das forças existentes entre as moléculas (ou entre os íons, no caso de cristais iônicos) da substância sólida. Se estiverem fortemente ligadas umas às outras, a temperatura necessária para separá-las deve ser elevada para dispô-las em sua nova forma, o líquido.
	Os compostos orgânicos podem apresentar-se nos três estados físicos – sólido, líquido ou gasoso – em temperatura ambiente, fator decorrente das diferentes intensidades das forças intermoleculares que os mantêm unidos. Os compostos orgânicos que se apresentam no estado sólido geralmente apresentam pontos de fusão relativamente baixos (abaixo de 300 °C), quando comparados com os compostos inorgânicos. Há ainda compostos orgânicos que nem chegam a atingir seu ponto de fusão, sofrendo decomposição.
	 Nos compostos orgânicos (covalentes), dois fatores influenciam o ponto de fusão: o tipo de força intermolecular existente no composto (quanto mais intensas forem as atrações intermoleculares do composto, maior será seu ponto de fusão) e a intensidade crescente das forças intermoleculares.
	Dipolo-dipolo induzido (Van Der Waals) < dipolo-dipolo permanente < ligação de H.
	Dessa forma, um composto capaz de estabelecer ligação de H entre suas moléculas deverá ter maior ponto de fusão e ebulição que um composto que apresenta van der Waals ou dipolo-dipolo, pois como as pontes de H são interações fortes, maior energia será necessária para rompê-las.
	 Em relação ao tamanho das moléculas, pode-se afirmar que, quanto maior o tamanho das moléculas, maior será a sua superfície. Isso propicia um maior número de interações com outras moléculas vizinhas, acarretando um ponto de fusão maior.
O ponto de fusão de uma substância pode ser determinado através do método do tubo capilar, de aquecimento eletrotérmico ou, ainda, através de equipamentos eletrônicos destinados a esse fim.
Objetivo
Determinar o ponto de fusão de substâncias utilizando o método do tubo capilar. Usar o ponto de fusão para caracterizar uma substância e empregar o ponto de fusão como critério de pureza
Materiais e reagentes
Fusiômetro (equipamento mede ponto de fusão);
Tubos capilares
Tubo de vidro aproximadamente 1,0m
Vidro relógio
Espátula
Almofariz e pistilo
Naftaleno
Ácido Benzóico
Uréia
Bico de Bunsen
Procedimentos Experimentais
Prepara-se um capilar, fechando-se uma das extremidades no fogo;
Tritura-se o reagente no almofariz com auxílio do pistilo;
Transfere-se para um vidro relógio;
Pela extremidade aberta do capilar transfere-se uma pequena quantidade do composto triturado para um tubo capilar; Empacota-se o sólido no tubo capilar até cerca de 5 mm do sólido no fundo do capilar; Para compactar o sólido no fundo do capilar utiliza-se um tubo de vidro de aproximadamente um metro. Com o tubo de vidro na vertical solta-se o capilar. Repete-se o procedimento tantas vezes quanto necessário até obter-se cerca de 5 mm do sólido no fundo do capilar;
Procedimentos Experimentais
	Coloca-se o capilar no equipamento (fusiômetro) e anote-se a primeira e a segunda temperatura durante a mudança de estado físico
Repete-se o procedimento para cada reagente.
Obs.: Um composto sólido de alto grau de pureza, funde-se a uma temperatura bem definida, isto é, o intervalo de fusão não excede 0,5-l,0 °C.
Resultados e Discussões
	 Em primeiro momento para a realização da prática foi necessário verificar se havia todos os reagentes e materiais, como estes estavam em conforme foi iniciada a prática, os capilares usados na prática já estavam fechados o que facilitou o processo da prática, o primeiro teste foi feito com o naftaleno, foi colocado uma quantidade suficiente para preencher dois capilares em um almofariz e com o pistilo foi triturado até que ficasse de tamanho que entrasse no capilar, após triturado foi colocado no capilar é feito o empacotamento.,para assegurar que tinha o suficiente foi colocado notubo de vidro para que a substância se assentasse no capilar este processo foi repetido por 3 vezes, após foi colocado o capilar no fusômetro a temperatura subiu de forma gradativa e a primeira gota de líquido apareceu em 79°C um pouco a abaixo da literatura a qual reporta ser o ponto de fusão do naftaleno 80,26°C como mostra na tabela 2, o tempo necessário para que os cristais se liquidificarem foi rápido e para o primeiro teste se deu em 88°C, após foi desligado o fusômetro, foi  repetido o teste novamente onde o aparecimento do primeiro cristal foi em 78°C e desaparecimento dos cristais em 81°C.
