Relatorio 1 - Organica C

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA 
CENTRO DE TECNOLOGIA 
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA C 
PROFESSOR DR. LUCIANO DORNELLES 
 
 
 
 
 
 
 
 
Carolina Marcela Kerkhoff 
Eduarda Rodrigues Bianchini 
Emanuelly Nunes Garoforo 
Isadora Argenta Preigschadt 
Keterli Dalmagro 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE EXPERIMENTO - SEPARAÇÃO DE UMA 
MISTURA POR EXTRAÇÃO COM SOLVENTES ATIVOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Santa Maria, RS 
12 de março de 2018 
 
 
SUMÁRIO 
 
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................... 2 
2 FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA .......................................................................... 3 
2.1 Misturas e substâncias puras .................................................................... 3 
2.1.1 Substâncias puras ................................................................................... 3 
2.1.2 Misturas .................................................................................................. 3 
2.1.2.1 Misturas homogêneas ...................................................................... 4 
2.1.2.2 Misturas heterogêneas .................................................................... 5 
2.2 Técnicas de separação ............................................................................... 5 
2.2.1 Decantação ............................................................................................. 5 
2.2.2 Filtração simples ..................................................................................... 6 
2.2.3 Filtração a vácuo ..................................................................................... 6 
2.2.4 Evaporação rotativa ................................................................................ 6 
2.2.5 Extração com solventes .......................................................................... 7 
2.2.5.1 Extração com solvente inativo ......................................................... 7 
2.2.5.2 Extração com solvente ativo ............................................................ 8 
2.3 Compostos................................................................................................... 8 
2.3.1 Naftaleno ................................................................................................. 8 
2.3.2 Ácido Benzoico ....................................................................................... 9 
2.3.3 p-Nitroanilina ......................................................................................... 10 
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ................................................................ 11 
3.1 Materiais utilizados ................................................................................... 11 
3.2 Reagentes utilizados ................................................................................. 11 
3.3 Procedimento experimental ..................................................................... 12 
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO ........................................................................ 15 
4.1 Resultados e mecanismos ....................................................................... 15 
4.2 Discussão dos resultados ........................................................................ 16 
5 CONCLUSÃO ................................................................................................... 21 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................. 22 
 
 
 
2 
 
1 INTRODUÇÃO 
 
Nesse trabalho, obteve-se três produtos de uma mistura, a partir de 
processos de separação de misturas. Utilizou-se de aparelhos como a bomba de 
sucção, o rotaevaporador e o fusiômetro. Além disso, verificou-se, ao final, o ponto 
de fusão dos produtos desejados para a determinação do seu grau de pureza. 
O objetivo deste trabalho consiste na separação da p-Nitroanilina, Naftaleno 
e Ácido Benzoico a partir da extração de uma mistura com solventes ativos e 
inativos, verificando o caráter ácido e básico dos compostos. Como solvente inativo, 
utilizou-se Diclorometano. Em relação ao caráter ácido da mistura, utilizou-se como 
solvente ativo Hidróxido de Sódio (NaOH); enquanto que, em relação ao caráter 
básico, utilizou-se o Ácido Clorídrico (HCl). 
A partir dos resultados experimentais analisou-se a eficiência do processo 
de extração, calculando-se o rendimento e comparando-se o ponto de fusão obtido 
experimentalmente com o ponto de fusão presente na literatura. Essa análise é de 
grande importância para a determinação da pureza dos produtos e verificação da 
efetividade do processo de extração realizado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
2 FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA 
 
2.1 Misturas e substâncias puras 
 
2.1.1 Substâncias puras 
 
Uma substância pura é caracterizada por conter uma única fase, possuindo 
uma composição característica, conforme Russel (1994). Ainda, pode-se definir 
uma substância pura a partir de suas propriedades específicas, particulares e 
exclusivas de cada material. Uma dessas propriedades é o ponto de fusão, que na 
atividade experimental, pode-se verificar com o auxílio do equipamento 
denominado fusiômetro. Ademais, outras propriedades específicas são o ponto de 
ebulição e a densidade. 
De acordo com Feltre (2005), essas propriedades específicas, como tem 
valores específicos e constantes para cada material, são denominadas constantes 
físicas. Também há outras constantes físicas que ajudam a especificar uma 
substância pura, como, por exemplo, o calor específico e a solubilidade. “Quando 
um material apresenta constantes físicas bem definidas e invariáveis e não contém 
outros materiais, ele é denominado substância pura” (FELTRE, 2005) 
Para facilitar a identificação de substâncias puras e também para constatar 
sua pureza, existem catálogos em livros e tabelas especiais das constantes físicas 
referentes a substâncias mais usuais. Devido a isso, diz-se que as constantes 
físicas são usadas como critério de pureza para as substâncias químicas, conforme 
indica Feltre (2005). 
 
