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3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 728 “Despertando pela manhã, alimentava-se de peixes exóticos; escrevia no diário de bordo e ficava a contemplar as ilhas”. (SCLIAR, Moacyr. Melhores contos. Seleção de Regina Zilbermann. São Paulo: Global, 2003. p. 105/106.) A carne do pescado apresenta um conteúdo de proteínas que pode variar, geralmente, entre 15 a 24%. No músculo do peixe existem proteínas, como por exemplo a actina e a miosina. Sobre as proteínas, são feitas as seguintes afirmações: I. São biomoléculas formadas por monômeros que apresentam caráter anfótero. II. A representação do grupo ácido ionizado nos monômeros citados no item anterior é –NH3 +. III. Actina e miosina são proteínas responsáveis por transporte de oxigênio às células. IV. Numa molécula de proteína, existem várias ligações peptídicas formadas a partir da reação entre grupo carboxila e grupo amino. Assinale a única alternativa que apresenta todos os itens verdadeiros: a) Apenas I. b) I, II, III. c) I, IV. d) II, IV. 106 - (FCM PB) O colesterol e os triglicerídeos são lipídios muito importantes na composição dos organismos vivos pois eles são componentes das membranas plasmáticas, ajudam na absorção de impactos e no controle da temperatura corporal e como matéria-prima para síntese de hormônios esteroides. Devido a natureza apolar, essas substâncias são transportadas na corrente sanguínea em estruturas denominadas de lipoproteínas. A estrutura básica das lipoproteínas é idêntica, variando somente de tamanho e proporção entre os seus componentes. A fração proteica é composta por apoproteínas, enquanto que a parte lipídica é formada por colesterol, triglicerídeos e fosfolipídios, conforme mostra a figura a seguir. Fonte: https://conceptodefinicion.de/lipoproteinas/ Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios da lipoproteína: a) Serem inteiramente solúveis em água, ou seja, polar. b) Serem solúveis em solução aquosa, ou seja, apolar. c) Possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica, ou seja, anfipática. d) Comportassem como ácidos e bases, ou seja, serem anfotérica. e) Possuírem duplas ligações em sua estrutura, ou seja, serem insaturados. 107 - (UNIFOR CE) Observe as estruturas dos ácido graxos abaixo denominados A, B e C. Considerando a estrutura dos três ácidos graxos acima (A, B e C), pode-se afirmar que 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 729 a) o ácido graxo “A” tem o ponto de fusão mais alto e, por isso, encontra-se no estado líquido a temperatura ambiente. b) o ácido graxo “B” apresenta estrutura trans e é o mais saudável para a dieta humana, sendo comumente encontrado em azeite de oliva. c) os ácidos graxos A e C são estruturalmente semelhantes, portanto têm exatamente os mesmos efeitos sobre o organismo humano. d) o ácido graxo “B” apresenta ponto de fusão mais baixo que o ácido graxo “C” e apresentam impactos diferentes sobre a saúde humana. e) o ácido graxo “C” apresenta estrutura cis e pode ser encontrado em produtos alimentícios como margarinas, gordura vegetal hidrogenadas e sorvetes. 108 - (UECE) Em nossa alimentação, é comum ingerirmos alimentos fritos em gorduras e óleos de origem animal e vegetal, tais como: banha, óleo de milho, óleo de caroço de algodão, etc. Atente ao que se diz a respeito de gorduras e óleos a seguir, e assinale com V o que for verdadeiro e com F o que for falso. ( ) Possuem, em suas estruturas, a mistura de parafina e glicerina. ( ) São constituídos por hidrocarbonetos não saturados. ( ) Pertencem à família dos glicídios. ( ) São ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbonos variável e glicerina. ( ) Em geral são ésteres de ácidos graxos com os mais variados álcoois. A sequência correta, de cima para baixo, é: a) F, F, V, V, V. b) V, F, V, V, F. c) F, F, F, V, V. d) F, V, F, F, V. 109 - (UEM PR) A respeito de gorduras, óleos vegetais, biodiesel, ácidos graxos e sabões, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. As gorduras trans são produzidas a partir de um processo de oxidação catalítica. 02. Sabões podem ser produzidos a partir de uma reação ácido-base entre uma base forte e um ácido graxo. 