Resultados e Discussões
	 O segundo teste realizado foi com o ácido benzoico, se deu da mesma maneira que o naftaleno, para o primeiro teste o aparecimento da primeira gota de líquido se deu em 120°C e o desaparecimento do último sólido em 123°C enquanto o ponto de fusão teórico traz uma temperatura de 122,3°C, após o resfriamento do equipamento foi realizado o segundo teste onde a temperatura de aparecimento da primeira gota se deu em 119°C e o desaparecimento do cristal em 123°C.
O terceiro teste foi realizado com a ureia, também se deu mesma maneira e foi possível observar como mostra a tabela 1. que o aparecimento de líquido do primeiro teste se deu em 126°C e o desaparecimento de sólidos em 134°C, o referencial teórico nos traz que a fusão da ureia se dá em 133 °C, após o resfriamento do equipamento foi realizado novamente o teste onde foi observado o aparecimento de líquido em 124 °C e desaparecimento do último cristal em 134°C. 
Resultados e Discussões
	Amostra	Ocorrência	Temperatura (ºC)
	Naftaleno	Aparecimento da primeira gota	79°C / 78°C
		Desaparecimento do último cristal	88°C / 81°C
	Ácido
Benzóico	Aparecimento da primeira gota	120°C / 119°C
		Desaparecimento do último cristal	123°C / 123°C
	Uréia	Aparecimento da primeira gota	126°C / 124°C
		Desaparecimento do último cristal	134°C / 134°C
Tabela 1: Amostras x Ponto de Fusão
Resultados e Discussões
	Os testes foram realizados em duplicata para que fosse possível calcular o erro percentual e absoluto dos testes e comparar a diferença  entre o referencial teórico e prático como mostra a tabela 2. É perceptível que para o ácido benzóico e a ureia o tempo de fusão teve uma diferença bem pequena em ambos os testes, mas para saber quanto foi o erro foi necessário calcular o erro absoluto e percentual através das seguintes fórmulas:
	Cálculo do Erro Absoluto e Percentual:
𝐸𝑟𝑟𝑜 𝑎𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝐸𝑟𝑟𝑜 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑢𝑎𝑙 =
𝐸. 𝐴/
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 . 100
Resultados e Discussões
	Para os cálculos foi utilizado o aparecimento da primeira gota de líquido.
Naftaleno: 1,76/80,26 .100 = 2,19%
Ácido benzóico: 2,8/122,3 . 100 =  2,28%
Ureia: 8/133 . 100 = 6,01%
A tabela 2. mostra que o erro percentual do naftaleno e ácido benzóico foi menor que o da ureia, isso considerando apenas a temperatura em que o cristal formou a primeira gota de líquido. 
Resultados e Discussões
	Informações dos Compostos	Naftaleno	Ácido Benzóico	Uréia
	Ponto de fusão teórico	80,26°C	122,3°C	133°C
	Média dos pontos de fusão	78,5°C	119°C	125°C
	Erro percentual	2,19%	2,28%	6,01%
	Erro absoluto	1,76	2,8	8
Tabela 2. Dados experimentais.
Resultados e Discussões
	Com base nos dados das tabelas e a realização do experimento pode se concluir que os dados teóricos de ponto de fusão se refere a quando o último cristal se liquidifica, na prática houveram pequenas diferenças de temperatura as quais podem ser atribuídas a erros pessoais na hora de checar o termômetro ou da falta de calibração do mesmo. Conclui-se também que a determinação do ponto de fusão pode ser determinante para saber se um composto está puro ou não.
Questões
Quais são os tipos de forças intermoleculares existentes entre as moléculas dos compostos orgânicos utilizados nessa prática?
R= O naftaleno por ser um composto apolar, tem forças intermoleculares dipolo-induzido, o ácido benzóico tem uma parte polar (carboxila), e o restante é apolar, é considerado dipolo-dipolo, pela ligação OH da carboxila, a ureia possui ligação com N e O, onde há interação molecular de ligações de hidrogênio.
Questões
2.Escreva as fórmulas química da uréia, naftaleno e ácido benzóico.