2.1.2 Misturas 
 
Uma mistura é definida a partir da união de duas ou mais substâncias 
fisicamente misturadas. Segundo Russel (1994), por vezes uma mistura pode ser 
identificada a partir de uma simples observação visual; outras, requerem o uso de 
microscópios ou lupas para a visualização individual de cada um dos seus 
componentes; outras, ainda, não podem ser identificadas mesmo com o uso de 
equipamentos de ampliação visual. Exemplos para essas observações são, 
4 
 
respectivamente, o granito, em que se pode visualizar os grânulos de quartzo 
branco, mica preta e feldspato rosa, entre outros minérios, separadamente; e a 
água salgada que, a olho nu, aparenta ser apenas água pura. 
Somando-se a esses fatos, pode-se sinalizar que uma mistura pode ser 
preparada em diferentes composições. As propriedades de mistura são diferentes 
das propriedades dos seus componentes puros, e também, modificam-se 
proporcionalmente a sua composição. Entretanto, existem misturas especiais que 
se comportam como substâncias puras diante dos fenômenos de 
fusão/solidificação ou de ebulição/condensação. Uma mistura eutética se 
funde/solidifica à temperatura constante, enquanto que uma mistura azeotrópica 
ferve-se/condensa-se também a temperatura constante, de acordo com o que 
afirma Feltre (2005). 
 
2.1.2.1 Misturas homogêneas 
 
Caracterizadas por possuírem suas moléculas e íons componentes bem 
dispersos ao ponto de poder-se verificar uma composição constante em toda a 
amostra, independentemente do seu tamanho, a mistura homogênea não pode ser 
distinta de uma substância pura mesmo com o auxílio de um microscópio, de 
acordo com Atkins e Jones (2012). 
Uma mistura homogênea também pode ser denominada solução. O 
processo de formação de uma solução é um processo físico caracterizado pelaunião de componentes e consequente visualização de uma única fase. O 
componente da solução que está em maior quantidade é chamado de solvente, 
enquanto que as substâncias dissolvidas são denominadas soluto. Uma 
observação que vale salientar de Feltre (2005) é o fato de que, normalmente, o 
solvente é quem determina o estado físico da solução. 
As soluções também podem ser classificadas como aquosas, em que o 
solvente é a água; não aquosas, em que o solvente não é a água; ou, ainda, 
soluções sólidas nas quais o solvente está em estado sólido. Outro fato importante 
é de que uma mistura gasosa sempre é homogênea. 
 
 
5 
 
2.1.2.2 Misturas heterogêneas 
 
Em algumas misturas, as partículas que as compõem são tão grandes que 
se pode reconhecê-las a olho nu ou com o auxílio de microscópio. Como exemplo 
tem-se o leite que, mesmo visualmente parecendo uma substância pura é, na 
verdade, uma mistura heterogênea quando visto ao microscópio. Ainda vale 
constatar o sangue que, a olho nu, apresenta homogeneidade, porém, quando visto 
ao microscópio, mostra suas inúmeras partículas diferentes como os glóbulos 
brancos, os glóbulos vermelhos e as plaquetas. 
 
2.2 Técnicas de separação 
 
Para que se possa analisar a composição de uma amostra, que 
supostamente é uma mistura, precisa-se separar seus componentes por processos 
físicos denominados técnicas de separação de misturas de acordo com Atkins e 
Jones (2012). As técnicas de separação podem ser classificadas como: separação 
sólido-sólido, separação sólido-líquido, separação sólido-gás, separação líquido-
líquido, separação líquido-gás e separação gás-gás. 
Como exemplos de técnicas de separação têm-se a catação, a filtração 
(simples e a vácuo), a decantação, a centrifugação, a cristalização, a destilação 
(simples e fracionada), a sifonação, a cromatografia, liquefação fracionada, 
ventilação, levigação, extração com solvente ativo, entre outros. 
 
