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10:31 Impresso de Prova Vitru Acadêmico: Vinicius Jascolka Lages CENTRO UNIVERSITÁRIO LEONARDO DA VINCI (7327986) Período Letivo: 2025/2 Turma: FLD2616747 Segunda/Noturno Disciplina: Química farmacêutica (20282) UNIASSELVI Prova: 106079715 Avaliação Final (Objetiva) Individual 2. modelo chave-fechadura foi inicialmente a fim de explicar a especificidade da interação entre uma enzima e seu substrato. Orientações para responder a prova Quando aplicado ao reconhecimento molecular dos a) Esta avaliação individual e sem consulta. fármacos pelo seu receptor, devemos considerar b) Verifique se o seu nome está correto na folha de que: respostas. Se houver erro, comunique-o ao tutor de sua A biomacromolécula é considerada uma fechadura e o sítio receptor é considerado a fenda c) Leia cuidadosamente cada uma das questões e escolha a alternativa que responde cada uma delas. da fechadura. d) A folha de respostas deve ser A B D E As chaves são consideradas os diferentes preenchida conforme o exemplo: ligantes do sítio receptor. Marque sua resposta, cobrindo completamente espaço correspondente e não apenas A ação de abrir a porta corresponde às possíveis fazendo um na alternativa. respostas biológicas da interação chave- e) Utilize caneta preta ou azul. fechadura. Assine sua folha de respostas, sem exceder espaço De acordo com exposto, analise as sentenças a destinado à assinatura. seguir: g) A folha de respostas não pode ser dobrada, amassada I- A afinidade é a capacidade do fármaco em se ou manchada. h) Ao término, devolva a Avaliação da disciplina complexar com sítio complementar da juntamente com a folha de respostas. biomacromolécula-alvo. II- A especificidade é a capacidade do fármaco em se complexar com sítio complementar da biomacromolécula-alvo. 1. A doença de Chagas, ou tripanossomíase III- A atividade intrínseca é a capacidade do americana, é uma doença negligenciada, complexo fármaco-receptor de desencadear uma endêmica, principalmente na América Latina, determinada resposta biológica. causada pelo protozoário flagelado Trypanosoma IV- A ativividade extrínseca é a capacidade de cruzi. No tratamento da doença de Chagas, são formação de um complexo fármaco sintético- utilizados apenas dois medicamentos: os nitrocompostos nifurtimox e benzonidazol, que receptor de desencadear uma determinada resposta biológica. atuam na fase aguda da doença. Assinale a alternativa CORRETA: ) As sentenças II e III estão corretas. N N B As sentenças I e III estão corretas. N N ( ) Somente a sentença I está correta. nifurtimox benznidazol D. As sentenças II, III e IV estão corretas. Sobre mecanismo de ação desses fármacos, assinale a alternativa CORRETA: 3. As cefalosporinas constituem um grupo de antibióticos beta-lactâmicos por terem em sua A. As taxas de cura com o tratamento com estrutura química um anel beta-lactâmico benzonidazol são quase idênticas às obtidas com o nifurtimox, porém o benzonidazol apresenta efeitos acoplado a um anel tiazolidínico. Observando a adversos e toxicidade mais graves do que nifurtimox. estrutura geral destes antibióticos apresentada na figura a seguir, classifique V para as sentenças radical de íon nitro reduz oxigênio molecular para formar ânion superóxido e regenerar o composto verdadeiras e F para as falsas: nitro parental, por meio do ciclo redox. A superprodução H2N H2N de ânion superóxido resulta em peroxidação lipídica e OAc CO2H CO2H CO2H danos às membranas, proteínas e DNA. cefalosporina C. Nitrocomposto benzonidazol é indicado para o tratamento da tripanossomíase americana, porém ainda Me Me HO N-N CO2H permanece sem autorização da Agência Nacional de amoxicilina Vigilância Sanitária (Anvisa) para ser comercializado, por ser altamente tóxico. () A cefalosporina é resistente à hidrólise D. A ativação do benzonidazol, por transferência de ácida e à ação das enzimas betalactamases. um elétron dos componentes celulares, é necessária. Os A cefalosporina apresenta semelhanças à radicais íon nitro são responsáveis pela proteção dos penicilina por ter um anel betalactâmico de quatro danos celulares que levam à erradicação do membros, porém este é fundido a um anel de seis tripanossomo e menor toxicidade. membros, a di-hidrotiazina. A cefalotina é resistente à hidrólise ácida. 