Prévia do material em texto
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 144 04. ( ) a interação entre as moléculas apolares do hexano e a região apolar da molécula do ácido ocorre por forças do tipo dipolo permanente , muito menos intensas que as ligações (pontes) de hidrogênio; 05. ( ) a polaridade da molécula de água está relacionada com as ligações entre seus átomos, que são covalentes do tipo polar. Toda molécula cujos átomos unem-se por ligações covalentes polares, será polar; 06. ( ) a substituição de um átomo de hidrogênio ligado ao carbono por um grupo –OH não deverá alterar a solubilidade em hexano. 87 - (VUNESP SP) O gráfico a seguir foi construído com dados dos hidretos dos elementos do grupo 16. Com base neste gráfico, são feitas as afirmações seguintes. I. Os pontos P, Q, R e S no gráfico correspondem aos compostos H2Te, H2S, HSe2 e H2O, respectivamente. II. Todos estes hidretos são gases a temperatura ambiente, exceto a água, que é líquida. III. Quando a água ferve, as ligações covalentes se rompem antes das intermoleculares. Das três afirmações apresentadas, a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas II é verdadeira. d) apenas I e III são verdadeiras. e) apenas III é verdadeira. 88 - (UFG GO) Os esquemas a seguir indicam tipos de interações que podem ocorrer em substâncias e materiais. Sobre esses esquemas julgue as proposições a seguir: 01. as linhas tracejadas representam ligações covalentes; 02. A e B representam processos de solvatação por interação entre íons e dipolo; 03. B representa interações do tipo pontes de hidrogênio e ligações covalentes; 04. C representa interações moleculares. 89 - (ITA SP) Considere os seguintes álcoois: I. Etanol II. n-propanol III. n-butanol IV. n-pentanol V. n-hexanol Assinale a opção CORRETA em relação a comparação das solubilidades em água, a 25ºC, dos seguintes álcoois: a) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n- hexanol. b) Etanol n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n- hexanol. c) Etanol n-propanol > n-butanol n-pentanol > n- hexanol. d) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol < n- hexanol. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 145 e) Etanol < n-propanol < n-butanol < n-pentanol < n- hexanol. 90 - (ITA SP) Assinale a opção CORRETA em relação à comparação das temperaturas de ebulição dos seguintes pares de substâncias: a) Éter dimetílico > etanol; propanona > ácido etanóico; naftaleno < benzeno; b) Éter dimetílico < etanol; propanona < ácido etanóico; naftaleno > benzeno; c) Éter dimetílico > etanol; propanona < ácido etanóico; naftaleno > benzeno; d) Éter dimetílico > etanol; propanona > ácido etanóico; naftaleno > benzeno; e) Éter dimetílico < etanol; propanona < ácido etanóico; naftaleno < benzeno; 91 - (CENTEC BA) A interação representada na estrutura é: a) dipolo induzido. b) íon-dipolo c) dipolo-dipolo d) ponte de hidrogênio e) dipolo-hidrogênio 92 - (PUC GO) Leia com atenção o diálogo que se segue: — Se costuma viajar de avião no inverno, sabe como é irritante quando o voo se atrasa por ser preciso o degelo da aeronave. A espera é compreensível já que o gelo na superfície do avião pode ser extremamente perigoso. Será que não existe uma solução melhor para este problema? — As gotículas de água aderem à superfície de alumínio quando este está frio e úmido. Como podemos evitar isto? — Uma das soluções para evitar a formação de gelo é revestir os elementos com camadas super-hidrofóbicas, diz Bartlomiej Przybyszewski, da Fundação Tecnology Partners. (Disponível em: //pt.euronews.com/2018/05/28/como- evitar- que-as-gotas-de-agua-se-transformem-em-gelo-nas- superficies- dos-avioes. Acesso em: 27 jul. 2018. Adaptado.) Analise as afirmativas a seguir: I. Para ser hidrofóbica, a substância precisa ter um átomo com pares de elétrons não usados em ligações químicas. II. A molécula de água é polar, permitindo ligações do tipo ligações de hidrogênio. III. A molécula de água pode induzir o dipolo em moléculas apolares, como a do gás oxigênio. Em relação às proposições analisadas, assinale a única alternativa cujos itens estão todos corretos: a) I e II. b) I, II e III. c) I e III. d) II e III. 93 - (FPS PE) A química supramolecular pode ser descrita como o ramo da química que estuda agregados de moléculas, também conhecidos como “supermoléculas”, unidas por interações não covalentes. Observe o exemplo abaixo, em que várias moléculas de melamina e triazinatriona dão origem a uma “supermolécula”. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 146 As interações não covalentes, representadas por ligações tracejadas que estão presentes nesta supermolécula, são chamadas: a) forças de London. b) interações de Van der Waals. c) interações eletrostáticas íon-íon. d) interações dipolo - dipolo induzido. e) pontes de hidrogênio. 94 - (FGV SP) Considere as substâncias e seus dados apresentados na tabela a seguir. Em um experimento em laboratório de pesquisa, cinco amostras puras, sendo uma de cada substância da tabela, são mantidas separadamente em recipientes selados adequadamente a 90 ºC a 1 atm. Quando a temperatura dessas amostras é alterada para 25 ºC, são estabelecidas interações intermoleculares. São estabelecidas ligações de hidrogênio na amostra da substância a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. 95 - (UEM PR) O quadro a seguir apresenta algumas propriedades físicas dos compostos I, II, III e IV. Sabendo que esses compostos são 2- metilbutano, triclorometano, n-butilamina e propanona, não necessariamente nessa ordem, assinale o que for correto. 01. A 1atm de pressão, todos os compostos são líquidos a 25 ºC e gases a 80 ºC. 02. O triclorometano é o composto I, pois é mais denso que a água devido à presença dos átomos de cloro. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 147 04. A butilamina é o composto II, pois realiza interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio, portanto tem o maior ponto de ebulição entre os compostos. 08. A propanona é o composto IV, pois realiza interações intermoleculares fracas, do tipo van der Waals, portanto tem o menor ponto de ebulição entre os compostos. 16. Pelo menos dois compostos são miscíveis em água, pois podem estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água. 96 - (FUVEST SP) O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (CnH2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica. Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve adequadamente o comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho de cadeia carbônica para CnH2n+1F () e CnH2n+1I (•) é: a) b) c) d) e) Note e adote: P.E. = ponto de ebulição 97 - (ITA SP) Sejam feitas estas afirmações a respeito do ponto de ebulição de substâncias à pressão atmosférica: I. O ponto de ebulição do 2-propanol é maior que o da propanona. II. O ponto de ebulição do cis-but-2-eno é maior que o do trans-but-2-eno. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 148 III. O ponto de ebulição do fluorometano é maior que o da metilamina. IV. O ponto de ebulição do 2-metilbutano é maior que o do 2,2-dimetilpropano. Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) a) apenas I, II e IV. b) apenas I e III. c) apenas II e IV. d) apenas III. e) todas. 98 - (FAMERP SP) Umectantes são substâncias que apresentam grande afinidade por moléculas de água e, por isso, têm a propriedade de manter a umidade dos materiais, sendo adicionados a bolos, bolachas, panetones e outros alimentos. A tabela a seguir apresenta algumas substâncias utilizadas na preparação de alimentos. A substância presente na tabela que possui composição adequadapara atuar como umectante é a) a glicerina. b) o cloreto de sódio. c) o benzoato de sódio. d) o bicarbonato de sódio. e) o acetato de etila. 99 - (FAMEMA SP) A tabela apresenta propriedades físicas da propanona e do metanol. Considere uma solução preparada pela adição de 31,6 g de metanol a 85,8 g de propanona. a) Qual o tipo de ligação intramolecular existente na propanona e no metanol? Qual o nome da interação intermolecular que justifica o fato de o metanol, apesar de ter menor massa molar, apresentar maior ponto de ebulição que a propanona? b) Calcule a concentração, em g/L, de metanol na solução preparada, considerando o volume total da solução. 