2.2.1 Decantação 
 
Esse processo de separação necessita da ação da gravidade sobre os 
compostos, ou, ainda, do auxílio de uma centrífuga para a separação entre as 
fases. Deixa-se a mistura repousar dentro de um frasco (no caso, funil de 
decantação) e aguarda-se a separação visual entre as fases. A fase inferior será 
composta pela substância de maior densidade, enquanto que a fase superior será 
composta pela substância de menor densidade. Quando é possível verificar as 
duas fases bem separadas, remove-se a fase inferior pela torneira do recipiente e 
a fase superior pela parte de cima, para evitar a contaminação entre as substâncias. 
6 
 
2.2.2 Filtração simples 
 
Esse método de separação utiliza um funil de vidro, preso ao suporte 
universal, junto a um papel filtro previamente umedecido para melhor adesão à 
parede do funil, em que, cuidadosamente, se despeja a mistura que se deseja 
separar com o auxílio de um bastão de vidro. A parte sólida fica retida no papel 
filtro, enquanto que o líquido separado sai pela parte inferior do funil, ficando contido 
em um béquer previamente colocado. 
 
2.2.3 Filtração a vácuo 
 
Nesse processo de separação tem-se a utilização de um funil de Büchner 
preso ao suporte universal, também junto a um papel filtro umedecido para uma 
melhor adesão ao funil. Este funil encaixa-se a parte superior do Kitasato por meio 
de uma rolha de borracha, que também serve para isolar o sistema e evitar a 
entrada de ar. Ao encaixe lateral do Kitasato pluga-se a mangueira de sucção de 
ar e liga-se o sistema. Verifica-se previamente que o aparelho está na função de 
sucção e inicia-se o despejo da solução sobre o funil de Büchner, cuidadosamente, 
com o auxílio do bastão de vidro. 
Enquanto a filtração ocorre, observa-se a retenção do sólido pelo papel filtro 
e a consequente passagem do líquido separado para o frasco inferior. Ao final do 
processo, desliga-se o sistema de sucção, remove-se o papel filtro e coloca-se 
sobre o vidro relógio. 
 
2.2.4 Evaporação rotativa 
 
A destilação é um processo de separação térmico de compostos líquidos 
através da evaporação em seu ponto de ebulição e consequentemente 
condensação. O ponto de ebulição diminui utilizando-se vácuo no sistema, desta 
maneira é possível manter o solvente em uma temperatura baixa e constante. 
Assim, pode-se explicar o princípio básico de funcionamento do evaporador 
rotativo. 
7 
 
O Evaporador rotativo tem como objetivos separar solventes com pontos de 
ebulição diferentes; concentrar amostras sólidas ou líquidas; ou, ainda, realizar uma 
destilação simples. A possibilidade de manter-se a temperatura da amostra em 
níveis abaixo do ponto de ebulição que encontramos em condições ambientes, faz 
com que o evaporador rotativo seja utilizado em processos que a alta temperatura 
pode degradar uma amostra. 
 
2.2.5 Extração com solventes 
 
 O processo de extração com solventes é amplamente usado na química 
orgânica, a fim de separar ou isolar substâncias orgânicas, originárias de misturas 
reacionais ou da natureza, conforme Dornelles, Mostardeiro e Schumacher (2018). 
Realiza-se o método como descrito a seguir: apóia-se o funil em um anel 
metálico ou fixa-o a uma garra do suporte. Observa-se a ausência de vazamentos 
na tampa e na torneira do funil. Adiciona-se os líquidos e mistura-se. Coloca-se a 
rolha, segura-se com uma mão e agita-se levemente o funil. Recorrentemente, 
abre-se a torneira para a ventilação de vapores de gases formados, objetivando a 
diminuição da pressão interna. 
Coloca-se novamente o funil no anel metálico, remove-se a tampa, e espera-
se que as fases se separem. Após a separação das camadas, abre-se a torneira 
para a remoção da fase inferior e despeja-se pela parte superior do funil a fase 
superior, objetivando a não-contaminação entre as fases. 
 
2.2.5.1 Extração com solvente inativo 
 
 Segundo Dornelles, Mostardeiro e Schumacher (2018), esse tipo de 
extração “baseia-se no princípio da distribuição de um soluto entre dois solventes 
miscíveis”. Essa distribuição pode ser expressa pelo coeficiente de partição K, 
conforme abaixo: 
 
𝐾 = 
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑒 𝐴 𝑛𝑜 𝑆𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 1 (
𝑔
𝑚𝐿)
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑒 𝐴 𝑛𝑜 𝑆𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 2 (
𝑔
𝑚𝐿)
 
 
8 
 
 De acordo com essa equação, pode-se concluir que, quando realizadas 
sucessivas extrações, obtêm-se uma melhor eficiência na extração do produto 
desejado. Finalmente, podemos concluir que, quanto maior o coeficiente de 
partição K, serão necessárias menos extrações para separar-se o soluto desejado 
com eficiência. 
 
