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deve-se ao ácido carboxílico presente na 
estrutura do primeiro. 
o fato de o ácido acetilsalicílico causar 
sangramentos e o acetaminofeno não causar 
deve-se à função amina presente na 
estrutura do segundo. 
 
QUESTÃO 697 -------------------------------------------------- 
Os umectantes são substâncias higroscópicas 
que têm a propriedade de reter água na pele e 
nos produtos cosméticos. Algumas das 
características de um umectante ideal para uso 
em emulsões cosméticas são: 
o pouca interferência na acidez ou em outras 
características físicas da formulação; 
o elevada capacidade de retenção de água; 
o baixa viscosidade; 
o baixa volatilidade; 
o baixa toxicidade. 
 
PEDRO, Ricardo. Umectantes. H&C. Disponível em: 
. Acesso em: 27 set. 2016. 
(adaptado). 
 
Dos compostos relacionados a seguir, aquele 
que apresenta melhor ação umectante é: 
 
 
 
 
QUESTÃO 698 -------------------------------------------------- 
Tanto as forças intermoleculares como as 
massas moleculares estão relacionadas às 
elevadas temperaturas de fusão dos polímeros 
 
 
Nylon 66 
Fusão em torno de 269 oC 
 
PET 
Fusão > 250 oC 
 
Poliestireno 
Fusão 240 oC 
Considerando apenas as forças intermoleculares 
predominantes, observa-se que o nylon 66 
apresenta ligações de hidrogênio, o PET 
forças dipolo-dipolo e o poliestireno dipolo 
induzido. 
apresenta forças dipolo-dipolo, o PET 
ligações de hidrogênio e o poliestireno dipolo 
induzido. 
apresenta ligações de hidrogênio, o PET 
dipolo induzido e o poliestireno dipolo-dipolo. 
apresenta ligações de hidrogênio, o PET 
ligações de hidrogênio e o poliestireno dipolo- 
dipolo. 
apresenta forças dipolo induzido, o PET 
dipolo induzido e o poliestireno ligações de 
hidrogênio. 
http://www.revistahec.com.br/
 
 
QUESTÃO 699 -------------------------------------------------- 
A celulose é uma substância fibrosa, resistente e 
insolúvel em água, sendo formada por unidades 
de glicose conectadas mediante ligações β 
(1⭢4), que lhe impele propriedades estruturais 
características. Na celulose, as unidades de 
glicose formam cadeias retas e estendidas as 
quais se dispõem lado a lado, engendrando uma 
estrutura em fibras estabilizada por interações. 
Tal estrutura fibrosa confere maior resistência à 
celulose. 
JÚNIOR; Wilmo E. Francisco. Carboidratos: Estrutura, 
propriedades e funções. Química Nova na Escola. N° 29, 
2008. Adaptado. 
 
Abaixo está representada, na forma de Haworth, 
a estrutura da celulose 
 
A celulose apresenta várias hidroxilas e mesmo 
assim é insolúvel em água, a justificativa para 
esse fenômeno é que 
a molécula apresentada tem uma cadeia 
carbônica grande, restringindo a ocorrência 
das ligações de hidrogênio, e tornando 
eficientes interações do tipo dipolo- 
permanente. 
as hidroxilas no composto interagem entre si 
de maneira intramolecular, gerando um 
empacotamento eficiente, diminuindo assim 
sua solubilidade em água. 
o tamanho de suas unidades moleculares 
contribui para que essa substância fique no 
estado sólido, impedindo sua solubilidade em 
QUESTÃO 700 -------------------------------------------------- 
Kevlar é um polímero que compõe o colete à 
prova de balas. A estrutura do polímero está 
representada a seguir: 
 
Os átomos no polímero de ligam por ligações 
covalentes, porém a força responsável pela 
resistência dessa substância é a interação que 
ocorre entre suas macromoléculas, e ela pode 
ser definida como 
dipolo permanente-dipolo permanente 
dipolo induzido-dipolo permanente 
dipolo induzido-dipolo induzido 
ligações de hidrogênio 
íon-dipolo. 
 
QUESTÃO 701 -------------------------------------------------- 
Em 25 de janeiro de 2012, foram retiradas de 
circulação das grandes redes de supermercado 
paulista as sacolinhas plásticas. Antiecológicas 
desde a matéria-prima ao processo de produção, 
essas sacolinhas levam ainda centenas de anos 
para se degradar. Criam montanhas nos aterros 
sanitários, entopem córregos e transformam 
mares em lixões. 
 
