Avaliação II - Individual Quimica Organica

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:1523717)
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Prova 107530141
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
Segundo a definição da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), os alcanos são 
hidrocarbonetos acíclicos ramificados ou não ramificados que possuem a fórmula geral CnH2n+2, 
consistindo inteiramente de átomos de hidrogênio e átomos de carbono saturados. Além disso, os 
alcanos podem apresentar cadeias de carbono acíclicas ou cíclicas, sendo estes últimos 
especificamente denominados cicloalcanos. As cadeias de carbono nos alcanos também podem ser 
ramificadas ou não ramificadas.
Considere a cadeia de carbono na imagem:
Fonte: adaptado de: IUPAC. Alkanes. Iupac Compendium of Chemical Terminology, 2006. 
Disponível em: https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00222. Acesso em: 4 jun. 2024.
Conforme o contexto apresentado, considere a cadeia de carbono presente na imagem e analise as 
afirmativas a seguir:
I. A ramificação está no carbono 4.
II. O grupamento CH3 é uma ramificação.
III. A cadeia principal contém seis carbonos.
IV. O nome sistemático dessa molécula é 3-metilhexano.
É correto o que se afirma em:
A II, III e IV, apenas.
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B I, II e III, apenas.
C I e IV, apenas.
D II e III, apenas.
E III e IV, apenas.
Os alcenos exibem um tipo particular de isomeria espacial conhecida como estereoisomeria. É 
fundamental destacar que os compostos que manifestam essa forma de isomeria são denominados 
estereoisômeros e frequentemente apresentam propriedades diferentes entre si.
Fonte: adaptado de: McMURRY, J. Química Orgânica. 9. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016.
Considerando a estereoisomeria dos alcenos, analise as afirmativas a seguir:
I. Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C é impedida.
II. Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C leva à quebra da 
ligação sigma.
III. A nomenclatura E/Z se baseia nas prioridades relativas entre os diferentes grupos ligados aos 
carbonos participantes da ligação C=C.
IV. A nomenclatura cis/trans é uma alternativa a ser usada quando os alcenos apresentam apenas dois 
grupos diferentes ligados aos carbonos participantes da ligação C=C.
É correto o que se afirma em:
A II e III, apenas.
B I, II e III, apenas.
C I e IV, apenas.
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D III e IV, apenas.
E I, III e IV, apenas.
O petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos, que inclui compostos alifáticos, cíclicos e 
aromáticos. Além disso, o petróleo pode conter pequenas quantidades de nitrogênio, oxigênio, 
compostos de enxofre e íons metálicos. No entanto, a utilização direta dessa mistura de petróleo não é 
comercialmente viável. Desse modo, nas refinarias de petróleo, esses compostos são separados por 
meio de vários processos de refino, permitindo que cada componente individual tenha valor 
comercial.
Fonte: adaptado de: ENEH, O. C. A Review on Petroleum: Source, Uses, Processing, Products and 
the Environment. Journal of Applied Sciences, v. 11, n. 12, p. 2084-2091, 2011. Disponível em: 
https://scialert.net/fulltext/?doi=jas.2011.2084.2091. Acesso em: 4 jun. 2024.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. A separação dos constituintes do petróleo é possível devido às diferenças nas temperaturas de 
ebulição dos hidrocarbonetos, principalmente dos alcanos.
PORQUE
II. A separação dos constituintes do petróleo ocorre porque os alcanos são solúveis em água, 
permitindo que sejam separados do petróleo por meio de um processo de destilação simples.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A As asserções I e II são falsas.
B As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
C A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
D A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
E As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
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Os alcinos, ou hidrocarbonetos com tripla ligação carbono-carbono, são menos frequentes na natureza 
em comparação com outros tipos de hidrocarbonetos. Suas propriedades gerais incluem alta 
reatividade devido à presença da tripla ligação e relativa insolubilidade em água.
Fonte: BLOCH, D. R. Organic Chemistry Demystified. São Paulo: McGraw-Hill, 2006.
Levando em conta as estruturas dos alcinos, assinale a alternativa que apresenta de forma correta as 
classificações das cadeias carbônicas de todo e qualquer alcino puro:
A Cadeia carbônica saturada e heterogênea.
B Cadeia carbônica insaturada e homogênea.
C Cadeia carbônica ramificada e homogênea.
D Cadeia carbônica cíclica e heterogênea.
E Cadeia carbônica acíclica e heterogênea.
Os cicloalcanos são caracterizados pela presença exclusiva de ligações sigma entre átomos de 
carbono. No entanto, ao contrário dos alcanos de cadeia aberta, a rotação em torno dessas ligações 
não é necessariamente livre. Especificamente, nos cicloalcanos de cadeia pequena, a rotação em torno 
da ligação carbono-carbono pode levar à ruptura do anel, tornando essa rotação altamente restrita.
Considere a figura a seguir:
Fonte: adaptado de: DRAGOJLOVIC, V. Conformational analysis of cycloalkanes. ChemTexts, v. 1, 
n. 14, 2015. Disponível em: https://link.springer.com/article/10.1007/s40828-015-0014-0. Acesso em: 
4 jun. 2024.
Com base na isomeria dos cicloalcanos, analise a figura e assinale a alternativa correta:
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A Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão alternadamente direcionados para lados
diferentes em relação ao plano do anel.
B Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão direcionados para lados opostos em
relação ao plano do anel.
C Trata-se do isômero cis porque os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em
relação ao plano do anel.
