UERJ DISCURSIVA QUÍMICA - Química Orgânica

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ÍNDICE
 
PROPRIEDADES DO CARBONO E 
FUNÇÕES ORGÂNICAS-------------------------------------------4
ISOMERIA PLANA-------------------------------------------------8
ISOMERIA ESPACIAL---------------------------------------------9
REAÇÕES ORGÂNICAS------------------------------------------12 
 
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS -------------------------------------19
POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS BIOQUÍMICAS ------20
 
4 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
PROPRIEDADES DO CARBONO E FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
1. (Uerj 2020) Além do agente patogênico e de antibióticos, as vacinas apresentam, em sua composição, um 
conservante e substâncias que contribuem com a proteção do organismo contra doenças. 
Dentre essas substâncias estão o metanal, o hidróxido de alumínio e o glutamato monossódico. 
Observe abaixo a fórmula estrutural do glutamato monossódico e de um conservante presente, 
frequentemente, em vacinas. 
 
 
 
Escreva a fórmula estrutural do metanal e nomeie o tipo de isomeria espacial presente na molécula do glutamato 
monossódico. 
Em seguida, indique a fórmula molecular da base inorgânica presente na composição da vacina e o número de 
carbonos com hibridação 
2sp presente no conservante. 
 
2. (Uerj 2018) A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores que, apesar da semelhança em sua 
composição química, geram sensações diferentes nos seres humanos. Observe as informações 
da tabela: 
 
Neurotransmissor Fórmula estrutural Sensação produzida 
dopamina 
 
 
 
felicidade 
adrenalina 
 
 
 
medo 
 
Indique a função química que difere a dopamina da adrenalina e nomeie a sensação gerada pelo neurotransmissor 
que apresenta menor massa molecular. 
 
Identifique, ainda, o neurotransmissor com isomeria óptica e escreva sua fórmula molecular. 
 
Dados: C 12; H 1; O 16.= = = 
https://youtu.be/UN0hAxIWLiU?si=B6YKY18y-xl7COK2
https://youtu.be/yQnq18tT1O0?si=STq8DlPYPUm_GEb2
 
5 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
3. (Uerj 2018) Ao abrir uma embalagem de chocolate, pode-se perceber seu aroma. Esse fato é explicado pela 
presença de mais de duzentos tipos de compostos voláteis em sua composição. As fórmulas 
A, B e C, apresentadas a seguir, são exemplos desses compostos. 
 
 
 
Escreva o nome do composto A e a fórmula estrutural do isômero plano funcional do composto B. 
 
Utilizando fórmulas estruturais, escreva, também, a equação química completa da reação do etanol com o composto 
C. Em seguida, nomeie o composto orgânico formado nessa reação. 
 
4. (Uerj 2017) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e 
a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns 
a ambas as moléculas. Observe: 
 
 
 
Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. 
Nomeie suas funções correspondentes. 
 
Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de 
isômeros ópticos ativos da terbutalina. 
 
5. (Uerj 2012) O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a 
seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apresente, também, a fórmula estrutural da substância orgânica 
formada na oxidação do grupo carbonila dessa molécula. 
 
 
 
 
 
 
https://youtu.be/yQnq18tT1O0?si=STq8DlPYPUm_GEb2
https://youtu.be/2RPyXgzBtuA?si=74qEfD3_vYPJsTSI
https://youtu.be/eLyu8KXZhB8?si=QHv_5n6SKW72SYi8
 
6 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
6. (Uerj 2011) A cor ligeiramente azulada da água do mar e de algumas geleiras, quando apresentam uma 
espessura de aproximadamente dois metros, deve-se às interações realizadas entre as 
moléculas da água. 
Esse tipo de interação intermolecular também ocorre em outras substâncias. 
 
Considere as seguintes moléculas orgânicas: 
 
 
 
Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente suas respectivas 
nomenclaturas. 
Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de maior caráter ácido. 
 
7. (Uerj 2005) A etilamina e a dimetilamina são substâncias orgânicas isômeras, de fórmula molecular C2H7N, 
que apresentam caráter básico acentuado. Quando dissolvidas na água, em condições 
reacionais idênticas, elas se ionizam e possuem constantes de basicidade representadas, 
respectivamente, por K1 e K2. 
 
a) Indique a ordem decrescente das constantes K1 e K2 e escreva a equação química que 
representa a ionização da etilamina em meio aquoso. 
b) Foram dissolvidos 2,25 g de etilamina em quantidade de água suficiente para o preparo de 
500 mL de uma solução aquosa. 
Supondo que, sob determinada temperatura, esse soluto encontra-se 10% ionizado, determine a concentração de 
íons OH-, em mol × L-1. 
 
