REVISÃO II - QUÍMICA ENEM - PRIMEIRO SEMESTRE - PROFESSOR HENRI

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REVISÃO II
Luis Henrique Nunes Pereira - 240.635.388-50
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Questão 1 Hidrocarbonetos CN Habilidade 18 Química
Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar
a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo
solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao nal do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na
lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os
quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C―H.
Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o
A hexano.
B canfeno.
C benzeno.
D iso-octano.
E tricloroetileno.
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Questão 2 CN Habilidade 4 Propriedades periódicas
Os solos amazônicos, ricos em silicato, não são apropriados para o cultivo por serem incapazes de reter
nutrientes. Contudo, descobertas arqueológicas têm demonstrado que os antigos habitantes da Amazônia dominavam a
técnica de preparo de um insumo agrícola natural, denominado terra preta. Esse insumo era constituído principalmente de
uma espécie de biocarvão (biochar) obtido da queima de matéria orgânica, como troncos de árvores, pedaços de ossos e
esterco, capaz de manter um solo fértil por anos.
Admite-se que o efeito do biocarvão na fertilização do solo estava, em parte, relacionado à presença de grupos orgânicos
do tipo carboxilato em sua superfície, carregados negativamente (—COO⁻). Esses grupos atraem íons positivos
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necessários como nutrientes, tais quais os provenientes do potássio (K), do cálcio (Ca) e do magnésio (Mg), além de
micronutrientes, como zinco (Zn) e ferro (Fe). Essa ligação no solo fertilizado é predominantemente iônica, conforme ilustra
a gura, em que Mⁿ⁺ representa os cátions metálicos. De acordo com a escala de Pauling, a eletronegatividade do
elemento oxigênio é igual a 3,44.
O quadro apresenta os valores de eletronegatividade desses cinco elementos metálicos.
MICHALOVIC, M. Ancient Soil Chemists of the Amazon. ChemMatters, fev. 2009 (adaptado).
O cátion que resultará em uma interação de maior caráter iônico com o ânion carboxilato será aquele proveniente do
elemento
A potássio.
B cálcio.
C magnésio.
D zinco.
E ferro.
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Questão 3 Hidrocarbonetos CN Habilidade 18 Química
A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias saturadas contendo de 8 a 12 átomos de carbono. Além disso, a
gasolina de alto desempenho deve conter elevados teores de hidrocarbonetos de cadeias rami cadas, de forma a resistir à
compressão e entrar em ignição apenas quando a vela aciona uma centelha elétrica no motor. No quadro, estão
apresentados compostos que podem ser utilizados como combustíveis.
Entre esses compostos, aquele que conferirá maior desempenho como combustível é o
A I.
B II.
C III.
D IV.
E V.
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Questão 4 CN Habilidade 8 Ligação metálica
Um dos materiais mais antigos e ainda utilizados na restauração dos dentes são as amálgamas, um produto da combinação
de mercúrio (Hg) com prata (Ag) e estanho (Sn), como apresenta a equação química:
24 Ag (s) + 8 Sn (s) + 37 Hg (l) → 12 Ag₂Hg₃ (s) + Sn₈Hg (s)
Os materiais formados pelos elementos citados são caracterizados como
A precipitados.
B ligas metálicas.
C compostos iônicos.
D produtos de oxidação.
E compostos covalentes.
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Questão 5 Classif icações de cadeia carbônica e do carbono CN Habilidade 3
De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de
canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos
“aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses
compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural especí ca. Os
compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com
base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.
A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de 
A ramificações. 
B insaturações. 
C anel benzênico. 
D átomos de oxigênio. 
E carbonos assimétricos. 
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Questão 6 CN Habilidade 8 Identif icação de f unções orgânicas
O biodiesel é um combustível alternativo ao diesel de petróleo que tem sido produzido emgrande escala n oBrasil a partir da
transesteri cação do óleo de soja em meio alcalino. Visando reduzir a competição com a indústria alimentícia, os óleos de
fritura estão entre as matérias-primas alternativas que têm sido consideradas. Porém, o seu uso no processo tradicional é
di cultado por causa da acidez de Brönsted, desenvolvida durante o processo de degradação do óleo, conforme mostra o
esquema genérico em que R representa um grupamento alquila qualquer.
Triacilglicerol: principal componente de óleos e gorduras A di culdade mencionada é gerada pela presença de
grupamentos:
A
B
C
D
E
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Questão 7 CN Habilidade 24 Funções oxigenadas
As plantas realizam fotossíntese pela captura do gás carbônico atmosférico e, juntamente com a água e a luz solar,
produzem os carboidratos. No esquema está apresentada a equação desse processo, em que as letras x e y representam
os coeficientes estequiométricos da reação.
Quais são os valores dos coeficientes x e y da equação balanceada de produção do carboidrato e oxigênio?
A x = 7n; y = 20n
B x = 10n; y = 8n
C x = 10n; y = 14n
D x = 12n; y = 10n
E x = 14n; y = 6n
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Questão 8 CN Habilidade 24 Funções oxigenadas
Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se utiliza de avorizantes. Em
geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro.
O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de
A kiwi.
B banana.
C pêssego.
D rum.
E uva.
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Questão 9 Orgânica Classif icações de cadeia carbônica e do carbono CN Habilidade 24
Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O
principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos
essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:
Qual substância o empresário deverá utilizar?
A 1
B 2
C 3
D 4
E 5
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Questão 10 Funções oxigenadas
O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a ranci cação em alimentos e cosméticos que contêm ácidos
graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica aromática mononuclear,
apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na posição para.
 