D Trata-se do isômero trans porque os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em
relação ao plano do anel.
E Trata-se do isômero cis porque os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação
ao plano do anel.
Esse processo tem início quando um par de elétrons de uma das ligações π da ligação tripla C≡C (que 
atua como nucleófilo) interage com o hidrogênio do HBr. Esse hidrogênio possui uma carga parcial 
positiva (δ+) devido à sua ligação com o bromo, que é altamente eletronegativo, tornando-o apto a 
aceitar o par de elétrons da ligação π do propeno. Essa interação causa a ruptura da ligação π e a 
formação de uma nova ligação σ entre carbono e hidrogênio (C–H), originando um intermediário 
conhecido como carbocátion vinílico, caracterizado por um grupo vinílico (-C=CH2).
Considerando as informações apresentadas e as reações envolvendo os alcinos, assinale a alternativa 
correta:
A Halogenação.
B Halidrificação.
C Reidratação.
D Carbocátions.
E Hidratação.
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A OGX Energia, uma subsidiária do grupo EBX, liderado pelo empresário Eike Batista, especializada 
na exploração de petróleo no Maranhão, descobriu uma vasta reserva de gás natural em Capinzal do 
Norte, uma cidade situada a 260 km de São Luís. O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos 
leves, incluindo principalmente etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros. 
De acordo com a OGX, as reservas contêm entre 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o que 
equivale a 15 milhões de metros cúbicos por dia - aproximadamente metade do volume diário de gás 
natural que a Bolívia exporta para o Brasil.
Fonte: adaptado de: OGX e MPX identificam nova acumulação de gás na Bacia do Parnaíba. GasNet, 
nov. 2010. Disponível em: https://www.gasnet.com.br/Conteudo/Detalhe/10358.Acesso em: 4 jun. 
2024.
Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, assinale a alternativa correta:
A A combustão dos alcanos é uma reação endotérmica, absorvendo energia do ambiente.
B Quanto menor a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão.
C A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a
liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão.
D A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo exotérmica e
gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água.
E Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão
Os alcinos, devido à presença de uma ligação tripla entre dois átomos de carbono, são altamente 
reativos. Um exemplo notável é o propino, um composto amplamente utilizado em síntese orgânica. A 
partir do propino, é possível obter uma variedade de compostos com diferentes funções orgânicas, 
incluindo álcoois, ésteres, hidroquinonas e compostos organometálicos. Essa versatilidade torna os 
alcinos essenciais em diversas aplicações na química orgânica avançada.
Fonte: VANCIK, H. Alkenes and Alkynes. In: VANCIK, H. Basic Organic Chemistry for the Life 
Sciences. Nova York: Springer, 2014.
Considerando a molécula do propino e suas reações químicas, analise as afirmativas a seguir:
I. A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 1-propenol.
II. A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,2-
dicloropropeno.
III. A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,1,2,2-
tetrabromopropano.
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IV. A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido bromídrico gera como produto principal o 2,2-
dibromopropano.
É correto o que se afirma em:
A II, III e IV, apenas.
B II e III, apenas.
C I e IV, apenas.
D I, II e III, apenas.
E III e IV, apenas.
Os alcinos são classificados como moléculas apolares, pois os átomos de carbono e hidrogênio 
apresentam eletronegatividades semelhantes. Consequentemente, as interações intermoleculares entre 
as moléculas dos alcinos são predominantemente do tipo forças de dispersão.
Fonte: VANCIK, H. Alkenes and Alkynes. In: VANCIK, H. Basic Organic Chemistry for the Life 
Sciences. Nova York: Springer, 2014.
Considerando a tendência relativa às temperaturas de ebulição dos alcinos e os compostos 1-
pentadecino, 5,9-dimeti-1-tridecino e 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino, assinale a alternativa correta:
A Por serem isômeros, as temperaturas de ebulição dos três compostos é a mesma.
B
Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino é a
intermediária (mais baixa do que a do 1-pentadecino e mais alta do que a do 5,9-dimetil-1-
tridecino).
C Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais alta.
D Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 5,9-dimetil-1-tridecino é a mais baixa.
E Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais baixa.
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Embora os alcanos sejam pouco reativos, eles ainda podem sofrer reações químicas se expostos às 
condições adequadas. Tais reações químicas seguem o mecanismo radicalar, caracterizado pela quebra 
homolítica da ligação química entre os átomos da molécula do alcano, de modo que cada átomo passa 
a carregar consigo o elétron antes compartilhado na ligação covalente, formando espécies radicais.
A seguir, representa-se a equação química da quebra homolítica de ligações C-C da molécula de 
octano, um alcano amplamente utilizado como aditivo na gasolina e como solvente na fabricação de 
tintas, vernizes e adesivos:
Os radicais formados pela quebra homolítica de ligações C-C da molécula de octano podem passar 
por outra reação química, na qual novos hidrocarbonetos podem ser formados a partir dos elétrons 
desemparelhados desses radicais.
Diante do exposto, no que se refere ao nome dado à reação química representada entre os dois 
radicais e o nome dos dois hidrocarbonetos formados, respectivamente, assinale a alternativa correta:
A Abstração de hidrogênio, propeno e pentano.
B Combinação de radicais, propano e 1-penteno.
C Abstração de hidrogênio, propano e 1-penteno.
D Combinação de radicais, propeno e pentano.
E Halogenação, propanol e 2-penteno.
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