1000 questões de química-67

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1000 QUESTÕES DE QUÍMICA PARA O ENEM 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 202 
QUESTÃO 636 -------------------------------------------------- 
Estudos comprovam que as doenças 
coronarianasocorrem em menor proporção nos 
países onde se consomevinho de forma regular 
e moderada. […] Mais especificamente,o efeito 
cardioprotetor do vinho no corpo humanoé 
atribuído, principalmente, ao resveratrol, cuja 
taxade concentração é elevada em relação a 
outras bebidas ealimentos. O resveratrol é um 
flavonoide que promove umaelevação da taxa de 
colesterol HDL (bom colesterol) […]. 
 
Disponível em: 
www.crq4.org.br/quimica_viva__paradoxo_frances. Acesso 
em: 27 dez. 2016. 
 
Resveratrol 
 
A função orgânica que caracteriza o resveratrol é 
 álcool, devido à presença de hidroxila ligada 
a carbono saturado. 
 alcadieno, devido à presença de duplas 
ligações separadas por ligações simples. 
 aldeído, devido à presença de oxigênio ligado 
a hidrogênio. 
 enol, devido à presença de hidroxila ligada a 
um alceno simples. 
 fenol, devido à presença de hidroxila ligada a 
anel aromático. 
 
QUESTÃO 637 -------------------------------------------------- 
[...] o cloranfenicol é um fármaco que merece 
destaque, por ter sido o primeiro antibiótico ativo 
de via oral e o primeiro fármaco com centros 
assimétricos a ser produzido por rota sintética, 
em 1947 [...] É interessante ressaltar que o 
cloranfenicol é uma substância aromática que 
possui dois centros quirais [...] Atualmente seu 
uso é restrito ao tratamento do tifo e em infecções 
crônicas em que outros antibióticos se mostram 
insensíveis devido à sua toxicidez sobre a 
medula óssea e por causar discrasias 
sanguíneas. 
 
REVISTA QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, nº 3, maio 2001 
(Adaptação). 
A estrutura que pode representar o cloranfenicol 
é 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 638 [ITA] ------------------------------------------ 
Considere as seguintes substâncias: 
 
I. H3C—CH2—CHO 
II. H3C—CH2—CO—CH3 
III. H3C—CH2—O—CH3 
IV. H3C—CH2—CO—O—CH3 
 
e as seguintes funções químicas: 
A. Ácido carboxílico. B. Álcool 
C. Aldeído D. Cetona 
E. Éster F. Éter 
 
A opção que associa CORRETAMENTE as 
substâncias com as funções químicas é 
 I D; II C; III E; IV F. 
 I C; II D; III E; IVA. 
 I C; II D; III F; IV E. 
 I D; II C; III F; IV E. 
 I A; II C; III E; IV D. 
 
ENEM 2019 
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QUESTÃO 639 -------------------------------------------------- 
Usado como solvente de vernizes, o etanoato de 
etila é um éster que, ao reagir com a água, 
fornece etanol (H3C—CH2—OH) e ácido etanoico 
(H3C—COOH). 
 
A fórmula molecular desse solvente é 
 C4H8O2. 
 C2H6O3. 
 C2H4O2. 
 C4H10O3. 
 C2H6O. 
 
QUESTÃO 640 [FMTM] -------------------------------------- 
[...] Nós estávamos particularmente interessados 
em saber se o modafinil, o mais novo estimulante 
cognitivo, tem qualquer vantagem sobre a 
cafeína, muito boa para reverter os efeitos da 
privação do sono ou desempenho cognitivo. O 
que concluímos foi que não pareceu haver 
nenhuma vantagem em usar modafinil no lugar 
da cafeína. As duas drogas se comportam de 
forma muito similar [...] 
 
SCIENTIFIC AMERICAN BRASIL. 17 out. 2003 
(Adaptação). 
 