2.2.5.2 Extração com solvente ativo 
 
Esse processo é utilizado principalmente em misturas de substâncias com 
características ácidas ou básicas, onde a adição de um ácido ou uma base converte 
a substância no seu respectivo sal. Após, efetua-se a neutralização para obter-se 
novamente a substância, que pode ser isolada a partir de uma extração simples por 
solvente não-ativo e, ao final, ser destilada, recristalizada ou sublimada, conforme 
indica Dornelles, Mostardeiro e Schumacher (2018). 
Para que se extraia uma substância ácida, utiliza-se uma substância básica 
com quatro unidades de pH acima do pKa da substância ácida a ser extraída. 
Enquanto isso, para que se extraia uma substância básica, utiliza-se uma solução 
ácida com quatro unidades de pH abaixo do pKa do ácido conjugado da base a ser 
extraída. 
 
2.3 Compostos 
 
2.3.1 Naftaleno 
 
O Naftaleno possui fórmula molecular C10H8 e sua estrutura química é 
demonstrada na imagem 1. Em temperatura ambiente é um sólido cristalino 
esbranquiçado no formato de pequenas lâminas. É um hidrocarboneto aromático, 
cuja molécula é constituída por dois anéis benzênicos condensados e que, além 
disso, possui propriedades semelhantes às do benzeno. Possui uma densidade de 
1,14g/mL, ponto de fusão que varia de 80ºC a 81ºC e ponto de ebulição de 218ºC. 
É solúvel em água, tóxicoe inflamável. 
 
9 
 
 
Figura 1 – Fórmula estrutural do Naftaleno 
 
2.3.2 Ácido Benzoico 
 
O Ácido Benzoico é um composto químico aromático enquadrado como 
ácido carboxílico (o mais simples ácido carboxílico aromático). Possui como fórmula 
química C6H5COOH e sua forma estrutural está demonstrada na imagem 2. É um 
sólido incolor cristalino em temperatura ambiente, com ponto de fusão que varia de 
121ºC a 122ºC, ponto de ebulição de 250ºC e densidade de 1,27g/mL. É 
classificado como um ácido fraco que apresenta caráter pouco solúvel em água, 
entretanto, solúvel em solventes orgânicos com baixa polaridade. 
 
 
Figura 2 – Fórmula estrutural do Ácido Benzóico 
 
 
 
10 
 
2.3.3 p-Nitroanilina 
 
A p-Nitroanilina, também conhecida como para-Nitroanilina ou ainda 4-
Nitrobenzenamina, é um composto de fórmula química C6H6N2O2 e fórmula 
estrutural como ilustrado na imagem 3. É definida por um nitrobenzeno com um 
grupo funcional amina na posição para, que, em temperatura ambiente, é 
constituído por um sólido amarelado. Possui uma densidade de 1,437g/mL, ponto 
de fusão que varia de 146ºC a 147ºC e um ponto de ebulição de 332ºC. Ademais, 
este não reage com a água, é tóxico e possui um alto grau de basicidade. 
 
 
Figura 3 – Fórmula estrutural da p-Nitroaniliina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11 
 
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
3.1 Materiais utilizados 
 
- Agitador magnético; 
- Argola para funil; 
- Balança analítica; 
- Balão de fundo redondo de 100mL; 
- Bastão de vidro; 
- Béquer de 150mL; 
- Espátula; 
- Funil de Büchner; 
- Funil de separação; 
- Funil de vidro simples; 
- Fusiômetro; 
- Grampos; 
- Kitasato; 
- Recipiente de isopor; 
- Rotaevaporador; 
- Suporte universal; 
- Papel filtro; 
- Papel indicador de pH; 
- Pinça; 
- Pipetador; 
- Placas finas de vidro; 
- Provetas de 50mL, 20mL e 10mL; 
- Vidro-relógio. 
 
3.2 Reagentes utilizados 
 
- Ácido Benzoico; 
- Ácido Clorídrico (4M); 
- Diclorometano; 
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- Hidróxido de Sódio (3M); 
- Naftaleno; 
- p-Nitroanilina; 
- Sulfato de Magnésio (anidro). 
 
