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14/08/2025, 11:32 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ Você acertou 7 de 10 questões Verifique seu desempenho e continue treinando! Você pode refazer exercício quantas vezes quiser. Verificar Desempenho 1 Marcar para revisão Diversas reações químicas podem ser empregadas no planejamento de fármacos, principalmente a reações de formação de ligação carbono-carbono e a reações de interconversão de grupos funcionais. Sobre estas reações, assinale a alternativa correta: Os esqueletos carbônicos de hidrocarbonetos, no geral, já são reativos suficientes, para que possam reagir entre si. Por isso não é A necessário que seus carbonos sejam funcionalizados, para que reações de formação de ligação carbono-carbono ocorram. Álcoois podem sofrer IGF à aldeído, cetona ou ácido carboxílico Lista de exercícios Química... T Sair 1/1614/08/2025, 11:32 Reações de formação de ligação utilizando organometálicos ocorrem Questão 2 de 10 c via carbocátion, pois carbono ligado ao metal apresentará carga parcial 1 2 3 4 5 positiva. 6 7 8 9 10 As reações de formação de ligação C- Corretas (7) c podem ocorrer por via aniônica quando esqueleto carbônico Incorretas (3) D apresentar caráter nucleofílico, por via Em branco (0) catiônica quando possuir caráter eletrofílico, ou ainda por via radicalar quando houver cisão homolítica. Funções carboniladas como aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos podem E ser convertidos à função álcool correspondente por meio de reações oxidativas. Resposta correta Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira gabarito comentado! Gabarito Comentado As reações de formação de ligação podem ocorrer por via aniônica quando o esqueleto carbônico apresentar caráter nucleofílico, por via catiônica quando possuir caráter eletrofílico, ou ainda por via radicalar quando houver cisão homolítica. 2 Marcar para revisão 2/1614/08/2025, 11:32 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ A síntese orgânica é a ciência que liga os estudos pré-sintéticos aos estudos de avaliação biológica, por meio da produção de moléculas planejadas contra um determinado alvo. Sobre a síntese orgânica e planejamento sintético aplicado a fármacos, assinale a alternativa correta: No período anterior à síntese orgânica, os compostos orgânicos com atividade terapêutica eram obtidos A apenas por meio de processos de fermentação utilizando microrganismos. A síntese do primeiro composto orgânico a partir de um composto inorgânico foi realizada por William Henry Perkin, que sintetizou a molécula de ureia. primeiro medicamento totalmente sintético foi analgésico e antipirético c ácido acetilsalicílico, produzido pelo químico da Bayer® Felix Hoffman no ano de 1897. 3/1614/08/2025, 11:32 As reações de interconversão de grupos funcionais impulsionaram a síntese orgânica após a segunda D metade do século sendo responsáveis pelas importantes construções de esqueletos carbônicos via ligações As reações de formação de ligação carbono-carbono e a química de organometálicos tiveram grande E destaque nos anos 1980 ao auxiliar na resolução de problemas relacionados à pureza enantiomérica de fármacos. Resposta correta Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira gabarito comentado! Gabarito Comentado A alternativa correta é a letra C. ácido acetilsalicílico, mais conhecido como aspirina, foi primeiro medicamento totalmente sintético. Ele foi produzido pelo químico Felix Hoffman, que trabalhava para a empresa Bayer®, no ano de 1897. Este medicamento é um analgésico e antipirético, ou seja, é utilizado para aliviar dores e reduzir febre. A síntese deste composto marcou um importante avanço na indústria farmacêutica, pois a partir de então foi possível produzir medicamentos em larga escala e com maior controle de qualidade. 4/1614/08/2025, 11:32 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ 3 Marcar para revisão Assinale a opção abaixo que não aborda estudos de Planejamento de Fármacos Baseado na Estrutura Molecular do Alvo. A Modelagem molecular de proteínas Busca por similaridade c Ancoramento molecular D Simulações de dinâmica molecular E Redocagem molecular Resposta correta Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira gabarito comentado! Gabarito Comentado A busca por similaridade não é um estudo de Planejamento de Fármacos Baseado na Estrutura Molecular do Alvo, mas sim uma técnica de busca de compostos que possuem estrutura semelhante a de um composto alvo. 4 Marcar para revisão 5/1614/08/2025, 11:32 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ A técnica de Química Combinatória visa a síntese de bancos de moléculas formadas em reações que podem ocorrer em solução, em fase sólida ou em programas computacionais. Sobre as diferentes estratégias de síntese empregadas na Química Combinatória, assinale a alternativa correta: Independentemente do tipo