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1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 187 
 
 
 
 
 
 
 
 
Determinando a quantidade de hidrogênios dos 
compostos cancerígenos, sem cometer erros, 
poderemos estabelecer uma relação igual a 
BenzopirenoDibelzoantraceno. 
Benzopireno>Fenantreno Benzopireno. 
 
QUESTÃO 597 -------------------------------------------------- 
Molécula fundamental para o início da vida é 
descoberta no espaço 
Cientistas descobriram, pela primeira vez, uma 
molécula orgânica complexa no espaço que tem 
a mesma estrutura orgânica complexa do espaço 
que tem a mesma estrutura assimétrica de 
algumas moléculas que são fundamentais para a 
vida. A molécula, o óxido de propileno,foi 
detectada em uma gigantesca nuvem de gás e 
poeira perto do centro da Via Láctea. Semelhante 
a um par de mãos humanas, certas moléculas 
orgânicas, incluindo o óxido de propileno, 
possuem versões espelhadas de si próprias, uma 
propriedade química chamada quiralidade. 
Disponível em: . Acesso em: 23 
jan. 2017. Adaptado. 
 
A fórmula estrutural que se enquadra nas 
características da molécula orgânica descoberta 
no espaço é: 
 
 
QUESTÃO 598 -------------------------------------------------- 
Utilizando-se como critério a massa molar dos 
hidrocarbonetos constituintes, o petróleo pode 
ser classificado como petróleo pesado e petróleo 
leve. No Brasil, o petróleo pesado é encontrado 
em campos marítimos e terrestres. Seu 
processamento requer uma capacidade maior 
das unidades de refino para que seja convertido 
em combustíveis nobres. Além disso, sua alta 
densidade e viscosidade exigem maior esforço 
para o escoamento dos poços até as refinarias. 
O petróleo leve é mais fácil de ser processado 
que o petróleo pesado, tornando-se vantajoso na 
relação custo-benefício. 
Disponível em: www.petrobras.com.br. Acesso em: 19 de 
ago. 2016 (adaptado) 
 
A figura a seguir esquematiza uma torre de 
destilação de petróleo. 
 
Disponível em:. Acesso em: 25 de 
Set. 2016 
 
Considerando as informações do texto e da 
figura, o petróleo leve apresenta melhor relação 
custo-benefício porque 
dá origem a um maior volume de gasolina, 
GLP e naftas quando comparado ao petróleo 
pesado. 
é constituído por substâncias de menor 
densidade e menor massa molar que o 
petróleo pesado. 
http://oglobo.oglobo.com/
http://www.petrobras.com.br/
http://www.labvirtual.eq.uc.pt/
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 188 
 
 
é formado por hidrocarbonetos que são 
recolhidos nos níveis mais altos da torre de 
destilação. 
produz, em relação ao petróleo pesado, 
maior quantidade de derivados usando 
menos energia. 
resulta em menor volume de óleos 
combustíveis e asfalto em comparação ao 
petróleo pesado. 
QUESTÃO 599 -------------------------------------------------- 
Popularmente conhecido como “chorinho”, o 
combustível extra colocado na hora de abastecer 
pode prejudicar o carro e fazer mal à saúde. Os 
frentistas têm contato direto com o benzeno, um 
produto tóxico presente no etanol e na gasolina. 
Para “encher até a boca”, os frentistas acabam 
ficando muito próximos à entrada do tanque de 
combustível. Tal atitude pode ocasionar dor de 
cabeça e enjoo, afetando a medula óssea e 
desequilibrando as defesas do organismo. 
POR QUE não colocar combustível além do “Click”? Blog 
Minas Pneus, Belo Horizonte, [s.d.]. Disponível em: 
. Acesso em: 4 fev. 2016. 
 