R= Naftaleno C10H8 
          
Ácido benzoíco C7H6O2 
          
Ureia CH4N2O
Questões
3. Para que serve a determinação do ponto de fusão?
R= Para determinar a estabilidade térmica e estabelecer sua pureza.
4. Por que foi realizado a medição de duas temperaturas para cada composto?
	R= Porque para ter mais certeza do resultado o ideal é que se faça o teste em triplicata, entretanto foram feitas duas medições para se ter um cálculo de média e erro.
5. O que podemos concluir com a determinação do PF?
	R= Quando o ponto de fusão é maior indica uma força intermolecular maior, também indica se um composto está puro ou não.
Referências 
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3.
SOLOMONS, T.W.; FRYHLE, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).
PAVIA, Donald L., LAMPMAN, Gary M., KRIZ, George S., ENGEL, Randall G.. Química orgânica experimental : técnicas de escala. Tradução de Ricardo Bicca de Alencastro. – Porto Alegre : Bookman, 3 ed., 2009. 880 p.
SANDRI, M.C.M; GOMES, S.I.A.A; BOLZAN, J.A. Orgânica Experimental: Aplicação de Métricas Holísticas de Verdura Estrela Verde e Matriz Verde. Curitiba- IFPR, 2018.
Prática 3. Determinação de ponto de ebulição
O ponto de ebulição, na verdade, consiste na libertação das moléculas das forças de coesão que as mantêm ligadas no estado líquido. Isso acontece quando se atinge a temperatura na qual a energia térmica das partículas vence a ação das forças do líquido. A energia necessária para vencer as forças de coesão do líquido está relacionada com as forças intermoleculares existentes nesse composto, bem como com o seu tamanho. Quanto mais intensas forem essas interações, maior deverá ser a energia fornecida e, portanto, maior será o ponto de ebulição. 
Introdução
O ponto de ebulição normal de uma substância é definido como a temperatura na qual sua pressão de vapor é igual à pressão atmosférica normal (760 mmHg). Cada líquido que não sofra decomposição antes de alcançar a pressão de vapor de 760mmHg possui seu ponto de ebulição característico. Em geral, o ponto de ebulição de uma substância depende da massa de suas moléculas e da intensidade das forças interativas entre elas. Em séries homólogas, os pontos de ebulição dos compostos aumentam regularmente com o aumento da massa molecular. Os líquidos polares possuem tendência a ferver a temperaturas mais altas que os não polares de mesma massa molecular. O ponto de ebulição é um parâmetro muito utilizado para a identificação de líquidos. No entanto, devido à sua grande dependência da pressão e aos erros que podem advir da presença de impurezas, é menos seguro e útil na caracterização e como critério de pureza que o ponto de fusão, usado para os sólidos.
Nas substâncias puras, o ponto de ebulição, a uma dada pressão, é sempre exato e se mantém constante durante a ebulição, enquanto que,  o das misturas varia dentro de um intervalo de temperatura que depende da natureza e das proporções de seus constituintes. 
Atualmente existem aparelhos que medem os pontos de fusão e de ebulição das substâncias com grande exatidão, eliminando erros de leitura de temperatura. Contudo, um dos métodos mais simples e que dispensam o uso de equipamentos sofisticados e caros será visto na proposta experimental a seguir.
 Objetivo
- Determinar o ponto de ebulição de alguns líquidos utilizando o método do tubo de Thiele; 
-Relacionar essa propriedade física com a pureza das substâncias.
Materiais e Reagentes-Glicerina
- Etanol
- Butanol
- Hexano
- Suporte universal
- Garra
- tubo de Thiele
- Béquer
- Microtubo de ensaio
- Anéis de borracha
- Tubo capilar
- Termômetro
- Rolha
- Chapa de aquecimento
Procedimento Experimental
Na determinação do ponto de ebulição de um líquido pode-se utilizar um sistema conforme mostrado na Figura 1. Em um tubo de ensaio pequeno, acoplado a um termômetro, é colocada certa quantidade do líquido a ser analisado, utilizando-se para isso uma pipeta de Pasteur. Um capilar fechado em um dos lados é introduzido invertido nesse líquido. Todo conjunto é colocado dentro de um banho de glicerina, cuidando para que os atilhos de sustentação dos tubos não fiquem submersos. A glicerina é aquecida devagar, fazendo-se alguma agitação para deixar a temperatura mais homogênea em todo recipiente. Aqueça moderadamente (cerca de 3°C por minuto) a parte lateral do tubo de Thiele. O aquecimento é mantido até que uma corrente de bolhas rápida e contínua saia do capilar invertido. Nesse ponto o aquecimento deve ser interrompido. Quando as bolhas pararem de sair, o líquido entrará no capilar e a temperatura registrada nesse momento é a temperatura de ebulição do líquido.