04. As gorduras de origem animal são constituídas essencialmente de ácidos graxos saturados, e os óleos vegetais apresentam cadeias saturadas, monoinsaturadas e poli- insaturadas. 08. Óleos vegetais poli-insaturados são sólidos e a partir do processo de hidrogenação se tornam líquidos, em temperatura ambiente. 16. A partir de uma reação de transesterificação é possível produzir biodiesel. Para isso, reage-se um óleo vegetal na presença de um álcool de cadeia curta e de um catalisador. 110 - (UFES) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados. a) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, o composto 1 apresenta. b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 730 c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos compostos 1 e 2. d) Escreva a função química a que pertence o composto 1. e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4. 111 - (UNITAU SP) O composto químico 2,6 diisopropilfenol é um anestésico muito popular, aplicado via intravenosa, e utilizado na forma de um sistema coloidal tipo emulsão. Uma formulação típica utilizada na emulsão do anestésico contém, em massa, 1,0% de 2,6 diisopropilfenol, 10% de óleo de soja (composto em grande parte por ácido linoleico), 1,0% de fosfatidilcolina e o restante de água. As estruturas químicas dos compostos da emulsão estão apresentadas abaixo. Essa emulsão é classificada como óleo em água, onde o óleo é a fase dispersa e a água é a fase contínua. Com base nas informações apresentadas, responda: a) Qual é a composição química da fase dispersa e da fase contínua, na emulsão, e qual é o agente emulsificante e sua função? Justifique. b) Você recebeu uma amostra da emulsão desse anestésico, e ficou com dúvida se é uma emulsão. Que procedimento experimental você poderia realizar para comprovar se é uma emulsão? Explique. 112 - (UEM PR) Analise os ácidos graxos abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito dos ácidos graxos, dos óleos e das gorduras. A) ácido esteárico C17H35-COOH B) ácido oleico C17H33-COOH C) ácido linoleico C17H31-COOH D) ácido linolênico C17H29-COOH 01. É possível produzir sabão a partir da reação entre ácidos graxos e hidróxido de cálcio. 02. Óleos são somente de origem vegetal, enquanto gorduras são somente de origem animal. 04. O ácido esteárico pode ser classificado como saturado, o oleico como monoinsaturado e o linoleico e o linolênico como poliinsaturados. 08. Do ponto de vista estrutural, somente o ácido esteárico apresenta cadeia carbônica linear, enquanto os outros três ácidos graxos apresentam isomeria cistrans. 16. A absorção dos óleos e das gorduras pelo organismo humano ocorre no estômago, através da hidrólise catalisada pela enzima lipase. 113 - (Unimontes MG) Os lipídios da dieta dos humanos constituem-se basicamente de TAGs (triacilglicerideos). A etapa inicial para degradação e utilização dessas moléculas inicia-se pela lipólise. A adrenalina e o glucagon, em resposta a baixos níveis de glicemia, ativam a lípase para o início do processo, como mostrado na equação a seguir: 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 731 Em relação ao exposto, está INCORRETO o que se afirma em a) A atividade da lípase na célula adiposa, durante a hidrólise, é regulada por hormônios. b) Os grupamentos, R, nos TAGs, determinam a função orgânica dessescompostos. c) O glicerol, propano -1,2,3-triol, é um dos produtos formados durante a hidrólise. d) A obtenção de energia dos AGs, após a etapa inicial, requer um processo oxidativo. 114 - (FMJ SP) A composição de óleos e gorduras é geralmente expressa em teores de ácidos graxos. Entretanto, os óleos e gorduras não são ácidos graxos, mas sim misturas de triglicerídeos, que originam esses ácidos como produtos de sua a) hidrólise. b) vaporização. c) hidrogenação. d) decomposição. e) polimerização. 