1/520/09/2025, 10:31 Impresso de Prova Vitru Acadêmico: Vinicius Jascolka Lages CENTRO UNIVERSITÁRIO LEONARDO DA VINCI (7327986) Período Letivo: 2025/2 Turma: FLD2616747 Segunda/Noturno UNIASSELVI Disciplina: Química farmacêutica (20282) Construa sua Prova: 106079715 Avaliação Final (Objetiva) Individual A cefalexina é resistente à degradação por FONTE: PEREIRA, D. G. Importância do betalactamases. metabolismo no planejamento de fármacos. Assinale a alternativa que apresenta a sequência Química Nova, 30, n. 1, p. 171-177, 2007. CORRETA: A. As afirmativas I, II e IV estão corretas. )V-V-F-F. As afirmativas II, IV e V estão corretas. C. As afirmativas I e III estão corretas. C. D. As afirmativas I, III e V estão corretas. 6. estudo do metabolismo de fármacos como o 4. Durante muitos séculos, a tuberculose foi uma paracetamol, uma acetanilida com atividades analgésicas e antipiréticas, indica quão doença fatal, porém seu tratamento sofreu uma importante é conhecer as etapas de revolução com a introdução da estreptomicina na biotransformação que fármaco passa na biofase, década de 1940. Atualmente, embora seja uma pois a formação de determinados metabólitos doença tratável, são comuns espécies com maior virulência ou pacientes com resistência a vários pode estar diretamente relacionada com o surgimento de efeitos adversos. Nesse caso dos fármacos. específico, paracetamol causa danos hepáticos o tratamento de primeira linha é realizado por dose-dependentes e irreversíveis. Analise a figura quais fármacos? a seguir: A. ( ) Isoniazida, rivabirina, piperaciclina e dolutegravir. NH2 Ph B. Lamivudina, tenofovir, piperaciclina e HN OH rifampicina. HN isoniazida fenobarbital C. ( ) Isopropila, rifampicina, dissulfiram e piperazina. D. Isoniazida, rifampicina, etambutol e Indução enzimática pirazinamida. OH N OH CYP2E1 HO2C OH 5. metabolismo de fármacos compreende o CYP1A2 UGT/UDPGA 95-85% conjunto de reações enzimáticas que 5-15% SULT/PAPS biotransformam fármacos e outros compostos OH estranhos (xenobióticos) em metabólitos de metabólito paracetamol HN polaridade crescente, para que sejam excretados pela urina, impedindo que estes compostos GTS/GSH permaneçam por tempo indefinido no nosso organismo (PEREIRA, 2007). Diante do exposto, HN CH3 analise as afirmativas a seguir: I- As reações de fase 1 ou biotransformação são catalisadas pelas desidrogenases e são exemplos GS as reações de oxidação, redução, metilação e OH desalquilações, um tipo especial de reação metabólito Inativo oxidativa. II- As reações de fase 1 ou biotransformação envolvem reações de oxidação, redução e Assinale a alternativa CORRETA: hidrólise, e desalquilação, um tipo especial de FONTE DA IMAGEM: BARREIRO, J.; FRAGA, C. A. reação oxidativa. Química medicinal: as bases moleculares da III- As reações de fase 2 ou reações de ação dos fármacos. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, conjugação, são catalisadas por oxidases e são 2015. exemplos oxidação, redução, metilação e A ( ) entre a produção da GSH e da acetilação. promove uma ligação covalente da IV- As reações de fase 2 ou reações de iminoquinona com as proteínas dos hepatócitos, levando conjugação, são catalisadas por transferases e são à hepatite medicamentosa e à necrose hepática. exemplos glicuronidação, metilação, sulfatação e B. Seu metabólito ativo é o responsável pela acetilação. toxicidade nos hepatócitos, pois quando em excesso, V- As reações de fase 3 incluem as proteínas depleta os estoques de GSH, deixando de ser totalmente transportadoras de efluxo, que auxiliam o reduzida, se ligando às proteínas mitocondriais, levando processo de detoxificação. à necrose de hepatócitos. Assinale a alternativa CORRETA: 2/520/09/2025, 10:31 Impresso de Prova Vitru Acadêmico: Vinicius Jascolka Lages CENTRO UNIVERSITÁRIO LEONARDO DA VINCI (7327986) Período Letivo: 2025/2 Turma: FLD2616747 Segunda/Noturno Disciplina: Química farmacêutica (20282) UNIASSELVI Prova: 106079715 Avaliação Final (Objetiva) Individual C. É metabolizado em grande parte por reações de C. A substituição na posição 5 do anel fenólico glicuronidação ou sulfatação, formando os metabólitos diminui a atividade