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<p>Bioquímica de Lipídeos</p><p>Bioquímica 2022 - Profa Márcia Gabaldi</p><p>Introdução</p><p>São moléculas orgânicas com funções diversas e fundamentais nos seres vivos. Diferente das proteínas e dos carboidratos, não</p><p>existe nenhum padrão para formação das moléculas lipídicas, eles não formam polímeros, pois são formados por diferentes tipos</p><p>de moléculas. São uma classe de moléculas que não interagem com a água. A principal propriedade dos lipídeos é de serem</p><p>compostos apolares, e por isso, não se dissolvem em água.</p><p>Funções Biológicas</p><p>Na nossa alimentação, os lipídeos estão geralmente na forma de óleos de soja ou girassol, ou azeite de oliva, ou na forma de</p><p>gorduras animais, como no bacon, no salame ou nas carnes em geral. No nosso corpo, são várias as funções desempenhadas</p><p>pelos lipídeos: componentes de membrana celular, como fonte de energia, precursor de hormônios e vitaminas, além de estarem</p><p>envolvidos com processos intracelulares de sinalização</p><p>Classificação</p><p>Os lipídios são classificados em:</p><p>• Lipídeos simples: compostos que por hidrolise total dão origem a ácidos graxos e álcoois. Ex.: glicerídeos e ceras</p><p>• Lipídeos compostos: contém outros grupos na molécula, além de ácidos graxos e álcoois; Ex.: fosfolipídeos (fosfatídeos),</p><p>glicolipídios (cerebrosídeos), etc.</p><p>• Lipídios derivados: são as substâncias obtidas na sai maioria, por hidrolise dos lipídeos simples e compostos. Ex.: álcoois</p><p>(glicerol, esteróis), vitaminas lipossolúveis, pigmentos, compostos nitrogenados (colina, serina).</p><p>Ácidos graxos</p><p>São ácidos carboxílicos constituídos com um radical carboxila e uma cadeia de hidrocarbonetos formada por um número variável</p><p>de carbonos.</p><p>No sangue, mais de 90% dos ácidos graxos estão esterificados, formando ésteres de colesterol, triglicerídeos e fosfolipídeos.</p><p>Ácidos graxos saturados: são normalmente encontrados na forma sólida (gordura) e em produtos de origem animal, como leite,</p><p>manteiga, queijos gordurosos, gordura das carnes, pele das aves. A exceção é feita para a gordura de coco, que é rica em ácidos</p><p>graxos saturados, apesar de ser um alimento de origem vegetal.</p><p>Ácidos graxos insaturados: são normalmente encontrados na forma líquida (óleo) e em produtos de origem vegetal, exceto para os</p><p>óleos de peixe, que são ricos em ácidos graxos insaturados, apesar de serem produtos de origem animal. Contém uma ou mais</p><p>duplas ligações na cadeia.</p><p>CIS: Quando os hidrogênios se encontram no mesmo plano,</p><p>TRANS: Quando os hidrogênios se encontram se em lados opostos.</p><p>Os ácidos graxos trans estão presentes em produtos industrializados, como margarina e na gordura vegetal hidrogenada. Em</p><p>excesso, os ácidos graxos trans são tão ou mais prejudiciais que os ácidos graxos saturados (que elevam as taxas de colesterol no</p><p>sangue), no que diz respeito à elevação dos níveis de colesterol, aumentam o risco de doenças cardiovasculares, pois elevam a</p><p>quantidade de LDL-c.</p><p>Os ácidos graxos insaturados são classificados como monoinsaturados, quando possuir uma única dupla ligação, ou como poli-</p><p>insaturados, quando possuir duas ou mais duplas ligações. Os monoinsaturados estão presentes em maior quantidade no azeite</p><p>de oliva e no óleo de amendoim. Já os poli-insaturados estão presentes em óleos vegetais (girassol, milho, algodão, soja), óleo de</p><p>peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa).</p><p>O consumo moderado de ácidos graxos insaturados esta relacionada com a redução dos níveis de colesterol no sangue e,</p><p>consequentemente, ao menor risco de aparecimento de doenças cardiovasculares.</p><p>Ácidos graxos essenciais: são poli-insaturados não sintetizados pelas células do organismo animal, portanto, devem ser</p><p>adquiridos através da alimentação. Existem dois tipos de ácidos graxos essenciais: ômega-3 (ácido linolênico) e ômega-6 (ácido</p><p>linoleico). O acido graxo ômega-3 é encontrado principalmente nos peixes e óleos vegetais. As melhores fontes de ácidos graxos</p><p>ômega-6 e 3 são os óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão, linhaça).</p><p>Alguns ácidos graxos de ocorrência natural</p><p>Símbolo numérico Estrutura Nome comum</p><p>Ácidos graxos saturados 12:0 CH3(CH2)10COOH Ácido láurico</p><p>14:0 CH3(CH2)12COOH Ácido mirístico</p><p>16:0 CH3(CH2)14COOH Ácido palmítico</p><p>18:0 CH3(CH2)16COOH Ácido esteárico</p><p>20:0 CH3(CH2)18COOH Ácido araquídico</p><p>22:0 CH3(CH2)20COOH Ácido beênico</p><p>24:0 CH3(CH2)22COOH Ácido lignocérico</p><p>Ácidos graxos insaturados 16:1Δ9 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Ácido palmitoléico</p><p>18:1Δ9 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Ácido oléico</p><p>18:2Δ9,12 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Ácido linoléico</p><p>18:3Δ9,12,15 CH3-(CH2-CH=CH)3(CH2)7COOH Ácido α-linolêico</p><p>20:4Δ5,8,11,14 CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3COOH Ácido araquidônico</p><p>Triacilglicerideos</p><p>São moléculas gordurosas e hidrofóbicas que ficam armazenadas no tecido adiposo. Esses lipídeos formam uma poderosa reserva</p><p>de energia para o nosso corpo. Os triacilglicerídeos são formados pela esterificação da carboxila do acido graxo com a hidroxila do</p><p>glicerol.