115 - (UEL PR) A população das grandes cidades tem cada vez menos condições de se alimentar adequadamente. A consequência é o aumento do número de glicêmicos, portadores de hipertensão arterial e doenças cardiovasculares, sendo o açúcar (sacarose), o sal de cozinha (NaCl), o colesterol e os ácidos graxos saturados e insaturados trans os maiores responsáveis por esse aumento. O consumo máximo aconselhado de sódio por dia para um adulto é de 2,0 g. Com base no texto e nos conhecimentos sobre hábitos alimentares, assinale a alternativa correta. a) Se uma salada que contém 100 g de rúcula (33 mg de sódio), 300 mg de NaCl, 100 g de iogurte (50 mg de sódio) e 2 fatias de queijo ricota (750 mg de sódio) for consumida com uma fatia de pão de trigo integral (157 mg de sódio), a quantidade de sódio contida na salada representa 64,5% do consumo máximo diário aconselhado para um adulto. b) Os ácidos graxos relacionados a seguir são isômeros geométricos. H3C H H CO2H CO2H H3C c) A molécula de colesterol é mostrada a seguir. HO CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 Para realizar a extração do conteúdo de colesterol de amostras de carne, é recomendável utilizar água em vez de hexano. d) Analisando as duas estruturas moleculares a seguir, percebe-se que a solubilidade da sucralose em água a 25 ºC é maior que a da sacarose. e) Ácidos graxos saturados têm pontos de fusão mais altos do que os insaturados de mesmo número de carbono. Assim, maiores quantidades de ácidos graxos insaturados estão presentes em óleos vegetais, em comparação com as margarinas. 116 - (UNIFOR CE) Uma membrana constituída somente de fosfolipídios experimenta uma transição nítida da forma cristalina para forma fluída quando é aquecida. Contudo, uma membrana contendo 80% de fosfolipídios e 20% de colesterol experimenta uma mudança mais gradual da forma cristalina para forma fluída, quando aquecida pela mesma faixa de temperatura. Fonte: PRATT, C.W. & CORNELY, K.Bioquímica Essencial. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2006 Isto ocorre porque a) os fosfolipídios são todos formados por ácidos graxos de cadeias saturadas. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 732 b) o colesterol aumenta a flexibilidade da membrana tornando-a mais fluída. c) o colesterol estabiliza a membrana em função de seu sistema plano de anéis. d) o colesterol favorece a compactação íntima das cadeias acilas. e) os fosfolipídios insaturados favorecem a aproximação das cadeias acilas. 117 - (ENEM) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha: Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos a) esteárico e oleico. b) linolênico e linoleico. c) palmítico e esteárico. d) palmítico e linolênico. e) linolênico e esteárico. 118 - (UNESP SP) Marina e Miriam, duas jovens estudantes, adquiriram um cosmético para cabelos cuja composição, apresentada na embalagem, está descrita a seguir: Ingredientes: água, aminoácidos (arginina, ácido aspártico, ácido glutâmico, prolina, triptofano, cisteína, glicina, leucina, serina, butilenoglicol), álcool cetílico, álcool estearílico, parafina líquida, óleo mineral, miristato de isopropila, silicone, queratina hidrolisada, fragrância, tensoativo e conservantes. Lendo a descrição dos ingredientes, Marina fez as seguintes afirmações: I. O butilenoglicol deve ser retirado do conjunto que compreende os aminoácidos. II. O álcool estearílico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico. III. Parafina líquida e miristato de isopropila são substâncias polihidroxiladas de alta polaridade. É correto o que Marina afirma em a) I, apenas. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. 119 - (UFPA) Existe uma grande variedade de produtos alimentícios derivados de óleos vegetais, dentre os quais as margarinas são exemplos típicos. Por não conterem gorduras de origem animal, por algum tempo acreditou-se que o seu consumo seria mais saudável que o da manteiga, derivada do leite. Hoje em dia, porém, sabe-se que, dependendo do processo de fabricação, a margarina pode conter um tipo de gordura muito prejudicial à saúde humana. A esse respeito, julgue as seguintes afirmativas: I. O processo de hidrogenação catalítica parcial de óleos vegetais não produz gorduras do tipo trans, que são prejudiciais à saúde. II. O processo de hidrogenação produz gorduras transesterificadas, que apresentam maior número de insaturações na cadeia carbônica. III. Nos óleos vegetais in natura, os ácidos graxos insaturados dos triglicerídeos apresentam-se na configuração cis. IV. As margarinas com “0% de gordura trans” não apresentam gorduras saturadas em sua composição. V. A manteiga normalmente contém colesterol, porém apresenta teor muito baixo de gordura trans. Estão corretas apenas as afirmativas a) I e IV b) II e III