3.3 Procedimento experimental 
 
Inicialmente, em um único béquer de 150mL, pesou-se o Naftaleno, o Ácido 
Benzóico e a p-Nitroanilina. Mediu-se 0,5142g (4,0118x10-3 mol) de Naftaleno, 
0,4951g (4,0542x10-3 mol) de Ácido Benzóico e 0,5251g (3,8017x10-3 mol) de p-
Nitroanilina. Após, em uma proveta de 50mL, foram medidos 50mL do solvente 
Diclorometano e, em seguida, este foi adicionado ao béquer, juntamente com os 
compostos iniciais. Estes, foram misturados com um bastão de vidro até haver a 
dissolução completa. Posteriormente, a mistura foi transferida para um funil de 
separação. 
Para realizar-se a extração da p-Nitroanilina, fez-se 4 extrações usando HCl. 
Mediu-se em uma proveta de 50mL uma quantidade de 40mL de HCl (4M) e 
adicionou-se 10mL ao funil de separação. Posteriormente, agitou-se o funil, abrindo 
periodicamente a tampa superior. Deixou-se a mistura repousando na argola do 
suporte universal com a tampa superior aberta e, após a separação visual das 
fases, abriu-se a torneira para liberar a fase orgânica para um béquer de 150mL. 
Repetiu-se esse procedimento outras 3 vezes. Ao final, removeu-se a fase aquosa 
1 (FAQ1) pela parte superior do funil, deixando-a em um outro béquer de 150mL. 
Adicionou-se novamente ao funil de separação a fase orgânica (FO) obtida 
na etapa anterior. Mediu-se em uma proveta de 50mL uma quantidade de 30mL de 
NaOH (3M) e adicionou-se 10mL ao funil de separação. Agitou-se o funil, abrindo 
periodicamente a tampa. Deixou-se a mistura repousando na argola do suporte 
universal com a tampa superior aberta e, após a separação visual das fases, abriu-
se a torneira para liberar a fase orgânica para o mesmo béquer da fase orgânica 
anterior. Repetiu-se o procedimento outras 2 vezes e, ao final, removeu-se a fase 
aquosa 2 (FAQ2) pela parte superior do funil, deixando-a em um terceiro béquer de 
150mL. 
13 
 
Ao final dos procedimentos de extração, obtivemos 3 béqueres de 150mL: o 
primeiro com a fase aquosa 1, o segundo com a fase aquosa 2 e o terceiro com a 
fase orgânica. 
Ao conteúdo da fase orgânica, adicionou-se com o auxílio de uma espátula 
Na2SO4 anidro e misturou-se com o bastão de vidro. Em seguida, foi realizada uma 
filtração simples, utilizando o funil de vidro e papel filtro. O papel filtro foi descartado 
e a solução resultante foi reservada em um balão de fundo redondo de 100mL. 
O balão de fundo redondo foi fixado no rotaevaporador com os grampos, 
adicionou-se gelo no trap de segurança e o equipamento foi ligado. Observou-se a 
evaporação do solvente (Diclorometano) e o Naftaleno ficou retido no balão de 
fundo redondo. 
As soluções das fases aquosas foram colocadas em banho de gelo no 
recipiente de isopor. Mediu-se o pH da FAq1 com o papel indicador e adicionou-se 
Hidróxido de Sódio (NaOH), misturando com um bastão de vidro, até que a solução 
ficasse básica e ocorresse a formação de precipitado, totalizando 55mL de NaOH 
(3M) adicionado. Também, mediu-se o pH da FAq2 com o papel indicador e 
adicionou-se Ácido Clorídrico (HCl), misturando constantemente com um bastão de 
vidro, até que a solução ficasse ácida e ocorresse a formação de precipitado, 
totalizando 25mL de HCl (4M) adicionado. 
Para a filtração a vácuo, pesou-se dois papéis filtro e, juntamente com o funil 
de Büchner e o kitassato, realizou-se a filtração das duas soluções separadamente, 
adicionando água gelada ao béquer para solubilizar completamente o que restava 
na vidraria. Ao final da primeira filtração foi trocado o kitassato no qual as soluções 
filtradas ficaram depositadas. 
Ao final dos procedimentos de filtração, removeu-se do topo do funil de 
Büchner o papel filtro com as substâncias de interesse e deixou-se secar 
naturalmente sobre o vidro-relógio os produtos finais pelo período de uma semana. 
No dia 19 de março de 2018, pesou-se os papéis filtro com os produtos finais 
a fim de determinar o rendimento da reação. Além disso, com o fusiômetro, 
determinou-se a faixa de fusão dos compostos obtidos. O procedimento deu-se a 
partir da adição, com o auxílio da espátula, de pequena quantidade de material 
sobre uma placa fina de vidro, fechando o sistema com outra placa de vidro sobre 
o material. Deixou-se o material sobre a placa aquecedora do fusiômetro com 
14 
 
auxílio da pinça e ligou-se o equipamento na função aquecimento. Inicialmente, 
mediu-se a faixa de fusão do Naftaleno, depois do Ácido Benzóico e, por fim, da p-
Nitroanilina; a partir da observação da iniciação e finalização completa do 
derretimento das substâncias pela lente de aumento contida no aparelho. Ao final, 
desligou-se o equipamento e descartou-se as placas finas de vidro em um béquer 
específico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
15 
 
