Centro de Quiralidade em Moléculas

Prévia do material em texto

<p>194 Capítulo 5 5.4 Centro de Quiralidade Único Torna uma Molecula Quiral Qual a característica estrutural que pode ser usada para antecipar a possibilidade da exis- tência de um par de Uma maneira (mas não a única) é reconhecer que um par de é sempre possível para moleculas que contêm um átomo tetraédrico ligado a grupos diferentes. Tradicionalmente tais têm sido chamados de átomos assimétricos ou reogênicos ou estereocentros. Em 1996, no entanto, a IUPAC recomendou que estes áto- mos fossem denominados centros de quiralidade e este é o termo que será utilizado neste Também é importante dizer que a quiralidade é uma propriedade da molécula como um todo e que um centro de quiralidade é uma característica estrutural que pode fazer com que uma molécula seja quiral. Centros de quiralidade são frequentemente marcados com um asterisco (*). No 2-buta- nol, centro de quiralidade é o C2 (Fig. 5.4). Os quatro substituintes diferentes ligados ao C2 são um grupo hidroxila, um de hidrogênio, um grupo metila e um grupo etila. A capacidade de encontrar centros de quiralidade nas fórmulas estruturais será útil no reconhecimento de que são quirais e que podem existir como A presença de um único centro de quiralidade em uma molécula garante que a molécula é quiral e quais formas enantioméricas são possíveis. Entretanto, como será visto no Seção 5.12, com mais de um centro de quiralidade que não são quirais e que não contêm um centro de quiralidade que são quirais. A Figura 5.5 demonstra que compostos enantioméricos podem existir sempre que uma molécula contém um único centro de quiralidade. (hidrogênio) H 1 3 4 (metila) CH3 (etila) OH (hidroxila) Figura 5.4 átomo de carbono tetraédrico do 2-butanol tendo quatro grupos diferentes. [Por convenção, os centros de quiralidade são geralmente Z marcados com um asterisco (*).] III Espelho IV (a) Espelho Figura 5.5 Uma demonstração de quiralidade de uma molécula hipotética contendo um centro de quiralidade. (a) Os quatro grupos diferentes em torno IV IV do de carbono em III e IV são arbitrários. (b) III é Y girado e colocado na frente W de um espelho. III e IV estão Z relacionados como um objeto III e sua imagem especular. (c) III III e IV não são sobreponíveis e, portanto, as representadas por estes (girado) modelos são quirais e são (b) (c) * uso recomendado pela IUPAC, em 1996, pode ser encontrado em</p>