100 - (UCB DF) Determinado estudante de medicina, ao estudar a influência da estrutura molecular dos compostos nas propriedades deles, deparou-se com as estruturas A e B. O estudante concluiu que a mudança da posição do cloro em relação à posição da hidroxila, no anel com seis carbonos, faz com que os próprios pontos de fusão sejam diferentes, assim como algumas das respectivas propriedades químicas. Com relação a essas estruturas e à química envolvida nos compostos de carbono, assinale a alternativa correta. a) O o-clorofenol tem ponto de fusão maior que o p- clorofenol. b) As interações intermoleculares em um líquido, constituído somente por moléculas de A, são estritamente formadas por interações entre dipolos induzidos. c) A substância A é inerte em água, mas a substância B é altamente reativa, comportando-se como um ácido. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 149 d) Com os substituintes Cl e OH, o anel carbônico não se comporta mais como um anel aromático. e) As substâncias A e B podem ser classificadas como bases de Arrhenius. 101 - (ITA SP) Entre as substâncias CH4, CH3Cl, CH2Br2, CH2Cl2, CHBr3 e CBr4, a) CBr4 é a de maior ponto de ebulição. b) CH2Br2 é mais volátil que o CH2Cl2. c) CHBr3 tem maior pressão de vapor que o CH3Cl. d) CH4 é a de maior força de interação intermolecular. e) quatro destas moléculas são apolares. 102 - (FCM MG) As ligações fortes e as interações intermoleculares predominantes no tetracloreto de carbono (CCl4) líquido são, respectivamente: a) covalentes apolares e dipolos permanentes b) covalentes polares e dipolos permanentes c) covalentes apolares e dipolos induzidos d) covalentes polares e dipolos induzidos 103 - (UDESC SC) O ácido desoxirribonucleico (DNA) é tido como a molécula que carrega toda a informação genética de um ser vivo. O DNA é constituído por duas fitas complementares, que são compostas por um esqueleto de fosfato, desoxirribose (açúcar) e bases nitrogenadas. À estrutura em dupla fita é observada uma complementariedade entre as bases nitrogenadas, por exemplo, a guanina interage com a citosina formando um par de bases, enquanto a adenina interage com a timina. Abaixo, tem-se a ilustração da interação entre as bases guanina e citosina, com as interações intermoleculares, mostradas com pontilhados. Assinale a alternativa correta sobre a interação que ocorre entre os dois pares de bases nitrogenadas, mostradas na ilustração. a) A interação que ocorre entre as bases é do tipo ligações de hidrogênio, que são as interações intermoleculares mais fracas que existem. b) A interação que ocorre entre as bases é do tipo ligações de hidrogênio, que é uma classe especial das interações dipolo permanente-dipolo permanente. c) Os pontilhados representam interações do tipo forças de London, que são as mais fortes dentre as interações intermoleculares. d) As interações mostradas são do tipo íon-dipolo, que são fracas quando comparadas com as demais interações. e) Os pontilhados representam interações do tipo dipolo-induzido – dipolo induzido, que são as mais fortes dentre as interações intermoleculares. 104 - (FUVEST SP) Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte equação química não balanceada: Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a evitar o acúmulo de água, é: a) ClSi(CH3)2OH b) ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2 c) ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3 d) ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H e) ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3 Note e adote: R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício. 105 - (UNICAMP SP) 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 150 Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, é revestir esses muros com um tipo de tinta que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento. Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se afirmar corretamente que a) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica. b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica e repele a urina. c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina. d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina. 106 - (PUC SP) As propriedades das substâncias moleculares estão relacionadas com o tamanho da molécula e a intensidade das interações intermoleculares. Considere as substâncias a seguir, e suas respectivas massas molares. CH3 C CH3CH3 CH3 dimetilpropano CH3 CH2 C CH3 O butanona CH3 CH2 C O OH ácido propanoico CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 pentano CH3–CH2–CH2–CH2–OH butan-1-ol A alternativa que melhor associa as temperaturas de ebulição (Teb) com as substâncias é 107 - (ENEM) Na Idade Média, para elaborar preparados a partir de plantas produtoras de óleos essenciais, as coletas das espécies eram realizadas ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era fundamentada misticamente pelo efeito mágico dos raios lunares, que seria anulado pela emissão dos raios solares. Com a evolução da ciência, foi comprovado que a coleta de algumas espécies ao raiar do dia garante a obtenção de material com maiores quantidades de óleos essenciais. A explicação científica que justifica essa prática se baseia na a) volatilização das substâncias de interesse. b) polimerização dos óleos catalisada pela radiação solar. c) solubilização das substâncias de interesse pelo orvalho. d) oxidação do óleo oxigênio produzido na fotossíntese. e) liberação das moléculas de óleo durante o processo de fotossíntese. 108 - (UEG GO) 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 151 A característica que os átomos de carbono possuem de ligar- se entre si leva a uma formação de grande variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia diretamente suas propriedades físicas. Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o a) 2-metilhexano b) 2,2-dimetilpentano c) 2,3-dimetilpentano d) 2,2,3-trimetilbutano 109 - (UNIUBE MG) As substâncias orgânicas que apresentam propriedades físico- químicas diferentes, tais como ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, viscosidade, solubilidade, apresentam diferentes fórmulas estruturais e até diferentes funções orgânicasem suas estruturas químicas. Isso faz com que exista uma diferença nas interações intermoleculares e leva a diferentes propriedades. Sobre as substâncias orgânicas propano, propan-1-ol e ácido propanoico, são feitas algumas afirmações: I. Apresentam, respectivamente, fórmulas moleculares C3H8; C3H8O e C3H6O2. II. A solubilidade em água do propano é maior que a do propan-1-ol. III. O ponto de ebulição do ácido propanoico é maior que o propano-1-ol. IV. O ponto de fusão do propano é maior que o do ácido propanoico. Estão CORRETAS as afirmações contidas em: a) I e II, apenas b) I, II, III e IV c) II e IV, apenas d) I e III, apenas e) I, II e IV, apenas 110 - (UECE) O ponto de ebulição do álcool etílico é 78,15 ºC e o do éter metílico é –24,8 ºC. Isso ocorre quando as forças intermoleculares do álcool etílico são maiores porque a) ele apresenta ligações de hidrogênio. b) é um composto covalente polar. c) sua massa molecular é maior do que a do éter metílico. d) ele apresenta moléculas de maior simetria. 111 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP) As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico apresentam massas molares semelhantes, mas temperaturas de ebulição bem distintas devido às suas interações intermoleculares. Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas respectivas temperaturas de ebulição. 112 - (ITA SP) Considere os seguintes compostos químicos que se encontram no estado líquido à temperatura de 298 K e pressão ambiente de 1 bar: I. 2-metil-pentano II. 3-metil-pentano III. 2,2-dimetil-butano IV. 2,3-dimetil-butano V. Hexano Nestas condições, assinale a opção que apresenta a ordem decrescente da magnitude da pressão de vapor dos respectivos compostos. a) I > II > III > IV > V b) II > I > V > III > IV c) III > IV > I > II > V d) IV > III > I > II > V e) V > II > I > IV > III 113 - (UEA AM) Entre os compostos indicados nas alternativas, o que apresenta maior temperatura de ebulição é o a) metano. b) metanol. c) etano. d) etanol. e) metoximetano. 