de síntese escolhido, em solução ou em fase A sólida, as reações químicas do processo poderão ser realizadas em conjunto ou em paralelo. A principal diferença entre os tipos de síntese utilizados na Química Combinatória se dá onde a síntese ocorrerá: em solução, utilizam polímeros solúveis; em fase sólida, polímeros insolúveis. A síntese em solução é realizada pela dissolução de todos os reagentes no solvente, que deverá ser um polímero c solúvel; já a síntese em fase sólida ocorre pela adição de todos os reagentes no solvente, que deverá ser um polímero insolúvel. https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ 6/1614/08/2025, 11:32 Quando a estratégia utilizada nas etapas sintéticas ocorrer em paralelo, as reações se dão uma a uma D formando os compostos finais em uma mistura única, e é necessário que sejam isolados. Caso a estratégia de síntese utilize a síntese em mistura ou em conjunto, um composto inicial deverá ser E adicionado à mistura de reagentes, ocorrendo a reação entre eles e formando produtos diretamente isolados. Resposta correta Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira gabarito comentado! Gabarito Comentado A alternativa correta é a que afirma que, independentemente do tipo de síntese escolhido, seja em solução ou em fase sólida, as reações químicas do processo poderão ser realizadas em conjunto ou em paralelo. Isso significa que as reações podem ocorrer simultaneamente ou uma após a outra, dependendo da estratégia de síntese escolhida. Essa flexibilidade é uma das características da Química Combinatória, que busca otimizar a produção de compostos químicos. 5 Marcar para revisão 7/1614/08/2025, 11:32 Os estudos de desenvolvimento e planejamento de fármacos quando realizados em programas de quimioinformática são chamados amplamente de: Planejamento de fármacos baseado na A estrutura dos ligantes Síntese de fármacos orientada pela B diversidade estrutural Planejamento de fármacos baseado na c estrutura do alvo Planejamento de quimiotecas por D química combinatória Planejamento de fármacos auxiliado E por computadores X Resposta incorreta Opa! A alternativa correta é a letra E. Confira gabarito comentado! Gabarito Comentado termo "Planejamento de fármacos auxiliado por computadores" é mais adequado para descrever os estudos de desenvolvimento e planejamento de fármacos quando realizados em programas de quimioinformática. Isso porque a quimioinformática é uma área que utiliza ferramentas computacionais para a pesquisa e desenvolvimento de fármacos. Portanto, quando esses estudos são realizados nesse contexto, eles são 8/1614/08/2025, 11:32 comumente referidos como "Planejamento de fármacos auxiliado por computadores". 6 Marcar para revisão Um método muito utilizado no planejamento é a análise de retrossíntese, que visa a identificação da sequência de reagentes que, no processo de síntese, levarão à obtenção do produto desejado. Para que raciocínio retrossintético seja efetivo, é necessário que químico sintético siga alguns passos, com exceção de: Identificar os diferentes grupos funcionais da molécula-alvo, estas A regiões são de possíveis interconversões de grupos funcionais. Verificar locais de possíveis desconexões (quebra de ligações) B visando formar moléculas de maior complexidade. Identificar pontos de formação de c ligação, em geral próximos aos grupos funcionais presentes. https://estacio.saladeavaliaooes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ 9/1614/08/2025, 11:32 Ter em mente que desconexões de ligações formarão síntons positivo e D negativo e IGF formará equivalentes sintéticos. Sempre visar a simplificação da molécula-alvo a moléculas menores e E que estejam disponíveis comercialmente e/ou no laboratório em que a mesma será sintetizada. Resposta correta Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira gabarito comentado! Gabarito Comentado A alternativa correta é a B: "Verificar locais de possíveis desconexões (quebra de ligações) visando formar moléculas de maior complexidade". No entanto, é importante esclarecer que, na retrossíntese, o objetivo é simplificar a molécula-alvo em moléculas menores e mais simples, e não aumentar a sua complexidade. Portanto, a verificação de locais de possíveis desconexões não deve visar a formação de moléculas de maior complexidade, que torna essa alternativa a exceção entre os passos necessários para um raciocínio retrossintético efetivo. 7 Marcar para revisão Analisando a Comparação de Similaridade entre duas moléculas X e Y por representação binária 10/1614/08/2025, 11:32 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ de seus fingerprints a seguir, marque a alternativa que apresenta número total de bits de similaridade entre elas: MOLÉCULAX MOLÉCULA Y OH NH₂ NH₂ 19 19 19 19 19 19 19 19 19 19 A 1 bit B 2 bits c 3 bits D 4 bits E 5 bits Resposta correta Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira gabarito comentado! Gabarito Comentado A resposta certa é: 4 bits 8 Marcar para revisão https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ 11/1614/08/2025, 11:32 Observe, a seguir, o raciocínio retrossintético do fármaco paracetamol. Sabendo que cada etapa do raciocínio enumeradas de 1 a 5 corresponderá ou a uma desconexão de ligação (A ~ B) ou a uma interconversão de grupo funcional (IGF), assinale a alternativa que apresenta a classificação correta de cada etapa sequencial de 1 a 5: CI ? ? ? ? ? 