Figura 1: Aparato Experimental
Resultados e Discussões
Para a realização da prática estava montado na bancada um sistema parecido com o da figura 1. mas com a mesma função já que no laboratório não havia tubo de Thiele, conforme a figura 2. abaixo, em segundo momento foi colocado em um béquer uma quantidade de ¾ de glicerina para ajudar a manter o aquecimento da chapa constante e uniforme, o primeiro teste foi realizado  com o Etanol, foi colocado uma pequena quantidade de etanol do tubo de ensaio do equipamento utilizando uma pipeta Pasteur, de acordo com a literatura a entrada no capilar deveria ocorrer em 78,37°C de acordo com o nível do mar ,entretanto, a cidade Palmas tem uma altitude mais elevada e talvez por isso a entrada do líquido no capilar ocorreu antes, em 69°C, o mesmo processo foi realizado com o Butanol conforme a tabela 1, seu ponto de fusão de acordo com a literatura é de 117,7°C entretanto o mesmo ocorreu o ponto de ebulição ocorreu em 99°C.
	Amostra	Ocorrência	Temperatura (ºC)
	Etanol	Entrada do líquido no capilar	69°C
	Butanol	Entrada do líquido no capilar	99°C 
	Hexano	Entrada do líquido no capilar	não realizado
Tabela 1: Amostras x Ponto de Ebulição
Para preencher a tabela 2, foram necessários realizar cálculos de erro percentual e erro absoluto para realizar o cálculo percentual foi utilizada a seguinte fórmula:
% de erro = valor teórico- valor experimental / valor teórico X 100 
 E para calcular o valor de erro absoluto foi utilizada a seguinte fórmula:
Utilizando as duas fórmulas foi possível calcular o erro percentual e absoluto do etanol e butanol.
Erro percentual do etanol:
% de erro= 78,37°C- 69°C/ 78,37°C X 100 =
% de erro= 0,119 X 100
% de erro = 11,95%
Erro absoluto do etanol:
Erro absoluto do etanol = -9.370000000000005
Erro percentual do butanol: 
% de erro = 117,7°C- 99°C/ 117,7°C X100
0,1588 X 100= 15,88%
Erro absoluto do butanol:
Erro absoluto do butanol: -18.700000000000003
Tabela 2. Dados experimentais.
	Informações dos Compostos	Etanol	Butanol	Hexano
	Ponto de Ebulição teórico	78,37°C	117,7°C	68,7°C
	Erro percentual	11,95%	15,88%	não realizado
	Erro absoluto	-9.370000000000005	-18.700000000000003	não realizado
Responda:
A - Quais são os tipos de forças intermoleculares existentes entre as moléculas dos compostos orgânicos utilizados nessa prática?
Etanol= As forças de interações intermoleculares com ligações de hidrogênio com que faz que seu ponto de ebulição seja mais alto do que outros álcoois por exemplo o éter dimetílico. 
Butanol= As forças de interações intermoleculares do butanol fazem ligações de hidrogênio assim como o Etanol.
Hexano= As forças de interação do hexano são forças de London pois ele é um composto apolar.
B - Escreva as fórmulas químicas do etanol, butanol e hexano.
Etanol: C2H6O
Butanol: C4H10O
Hexano: C6H14
C- O que podemos concluir com a determinação do PE?
Pode-se concluir que o ponto de ebulição depende das interações moleculares de um composto, do tamanho da cadeia carbônica e também da altitude em qual ele está ou seja da pressão atmosférica.
D - Conceituar pressão de vapor.
Pressão de vapor é aquela em que as fases gasosa e líquida coexistem em equilíbrio e evaporação é o processo pelo qual as partículas deixam a superfície de um líquido, passando para o estado gasoso.
E - É mais fácil realizar o cozimento de um alimento ao nível do mar ou no alto de uma montanha? Explique.