8. (Uerj 2002) Na indústria petroquímica, a expressão "adoçar o petróleo" corresponde à adição de aminas leves 
às frações gasosas do petróleo para eliminação de sua acidez. 
Considerando as aminas isômeras de fórmula molecular C3H9N, 
 
a) indique a fórmula estrutural plana da amina que possui caráter básico mais acentuado; 
b) nomeie as aminas que possuem cadeia carbônica classificada como homogênea. 
 
 
9. (Uerj 2001) O aromatizante artificial antranilato de metila é utilizado por alguns fabricantes de gelatina de uva. 
Essa substância deriva do ácido antranílico, que possui as seguintes características: 
- é um ácido carboxílico aromático; 
- apresenta um grupo amino na posição orto; 
- possui fórmula molecular C7H7NO2. 
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e cite a função química a que ele 
pertence. 
 
 
 
 
https://youtu.be/VLC0NdL8fsE?si=GRe2vAaKtZ-0O01z
https://youtu.be/uAdHOOK4rZQ?si=qd_mSQZzN_BY69k0
https://youtu.be/PGAVUe4jHEM?si=T23dH6-FfHYefPxo
https://youtu.be/nKqtZnmH4nI?si=D2QATg6iVrnIAsGM
 
7 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
10. (Uerj 2003) As substâncias responsáveis pelo aroma da manga são ésteres de baixa massa molecular. 
Destes ésteres, pode-se destacar o propanoato de metila. 
Utilizando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos, escreva uma equação 
química completa e balanceada que representa a reação de esterificação para se obter 
o propanoato de metila. Nomeie os reagentes dessa equação. 
 
 
https://youtu.be/wc1ddO75r7A?si=o7ukKYfTFNhL4G69
 
8 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
ISOMERIA PLANA 
 
1. (Uerj 2025) Um laboratório realizou os testes I e II, em condições idênticas, para diferenciar dois compostos: 
o metoximetano, utilizado como propelente em aerossóis, e o etanol, utilizado como combustível 
de automóveis. 
O teste I determinou a porcentagem em massa de carbono dos compostos, enquanto o teste II 
determinou suas temperaturas de ebulição. 
 
Apresente as fórmulas estruturais, em linha de ligação, desses compostos. Indique, ainda, qual 
dos testes, I ou II, permite diferenciar os dois compostos, justificando sua resposta. 
 
2. (Uerj 2015) Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o 
componente predominante dessa mistura o isômero para. 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no 
desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos 
aromáticos isômeros de função dos cresóis. 
 
 
 
3. (Uerj 2008) Considere uma mistura composta, em iguais proporções, por três substâncias líquidas - 
ciclohexeno, ciclohexanol e ciclohexanona - aleatoriamente denominadas X, Y e Z. Um 
analista químico separou essas substâncias, por destilação fracionada, nas seguintes 
temperaturas: 
 
X 82 C;
Y 161 C
Z 155 C
= 
= 
= 
 
 
Para identificá-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados: 
- a substânciaX, ao ser submetida à reação com solução de bromo, provocou o descoramento desta solução; 
- a substância Y, quando oxidada, produziu substância idêntica à denominada como Z no experimento. 
 
Apresente as fórmulas estruturais planas das substâncias X, Y e Z e nomeie cada uma delas. 
 
4. (Uerj 2001) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador, três frascos - A, B e C - contendo 
substâncias diferentes, rotulados com a mesma fórmula: 
 
Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes 
resultados: 
- o frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo; 
- o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico. 
 
Indique os tipos de isomeria plana existentes, respectivamente, entre as substâncias contidas nos pares de frascos 
A/B e B/C. 
 
https://youtu.be/zUuWFBLcfHc?si=UkkD3YI8IbufjyHa
https://youtu.be/iz2WD7xCOvQ?si=HTebmmlNA6U8NfzB
https://youtu.be/tapFDxZw8zM?si=qQz1AKhvQQ9_WP7c
https://youtu.be/r1gj99He00M?si=_lp5nNKDlnhnU_UJ
 
9 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
ISOMERIA ESPACIAL 
 
1. (Uerj 2019) Os ovos de galinha possuem em sua composição aminoácidos importantes para a síntese de 
proteínas. Observe as fórmulas estruturais de três desses aminoácidos: 
 
 
 
Indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre a leucina e a isoleucina e identifique o aminoácido que possui quatro 
isômeros opticamente ativos. 
 
Em seguida, determine o número de oxidação do carbono insaturado presente nos três aminoácidos e represente a 
fórmula estrutural da fenilalanina, empregando a notação em linha de ligação, sabendo que Ar é o radical benzil. 
 