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
4.1 Resultados e mecanismos 
 
A p-Nitroanilina, quando solubilizada no solvente apolar diclorometano, 
apresenta caráter básico. Ao reagir a p-Nitroanilina com o Ácido Clorídrico, ocorre 
a protonação do substituinte NH2, tendo a consequente obtenção de NH3+. Por fim, 
o NH3+ se liga à base conjugada Cl- e forma cloridrato de p-Nitroanilina. Por causa 
de sua alta polaridade, o sal gerado solubiliza com a água, que é um solvente polar 
prótico, possibilitando a realização da extração da fase aquosa. Essa reação está 
mecanizada na imagem 4. 
 
Figura 4 - Mecanismo da reação da p-Nitroanilina e Ácido Clorídrico na formação 
do cloridrato da p-Nitroanilina 
 
Com a adição da base forte Hidróxido de Sódio à fase aquosa, ocorre a 
neutralização do cloridrato de p-Nitroanilina. Com isso forma novamente a p-
Nitroanilina, a água e o Cloreto de Sódio. Esta reação está ilustrada na imagem 5 
abaixo. 
 
Figura 5 - Mecanismo da reação de cloridrato de p-Nitroanilina com Hidróxidode 
Sódio 
16 
 
 Na reação de neutralização do Ácido Benzoico com Hidróxido de Sódio, o 
íon hidróxido retira um próton H+ do Ácido Benzoico, ocasionando a formação do 
Benzoato de Sódio, conforme ilustrado na figura 6. 
 
Figura 6 – Reação do Ácido Benzoico com Hidróxido de Sódio 
 
 Com a adição do ácido forte Ácido Clorídrico ao Benzoato de Sódio, esse 
retoma o seu caráter ácido, ocasionando a recuperação do Ácido Benzóico, além 
da formação de água e Cloreto de Sódio, conforme ilustrado na figura 7. 
 
Figura 7 – Reação do Benzoato de Sódio com Ácido Clorídrico. 
 
 A adição de Sulfato de Sódio (Na2SO4), que é um agente secante, ao 
Naftaleno possibilita a retirada de possíveis quantidades de água. A extração do 
Naftaleno é realizada através da evaporação do solvente Diclorometano por meio 
do equipamento rotaevaporador. 
 