R=  Quanto maior a altitude em relação ao nível do mar, menor a pressão atmosférica; Quanto maior a pressão atmosférica, maior o ponto de ebulição; Quanto menor a altitude, maior a pressão atmosférica é maior o ponto de ebulição, portanto, o cozimento de um alimento é mais fácil no alto de uma montanha.
F - Sem utilizar tabelas, liste os hidrocarbonetos a seguir em ordem decrescente de pontos de ebulição: 3,3-dimetilpentano, n-heptano, 2-metil-heptano, n-pentano, 2- metil-hexano. Justifique a sua resposta.
2-metil-heptano 116°C, 2- metil-hexano 106°C, n-heptano 98,42°C, 3,3-dimetilpentano 86°C e   n-pentano 36,1°C, por conta de sua cadeia carbônica.
Referências Bibliográficas
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3. 
SOLOMONS, T.W.;  FRYHLE, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).PAVIA, Donald L.,  LAMPMAN, Gary M., KRIZ, George S., ENGEL, Randall G.. Química orgânica experimental : técnicas de escala. Tradução de Ricardo Bicca de Alencastro. – Porto Alegre : Bookman, 3 ed., 2009. 880 p. SANDRI, M.C.M; GOMES, S.I.A.A; BOLZAN, J.A. Orgânica Experimental: Aplicação de Métricas Holísticas de Verdura Estrela Verde e Matriz Verde. Curitiba- IFPR, 2018.
Prática 4. Recristalização de compostos orgânicos
Introdução
Substâncias sólidas raramente são puras quando obtidas a partir de uma reação. Consequentemente, desde a época dos primeiros alquimistas, substâncias sólidas têm sido purificadas por recristalização, a partir de um solvente adequado. Hoje, sem dúvida alguma, a recristalização continua sendo o método mais útil para a purificação de substâncias sólidas. A purificação através de recristalização baseia-se nas diferenças de solubilidade em diferentes solventes e no fato de que a maioria das substâncias sólidas é mais solúvel em solventes quentes do que em frios.
O processo de recristalização consiste na dissolução do sólido a ser purificado em um solvente quente ou até mesmo em ebulição (se necessário, a mistura quente é filtrada para remoção de quaisquer impurezas insolúveis) e, posteriormente, na sua recristalização, à medida que a solução resfria. O sólido cristalino pode ser separado do solvente por filtração e depois secado.
Objetivo
Realizar a recristalização de um composto efetuando as técnicas de filtração simples, filtração a vácuo e pesagem de uma mistura sólido-líquido e secagem. Calcular o rendimento do composto recristalizado.
Materiais e Reagentes
Ácido acetilsalicílico
Carvão Ativo
Funil de vidro
Béqueres de 100mL, 50mL
Bastão de vidro
Vidro relógio
Papel filtro
Funil Buchner
Chapa de aquecimento
Bomba à vácuo
Kitasato
Balança
Estufa
Procedimento Experimental
Pesar 2,0g de acetilsalicílico em um copo de béquer e cerca de 0,10 g de carvão ativado. Adicionar ao béquer cerca de 80 mL de água destilada e aquecer a mistura até a solubilização completa do sólido. Manter o aquecimento por cerca de 2 minutos após a solubilização. Fazer a filtração a quente, recolhendo o material em um béquer. Deixar a solução em repouso até que ela volte à temperatura ambiente. Enquanto isso, montar um sistemade filtração a vácuo, pesando previamente o papel de filtro a ser utilizado. Após o resfriamento da solução, filtrar a mistura e lavar os cristais com duas porções de água destilada resfriada (< 5 mL). Finalmente, secar o sólido na estufa por 15 minutos, pesando-o em seguida, juntamente com o papel de filtro. Calcular o rendimento percentual do processo de recristalização.
Resultados e Discussões
Em primeiro momento para a realização da prática foi montado o sistema de filtração simples na bancada com suporte e argola para assim no momento da filtração a quente estar todos os aparatos prontos, em um segundo momento foi determinada a massa do acetil salicílico que se deu em 2,07g, também foi determinada a massa de carvão ativado que se deu em 0,15g após determinada a massa foram adicionados em um béquer de 100ml, 80 ml de água destilada a qual foi medida na proveta para se ter maior precisão.