2. (Uerj 2018) A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores que, apesar da semelhança em sua 
composição química, geram sensações diferentes nos seres humanos. Observe as informações 
da tabela: 
 
Neurotransmissor Fórmula estrutural Sensação produzida 
dopamina 
 
 
 
felicidade 
adrenalina 
 
 
 
medo 
 
Indique a função química que difere a dopamina da adrenalina e nomeie a sensação gerada pelo neurotransmissor 
que apresenta menor massa molecular. 
 
Identifique, ainda, o neurotransmissor com isomeria óptica e escreva sua fórmula molecular. 
 
Dados: C 12; H 1; O 16.= = = 
 
 
 
 
 
 
 
https://youtu.be/GafJiPDWdfg?si=ZIXjaA5STPsh_zi7
https://youtu.be/yQnq18tT1O0?si=YoDfomHM621vVNCU
 
10 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
3. (Uerj 2016) Duas das moléculas presentes no gengibre são benéficas à saúde: shogaol e gingerol. Observe 
suas fórmulas estruturais: 
 
 
 
Aponte o tipo de isomeria espacial presente, respectivamente, em cada uma das estruturas. 
 
Nomeie, ainda, as funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos 
aromáticos de ambas as moléculas. 
 
4. (Uerj 2014) A adrenalina é um hormônio neurotransmissor produzido pelo organismo sob determinadas 
condições. Observe sua fórmula estrutural: 
 
 
 
Indique o número de isômeros opticamente ativos da adrenalina e apresente a fórmula estrutural do produto da sua 
reação de desidratação intramolecular. 
 
5. (Uerj 2011) O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito utilizados na culinária, e seus principais 
constituintes são, respectivamente, o eugenol e o isoeugenol. 
Observe suas fórmulas estruturais: 
 
 
 
Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas e nomeie aquela que apresenta isomeria 
espacial geométrica. 
Em seguida, indique o número total de carbonos assimétricos formados na reação de adição de bromo molecular ao 
grupo alifático das duas moléculas. 
 
6. (Uerj 2007) Os acidulantes são substâncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, além de agirem 
como conservantes. 
Sua presença nos alimentos industrializados é indicada nos rótulos com a letra H. 
Observe os exemplos relacionados a seguir: 
H.I - ácido adípico 
H.II - ácido tartárico 
H.IV - ácido fumárico 
O acidulante H.I corresponde ao hexanodioico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodioico e 
o acidulante H.IV ao isômero geométrico trans do butenodioico. 
 
Escreva a fórmula molecular do acidulante H.IV e determine o número de estereoisômeros oticamente ativos do 
acidulante H.II. 
https://youtu.be/xWONQdymRaU?si=NTX6Ybyk1Jes68vT
https://youtu.be/7ZgpFItnDFE?si=V0LRnQfbM-TFUGbJ
https://youtu.be/B2Z7hVMpm7A?si=rhLSzQvzXEVTio7o
https://youtu.be/b-y85g2rcQo?si=NmemepYqVFTcp1WC
 
11 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
7. (Uerj 2002) Uma das experiências realizadas em aulas práticas de Química é a obtenção do 2-cloro 2-metil 
propano, usualmente denominado cloreto de t-butila. O procedimento resumido da experiência 
é o seguinte: 
Coloque em um funil de separação 15 mL de álcool t-butílico e 30 mL de ácido clorídrico 
concentrado e agite por alguns minutos. 
Deixe a mistura reagir por 20 minutos, separando então as duas camadas que se formam. 
Remova a camada aquosa e lave a camada orgânica duas vezes com 25 mL de água, depois 
com 25 mL de solução 0,5 mol × L-1 de hidrogenocarbonato de sódio, e outra vez com água. 
Transfira a camada orgânica para um frasco contendo cloreto de cálcio anidro para absorver a água residual. 
Após cerca de 10 minutos, filtre o produto obtido, através de algodão, para um balão de destilação de 50 mL e destile 
em banho-maria. 
 
Observe a equação química que corresponde ao processo de obtenção descrito no texto. 
 
 
 
a) Escreva a fórmula estrutural plana e o nome oficial, segundo a IUPAC, de um álcool que seja isômero plano daquele 
utilizado na experiência, e possua atividade ótica. 
b) Indique o tipo de mecanismo da reação em função da partícula reagente. 
 
https://youtu.be/PGAVUe4jHEM?si=76qIotmICuET3Gyy
 
12 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
1. (Uerj 2025) Em um experimento para aplicar os conceitos de isomeria e reações orgânicas de adição e de 
eliminação, foi proposta a seguinte sequência reacional, envolvendo os hidrocarbonetos 
isômeros A e B: 
 
 
 
Apresente a fórmula estrutural em linha de ligação do hidrocarboneto A. Em seguida, nomeie o tipo de isomeria plana 
entre A e B. Nomeie, também, o reagente inorgânico de caráter básico utilizado na sequência reacional. 
 