c) III e V d) I, III e IV e) II, IV e V 120 - (UFTM MG) Alimentos como abacate, azeite e salmão, por conterem elevado teor de gordura insaturada, são indicados para 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 733 consumo humano, pois contribuem para reduzir os níveis de LDL (“colesterol ruim”) e manter os níveis de HDL (“colesterol bom”). Nas figuras, são apresentadas as estruturas dos ácidos oleico e esteárico. A partir das estruturas destes ácidos, é correto afirmar que a) a molécula de ácido oleico apresenta maior número de átomos de hidrogênio. b) o ácido esteárico apresenta isomeria geométrica. c) o ácido oleico pode ser indicado na alimentação humana, por reduzir os níveis de LDL. d) o ácido esteárico é o que apresenta menor temperatura de fusão. e) o ácido oleico é uma substância hidrossolúvel. 121 - (ENEM) Quando colocados em água, os fosfolipídeos tendem a for mar lipossomos, estruturas formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se reorganizar em um novo lipossomo. Disponível em: http://course1.winona.edu. Acesso em 1 mar. 2012 (adaptado). Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios apresentarem uma natureza a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água. b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa. c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases. d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura. e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 122 - (ACAFE SC) Azeite de oliva é eficaz na luta contra a obesidade. Uma pesquisa divulgada recentemente pela Universidade de Campinas (UNICAMP) revelou que dietas ricas em gorduras saturadas promovem a lesão de uma região do cérebro chamada hipotálamo, responsável pelo controle da fome e do gasto energético. Sendo assim, as pessoas expostas a uma dieta rica em gordura saturada passam a consumir mais calorias do que gastam, tornando-se obesas. Os pesquisadores descobriram também que o azeite de oliva é capaz de trazer sensação de saciedade, o que evita a vontade de comermais do que o necessário. Os ácidos graxos monoinsaturados presentes no azeite de oliva podem impedir a inflamação do hipotálamo, o que evita a obesidade. Além disso, os ácidos graxos monoinsaturados aumentam a produção do hormônio GLP 1 no intestino, que promove a saciedade. Fonte:Adaptado de <htttp://Clicrbs. Com.br/especial/rs/bem- estar/19.0.3076091. Azeite-deoliva-e-eficaz-na-luta-contra-obesidade.html>.. Acesso em 18 de Out. de 2010. Com relação às informações presentes no texto e seus conhecimentos, assinale a alternativa correta: a) Os ácidos graxos monoinsaturados presentes no azeite de oliva possuem somente radicais saturados. b) Todos os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia curta. c) As gorduras são sólidas e saturadas. d) Óleos e gorduras são compostos naturais, que fazem parte do grupo dos lipídeos. 123 - (UECE) A cor final do batom, cuja origem remonta ao antigo Egito e é constituído basicamente de óleo, cera de abelha, dióxido de titânio, pigmento e emoliente, será obtida quando de sua aplicação nos lábios. Marque a afirmação FALSA. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 734 a) Os emolientes são misturas viscosas e homogêneas de água, óleos e gorduras que servem para hidratar a pele e evitar seu ressecamento. b) A definição da cor sinaliza a ocorrência de uma reação química entre componentes do batom e proteínas da pele. c) O titânio, encontrado no óxido de titânio, usado na fabricação de bicicletas, é considerado na tabela periódica um elemento representativo. d) A cera de abelha é um lipídeo usado para dar forma ao batom por causa de sua consistência. 124 - (UECE) Pesquisadores informam que os ácidos ômega-3 encontrados nas nozes, nas castanhas, nos peixes, nos óleos de canola e de soja, têm propriedades antiinflamatórias e evitam a formação de coágulos sanguíneos diminuindo o risco de ataques cardíacos e de arritmia cardíaca. Sobre ácidos orgânicos e lipídios podemos afirmar corretamente que a) os ácidos ômega-3 são chamados essenciais porque podem ser sintetizados pelo organismo. b) os ácidos graxos possuem mais de um grupo carboxila ligados a uma cadeia alquílica. c) dos ácidos graxos derivam os lipídios que são insolúveis na água e solúveis em álcool, benzina, éter, clorofórmio e acetona. d) os hormônios sexuais testosterona e progesterona são fosfolipídios insolúveis nas gorduras. 