4.2 Discussão dos resultados 
 
 Foram misturados os componentes iniciais 0,5142g (4,0118x10-3mol) de 
Naftaleno (branco), 0,4951g (4,0542x10-3mol) de Ácido Benzóico (branco) e 
0,5251g (3,8017x10-3mol) p-Nitroanilina (amarelo), juntamente com o 
Diclorometano (um solvente inativo, ou seja, não reage), em partes. Inicialmente 
adicionou-se 30mL de Diclorometano, em um béquer de 150mL (o qual ficou com 
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uma cor amarelo claro) e, após somar-se mais 20mL de Diclorometano, lavou-se o 
béquer para que não restassem vestígios dos reagentes. 
Transferiu-se a solução para o funil de separação, que foi verificado com 
água, para que não houvesse nenhum vazamento, nem na torneira, nem na 
tampa. Dentro do funil, adicionou-se lentamente 10mL (0,3232mol) de HCl, 
medidos em uma proveta, agitando-se levemente o funil (o qual estava fechado). 
Após, abriu-se a torneira de modo que o gás Dicloro fosse liberado. 
Esse procedimento foi repetido quatro vezes, devido ao fato dos reagentes 
ainda estarem com a cor levemente amarelada, ou seja, a p-Nitroanilina que dava 
a cor amarelada, não separou totalmente, ficando uma quantidade na fase 
orgânica. Após cada repetição, abriu-se a tampa do funil e deixou-se em repouso 
na argola presa ao suporte universal. Desse modo, as fases puderam ser 
separadas, tendo uma fase aquosa em cima (FAQ1), e uma fase orgânica (FO) 
embaixo, isso devido a densidade das mesmas. 
Após a separação das fases, a fase orgânica foi retirada com o auxílio da 
torneira do funil de separação e a fase aquosa foi retirada pela parte superior do 
funil. Ambas foram armazenadas em béqueres previamente identificados. A fase 
aquosa tem sua composição descrita por cloridrato de p-Nitroanilina dissolvido em 
água, o qual possui uma cor amarela bem intensa. Essa fase foi identificada como 
“Fase aquosa 1”. Já a fase orgânica tem em sua composição Naftaleno e Ácido 
Benzóico dissolvidos em Diclorometano, entretanto restaram vestígios de p-
Nitroanilina, deixando a mistura com uma cor levemente amarelada. 
 Realizou-se uma nova extração na FO com Hidróxido de Sódio, NaOH (3M), 
que é um solvente ativo. Essa foi feita conforme a extração anterior, isto é, inseriu-
se o conteúdo de uma proveta com 10mL (0,5325mol) de NaOH lentamente na FO, 
que estava em um funil de separação. O funil foi tampado e levemente agitado. 
Após cada agitação, a torneira foi aberta para que o gás Dicloro fosse liberado. 
O funil foi deixado em repouso na argola conectada ao suporte universal, até 
que as duas fases fossem isoladas (FO e FAQ2). A FO, composta de Naftaleno 
dissolvido em Diclorometano, foi retirada pela torneira do funil, devido a sua maior 
densidade, permanecia na parte inferior. Já a FAQ2, que foi identificada como 
“Fase Aquosa 2”, composta pelo sal do Ácido Benzóico solubilizado em água, foi 
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retirada pela parte superior do funil. Ambas foram armazenadas em béqueres 
previamente identificados. 
 Adicionou-se à nova fase orgânica quatro colheres de Sulfato de Sódio 
anidro, um agente secante que absorve a água da mistura. As colheres foram 
adicionadas aos poucos, sempre agitando o béquer, até que fosse possível ver o 
agente secante solto ao fundo, isso indica que água já fora absorvida. Foi-se 
realizada uma filtração simples para separar da solução o agente secante com a 
água, o qual, como estava solidificado, ficou retido no papel filtro. A solução foi 
transferida para um balão de fundo redondo de 100mL, pesando 53,365g. 
A partir desse momento foi feita a evaporação com o auxílio de um 
rotaevaporador. Testou-se o vácuo do equipamento para que não houvesse 
nenhum erro durante a realização. O balão foi preso ao aparelho com o auxílio de 
um grampo plástico, o qual estava danificado e não fixava de forma eficiente o balão 
ao rotaevaporador. O equipamento fez a separação do solvente (Diclorometano) e 
dos sólidos (Naftaleno em maior quantidade, p-Nitroanilina que foi percebido devido 
a coloração amarelada e resquícios de Ácido Benzóico). 
Após todos os procedimentos, o balão foi posto na capela para secar por 
cerca de 15 minutos. Então, no bocal do balão, foi posto papel alumínio com 
pequenos furos, assim, permitindo que o solvente evaporasse e, posteriormente, 
reservou-se o balão em um armário. 
 A fase aquosa 1 foi posta em banho de gelo, num recipiente de isopor, por 
cerca de dez minutos, até cristalizar a p-Nitroanilina. Então, adicionou-se 
inicialmente à FAQ1, 25mL (1,3312mol) de NaOH, agitando constantemente com o 
auxílio de um bastão de vidro. Mediu-se o pH com uma fita de tornassol, verificou-
se que não havia ficado básico, então adicionou-se mais 30mL (1,5975mol), e 
verificou novamente o pH, o qual ficou básico. 
Foi-se pesado o papel filtro, resultando em 1,4390g, para que pudesse ser 
feita a filtração à vácuo. Para a filtração, o papel fora posto no funil de Büchner, o 
qual estava posicionado no bocal superior do Kitasato, enquanto o bocal de sucção 
estava preso ao aparelho de vácuo. Com o auxílio de uma pipeta de Pasteur, água 
gelada foi gotejada sobre o papel filtro para que ele fixasse no funil. Assim, a FAQ1 
foi sendo depositada sobre o funil e a filtração foi executada, sempre lavando o 
béquer com água gelada, para que não sobrasse produto. No papel filtro, sobrou 
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um sólido amarelo em decorrência da p-Nitroanilina, o qual foi posto em um vidro 
relógio previamente identificado e armazenado em um armário para sua secagem. 
 A fase aquosa 2, composta pelo sal do Ácido Benzóico solubilizado em água, 
também foi posta em um banho de gelo para uma melhor cristalização e 
neutralizada com 25mL (0,8082mol) de HCl (4M), medidos em uma proveta e posto 
de uma única vez, sempre agitando com um bastão de vidro. Com o auxílio de um 
tornassol, verificou-se o pH, o qual estava ácido. Novamente, pesou-se um novo 
papel filtro, 1,4750g, que foi posto no bocal superior do funil de Büchner, enquanto 
o bocal de sucção estava conectado ao aparelho de vácuo, tal qual como feito na 
FAQ1. A solução foi depositada sobre o papel, assim podendo filtrar o Ácido 
Benzóico, sempre lavando o béquer com mais água gelada, para que não sobrasse 
produto no recipiente. O papel filtro foi deixado sobre um vidro relógio identificado 
com o número do grupo, que foi posto em um armário para que pudesse secar. 
 Após o período de uma semana, pesou-se o papel filtro que continha a p-
Nitroanilina e o que continha o Ácido Benzóico, além do balão de fundo redondo 
com o Naftaleno. As massas obtidas de cada um com seus respectivos rendimentos 
foram: 
 