2. (Uerj 2019) A reação química de adição entre haletos orgânicos e magnésio produz compostos de Grignard. 
Um exemplo desses compostos é o brometo de etilmagnésio. 
Em um experimento, a pentan-2-ona reagiu com o brometo de etilmagnésio. Posteriormente, o 
produto dessa reação foi submetido à hidrólise. 
 
Apresente a fórmula estrutural do reagente oxigenado, empregando a notação em linha de 
ligação. 
 
Considerando os dois produtos formados ao final da hidrólise, nomeie o produto orgânico e indique a fórmula química 
do produto inorgânico. 
 
3. (Uerj 2018) Em um laboratório, foi realizado um experimento de oxidação de uma mistura de álcoois na 
presença de 2 2 7K Cr O e 2 4H SO . A tabela abaixo apresenta os álcoois presentes na mistura. 
 
Álcoois 
Quantidade 
(mol) 
propan-1-ol 3 
propan-2-ol 2 
metilpropan-1-ol 1 
metilpropan-2-ol 4 
 
Em relação à mistura, nomeie a isomeria plana que ocorre entre os álcoois de cadeia carbônica normal. 
 
Considerando apenas os componentes orgânicos, calcule a fração molar de álcoois presentes após a oxidação total. 
Escreva, ainda, as fórmulas estruturais dos ácidos carboxílicos formados. 
 
 
 
 
 
https://youtu.be/uEFigugqwmo?si=aKwKoTr6hKuvcAzb
https://youtu.be/rOE6ogrP3qY?si=5fPaoyKzw9lpGIMy
https://youtu.be/OsjGWGEh26Y?si=FTxml8Bn66IVGjHg
 
13 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
 
4. (Uerj 2017) O m-cloronitrobenzeno é utilizado como matéria-prima para fabricação de antioxidantes na 
produção de borrachas. Em laboratório, esse composto pode ser sintetizado a partir do benzeno 
através de uma sequência de duas reações químicas. 
 
Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequência de reações envolvidas na obtenção 
do m-cloronitrobenzeno.Apresente, também, as fórmulas estruturais dos isômeros planos de 
posição desse composto. 
 
 
5. (Uerj 2017) Para um experimento, quantidades iguais de propan-1-ol e de ácido sulfúrico foram adicionadas 
em dois reatores idênticos, A e B, mantidos em temperaturas diferentes. Ao final das reações, 
em cada reator, formaram-se um produto orgânico distinto e diferentes quantidades de água, 
conforme apresentado na tabela a seguir. 
 
Reator Temperatura ( C) 
Produto 
orgânico 
Concentração de água 
formada 
1(g L )− 
A 140 
X 18 
B 170 
Y 36 
 
Considerando o reator B, calcule a concentração inicial de propan-1-ol, em 
1g L ,− nomeie o produto orgânico Y e 
classifique a reação. Em seguida, apresente a fórmula estrutural do produto orgânico X. 
 
Dados: C 12; H 1; O 16.= = = 
 
6. (Uerj 2016) A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese orgânica, na qual os principais produtos 
formados são indicados por A e B. 
 
2H O
I) but 2 eno HC A
II) A NaOH B NaC
− − + →
+ ⎯⎯⎯→ + 
 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. Identifique, ainda, o mecanismo 
ocorrido na reação I em função das espécies reagentes. 
 
7. (Uerj 2015) As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a amônia, conforme a 
seguinte equação geral: 
 
3 2 2R COOH NH R CONH H O− + → − + 
 
Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos: etanoico, 
propanoico, butanoico e pentanoico. 
 
Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido 
mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório. Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação 
geral, indique a função orgânica do produto formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional 
desse produto. 
 
 
 
https://youtu.be/2RPyXgzBtuA?si=DepTOvfD8_cEBeio
https://youtu.be/3ONNJRnX-6k?si=HHy001LJipFC5cQv
https://youtu.be/2XIGoLF1Lb0?si=I88Ml8WHZfLjLVHR
https://youtu.be/iz2WD7xCOvQ?si=m_3FMiAVHwcaPx7_
 
14 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
8. (Uerj 2015) Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos funcionais dos 
compostos orgânicos. 
 
A reação do 2− bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso tem como principal produto 
orgânico o composto X. Quando a substância X é tratada com a mistura oxidante 
2 2 7 2 4K Cr O / H SO , é produzido o composto orgânico Y. 
 
Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a do composto Y. Em seguida, identifique 
o mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em função das espécies reagentes. 
Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano. 
 
9. (Uerj 2014) O bromofenilmetano, também denominado brometo de benzila, reage lentamente com a água, 
formando um álcool e um ácido inorgânico. 
 
Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das substâncias, a equação química dessa reação. 
Em seguida, apresente a estrutura em bastão do éter isômero do álcool produzido. 
 
 
 
10. (Uerj 2010) Na natureza, os ácidos graxos insaturados encontrados em óleos vegetais ocorrem 
predominantemente na forma do isômero geométrico cis. Porém, quando esses óleos são 
processados industrialmente, ou usados em frituras repetidas, forma-se o isômero trans, cujo 
consumo não é considerado saudável. Observe na tabela a seguir os nomes usuais e os oficiais 
de três ácidos graxos comumente presentes em óleos e gorduras. 
 
Nome usual Nome oficial 
oleico octadec-9-enoico 
esteárico Octadecanoico 
linoleico octadec-9,11-dienoico 
 
Em um laboratório, para identificar o conteúdo de três frascos, X, Y e Z, cada um contendo um desses ácidos, foram 
realizados vários testes. 
 
Observe alguns dos resultados obtidos: 
 
• frasco X: não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br2 /CCl4; 
• frasco Y: houve consumo de 2 mols de H2(g) na hidrogenação de 1 mol do ácido; 
• frasco Z: o ácido apresentou estereoisômeros. 
 
Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de ligação do isômero do ácido oleico prejudicial à saúde. Em seguida, 
cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y. 
 
11. (Uerj 2008) Considere uma mistura composta, em iguais proporções, por três substâncias líquidas - 
ciclohexeno, ciclohexanol e ciclohexanona - aleatoriamente denominadas X, Y e Z. Um 
analista químico separou essas substâncias, por destilação fracionada, nas seguintes 
temperaturas: 
 
X 82 C;
Y 161 C
Z 155 C
= 
= 
=  
 
Para identificá-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados: 
https://youtu.be/iz2WD7xCOvQ?si=kkj-020jqfp5kzTA
https://youtu.be/dn9JTzxr57c?si=Ca_GWv1aDI8AdwK8
https://youtu.be/WCrKp1bQx9U?si=MpwD6TGK-foUvo5G
https://youtu.be/tapFDxZw8zM?si=6jRBF07OVw6rQJrJ
 
15 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
- a substância X, ao ser submetida à reação com solução de bromo, provocou o descoramento desta solução; 
- a substância Y, quando oxidada, produziu substância idêntica à denominada como Z no experimento. 
 
Escreva a equação química que representa a reação da substância X com bromo e indique, em função dos tipos de 
reagentes, o mecanismo reacional ocorrido. 
 
12. (Uerj 2007) Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas 
instruções continham quatro lacunas - A, B, C e D -, como pode ser observado no esquema a 
seguir. 
 
 
 
Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa. 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos que correspondem, respectivamente, às lacunas 
A, B, C e D. 
 
13. (Uerj 2006) Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação enérgica com solução de permanganato de 
potássio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono, como gás 
carbônico, cetonas e ácidos carboxílicos. Analisando os produtos dessa reação, pode-se 
identificar o alceno reagente e determinar a posição de sua insaturação. 
Considere que a oxidação de 3,50 g de um alceno tenha produzido uma cetona e 1,12 L de gás 
carbônico, medidos nas CNTP. 
 
Em relação ao alceno reagente, 
a) classifique seus átomos de carbono insaturados como primário, secundário ou terciário; 
b) apresente sua fórmula estrutural plana e indique o nome oficial do aldeído de cadeia normal isômero da cetona 
produzida. 
 
14. (Uerj 2005) O uso de fragrâncias produzidas em laboratório permitiu, além do barateamento de perfumes, 
a preservação de certas espécies animais e vegetais. 
Na tabela a seguir, estão representados três compostos usados como fragrâncias artificiais. 
 
 
 
a) Comparando, em condições idênticas, as duas primeiras fragrâncias, aponte a mais volátil e justifique sua escolha. 
b) Escreva a equação química que representa a reação de hidrólise, em meio ácido, do composto presente na 
fragrância artificial do cravo e nomeie os produtos formados nesse processo. 
https://youtu.be/vJ2wrTYbeOA?si=uz62R-uFwYPILPST
https://youtu.be/MFrQadJ-Jhc?si=awAWnvXwjY7q9zsn
https://youtu.be/mert-Gb9D8s?si=L141Na6brwcPPTnY
 
16 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
15. (Uerj 2005) Vários explosivos apresentam, em sua composição, TNT, sigla correspondente ao 2,4,6-trinitro-
tolueno. 
A síntese dessa substância pode ser realizada em duas etapas descritas a seguir. 
 
