Regra de Nomenclatura hidrocarbonetosfinal1a

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Universidade Federal de Sergipe 
Centro de Ciências Exatas e Tecnologia 
Departamento de Química 
Disciplina: Química dos Compostos Orgânicos I 
Professora: Acácia Maria dos Santos Melo 
 
Regras de Nomenclatura dos Hidrocarbonetos 
 
 Os Compostos Orgânicos são nomeados através das regras de nomenclatura 
IUPAC. A IUPAC estabelece as regras para a determinação dos nomes dos 
compostos orgânicos, que envolve o número de carbonos, o tipo de ligação e o grupo 
funcional. Essas regras são estabelecidas pela IUPAC (União internacional da 
Química Pura e Aplicada, sigla que vem do inglês International Union of Pure na 
Applied Chemistry). Desde 1892 esse órgão tem realizado reuniões internacionais 
envolvendo químicos bem conceituados para aperfeiçoar essa nomenclatura. Visto 
que muitos compostos têm estruturas e propriedades parecidas, a nomenclatura 
IUPAC segue regras que permitem que todas as substâncias orgânicas possuam 
nomes diferentes, não repetindo em nenhum caso. Além disso, outro aspecto 
importante é que é possível determinar a nomenclatura do composto por meio da sua 
fórmula estrutural e vice-versa. 
 A nomenclatura é constituída de três partes principais: 
 
 
 
 
 
Prefixos que indicam o número de carbonos 
 
Prefixo Número de Carbono 
met 1 
et 2 
prop 3 
but 4 
pent 5 
hex 6 
hept 7 
oct 8 
non 9 
dec 10 
 
Infixos para a nomenclatura orgânica 
Infixo Tipo de ligação 
an simples 
en dupla 
in tripla 
 
 
EXEMPLOS: 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos Insaturados
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos Insaturados 
but
 
but-1-eno 
 
 
Hidrocarbonetos Ciclícos
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos Ciclícos 
 
 
 
Alguns grupos alquila que podem ser inseridos na cadeia. 
 
metila etila propila butila 
ou metil ou etil 
 
 
 
 
Alguns grupos alquila que podem ser inseridos na cadeia. 
 
etila propila butila 
 ou propil ou butil 
 
Alguns grupos alquila que podem ser inseridos na cadeia. 
 
 
 
 
 
 butil isobutil sec-butil 
 
 
 
terc-butil (ou t-Bu) 
 
 
2,2-dimetilpropano 2,2-dimetilpropil 
 (neopentano) (neopentil) 
 
Os hidrocarbonetos são nomeados de acordo com as seguintes regras: 
 
1ª regra: Identifique a cadeia principal 
 
a) Identifique a cadeia de átomos de carbono mais longa e contínua e use o nome 
dessa cadeia como o nome da cadeia principal. A cadeia mais longa nem sempre está 
aparente na representação utilizada para descrever a molécula. 
 
b) Se duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes, escolha 
aquela com um número maior de ramificações como cadeia principal. 
 
2ª regra: Numere os átomos da cadeia principal 
a) Iniciando pela extremidade mais próxima da primeira ramificação,, enumere cada 
átomo de carbono na cadeia principal. 
 
A primeira ramificação ocorre no C3 no sistema correto de numeração e não no 
C4. 
 
b) Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades da cadeia 
principal, comece a numerar pela extremidade mais próxima da segunda ramificação. 
 
3ª regra: Identifique e numere os substituintes 
a) Atribua um número, chamado localizador, a cada grupo substituído para 
localizar seu ponto de ligação com a cadeia principal. 
 
b) Se existem dois substituintes no mesmo carbono, dê a ambos o mesmo 
número. Devem existir tantos números no nome quanto à quantidade de 
substituintes. 
 