anti-inflamatória. inativos enquanto o metabólito ativo é o iminoquinona, Os efeitos colaterais da aspirina estão associados responsável pela ação terapêutica. P função ácido carboxílico. D. Somente cerca de 5 a 15% da dose administrada é metabolizada em iminoquinona, seu metabólito ativo, 9. termo "relação estrutura-atividade" através da ação das enzimas CYP2E1 e CYP1A2. compreende o estudo dos efeitos que a estrutura química de um composto (ligante) pode causar 7. A monoamina oxidase (MAO) é uma das durante sua interação com o receptor biológico e, enzimas responsáveis pelo metabolismo de consequentemente, racionalizar os principais neurotransmissores importantes, como dopamina, fatores que governam esta interação. Quanto à noradrenalina e serotonina, sendo duas formas relação estrutura-atividade dos barbitúricos, cuja isozímicas (MAO-A e Essas isozimas estrutura geral encontra-se na figura a seguir, diferem na especificidade do substrato, na listam alguns parâmetros gerais: distribuição nos tecidos e na estrutura primária. R, R₂ MAO-A é seletiva para noradrenalina e serotonina, enquanto MAO-B é seletiva para dopamina. Os usos terapêuticos dos inibidores da 5 monoaminoxidase (IMAOs) incluem tratamento 6 4 da depressão não responsiva a outros antidepressivos, da doença de Parkinson e de 3 2 NH ansiedade social e transtorno de pânico. Diante do exposto, sobre os exemplos de inibidores da monoaminoxidase (IMAOs), assinale a alternativa INCORRETA: A. ( ) Selegilina. De acordo com a relação estrutura atividade desta classe, analise as sentenças a seguir: B. Flufenazina. I- Substituição de grupos alquílicos nas posições 1 C. ( ) Isocarboxazida. e 3: diminuição do efeito hipnótico e aumento de D. ( ) Moclobemida. propriedades estimulantes. II- Metilação de um átomo de oxigênio: aumenta a 8. o mecanismo de ação dos AINEs, a exemplo do afinidade por lipídios, porém diminui efeito. ácido acetilsalicílico, ocorre pela inibição da III- Substituição na posição 2: átomo de enxofre prostaglandina endoperóxido-H sintase (PGHS) ou (S) diminui a duração de ação, devido à rápida ciclo-oxigenase (COX), primeiro complexo distribuição no tecido adiposo. enzimático envolvido na formação das prostaglandinas a partir do ácido araquidônico IV- Substituição na posição 5 (R1 e R2): conferem (AA). Diferentemente dos demais AINEs, a lipossolubilidade e influenciam diretamente na aspirina inativa irreversivelmente a COX por duração do efeito. Esse efeito aumenta até que número total de carbonos em R1 e R2 seja de oito acetilação. Os demais AINEs são todos inibidores carbonos. grupo fenila nessa posição confere reversíveis dessa enzima. propriedades anticonvulsivantes. 6 Assinale a alternativa CORRETA: 1 A. As sentenças II e IV estão corretas. 5 B. ( ) As sentenças I, II e IV estão corretas. 4 OH C. ( ) As sentenças I, II e III estão corretas. 2 D As sentenças I, III e IV estão corretas. 3 10. A epilepsia é um distúrbio neurológico muito ácido salicílico aspirina comum, caracterizada por convulsões, que atinge aproximadamente 1% da população mundial. As crises convulsivas podem ser classificadas em: crises parciais, que acometem apenas uma parte Sobre a REA desse fármaco, assinale a alternativa do cérebro, e crises generalizadas, que envolvem CORRETA: todo o cérebro. Observe as fórmulas estruturais A. A introdução de um átomo eletropositivo no anel dos anticonvulsivantes clássicos a seguir: fenólico aumenta a potência e a toxicidade do fármaco. B. A substituição nos grupos imidazólicos resulta em alterações na toxicidade e na potência do fármaco. 3/520/09/2025, 10:31 Impresso de Prova - Vitru Acadêmico: Vinicius Jascolka Lages CENTRO UNIVERSITÁRIO LEONARDO DA VINCI (7327986) Período Letivo: 2025/2 Turma: FLD2616747 - Segunda/Noturno Disciplina: Química farmacêutica (20282) UNIASSELVI Prova: 106079715 Avaliação Final (Objetiva) Individual NH NH -OH HN HN NH H2N 1 2 3 4 5 Assinale a alternativa CORRETA: A. ( ) 1 fenitoína; 2 valproato; 3 etossuximida; 4 carbamazepina; 5 fenobarbital; B.( fenobarbital; 2 carbamazepina; 3 etossuximida; 4 fenitoína; 5 valproato. C.( ) 1 carbamazepina; 2 fenitoína; 3 valproato; 4 - etossuximida; 5 fenobarbital. 1 fenitoína; 2 - etossuximida; 3 valproato; 4 fenobarbital; 5 carbamazepina. 4/5