O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, é favorecido por uma propriedade eletrônica 
apresentada pelo anel benzênico e, também, pela ação catalítica do ácido sulfúrico, que é mais forte do que o ácido 
nítrico. 
 
a) Identifique a propriedade eletrônica apresentada pelo benzeno e classifique, quanto ao mecanismo da partícula 
reagente, a reação ocorrida na etapa I. 
b) Indique a equação química que representa o equilíbrio ácido-base entre os ácidos que participam da etapa II e a 
fórmula estrutural plana do ácido sulfúrico. 
 
16. (Uerj 2005) Um dos processos mais utilizados para obtenção de alcoóis consiste na reação de compostos 
de Grignard com substânciascarboniladas, seguida de hidrólise. 
Observe a sequência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um 
radical alquila. 
 
a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana. 
b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e de seus isômeros, a fim 
de diferenciá-los. 
 
Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula estrutural plana de um 
isômero da propanona que possua somente carbonos secundários. 
 
17. (Uerj 2004) A anilina (amino-benzeno), um composto químico utilizado na produção de corantes e 
medicamentos, é sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se benzeno com ácido nítrico, 
empregando como catalisador o ácido sulfúrico. A segunda etapa consiste na redução do 
composto orgânico obtido na primeira etapa. 
 
Em relação à anilina, apresente: 
a) sua fórmula estrutural; 
b) a equação química que representa a primeira etapa de seu processo de síntese. 
 
 
 
 
 
 
https://youtu.be/uAdHOOK4rZQ?si=b9oA2OtqFCc3VMdA
https://youtu.be/uAdHOOK4rZQ?si=Ln2LpNxE5dsCfK_c
https://youtu.be/shUmUjQ_t-U?si=MoQftGIrTUkOEnTJ
 
17 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
18. (Uerj 2002) a C2H4(g) + b KMnO4(aq) + c H2O(ℓ) → 
→ d C2H6O2(aq) + e MnO2(s) + f KOH(aq) 
 
A equação química acima representa um método de preparação típico da química orgânica - a 
oxidação branda de um hidrocarboneto. 
As letras de a até f correspondem aos menores coeficientes estequiométricos inteiros de cada 
substância. 
 
a) Indique a função a que pertence o produto inorgânico solúvel em água e o nome oficial, segundo a IUPAC, do 
produto orgânico da reação. 
b) Determine o valor numérico dos coeficientes estequiométricos a e b. 
 
19. (Uerj 2001) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador, três frascos - A, B e C - contendo 
substâncias diferentes, rotulados com a mesma fórmula: 
 
 
 
Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes 
resultados: 
- o frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo; 
- o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico. 
 
Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substância que o técnico identificou como sendo o 
conteúdo do frasco C. 
 
20. (Uerj 2003) O ácido benzóico, ou ácido fenil metanóico, é um composto orgânico muito empregado como 
conservante de alimentos, pois impede o crescimento de microrganismos. 
Considere a sequência de reações a seguir. 
 
 
 
Este ácido pode ser obtido por meio da oxidação do composto orgânico oxigenado X, cujo oxidante é 
representado por [O], passando por uma etapa intermediária que forma o composto Y. 
Entretanto, em algumas aplicações, dá-se preferência a um derivado do ácido benzóico - composto Z -, obtido 
através de sua reação com o hidróxido de sódio em solução aquosa, por apresentar maior solubilidade em 
água e não interferir na coloração do alimento. 
Nomeie os compostos Y e Z e escreva as fórmulas estruturais do ácido benzóico e do composto X. 
 
 
https://youtu.be/PGAVUe4jHEM?si=M8KoWGKKIzzuQQ8N
https://youtu.be/r1gj99He00M?si=VAnft3ll27RJruM3
https://youtu.be/wc1ddO75r7A?si=3DVwZiZlzRc_qIlr
 
18 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
21. (Uerj 2001) O cloro é uma substância simples e de grande importância industrial. É utilizado como 
desinfetante, alvejante e na produção de inúmeros compostos químicos. Um deles, por exemplo, 
é o 1,2 - dicloro etano, obtido pela reação do cloro com o eteno. 
A reação do dióxido de manganês com ácido clorídrico é um dos processos mais antigos para 
obtenção de cloro que, nas condições ambientes, é um gás. Assim, os anúncios de cloro líquido, 
que vemos frequentemente, vendem, na realidade, uma solução de hipoclorito de sódio. 
Escreva a equação química correspondente à obtenção do 1,2 - dicloro etano e indique o tipo 
de mecanismo da reação em função da partícula reagente. 
 