114 - (ENEM) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 152 desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida). No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de: a) Ligações dissulfeto. b) Ligações covalentes. c) Ligações de hidrogênio. d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido. e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente. 115 - (IBMEC SP Insper) A indústria de alimentos emprega diversos aditivos em seus produtos, como vitaminas, corantes e agentes para prevenção da degradação do produto. Na figura, são representadas as fórmulas estruturais de quatro dessas substâncias empregadas pela indústria de alimentos. (Ribeiro, E.; Seravalli, E. Química dos Alimentos, Editora Blucher, 2007. Adaptado) Dentre essas substâncias, as que são solubilizadas em água durante a preparação dos alimentos industrializados são aquelas correspondentes às formulas estruturais identificadas por a) II e III. b) I e II. c) II e IV. d) I e IV. e) III e IV. 116 - (PUC GO) A solubilidade das substâncias depende principalmente das forças intermoleculares existentes entre as moléculas em questão. A força intermolecular, por sua vez, depende da polaridade das ligações químicas existentes na molécula e da geometria da molécula. Baseando- se nessas afirmações, marque a alternativa correta: a) O metanol é menos solúvel em água que o hexan-1- ol. b) O benzeno é um melhor solvente para o metanol que a água. c) O etanol é mais solúvel em água que o etóxi-etano. d) O ácido butanoico não pode fazer ligações de hidrogênio. 117 - (ACAFE SC) Considere as seguintes espécies químicas: cloropentano, pentanol, pentan-1,5-diol e pentano. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, assinale a alternativa correta que contém a ordem decrescente de solubilidade em água: a) pentano > cloropentano > pentanol > pentan-1,5-diol b) pentan-1,5-diol < pentanol < cloropentano < pentano c) pentan-1,5-diol > pentanol > cloropentano > pentano d) pentano < cloropentano < pentanol < pentan-1,5-diol 118 - (UDESC SC) Um químico que trabalha em um laboratório de pesquisa recebeu a estrutura molecular de alguns polímeros como demonstrados abaixo: 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 153 Após analisar as estruturas dessas substâncias, o químico concluiu que os polímeros I, II e III são solúveis, respectivamente, nos seguintes solventes: a) tolueno – água – tolueno b) tolueno – água – água c) água – tolueno – água d) tolueno – tolueno – água e) água – água – tolueno 119 - (FMSanta Casa SP) Em um experimento, um grupo de alunos misturou separadamente, em três béqueres distintos, um dos líquidos indicados na tabela com água destilada. As três misturas obtidas no experimento, com as fases formadas, estão representadas na figura a seguir: Nas misturas A, B e C, além da água, estão presentes, respectivamente, os líquidos a) 2, 1 e 3. b) 3, 1 e 2. c) 2, 3 e 1. d) 1, 3 e 2. e) 1, 2 e 3. 120 - (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP) As vitaminas são compostos orgânicos que atuam como micronutrientes essenciais para a dieta humana. Atualmente são reconhecidas treze vitaminas sendo nove hidrossolúveis e quatro lipossolúveis. As estruturas moleculares de quatro dessas vitaminas estão representadas abaixo. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 154 Dessas vitaminas representadas são classificadas como hidrossolúveis a) nenhuma vitamina. b) apenas 1 vitamina. c) apenas 2 vitaminas. d) apenas 3 vitaminas. 121 - (ENEM) O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais conhecido dentre os inseticidas do grupo dos organoclorados, tendo sido largamente usado após a Segunda Guerra Mundial para o combate aos mosquitos vetores da malária e do tifo. Trata-se de um inseticida barato e altamente eficiente em curto prazo, mas, em longo prazo, tem efeitos prejudiciais à saúde humana.O DDT apresenta toxicidade e característica lipossolúvel. D'AMATO, C.; TORRES, J. P. M.; MALM, O. DDT (diclorodifeniltricloroetano): toxicidade e contaminação ambiental - uma revisão. Química Nova, n. 6, 2002 (adaptado). Nos animais, esse composto acumula-se, preferencialmente, no tecido a) ósseo. b) adiposo. c) nervoso. d) epitelial. e) muscular. 122 - (FGV SP) Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois produtos comercializados por uma indústria alimentícia. Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a cada um deles vitaminas solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura. O OHHO O HO HO Vitamina C OH CH3H3C H3C O H3C H3C H3C CH3 CH3 Vitamina E O CH3 O CH3 CH3CH3 3 Vitamina K1