Estas sacolas possuem em sua composição 
química um dos polímeros mais simples, o 
polietileno, cuja cadeia está representada abaixo. 
qualquer solvente de natureza polar. 
o oxigênio da ligação β (1⭢4) contribui para 
o efeito indutivo elétron-atraente, 
H H H H H H 
 C C C C C C 
H H H H H H 
H H H H H 
 C C C C C 
H H H H H 
despolarizando as hidroxilas, tornando o 
composto insolúvel em água. 
É uma molécula cujos monômeros são 
isômeros trans, isso contribui para a não 
solubilidade desse composto quando 
colocado em meio aquoso. 
A respeito dessa molécula, sabe-se que: 
apresenta interações do tipo ligações de 
hidrogênio muito fortes, sendo por isso tão 
difícil de as sacolinhas serem degradadas 
biologicamente. 
devido ao seu caráter polar, possui pouca 
afinidade pela água, o que explica o fato de 
as sacolinhas não serem dissolvidas pelas 
águas dos mares. 
pode ser obtida a partir da polimerização do 
etileno, uma molécula do tipo alcino não 
ramificado de fórmula CH2 = CH2. 
é um hidrocarboneto ramificado e que, 
quando sofre uma combustão completa, gera 
gases como H2 e CH4. 
 
 
4 
é um hidrocarboneto parafínico obtido de 
fontes não renováveis, cujas cadeias 
apolares interagem por forças de Van der 
Walls, justificando sua resistência à 
degradação. 
QUESTÃO 702 -------------------------------------------------- 
A análise termogravimétrica é uma técnica 
destrutiva de análise térmica que visa a 
determinar a porcentagem de perda ou acúmulo 
de massa de uma amostra de um dado material 
mediante aquecimento sob atmosfera 
controlada. Essa técnica é de grande importância 
para o controle de qualidade de diversos 
materiais, pois possibilita conhecer a faixa de 
temperatura em que a amostra adquire uma 
composição química fixa, a temperatura em que 
se decompõe e o andamento das reações de 
desidratação, de oxidação, de combustão e de 
decomposição, entre outros. As curvas 
decrescentes indicam perda de massa por 
liberação de gás, ou seja, a decomposição 
térmica do material, como apresentado no gráfico 
a seguir: 
 
 
STUART, B. Polymer Analysis. Chichester: John Wiley & 
Sons, 2002. p. 203. (adaptado) 
 
No gráfico, encontram-se as curvas 
termogravimétricas de 5 polímeros: PE 
(polietileno), PP (polipropileno), OS 
(poliestireno), PVC (policloreto de vinila) e PTFE 
(politetrafluoretileno). 
Analisando as curvas termogravimétricas dos 
polímeros, verifica-se que o polímero ideal para 
utilização em situações de altas temperaturas é 
o 
Como água e óleo 
Nós não nos dissolvemos 
Minha polaridade 
É o oposto da sua. 
Por mais que eu tente 
Meu par de elétrons 
Não se encaixa na sua estrutura, 
Mesmo você sendo tão eletronegativa. 
E não adianta tentar 
Aquecer a nossa re(L)ação... 
Você mesma disse: não de misturo 
Com alguém assim tão básico 
Mas continuo buscando 
A minha estabilidade. 
Vou formar um octeto 
Pra suportar essa tua acidez. 
Disponível em: http://www.quimica.ufc.br. Acesso em: 29 
Abr. 2019. (Adaptado). 
 
De acordo com a teoria ácido-base de Lewis, o 
eu poético do poema apresenta o mesmo caráter 
da espécie 
BF3 
NH + 
PH3 
AlCl3 
Cu2+ 
 
QUESTÃO 704 -------------------------------------------------- 
A fenolftaleína é um indicador ácido-base, que 
apresenta coloração rosa em meios com pH 
maior que 8 e incolor em meios com pH inferior a 
esse valor. Sua solubilidade em vários solventes 
é apresentada a seguir: 
 
Solvente Solubilidade a 25°C (g/L) 
Água 0,4 
Etanol 83 
Benzeno 0 
 
E a fórmula estrutural da fenolftaleína é a 
seguinte: 
PE. 
PTFE. 
 
 
QUESTÃO 703 -------------------------------------------------- 
 
Afinidade 
Deseja-se dissolver grande quantidade de 
fenolftaleína, para preparar uma solução. Entre 
os solventes a seguir, o mais indicado para essa 
tarefa é o 
PP. 
PVC. 
PS. 
http://www.quimica.ufc.br/

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