https://youtu.be/nKqtZnmH4nI?si=et4VS1AUDhGb-TU3
 
19 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
1. (Uerj 2024) As propriedades físicas dos compostos orgânicos estão relacionadas tanto com as estruturas de 
suas moléculas quanto com suas interações intermoleculares. Com base nesse princípio, 
considere as seguintes temperaturas de ebulição, sob pressão atmosférica, dos três isômeros 
planos de fórmula molecular C5H12: 
 
ISÔMERO TEMPERATURA DE EBULIÇÃO (°C) 
A 9,5 
B 28,0 
C 36,0 
 
Escreva a nomenclatura oficial de cada isômero, em ordem crescente de temperatura de ebulição. Determine, ainda, 
a porcentagem em massa de carbono presente nesses isômeros. 
 
Dados: H = 1; C = 12 
 
2. (Uerj 2014) Os ácidos carboxílicos e os fenóis são substâncias orgânicas com caráter ácido. Apesar de os 
ácidos carboxílicos possuírem, em geral, valores de pKa menores que os dos fenóis, o ácido 
benzoico apresenta pKa igual a 4,21, enquanto o 2,4,6-trinitrofenol apresenta pKa igual a 0,38. 
 
Escreva a fórmula estrutural deste fenol e justifique sua acidez superior à do ácido benzoico. 
 
 
 
3. (Uerj 2016) Um dos processos de obtenção de aminas secundárias consiste na reação entre haletos de 
alquila e determinados compostos nitrogenados, conforme a equação química genérica abaixo: 
 
2R X R' NH R NH R' HX + − →   + 
 
Admita que, para essa síntese, estejam disponíveis apenas os seguintes reagentes: 
 
- bromoetano; 
- metilamina; 
 - etilamina. 
 
Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, escreva a equação química completa da reação entre o haleto de 
alquila e o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado. 
 
Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de duas aminas primárias, de cadeia carbônica normal, isômeras da 
amina secundária sintetizada. 
 
4. (Uerj 2010) Dois alcoóis isômeros de fórmula molecular C5H12O e com cadeia carbônica normal, quando 
desidratados em condições adequadas, formam em maior proporção um mesmo composto X. 
O composto X, quando oxidado com uma solução de permanganato de potássio aquecida e 
acidulada, forma os compostos Y e Z. 
 
Identifique o tipo de isomeria plana existente nos dois alcoóis e cite o nome oficial do composto 
de maior caráter ácido produzido na oxidação de X. 
 
https://youtu.be/3ENHHFlyK9w?si=Q9z1pg_EZr_9n8Hf
https://youtu.be/7ZgpFItnDFE?si=jPnIiNmg4-QT-y6_
https://youtu.be/xWONQdymRaU?si=odlBewnxV8CIPzkc
https://youtu.be/Gwc2d4sekAo?si=n6mJ21ZFMuYCVpul
 
20 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
POLÍMEROS E MACROMOLÉCULAS BIOQUÍMICAS 
 
1. (Uerj 2024) Biopolímeros, como o ácido poliláctico (PLA), que podem ser sintetizados por organismos vivos, 
vêm sendo empregados na produção de embalagens descartáveis e de fibras para roupas, 
diminuindo impactos ambientais. 
O PLA é um poliéster alifático e sua reação de polimerização se inicia a partir de seu monômero, 
o ácido láctico, oficialmente nomeado ácido 2-hidroxipropanoico. 
Em relação a esse monômero, apresente a fórmula estrutural em linha de ligação e determine 
o número de oxidação do carbono pertencente ao grupo carboxila. 
 
Escreva, ainda, a equação química completa e balanceada correspondente à reação de 
polimerização. 
 
2. (Uerj 2019) A bioplastia é um procedimento estético que, se feito de forma segura, permite preencher 
pequenas regiões do corpo. Para isso, injetam-se no paciente quantidades reduzidas do 
polímero polimetilacrilato de metila (PMMA), produzido a partir do metilacrilato de metila, 
conforme a seguinte reação química de polimerização: 
 
 
 
Classifique a reação química de polimerização e nomeie a função orgânica oxigenada presente no polímero. 
Em seguida, calcule o número de unidades de monômero presente em uma molécula do polímero com massa molar 
igual a 20000 g mol. 
 
Dados: C 12; H 1; O 16.= = = 
 
3. (Uerj 2012) O poli(álcool vinílico) é obtidopela hidrólise ácida do poli(acetato de vinila). Observe a estrutura 
química do poli(acetato de vinila): 
 
 
 
Escreva a equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do poli(álcool vinílico). 
Aponte, entre os dois polímeros citados, aquele que apresenta maior solubilidade em água. Em seguida, justifique 
sua resposta. 
 