4ª regra: Escreva o nome do composto com uma única palavra 
Use os hífens para separar os diferentes prefixos e utilize vírgulas para os 
números. Se dois ou mais substituintes estiverem presentes no mesmo Carbono 
coloque-os em ordem alfabética. Se forem iguais, use um dos prefixos múltiplos di-
, tri-,tetra- e assim por diante, mas não use estes prefixos para colocar em ordem 
alfabética. Os nomes completos para alguns dos exemplos encontrados ao longo 
do curso são apresentados a seguir. 
 
5ª regra: Nomeie os substituintes complexos como se ele mesmo 
fosse um composto. 
 Em alguns casos mais complexos, há a necessidade de uma quinta etapa. Isso 
ocasionalmente acontece quando um substituinte da cadeia principal é um substituinte 
de cadeia ramificada. No exemplo a seguir, o substituinte no C6 é uma cadeia com 
três átomos de carbono com um grupo metila como ramificação. 
Para nomear o composto por completo, o substituinte complexo deve ser nomeado 
primeiro. 
 
Comece numerando o substituinte ramificado no seu ponto de ligação como cadeia 
principal e identifique-o como um grupo 2-metilpropila. O substituinte é colocado em 
ordem alfabética de acordo com a primeira letra do seu nome completo (incluindo 
qualquer prefixo numérico) e fica entre parênteses ao nomear a molécula inteira. 
 
Outro exemplo 
 
 
 
NOMENCLATURA DOS CICLOALCANOS 
A- COMPOSTOS MONOCÍCLICOS. 
 
Os cicloalcanos com apenas uma anel são construídos adicionando-se 
o prefixo ciclo- aos nomes dos alcanos que possuem o mesmo número de 
átomos de carbono. 
 
 
 
 Ciclopropano Ciclopentano 
 
 
Se apenas um substituinte está presente, não é necessário indicar a 
posição. Quando dois substituintes estão presentes, numeramos o anel 
começando com o substituinte que primeiro aparece no alfabeto e no sentido 
que dá ao próximo substituinte o menor número possível. Quando três 
substituintes ou mais estão presentes, começamos com o substituinte que leva 
ao conjunto de localizadores mais baixo. 
 
 
 
 
 Isopropilciclo-hexano 1-etil-3-metilciclo-hexano 
 (não 1-etil-5-metilciclo-hexano) 
 
 
 
4-Cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano 
(não 1-cloro-3-etil-4-metilciclo-hexano) 
 
 
 
Clorociclopentano 2-Metilciclo-hexanol 
 
Quando um sistema de um único anel está ligado a uma cadeia simples com 
um número grande de átomos de carbono, ou quando mais de um sistema de um 
único anel está ligado a uma única cadeia, então é apropriado dar nome aos 
compostos como cicloalquilalcanos. 
 
 
 1-Ciclobutilpentano 1,3-Dicicloexilpropano 
 
B – COMPOSTOS BICÍCLICOS 
 
Os compostos bicíclicos contem dois anéis unidos ou em ponte são chamados 
bicicloalcanos.O composto a seguir contém sete átomos de carbono e é, portanto, 
um biciloeptano. Os átomos de carbono comuns a ambos os anéis são chamados de 
cabeça de ponte, e cada ligação, ou cada cadeia de átomos, que conecta os átomos 
da cabeça de ponte é chamado de ponte: 
 
 
 Um bicicloeptano 
 
OBSERVAÇÃO: 
Traduzindo: Two-carbon-bridge = ponte de dois carbonos. 
 Bridgehead = cabeça de ponte. 
 One-carbon bridge = ponte de um carbono. 
 
A seguir, intercalamos no nome uma expressão entre colchetes que indica o 
número de átomos de carbono em cada uma das pontes (em ordem decrescente de 
comprimento). Os anéis fundidos não têm carbonos na ponte. 
 
 Em ponte 
Biciclo [2.2.1] heptano 
 (também chamado de norbornano) 
 
 Fundido 
Biciclo [1.1.0] butano 
 
 Em ponte Fundido 
 
 8-Metilbiciclo [3.2.1] octano 8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano 
 
REFERÊNCIA 
 
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2012. v. 1.