125 - (UFU MG) Antigamente era mais comum entre as famílias armazenar óleos usados em frituras para fabricação de sabão. Além do óleo, utilizam-se também água e soda cáustica (hidróxido de sódio, NaOH), que eram aquecidos até que a mistura adquirisse a consistência do sabão desejado. A respeito dessa reação assinale a alternativa INCORRETA. a) O óleo é um tipo de lipídio imiscível em água. b) O sabão remove gorduras e, ao mesmo tempo, dissolve-se em água, pois parte de sua cadeia é polar e parte apolar. c) O hidróxido de sódio possui características básicas. d) A reação de formação do sabão é chamada de esterificação. 126 - (UECE) As gorduras trans são um tipo especial de ácido graxo, formado a partir de ácidos graxos insaturados. Elas elevam o nível da lipoproteína de baixa densidade no sangue (LDL ou "colesterol ruim"). Nem sempre a indicação do rótulo Zero Trans é verdadeira porque a ANVISA tolera até 0,2 g de gordura trans por porção. Sobre ácidos graxos, assinale o correto. a) Ácidos graxos ou ácidos gordos são ácidos de cadeia normal que apresentam o grupo carbonila (–COOH) ligado a uma longa cadeia alquílica, saturada ou insaturada. b) Os ácidos graxos essenciais são aqueles produzidos bioquimicamente pelos seres humanos. c) Os ácidos graxos insaturados são mais comumente encontrados na gordura animal, enquanto os saturados são mais encontrados em gordura vegetal. d) São encontrados em materiais elaborados pelos organismos, denominados lipídios, que são biomoléculas insolúveis em água. 127 - (UNIFOR CE) A margarina é um produto obtido a partir de uma reação de a) hidrogenação de óleos vegetais. b) oxidação de duplas ligações com oxigênio. c) adição de cloretos de ácidos à manteiga. d) saponificação de ésteres aromáticos. e) desidrogenação de gorduras animais. 128 - (UEM PR) A hidrólise total de dois óleos vegetais, A e B, fornece a relação percentual em mol de ácidos graxos abaixo. 553510B 652015A molg 280 M HCOHC linoleico Ác. molg 282 M HCOHC oleico Ác. molg 256 M HCOHC palmítico Ác. Óleo 1 23117 1 23317 1 23115 −−− === Assinale o que for correto. 01. O óleo A, quando hidrolisado, gera maior percentagem de ácido graxo saturado que o óleo B. 02. O óleo B tem maior percentagem de insaturações que o óleo A. 04. O óleo B, quando hidrolisado, fornece maior número de mols de ácidos graxos insaturados. 08. Um mol de óleo A, quando hidrolisado, produz massa idêntica de ácido palmítico obtido pela hidrólise de 1,5 mol de óleo B. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 735 16. Quando hidrolisado, um óleo vegetal qualquer fornece sempre uma relação percentual em mols de ácidos graxos idêntica à relação percentual em massa de ácidos graxos. 129 - (UEL PR) As margarinas são obtidas a partir de um óleo vegetal, através de um processo cuja equação química está representada a seguir: CB3A Ni ⎯→⎯+ A substância C é o triestearato de glicerina, que é um dos componentes da margarina. Os sabões são produzidos a partir de um óleo vegetal por um processo cuja equação está representada a seguir: W3ZY3X +→+ A substância X é o tripalmitato de glicerina eW é o sabão. Dados: Triestearato de glicerina CH2 O C O (CH2)16 CH3 CH O C O (CH2)16 CH3 CH2 O C O (CH2)16 CH3 Tripalmitato de glicerina CH2 O C O (CH2)14 CH3 CH O C O (CH2)14 CH3 CH2 O C O (CH2)14 CH3 Palmitato de sódio Na+ O C O (CH2)14 CH3 Com base no enunciado, na tabela e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas. I. A substância A possui fórmula molecular C57O6H104. II. As substâncias B e Y são o gás oxigênio e o cloreto de sódio, respectivamente. III. A substância W, que é o sabão, possui cadeia carbônica ramificada. IV. O nome oficial da substância Z é propano-1,2,3- triol. Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. a) I e III. b) I e IV. c) II e IV. d) I, II e III. e) II, III e IV. 130 - (UEPG PR) As gorduras trans, que são produzidas durante a hidrogenação de óleos vegetais no processo de obtenção de gorduras hidrogenadas, estão relacionadas com várias patologias. Assim, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) determinou, por meio de uma resolução, a obrigatoriedade, a partir de 1º/8/2006, de os produtos industrializados apresentarem, em seus rótulos, informações a respeito do percentual de gordura trans. Os óleos vegetais, por outro lado, que correspondem aos isômeros cis, são saudáveis quando dentro de uma dieta equilibrada. A respeito deste assunto, analise as estruturas abaixo e assinale o que for correto. O HO H3C (I) O HO CH3 (II) 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 736 O OH CH3 (III) (IV) O OH CH3 01. O composto I representa a gordura trans. 02. Os compostos I, II e III podem transformar-se em IV, numa reação ideal, por adição de 3, 2 ou 1 mol hidrogênio/mol de óleo, respectivamente. 04. Os compostos I e II são saudáveis. 08. Todos os compostos representados são ácidos graxos. 131 - (UNESP SP) A queima da matéria orgânica, como nas queimadas que antecedem a colheita da cana-de-açúcar, é normalmente entendida, de maneira simplificada, como a combustão de açúcares, produzindo CO2 e H2O. Entretanto, sabe-se que se formam outros compostos, uma vez que a cana-de-açúcar não é constituída apenas de C, H e O. Por exemplo, o potássio (K, grupo 1 da classificação periódica) forma um compostocom o oxigênio (grupo 16 da classificação periódica), que permanece como resíduo sólido nas cinzas. a) Forneça a equação para a reação do composto de potássio presente no resíduo sólido (cinzas) com a água e faça uma estimativa para o pH da solução resultante. b) Forneça a equação química apropriada que justifica o uso de cinzas, misturadas à gordura animal, para a obtenção de sabão. Como gordura animal, considere a triestearina (C57H110O6), cuja representação simplificada para a fórmula estrutural é H2C O HC H2C O O C C C O O O R R R 132 - (UNICAMP SP) As “margarinas”, muito usadas como substitutos da manteiga, contêm gorduras vegetais hidrogenadas. A diferença fundamental entre uma margarina “light” e outra “normal” está no conteúdo de gordura e de água. Colocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantidade de margarina “normal” e, num outro tubo de ensaio, idêntico ao primeiro, colocou-se a mesma quantidade de margarina “light”. Aqueceu-se em banho-maria os dois tubos contendo as margarinas até que aparecessem duas fases, como esquematizado na figura. 0 5 10 a) Reproduza, na resposta, a figura do tubo correspondente à margarina “light”, identificando as fases lipídica e aquosa. b) Admitindo que as duas margarinas tenham o mesmo preço e considerando que este preço diz respeito, apenas, ao teor da gordura de cada uma, em qual delas a gordura custa mais e quantas vezes (multiplicação) este preço é maior do que na outra? 133 - (UnB DF) Ao se administrar um medicamento ao organismo, deseja-se que o mesmo permaneça estável, sendo liberado de forma programada, de modo a atingir principalmente os tecidos ou órgãos doentes e reduzir os efeitos colaterais. Nesse sentido, estudos revelam que lipossomas mostram-se adequados a essa finalidade. Lipossomas são materiais constituídos predominantemente por fosfolipídios, organizados em dupla camada lipídica, formando vesículas coloidais. Tal padrão estrutural, ilustrado na figura abaixo, assemelha-se ao da membrana celular. No interior dos lipossomas, pode-se encapsular os princípios ativos de medicamentos como as proteínas, sendo que a 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 737 microcápsula formada – lipossoma mais medicamentos – interage intimamente com as células e se aloja, por exemplo, na área atingida por um tumor. A camada dupla de lipídios funciona como uma membrana, através da qual a substância encapsulada passa gradativamente para o meio externo. Existem algumas estratégias para que o fármaco só seja liberado quando atingir o alvo. Uma delas é projetar cápsulas sensíveis à acidez ou à alcalinidade do meio, de forma que, ao atingir determinado pH, a membrana se modifique e libere a substância encapsulada. cadeia alifática grupo éster interior do lipossoma As estruturas abaixo correspondem à tirosina, um tipo de aminoácido encontrado nas proteínas, e a um fosfolipídio. C O C CH CH CHCH (CH ) CH C O C CH (CH ) CH C O P O CH CH NH CH CH CH O 2 2 112 3 22222 3 2 2 11 3 O O O- + H H fosfolipídio Levando em consideração as informações do texto V, julgue os itens a seguir. 