</p><p>As gorduras são um eficiente meio de armazenamento de energia porque são menos oxidadas do que os carboidratos e as</p><p>proteínas, fornecendo uma quantidade maior de energia que as demais moléculas biológicas. Além disso, são insolúveis em água</p><p>e por esse motivo, não precisam se dissolvem em água para serem armazenadas nas células, onde são armazenadas na forma</p><p>anidra. Carboidratos e proteínas ocupam um peso de quase o dobro da sua molécula.</p><p>Um ser humano comum pode sobreviver cerca de 3 meses sem alimento, com um percentual de gordura de 21 a 26% de gordura</p><p>no corpo, essa gordura pode ceder energia ao corpo por todo esse tempo, e só depois é que as proteínas serão oxidadas para a</p><p>obtenção de energia, lembrando que os carboidratos são gastos como energia imediata. Dessa forma, são os carboidratos os</p><p>primeiros combustíveis a serem degradados para a obtenção de energia.</p><p>Esfingolipídios e fosfolipídios</p><p>São componentes predominantes nas membranas celulares, pois tem uma tendência a formar bicamadas devido sua natureza</p><p>anfipática.</p><p>Os esfingolipídios são derivados do álcool esfingosina, um amino álcool de cadeia longa, ligado a um ácido graxo.</p><p>https://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwih0qam-fzcAhUDIZAKHQGGDxQQjRx6BAgBEAU&url=http://www.fenixpesquisa.com.br/noticia.php?varId%3D2&psig=AOvVaw2htB5KiAi-hLMq3d6aaFDL&ust=1534896564761726</p><p>Colesterol</p><p>No corpo humano, o esteroide mais abundante e mais importante é o colesterol. Apesar da correlação entre os altos níveis de</p><p>colesterol no sangue e as doenças cardiovasculares, o colesterol é necessário à vida humana.</p><p>O Colesterol é um importante componente de membranas biológicas, a sua presença esta envolvida com a fluidez da membrana</p><p>celular. É também precursor de sais biliares, de vitamina D e de hormônios esteroides (tais como progesterona, testosterona, cortisol</p><p>e aldosterona).</p><p>Essencialmente, nosso fígado produz o colesterol necessário, mesmo sem sua ingestão alimentar. Quando os níveis de colesterol</p><p>estão excedentes (~ 150 mg/dL), a síntese de colesterol no fígado é reduzida à metade.</p><p>O colesterol no nosso corpo está em uma situação dinâmica, ele circula constantemente. Em função de sua natureza apolar, o</p><p>colesterol e outros lipídeos são transportados pelo sangue através das lipoproteínas.</p><p>Lipoproteínas</p><p>As lipoproteínas são agregados moleculares formados por uma monocamada de fosfolipídeos que abriga em seu interior os lipídeos</p><p>(éster de colesterol e triacilglicerídeo).</p><p>Principais tipos de lipoproteínas:</p><p>HDLc= lipoproteína de alta densidade</p><p>LDLc = lipoproteína de baixa densidade</p><p>VLDL = lipoproteína de densidade muito baixa</p><p>Quilomícron</p><p>Introdução à bioquímica, Bettelhien et al, 2012; Bioquímica Básica – Marzzocco e Torres, 2010</p><p>https://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwjyscnm-_zcAhXDQ5AKHT7wAs8QjRx6BAgBEAU&url=https://eu.wikipedia.org/wiki/Esfingolipido&psig=AOvVaw0reBOUw1YGYV9iW_c12lKR&ust=1534900409630410</p><p>https://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwjy0NCN_PzcAhVClJAKHQ3tDhkQjRx6BAgBEAU&url=http://www.dbm.ufpb.br/DBM_bioquimica_monitoria.htm&psig=AOvVaw2sYgllR42HdMNxdo4bhFrD&ust=1534900488867704</p><p>Após, e somente após a leitura do texto,</p><p>responder:</p><p>1. Quais são as funções biológicas dos lipídios?</p><p>2. Sobre os ácidos graxo, pede-se:</p><p>a) o que é um ácido graxo saturado?</p><p>b) O que é um ácido graxo monoinsaturado? E poli-insaturado?</p><p>c) O que é um ácido graxo cis? E o que é uma gordura trans?</p><p>d) O que são e quais são os ácidos graxos essenciais?</p><p>e) Esquematize o ácido esteárico (18:0)</p><p>f) Esquematize os ácidos graxos linoleico (18:29,12) e linolênico (18:39,12,15) e indique a qual família ômega</p><p>fazem parte.</p><p>3. Diferencie óleo de gordura, indicando ocorrência, ponto de fusão à temperatura ambiente e tipo de ácidos</p><p>graxos.</p><p>4. Qual a composição dos diferentes fosfolipídeos presentes em membranas biológicas?</p><p>5. Qual a composição e onde são encontrados os triacilglicerois?</p><p>6. O que são lipoproteínas? Pede-se:</p><p>a. Comente sobre o conteúdo lipídico de cada lipoproteína</p><p>b. Comente sobre o caminho percorrido por cada lipoproteína</p><p>7. Qual a importância biológica dos seguintes lipídios:</p><p>a. Fosfolipídios</p><p>b. Triacilgliceróis</p><p>c. Colesterol</p>