Avaliação II - Quimica Organica Uniasselvi

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:1025569)
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Prova 98290330
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
O Policloreto de vinila (PVC) é um polímero sintético bastante empregado na indústria para a 
fabricação de produtos como, por exemplo, sapatos, bolsas, brinquedos, capas de chuva, discos de 
vinil e tubos usados em tubulações para água e esgoto. Seu monômero é o cloreto de vinila, o qual 
pode ser obtido por meio de uma reação química entre um hidrocarboneto e o ácido clorídrico.
O esquema a seguir representa a reação química de formação do PVC:
Fonte: https://www.plastico.com.br/o-que-e-pvc-policloreto-de-vinila/. Acesso em: 20 mar. 2024.
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o nome oficial do hidrocarboneto empregado 
nessa reação química e o nome dessa reação química:
A Etino, halidrificação.
B Eteno, halogenação.
C Etano, halogenação.
D Etino, halogenação.
E Eteno, halidrificação.
Os alcinos, ou hidrocarbonetos com tripla ligação carbono-carbono, são menos frequentes na natureza 
em comparação com outros tipos de hidrocarbonetos. Suas propriedades gerais incluem alta 
reatividade devido à presença da tripla ligação e relativa insolubilidade em água.
Fonte: BLOCH, D. R. Organic Chemistry Demystified. São Paulo: McGraw-Hill, 2006.
Levando em conta as estruturas dos alcinos, assinale a alternativa que apresenta de forma correta as 
classificações das cadeias carbônicas de todo e qualquer alcino puro:
A Cadeia carbônica ramificada e homogênea.
B Cadeia carbônica insaturada e homogênea.
C Cadeia carbônica acíclica e heterogênea.
D
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Cadeia carbônica saturada e heterogênea.
E Cadeia carbônica cíclica e heterogênea.
Embora os alcanos sejam pouco reativos, eles ainda podem sofrer reações químicas se expostos às 
condições adequadas. Tais reações químicas seguem o mecanismo radicalar, caracterizado pela quebra 
homolítica da ligação química entre os átomos da molécula do alcano, de modo que cada átomo passa 
a carregar consigo o elétron antes compartilhado na ligação covalente, formando espécies radicais.
A seguir, representa-se a equação química da quebra homolítica de ligações C-C da molécula de 
octano, um alcano amplamente utilizado como aditivo na gasolina e como solvente na fabricação de 
tintas, vernizes e adesivos:
Os radicais formados pela quebra homolítica de ligações C-C da molécula de octano podem passar 
por outra reação química, na qual novos hidrocarbonetos podem ser formados a partir dos elétrons 
desemparelhados desses radicais.
Diante do exposto, no que se refere ao nome dado à reação química representada entre os dois 
radicais e o nome dos dois hidrocarbonetos formados, respectivamente, assinale a alternativa correta:
A Abstração de hidrogênio, propeno e pentano.
B Combinação de radicais, propano e 1-penteno.
C Halogenação, propanol e 2-penteno.
D Abstração de hidrogênio, propano e 1-penteno.
E Combinação de radicais, propeno e pentano.
Esse processo tem início quando um par de elétrons de uma das ligações π da ligação tripla C≡C (que 
atua como nucleófilo) interage com o hidrogênio do HBr. Esse hidrogênio possui uma carga parcial 
positiva (δ+) devido à sua ligação com o bromo, que é altamente eletronegativo, tornando-o apto a 
aceitar o par de elétrons da ligação π do propeno. Essa interação causa a ruptura da ligação π e a 
formação de uma nova ligação σ entre carbono e hidrogênio (C–H), originando um intermediário 
conhecido como carbocátion vinílico, caracterizado por um grupo vinílico (-C=CH2).
Considerando as informações apresentadas e as reações envolvendo os alcinos, assinale a alternativa 
correta:
A Halogenação.
B Hidratação.
C Reidratação.
D Halidrificação.
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E Carbocátions.
Uma reação química, independentemente de sua natureza, é um processo que envolve a 
transformação de uma ou mais substâncias, conhecidas como reagentes, em uma ou mais substâncias 
diferentes, denominadas produtos. Esse processo ocorre quando duas substâncias distintas colidem 
com energia suficiente para romper ligações químicas específicas entre seus átomos, permitindo que 
esses átomos se reorganizem para formar novas ligações e, consequentemente, uma nova substância. 
O processo de rompimento e formação de ligações químicas envolve uma série de etapas e condições 
favoráveis que permitem a ocorrência da reação química. Na Química Orgânica, quatro tipos 
principais de reações químicas são estudados.
Fonte: adaptado de: MICHALISKOVÁ, R.; HALÁKOVÁ, Z.; PROKŠA, M. Concept of chemical 
reaction in chemistry textbooks. Chemistry Teacher International, v. 1, n. 2, p. 1-15, 2019.
Nesse contexto, analise as afirmativas a seguir:
I. A reação de desidratação é um exemplo de reação de adição.
II. A reação de hidrogenação é utilizada para a fabricação de margarina.
III. Uma reação de desidratação típica é a obtenção de alcenos a partir de álcoois.
IV. A reação de substituição é aquela em que os reagentes trocam átomos/grupos para formar dois 
novos produtos
É correto o que se afirma em:
A I, II e III, apenas.
