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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ RELATÓRIO SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS CAMPO MOURÃO, PARANÁ 30 DE OUTUBRO DE 2024 RAFAELA CORREA DE QUEIROZ JULIA CENCI FRANCO SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS RELATÓRIO A RESPEITO DA PRÁTICA LABORATORIAL OBERSERVADA PELA PROFESSORA REGIANE CAMPO MOURÃO, PARANÁ 30 DE OUTUBRO DE 2024 Sumário 1.0 INTRODUÇÃO E OBJETIVO ...................................................................................................... 4 2.0 MATERIAIS E REAGENTES ............................................................................................................ 4 3.0 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................................................. 5 4.0 RESULTADOS E DISCUSSÃO .......................................................................................................... 6 5.0 QUESTIONÁRIO ................................................................................................................................. 7 6.0 CONCLUSÃO ....................................................................................................................................... 7 1.0 INTRODUÇÃO E OBJETIVO O objetivo do trabalho é caracterizar quimicamente compostos orgânicos por meio de testes de solubilidade, permitindo a identificação preliminar de grupos funcionais e a previsão de sua reatividade. Esses testes possibilitam a classificação dos compostos em substâncias ácidas, básicas ou neutras ao serem submetidos a diferentes solventes, como água, hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, éter e ácido sulfúrico concentrado. A solubilidade dos compostos orgânicos se divide em duas categorias principais: miscibilidade simples e solubilidade resultante de reações químicas, especialmente reações ácido-base. Essas categorias se complementam, sendo a primeira útil para determinar solventes adequados para recristalização, análises espectrais e reações químicas, enquanto a segunda auxilia na identificação de grupos funcionais específicos. Em geral, compostos com grupos polares e baixa massa molecular tendem a ser solúveis em água. A presença de grupos ácidos, como a carboxila, favorece a solubilidade em meio básico pela formação de sais, enquanto grupos básicos, como as aminas, reagem em meio ácido, formando sais de amônio. Dessa forma, os testes de solubilidade desempenham um papel fundamental na análise e identificação de compostos orgânicos em laboratório. 2.0 MATERIAIS E REAGENTES ✓ 5 Espátulas (MP) ✓ 100 mL de Solução de HCl 5% ✓ Papel Indicador (MP) ✓ 100 mL de Solução de NaOH 5% ✓ 2 Provetas de 100 mL ✓ 100 mL de Solução de NaHCO3 5% ✓ 2 Pipetas Graduadas de 10 mL ✓ Éter Etílico ✓ 2 Peras Ácido Sulfúrico 98% (Conc.) ✓ 8 Tubos de ensaios ✓ p-metil anilina (ou p-toluidina) ✓ 4 Pipetas graduadas de 5mL ✓ ácido benzóico ✓ 3 Provetas de 100 mL ✓ Naftaleno ou antraceno ✓ 3 Peras ✓ etanodiol (etilenoglicol) ou glicose 3.0 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Para o teste de solubilidade das amostras A, B, C, D e E, seguiu-se o procedimento padronizado. Inicialmente, realizou-se o teste em água e, se a substância mostrou-se solúvel, testou-se também em éter etílico. Caso a substância não fosse solúvel em água, procedeu-se com o teste em hidróxido de sódio a 5% e assim sucessivamente, conforme a sequência definida. Esse procedimento foi realizado individualmente para cada amostra (A, B, C, D e E). Primeiro, adicionou-se 1,0 mL do solvente selecionado em um tubo de ensaio. Em seguida, foram acrescentadas algumas gotas do líquido desconhecido ou uma pequena quantidade de cristais do sólido desconhecido diretamente no solvente. Foi evitada a adição de uma quantidade excessiva de amostra para não comprometer a análise visual. Após a adição, o sistema foi agitado cuidadosamente por alguns minutos, enquanto se acompanhava visualmente qualquer mudança no comportamento da mistura. Caso houvesse dissolução completa da amostra, o composto foi considerado solúvel no solvente testado. Para as amostras solúveis em água, o pH foi então medido utilizando papel indicador, como complemento à