1 2 3 4 5 HN NH₂ NO₂ BENZENO PARACETAMOL 1 (C ~ N); 2 (IGF); 3 ~ N); 4 ~ O); A 5 ~ CI) 1 (IGF); 2 (N ~ H); 3 (IGF); 4 (IGF); 5 (IGF) 1 (IGF); 2 (IGF); 3 ~ N); 4 ~ O); 5 c ~ CI) 1 (C ~ N); 2 (N H); 3 N); 4 ~ D O); 5 (IGF) 1 (C ~ N); 2 (IGF); 3 ~ N); 4 (IGF); 5 E (IGF) X Resposta incorreta Opa! A alternativa correta é a letra Confira o gabarito comentado! Gabarito Comentado 12/1614/08/2025, 11:32 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ A resposta certa é: 1 (C ~ N); 2 (IGF); 3 (C N); 4 (IGF); 5 (IGF) 9 Marcar para revisão Entre as alternativas abaixo, qual opção apresenta a afirmativa correta sobre Análise Conformacional? O parâmetro chamado de Superfície de Energia Potencial (SEP) de uma molécula equivale à superfície que A representa a energia em função da posição de alguns átomos específicos presentes em sua estrutura. A análise conformacional visa calcular a energia da estrutura da molécula avaliada em função de parâmetros como coordenadas cartesianas dos átomos, distâncias e ângulos de ligação, além de ângulos diedros. Na análise conformacional via gradiente, são avaliadas todas as energias mínimas presentes na c superfície de energia potencial da molécula, todavia considerando apenas alguns dos confôrmeros possíveis na molécula. https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ 13/1614/08/2025, 11:32 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ Programas de dinâmica molecular visam calcular a energia máxima para D as diferentes conformações utilizando modelos matemáticos de função contínua. método de Monte Carlo é um método estocástico que analisa as energias de conformação de E confôrmeros obtidos aleatoriamente na SEP, que aumenta em muito número de etapas de análises conformacionais. X Resposta incorreta Opa! A alternativa correta é a letra Confira gabarito comentado! Gabarito Comentado A alternativa correta é a A Análise Conformacional é um estudo que tem como objetivo calcular a energia da estrutura de uma molécula. Para isso, são considerados diversos parâmetros, como as coordenadas cartesianas dos átomos, as distâncias e ângulos de ligação, além de ângulos diedros. Essa análise é fundamental para entender a estrutura e comportamento das moléculas em diferentes condições. 10 Marcar para revisão Sobre a Síntese Orientada pela Diversidade Estrutural, assinale a alternativa correta: 14/1614/08/2025, 11:32 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ A síntese orientada pela diversidade estrutural permite a síntese de um banco de compostos com elevada A diversidade estrutural, possibilitando maiores chances de alcançar um composto ativo para um alvo conhecido. Na síntese orientada pela diversidade estrutural, composto de interesse ou série de compostos não apresenta B uma estrutura particular, desta forma a análise retrossintética não pode ser realizada na condução da síntese por este método. A diversificação estrutural pode ser alcançada por meio da variação de quatro elementos básicos: primeiro c são os blocos de síntese, segundo são os grupos funcionais, terceiro é a estereoquímica e quarto são variação de técnicas sintéticas. A diversidade estrutural de uma série de compostos é primariamente dependente da diversidade das D estereoquímicas, os esqueletos moleculares centrais são menos importantes. A estratégia de ramificação dos caminhos sintéticos baseia-se no uso de diferentes materiais de partida E reagindo com um único reagente, levando à produção de moléculas com arquitetura molecular distinta. https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ 15/1614/08/2025, 11:32 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/689df1107c9b235dfb83a1c3/gabarito/ Resposta correta Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira gabarito comentado! Gabarito Comentado A alternativa correta é a que afirma que na síntese orientada pela diversidade estrutural, composto de interesse ou série de compostos não apresenta uma estrutura particular. Isso significa que a análise retrossintética, que é um método de planejamento de síntese onde se começa com a estrutura do composto desejado e se trabalha de volta para os materiais de partida, não pode ser realizada na condução da síntese por este método. Isso ocorre porque a síntese orientada pela diversidade estrutural visa criar uma variedade de compostos, sem focar em uma estrutura específica. 16/16

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