B I e IV, apenas.
C II, III e IV, apenas.
D III e IV, apenas.
E II e III, apenas.
Os alcenos exibem um tipo particular de isomeria espacial conhecida como estereoisomeria. É 
fundamental destacar que os compostos que manifestam essa forma de isomeria são denominados 
estereoisômeros e frequentemente apresentam propriedades diferentes entre si.
Fonte: adaptado de: McMURRY, J. Química Orgânica. 9. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016.
Considerando a estereoisomeria dos alcenos, analise as afirmativas a seguir:
I. Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C é impedida.
II. Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C leva à quebra da 
ligação sigma.
III. A nomenclatura E/Z se baseia nas prioridades relativas entre os diferentes grupos ligados aos 
carbonos participantes da ligação C=C.
IV. A nomenclatura cis/trans é uma alternativa a ser usada quando os alcenos apresentam apenas dois 
grupos diferentes ligados aos carbonos participantes da ligação C=C.
É correto o que se afirma em:
A II e III, apenas.
B I, II e III, apenas.
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C I, III e IV, apenas.
D III e IV, apenas.
E I e IV, apenas.
Os cicloalcanos são caracterizados pela presença exclusiva de ligações sigma entre átomos de 
carbono. No entanto, ao contrário dos alcanos de cadeia aberta, a rotação em torno dessas ligações 
não é necessariamente livre. Especificamente, nos cicloalcanos de cadeia pequena, a rotação em torno 
da ligação carbono-carbono pode levar à ruptura do anel, tornando essa rotação altamente restrita.
Considere a figura a seguir:
Fonte: adaptado de: DRAGOJLOVIC, V. Conformational analysis of cycloalkanes. ChemTexts, v. 1, 
n. 14, 2015. Disponível em: https://link.springer.com/article/10.1007/s40828-015-0014-0. Acesso em: 
4 jun. 2024.
Com base na isomeria dos cicloalcanos, analise a figura e assinale a alternativa correta:
A Trata-se do isômero cis porque os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em
relação ao plano do anel.
B Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em
relação ao plano do anel.
C Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão direcionados para lados opostos em
relação ao plano do anel.
D Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão alternadamente direcionados para lados
diferentes em relação ao plano do anel.
E Trata-se do isômero cis porque os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação
ao plano do anel.
Os alcinos são classificados como moléculas apolares, pois os átomos de carbono e hidrogênio 
apresentam eletronegatividades semelhantes. Consequentemente, as interações intermoleculares entreas moléculas dos alcinos são predominantemente do tipo forças de dispersão.
Fonte: VANCIK, H. Alkenes and Alkynes. In: VANCIK, H. Basic Organic Chemistry for the Life 
Sciences. Nova York: Springer, 2014.
Considerando a tendência relativa às temperaturas de ebulição dos alcinos e os compostos 1-
pentadecino, 5,9-dimeti-1-tridecino e 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino, assinale a alternativa correta:
A
Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino é a
intermediária (mais baixa do que a do 1-pentadecino e mais alta do que a do 5,9-dimetil-1-
tridecino).
B Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais baixa.
C Por serem isômeros, as temperaturas de ebulição dos três compostos é a mesma.
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D Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais alta.
E Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 5,9-dimetil-1-tridecino é a mais baixa.
A OGX Energia, uma subsidiária do grupo EBX, liderado pelo empresário Eike Batista, especializada 
na exploração de petróleo no Maranhão, descobriu uma vasta reserva de gás natural em Capinzal do 
Norte, uma cidade situada a 260 km de São Luís. O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos 
leves, incluindo principalmente etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros. 
De acordo com a OGX, as reservas contêm entre 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o que 
equivale a 15 milhões de metros cúbicos por dia - aproximadamente metade do volume diário de gás 
natural que a Bolívia exporta para o Brasil.
Fonte: adaptado de: OGX e MPX identificam nova acumulação de gás na Bacia do Parnaíba. GasNet, 
nov. 2010. Disponível em: https://www.gasnet.com.br/Conteudo/Detalhe/10358. Acesso em: 4 jun. 
2024.
Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, assinale a alternativa correta:
A Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão
B Quanto menor a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão.
C A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a
liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão.
D A combustão dos alcanos é uma reação endotérmica, absorvendo energia do ambiente.
E A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo exotérmica e
gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água.
Na indústria, alcenos são particularmente úteis para a produção de haletos de alquila. Esses 
compostos apresentam estrutura similar à dos alcanos, isto é, são formados por carbonos com 
hibridização sp3, apresentam um halogênio (X; X = cloro, flúor, bromo ou iodo) e tendem a ser 
bastante reativos em reações de substituição nucleofílica e reações de eliminação.
O 2-bromobutano é o produto majoritário da reação química entre o 1-buteno e o ácido bromídrico 
(HBr), tal como ilustrado a seguir:
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. O 1-buteno é um composto quiral. Em contrapartida, o 2-bromobutano é aquiral.
PORQUE
II. Trata-se de uma reação química de adição eletrofílica, na qual um alceno reage com um haleto de 
hidrogênio para formar um haleto de alquila.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
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B As asserções I e II são falsas.
C A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
D As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
E As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
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