· p – Nitroanilina: 0,6535g – 124,5 % 
· Ácido Benzóico: 0,3616g – 73,0% 
· Naftaleno: 0,3899g – 75,8% 
 
Sendo que os cálculos para a determinação do rendimento foram: 
 
Rendimento de Z (%) = 
nº de mols finais do componente Z ∙ 100
nº de mols iniciais do componente Z
 
 
Obs.: Cogita-se que o rendimento superior a 100% da p-Nitroanilina tenha 
sido em decorrência do excesso de NaOH (55mL – 2,9287mol) posto na mistura de 
cloridrato de p-Nitroanilinadissolvido em água, durante o processo de 
neutralização; ou da impureza da amostra final, mesmo após os processos de 
separação. 
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 Para a finalização do experimento, foi utilizado o fusiômetro a fim de se 
determinar a faixa de ponto de fusão, assim, pode-se verificar a pureza dos 
produtos. Os pontos de fusão obtidos foram: 
 
Composto PF tabelado PF obtido 
p-Nitroanilina 146ºC – 147ºC 145,1ºC – 147,1ºC 
Ácido Benzóico 121ºC – 122ºC 120,4ºC – 120,9ºC 
Naftaleno 80ºC – 81ºC 78,2ºC – 80ºC 
 
Verificou-se através dos pontos de fusão que nenhum dos três produtos 
estava 100% puro, pois suas faixas de fusão obtidas foram levemente diferentes 
da literatura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5 CONCLUSÃO 
 
 Em tese, pode-se afirmar que os resultados estavam dentro dos esperados 
e que o método empregado foi adequado. O rendimento do Ácido Benzóico e do 
Naftaleno foi acima de 70%, o que é uma margem considerada boa, ou seja, houve 
pouco produto perdido durante a extração, sendo que a maior parte perdida foi a 
que permaneceu no papel filtro. Já o rendimento da p-Nitroanilina foi acima de 
100% e acredita-se que isso ocorreu devido a um excesso de NaOH na FAQ1 além 
de impurezas como o Ácido Benzóico e o Naftaleno. 
 Percebeu-se, então, que existem vários cuidados que devem ser tomados a 
fim de que se tenha o maior rendimento possível. Por exemplo: na transferência da 
mistura no béquer para o funil de separação, para que não sobre resíduos de 
produto; pipetar as quantidades exatas dos reagentes; verificar se todos os 
equipamentos estão funcionando perfeitamente; certificar-se de que as vidrarias 
utilizadas estavam limpas e sem vestígios de outros componentes que pudessem 
interferir no experimento, entre outros. 
 Analisando-se as faixas dos pontos de fusão, pode-se perceber que os 
produtos obtidos estavam muito próximos da pureza, pois a diferença de 
temperatura de fusão foi de 2 graus para mais ou para menos em comparação com 
a literatura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Ltc, 2014. 
961 p. 
 
ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princípios de Química: Questionando a vida 
moderna e o meio ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2012. 922 p. 
 
DORNELLES, Luciano; MOSTARDEIRO, Marco Aurelio; SCHUMACHER, Ricardo 
Frederico. Polígrafo de Química Orgânica C. Santa Maria: Universidade Federal 
de Santa Maria; Centro de Ciências Naturais e Exatas; Departamento de Química, 
2018. 
 
FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química: volume único. 4. ed. São Paulo: 
Moderna, 2005. 700 p. 
 
RUSSEL, John B.. Química Geral. 2. ed. São Paulo: Pearson Makron Books, 1994.