A função química comum às substâncias 
mencionadas e a fórmula molecular da cafeína são, 
respectivamente, 
 amina e C8H9O2N4. 
 amida e C8H10O2N4. 
 cetona e C8H9O2N4. 
 amina e C8H10O2N4. 
 amida e C8H9O2N4. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA 
QUESTÃO 641 [CESGRANRIO] --------------------------- 
O carbazol e o 9-metilcarbazol são substâncias 
nitrogenadas encontradas em quantidades muito 
pequenas no petróleo, podendo causar a 
degradação de derivados como a gasolina e o 
querosene de aviação. 
 
 
 
 
 
 
 
Esses dois compostos 
 são isômeros. 
 possuem cadeia heterogênea. 
 possuem cadeia saturada. 
 possuem cadeia aberta. 
 são hidrocarbonetos. 
 
QUESTÃO 642 [UNITAU] ------------------------------------ 
O ácido benzílico, o cresol e o anizol, 
respectivamente, 
 
 
 
 
 
 
 
são isômeros: 
 de posição. 
 de função. 
 de compensação. 
 de cadeia. 
 dinâmicos. 
 
QUESTÃO 643 -------------------------------------------------- 
A busca por substâncias capazes de minimizar a 
ação do inseto que ataca as plantações de 
tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de 
um feromônio sexual com a seguinte fórmula 
estrutural: 
 
 
 
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar 
um derivado com maior eficácia. Para tanto, o 
potencial substituto deverá preservar as 
seguintes propriedades estruturais de feromônio 
sexual: função orgânica, cadeia normal e a 
isomeria geométrica original. 
 
A fórmula estrutural do substituto adequado ao 
feromônio sexual obtido industrialmente é: 
Silvia Sampaio
Isomeria
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QUESTÃO 644 -------------------------------------------------- 
Um estudo recente mostrou que a curcumina e 
alguns derivados inibi a enzima colinesterase, 
possuindo potencial de uso no tratamento de 
glaucoma e doença de Alzheimer. Esse estudo 
mostra que a curcumina precisa ser utilizada em 
concentração duas vezes maior que um derivado 
seu, a tetra-hidrocurcumina, para se obter o 
mesmo resultado de inibição da enzima em 
questão. 
 
Uma hipótese plausível para explicar essa 
diferença de atividade entre as duas moléculas, 
deve-se à existência de isomeria 
 geométrica do composto com menor ação 
anticolinesterásica, devido às duplas ligações 
carbono-carbono na cadeia aberta. 
 óptica do composto com menor ação 
anticolinesterásica, devido à presença de 
carbono assimétrico em sua estrutura. 
 geométrica do composto com maior ação 
anticolinesterásica, devido à presença de 
carbono assimétrico na parte lateral da 
cadeia. 
 geométrica existente entre as substâncias, 
onde a curcumina é mais ramificada e de 
menor peso molecular. 
 óptica na curcumina, por causa das 
insaturações presentes na parte cíclica do 
anel aromático. 
QUESTÃO 645 -------------------------------------------------- 
Um exame de urina pode revelar a presença de 
compostos denominados corpos cetônicos, que 
normalmente não são constituintes da urina. Ao 
revelar a presença desse tipo de substância, tem-
se o indício de alterações orgânicas, como o 
hipertireoidismo e a diabetes mellitus. 
 
Os reagentes utilizados na identificação desses 
compostos promovem uma mudança de cor de 
uma amostra de urina. Um desses reagentes é o 
nitroferricianeto de sódio – Na2Fe(CN)5NO. 
Dependendo da concentração de corpos 
cetônicos, a coloração varia do violeta ao 
púrpura. Entre os corpos cetônicos que podem 
ser identificados na urina, as espécies que não 
apresentam atividade óptica são 
 acetona e ácido aceto-acético. 
 ácido aceto-acético e ácido β-hidroxibutírico. 
 ácido β-hidroxibutírico e acetona. 
 nitroferricianeto de sódio e acetona. 
 nitroferricianeto de sódio e ácido β-
hidroxibutírico.