Com relação às substâncias citadas no texto, é 
possível constatar que, nas reações químicas da 
gasolina, 
está presente o benzeno, uma substância 
com fórmula molecular C6H6, classificada 
como aromática. 
está presente o etanol, uma substância 
inorgânica que apresenta, como 
nomenclatura usual, o nome de álcool etílico. 
acontece a queima completa, liberando 
principalmente gases como o monóxido de 
carbono e o vapor d’água. 
acontece uma mistura de hidrocarbonetos 
aromáticos como o heptano e o isoctano. 
acontece a queima incompleta, liberando 
principalmente gases como o gás carbônico 
e o vapor d’água. 
QUESTÃO 600 -------------------------------------------------- 
A projeção de Newman é uma forma muito 
utilizada para representar moléculas orgânicas. 
Nessa representação, é possível verificar o que 
ocorre com a disposição dos grupos que estão 
ligados aos átomos de carbono quando ocorre o 
giro desses átomos em torno da ligação sigma. A 
essas diferentes configurações que a molécula 
pode assumir, dá-se o nome de conformações. 
A figura a seguir apresenta as variações de 
energia potencial de cinco conformações da 
molécula de butano devido à rotação sobre a 
ligação sigma entre os carbonos 2 e 3, C2 C3. 
 
Considerando os valores de energia 
potencialpara cada uma das conformações, a 
que poderia ser considerada mais estável é 
 
 FUNÇÕES ORGÂNICAS 
QUESTÃO 601 -------------------------------------------------- 
Durante as Grandes Navegações portuguesas, 
que ocorreram a partir do final do século XV, uma 
das especiarias mais comercializadas foi o cravo- 
da-índia. Dessa planta se extrai, por destilação, 
o eugenol, cuja fórmula estrutural é: 
 
As funções orgânicas presentes na molécula do 
eugenol apresentam as funções: 
álcool e cetona. fenol e cetona. 
fenol e éster. álcool e éter. 
fenol e éter. 
I. 
II. 
III. 
IV. 
V. 
http://minaspneus.com.br/
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QUESTÃO 602 -------------------------------------------------- 
O mentol, cuja estrutura está ilustrada a seguir, e 
a cânfora, quando presentes na composição 
química dos alimentos, causam a sensação de 
frio; é por isso que esses compostos são 
utilizados em diversos produtos industrializados 
para causar a sensação de frescor. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RETONDO, C. G.; FARIA, P. Química das sensações. 3 
ed. Campinas: Átomo, 2009. pp. 164-5 (adaptado). 
O mentol pertence à função orgânica dos álcoois. 
Segundo a IUPAC, a nomenclatura desse álcool 
é 
QUESTÃO 604 [ESPCEX] ----------------------------------- 
A tabela abaixo cria uma vinculação de uma 
ordem com a fórmula estrutural do composto 
orgânico, bem como o seu uso ou característica: 
2-propil-4-metilciclo-hexan-1-ol. 
2-isopropil-5-metilciclo-hexan-1-ol. 
1-isopropil-4-metilciclo-hexan-2-ol. 
1-isopropil-4-metilciclo-hexan-6-ol. 
1-propil-5-metilciclo-hexan-1-ol. 
QUESTÃO 603 [UFRGS] ------------------------------------ 
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido 
curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido 
está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda 
da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte 
à direita vem da talidomida. Essa combinação 
permitiu obter um composto muito mais eficaz 
contra células cancerosas que o curcumin ou a 
talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos 
dois. 
 
As funções orgânicas presentes na estrutura 
desse híbrido são 
hidroxila fenólica, éter e cetona. 
amina, éster e hidroxila fenólica. 
amida, éster e cetona. 
amida, hidroxila fenólica e éster. 
ácido carboxílico, amina e cetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A alternativa correta que relaciona a ordem com 
o grupo funcional de cada composto orgânico é: 
1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – 
nitrocomposto. 
1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – 
amida. 
1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido 
carboxílico; 5 – nitrocomposto. 
1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 
5 – amina. 
1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido 
carboxílico; 5 – amida. 
1 
 
Produção de Desinfetantes e Medicamentos. 
2 
 
Conservante. 
3 
 
Essência de maçã. 
4 
 
Componente do vinagre. 
5 
 
Matéria prima para produção de plásticos.