01. Lipossomas em uma suspensão aquosa não podem ser separados do meio por ultracentrifugação. 02. A osmose é uma das formas possíveis de passagem do fármaco – que se encontra encapsulado no lipossoma – para o meio externo (órgão doente). 03. Medicamentos com caráter polar, que seriam destruídos em contato com o meio externo, podem ser encapsulados no interior do lipossoma. 04. Na microcápsula referida no texto, a parte polar externa é compatível com o meio aquoso do organismo humano. 134 - (Faculdade Santo Agostinho BA) Os surfactantes são utilizados na limpeza diária, principalmente na limpeza doméstica, e podem ser neutros ou iônicos. Os iônicos podem ser catiônicos, aniônicos ou, ainda, anfóteros. Agem, por exemplo, na interação entre o óleo e a água, como mostrado a seguir: Fonte: http://gpquae.iqm.unicamp.br/protetor.pdf É CORRETO afirmar que os surfactantes a) interagem apenas com as moléculas de óleo, através da emulsificação. b) anfóteros apresentam comportamento catiônico em solução. c) interagem tanto com substâncias polares quanto com apolares. d) são constituídos apenas por cadeias carbônicas hidrofóbicas. 135 - (UNITAU SP) Em detergentes lava-louças é utilizado como componente ativo o composto linear alquil benzeno sulfonato de sódio (estrutura química abaixo). A respeito desse composto, é CORRETO afirmar que 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 738 H C C C C C C C C C C C CH3H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H SO3 - a) dissolve gorduras devido à sua região central polar. b) se dissolve na água, devido à sua região central polar, e dissolve a gordura, devido à sua extremidade direita polar. c) se dissolve na água, devido às suas extremidades apolares. d) dissolve gorduras e dissolve-se na água, devido ao fato de a extremidade direita apolar se dissolver na água, e a extremidade esquerda polar dissolver a gordura. e) dissolve gorduras e se dissolve na água, devido ao fato de a extremidade direita polar se dissolver na água, e a extremidade esquerda apolar dissolver a gordura. 136 - (UFPE) Considere o composto: H2C O C (CH2)5 CH CH (CH2)6 CH3 O C O C O (CH2)5 CH CH (CH2)6 CH3 C O C O (CH2)5 CH CH (CH2)6 CH3 H H2 Sobre o composto representado, analise o que se afirma a seguir. 00. É um exemplo de um triacil-glicerol, ou triglicerídeo. 01. Pode participar de uma reação de saponificação formando sal de ácido graxo (sabão) e glicerol na proporção de 3 mols : 1 mol, respectivamente. 02. Pode ser encontrado em produtos como a manteiga e o leite, já que as gorduras de origem animal são predominantemente insaturadas. 03. Caso esse composto seja de origem natural, as insaturações com geometria trans são predominantes. 04. Os resíduos de ácido graxo provenientes desses compostos possuem cadeia ramificada. TEXTO: 1 - Comum à questão: 137 Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as empresas ajustem os rótulos das embalagens de alimentos à norma da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das exigências para os novos rótulos é a obrigatoriedade de informar a quantidade de gordura trans, além do valor energético, carboidratos, proteínas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibra alimentar e sódio. Sabe-se que o consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim –LDL-colesterol e II. redução dos níveis de colesterol bom – HDL- colesterol. As gorduras trans podem ser formadas por um processo de hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial. A gordura trans confere ponto de fusão mais elevado aos óleos vegetais e maior estabilidade à oxidação. Alguns alimentos industrializados são ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e margarinas. Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poliinsaturados podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra habitualmente é a forma cis. Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem alterações estruturais fundamentais que levam à transformação da sua estrutura química cis em trans. São apresentadas as estruturas químicas de três ácidos graxos: ácido oléico H3C [CH2]7 C C [CH2]7 COOH H H ácido elaídico H3C [CH2]7 C C H [CH2]7 COOH H H3C [CH2]16 COOH ácido esteárico 137 - (UNIFESP SP) O ácido graxo classificado como gordura saturada e o ácido graxo que pertence à classe de gordura que, quando