4. (Uerj 2011) Na indústria, a polimerização do propeno por poliadição via radicais livres produz um polímero 
cuja unidade química repetitiva tem fórmula molecular C3H6. 
 
Considere a polimerização de 2800 L de propeno nas seguintes condições: 
- temperatura: 77 ºC 
- pressão: 20 atm 
Considere, ainda, que o propeno apresente comportamento de gás ideal e seja completamente 
consumido no processo. 
 
Determine a massa, em gramas, de polímero produzido e escreva sua estrutura química em bastão. 
https://youtu.be/1A1pKwQUm8Y?si=teIpawA50npbp3Dy
https://youtu.be/rOE6ogrP3qY?si=GCtto3Yr3c5EgnsP
https://youtu.be/-gz3sKYoBaI?si=HQNaqV63hdjpwfz-
https://youtu.be/B2Z7hVMpm7A?si=fOCPpAuIoLmPaK-W
 
21 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
5. (Uerj 2009) Para suturar cortes cirúrgicos são empregados fios constituídos por um polímero biodegradável 
denominado poliacrilamida. 
O monômero desse polímero pode ser obtido através da reação do ácido propenoico, também 
denominado ácido acrílico, com a amônia, por meio de um processo de aquecimento. 
 
Escreva as equações químicas completas correspondentes à obtenção do monômero e do 
polímero. 
 
6. (Uerj 2009) Em relação a um hidrocarboneto X, de fórmula molecular 9 8C H , considere as seguintes 
informações: 
 
- apresenta ressonância; 
- é para-dissubstituído; 
- a hidrogenação catalítica em um dos seus grupos substituintes consome 44,8 L de hidrogênio 
molecular nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y; 
- a hidratação catalítica, no mesmo grupo substituinte, forma, em maior quantidade, um 
composto estável de fórmula 9 10C H O. 
 
Utilizando fórmulas estruturais planas, apresente a equação química correspondente à hidratação descrita e escreva 
o nome oficial de um isômero de posição do hidrocarboneto Y. 
 
 7. (Uerj 2008) O dacron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etanodiol. 
 
Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula: 
 
 
 
A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo polímero, de altíssima resistência e baixo peso, 
utilizado na produção de coletes a prova de balas. 
 
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química presente em sua estrutura; a seguir, escreva a fórmula 
estrutural de um isômero plano de posição de seu monômero de caráter básico. 
 
8. (Uerj 2007) Os acidulantes são substâncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, além de agirem 
como conservantes. Sua presença nos alimentos industrializados é indicada nos rótulos com a 
letra H. 
 
Observe os exemplos relacionados a seguir: 
H.I - ácido adípico 
H.II - ácido tartárico 
H.IV - ácido fumárico 
 
O acidulante H.I corresponde ao hexanodioico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodioico e o acidulante H.IV ao 
isômero geométrico trans do butenodioico 
 
Certo polímero de larga aplicação comercial utiliza como matéria-prima o acidulante H.I. Sua obtenção consiste na 
reação do H.I, em condições adequadas, com a substância 1,6-diamino hexano. 
Indique a função química presente nesse polímero e classifique o tipo de reação de polimerização ocorrida. 
 
 
https://youtu.be/qlcdDgbd52M?si=QJMQq8U9KSY21Tpf
https://youtu.be/WiPmiMdxPXg?si=3b4u2anrnxdHONvL
https://youtu.be/tapFDxZw8zM?si=5KNqhJFnPVgnPFdw
https://youtu.be/b-y85g2rcQo?si=Dxh9cRUbQ4_gmyxz
 
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 QUÍMICA ORGÂNICA 
9. (Uerj 2006) O polímero denominado KEVLAR apresenta grande resistência a impactos. Essa propriedade 
faz com que seja utilizado em coletes à prova de balas e em blindagem de automóveis. 
Observe sua estrutura. 
 
A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois monômeros, um deles de caráter ácido e 
outro de caráter básico. 
a) Indique a classificação dessa reação de polimerização. 
b) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação química completa que demonstre esse 
caráter na reação com o ácido clorídrico. 
 
https://youtu.be/MFrQadJ-Jhc?si=NL4PNIIhZX8z6HuK
AS QUESTÕES DA UERJ PODEM APRESENTAR MAIS DE UM CONTEÚDO, FRENTE OU SUBTÓPICO. 
E A ORGANIZAÇÃO DESTE MATERIAL SEGUE OS CRITÉRIOS ESTABELECIDOS PELO PROF. VITOR
CONSIDERA.
1ª EDIÇÃO
UERJ 2011 a 2025