análise. Seguindo basicamente o esquema a baixo Figure 1 esquema resumido da solubilidade fonte : apostila 4.0 RESULTADOS E DISCUSSÃO Após a execução dos procedimentos experimentais, os resultados das solubilidades das amostras com os solventes foram registrados e apresentados na Tabela 1 abaixo. Figure 2 autoria própria A B C D E Água Insolúvel Insolúvel Solúvel (pH=7) Insolúvel Insolúvel (pH=7) NaOH 5% Insolúvel Solúvel - Insolúvel - HCl 5% Insolúvel - - Insolúvel - H2SO4 96% Insolúvel - - Solúvel - H3PO4 85% - - - Solúvel (esquentou) - NaHCO3 5% - Insolúvel (rosa) - - - Éter - - Solúvel (sem alteração na cor) - Insolúvel Compostos I A2 S1 N1 S2 Tabela 1Resultados das solubilidades das amostras. Assim, é possível classificar amostras como substâncias e compostos orgânicos, de acordo com suas categorias de solubilidade. Amostra A: composto I - hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos desativados. Amostra B: composto A2 - ácidos orgânicos fracos, incluindo fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas e tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, além de p-dicetonas e compostos nitro com hidrogênio em posição alfa. Amostra C: composto S1 - álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos. Amostra D: composto N1 - álcool, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres que contêm apenas um grupo funcional; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. Amostra E: composto S2 - sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos e compostos polifuncionais (como carboidratos, poliálcoois, ácidos graxos, etc.). 5.0 QUESTIONÁRIO 1) A expressão "semelhante dissolve semelhante" é baseada na polaridade das moléculas. Compostos polares tendem a se dissolver em solventes polares, enquanto compostos apolares são mais solúveis em solventes apolares. Isso ocorre porque moléculas com polaridade semelhante têm forças de atração comparáveis, o que facilita o processo de solubilização. Assim, a compatibilidade de forças intermoleculares entre soluto e solvente é o que determina a solubilidade. 2) a) Quando um hidrocarboneto é substituído com um halogênio, sua solubilidade pode ser modificada. Halogênios adicionam uma ligeira polaridade à molécula devido à sua eletronegatividade, o que pode aumentar a solubilidade em solventes ligeiramente polares. No entanto, a solubilidade em água, que é fortemente polar, ainda tende a ser baixa, pois a molécula não se torna suficientemente polar para interagir bem com a água. b) Quando um hidrocarboneto é substituído com um grupo -OH (hidroxila), a solubilidade aumenta significativamente em solventes polares, como a água. O grupo -OH é altamente polar e pode formar ligações de hidrogênio com moléculas de água, facilitando a dissolução. Assim, a presença da hidroxila transforma o hidrocarboneto em um composto mais polar, favorecendo a solubilidade em solventes polares. 6.0 CONCLUSÃO O presente trabalho teve como objetivo caracterizar quimicamente compostos orgânicos por meio de testes de solubilidade, permitindo a identificação preliminar de grupos funcionais e a previsão de sua reatividade. Através de um procedimento padronizado, foram testadas cinco amostras (A, B, C, D e E) em diferentes solventes, incluindo água, éter etílicoe hidróxido de sódio a 5%. Os resultados obtidos foram registrados e analisados, possibilitando a classificação das substâncias em ácidas, básicas ou neutras, conforme suas interações com os solventes. Os testes de solubilidade demonstraram ser uma ferramenta eficaz para a identificação de características químicas dos compostos, uma vez que a solubilidade em diferentes solventes pode indicar a presença de grupos funcionais específicos. Além disso, a medição do pH das amostras solúveis em água complementou a análise, fornecendo informações adicionais sobre a natureza das substâncias. Em suma, a prática laboratorial não apenas reforçou a importância dos testes de solubilidade na química orgânica, mas também proporcionou uma experiência valiosa na execução de procedimentos experimentais e na interpretação de resultados. Os dados obtidos poderão servir como base para investigações futuras e para o aprofundamento no estudo da reatividade dos compostos orgânicos.