Em terceiro momento após os materiais e reagentes estarem separados e organizados, ligou-se duas chapas de aquecimento, uma para solubilizar a amostra e a outra para aquecer água para o auxílio na filtração a quente,foram colocados os béqueres em cima  das chapas de aquecimento e o béquer com o carvão ativado, água e acetilsalicílico foi agitado várias vezes com o bastão de vidro, para a filtração a quente foi necessário preguear um papel filtro. Após a solução estar totalmente solubilizada foi realizada a filtração a quente, com o auxílio de um bastão de vidro e utilizando água quente, após a filtração o béquer ficou em repouso para que voltasse a temperatura ambiente, enquanto isso foi cortado um papel filtro para que coubesse em um funil de buchner. 
Em quarto momento foi realizada a filtração a vácuo entretanto com um problema de mau uso a bomba a vácuo precisou ser trocada no meio do procedimento o que ocasionou na utilização de mais que 5 ml para a lavagem dos cristais e ficando perceptível também que alguns cristais caíram no kitasato, após realizar a filtração a vácuo com o auxílio de duas pinças foi retirado o papel filtro e colocado em um vidro relógio, o mesmo foi colocado na estufa por 15 minutos.
Em quinto momento após o vidro relógio com papel filtro ser retirado da estufa foi colocado em um dessecador para que voltasse a temperatura ambiente, após estar em temperatura ambiente, foi determinada a massa novamente que se deu em 1,05g e realizado o cálculo de rendimento como mostra na tabela 1. Para o cálculo de rendimento, foi utilizada seguinte fórmula e cálculo:
Vf / Vi -1/ .100 = 
1,05g /2,07g -1 / .100 = 24,3%
	Amostra	Massa inicial	Massa final	% Rendimento
	Ácido acetilsalicílico	2,07g	1,05g	24,3%
Tabela 1: Rendimento da recristalização da amostra
	O rendimento da amostra se mostrou muito baixo e isso pode ser por alguns fatores determinantes na filtração a vácuo, onde a bomba precisou ser substituída implicando na maior utilização de água e na perda de vácuo que fez com que alguns cristais pudessem cai no kitasato, o que também pode ter ocorrido com a filtração a quente, que mesmo utilizando a água quente para a filtração podem ter recristalizado alguns cristais durante o processo de filtração ou até mesmo serem perdidos no bastão de vidro durante a agitação.
	Portanto, pode-se concluir que a técnica de recristalização de compostos sólidos é importante para a química pois em determinados momentos é possível que o composto esteja contaminado, também é necessário um cuidado com a amostra e equipamentos para que não se perda muito material a ser recristalizado como o que ocorreu nesta prática, assim tendo um rendimento maior do composto.
Responda:
A - Por que a água é um solvente adequado para a recristalização do ácido salicílico?
R= Por causa da diferença de polaridade, a água é mais polar que o ácido salicílico sendo assim a sua solubilização se torna difícil, e também pela diferença de solidificação, também fazendo com que o ácido salicílico hidrólise durante o experimento.
B - Qual a função do carvão ativo?
R= Se houverem impurezas coloridas, por exemplo, o carvão ativado as atrai, por uma força chamada de Van der Waals, que pela diferença de energia atrai as moléculas ao carvão.
C - Por que é mais adequado que a solução seja resfriada espontaneamente após aquecida?
R= Um resfriamento brusco, além de não permitir a formação dos cristais, deixa as impurezas no interior do sólido e por isso ao filtrar a vácuo deve se utilizar água gelada ou em temperatura ambiente para que os cristais não se dissolvem novamente. 
D - Através da prática de solubilidade, qual solvente é mais adequado para uma possível recristalização dos solutos testados?
R=  Água não é um bom solvente de recristalização pois a aspirina pode hidrolisar parcialmente quando aquecida em meio aquoso. O solvente mais adequado para a recristalização é o tolueno. Dissolve-se o produto no menor volume possível de tolueno aquecendo levemente a mistura em banho–maria, também seguindo esse raciocínio o etanol pode ser utilizado.
Referências Bibliográficas
PAVIA, Donald L., LAMPMAN, Gary M., KRIZ, George S., ENGEL, Randall G.. Química orgânica experimental : técnicas de escala. Tradução de Ricardo Bicca de Alencastro. – Porto Alegre : Bookman, 3 ed., 2009. 880 p.
SANDRI, M.C.M; GOMES, S.I.A.A; BOLZAN, J.A. Orgânica Experimental: Aplicação de Métricas Holísticas de Verdura Estrela Verde e Matriz Verde. Curitiba- IFPR, 2018.