A fórmula estrutural do fenol descrito é
A
B
C
D
E
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Questão 11 Modelos atômicos
Em 1808, Dalton publicou o seu famoso livro intitulado Um novo sistema de loso a química (do original A New System
of Chemical Philosophy), no qual continha os cinco postulados que serviam como alicerce da primeira teoria atômica da
matéria fundamentada no método científico. Esses postuladossão numerados a seguir:
 
1. A matéria é constituída de átomos indivisíveis.
 
2. Todos os átomos de um dado elemento químico são idênticos em massa e em todas as outras propriedades.
 
3. Diferentes elementos químicos têm diferentes tipos de átomos; em particular, seus átomos têm diferentes massas.
 
4. Os átomos são indestrutíveis e nas reações químicas mantêm suas identidades.
 
5. Átomos de elementos combinam com átomos de outros elementos em proporções de números inteiros pequenos para
formar compostos.
 
Após o modelo de Dalton, outros modelos baseados em outros dados experimentais evidenciaram, entre outras coisas, a
natureza elétrica da matéria, a composição e organização do átomo e a quantização da energia no modelo atômico.
 
OXTOBY, D. W.; GILLIS, H. P.; BUTLER, L. J. Principles of Modern Chemistry. Boston: Cengage Learning, 2012
(adaptado).
 
Com base no modelo atual que descreve o átomo, qual dos postulados de Dalton ainda é considerado correto?
A 1
B 2
C 3
D 4
E 5
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Questão 12 Classif icações de cadeia carbônica e do carbono
A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais
explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.
HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J. C.; SILVA, B. V. Usando as cores da natureza para atender aos desejos do consumidor:
substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia. Revista Virtual de Química, n. 3, 2013.
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de
A cadeia conjugada. 
B cadeia ramificada. 
C átomos de carbonos terciários. 
D ligações duplas de configuração cis. 
E átomos de carbonos de hibridação sp³.
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Questão 13 Ligação covalente
Por terem camada de valência completa, alta energia de ionização e a nidade eletrônica praticamente nula, considerou-se
por muito tempo que os gases nobres não formariam compostos químicos. Porém, em 1962, foi realizada com sucesso a
reação entre o xenônio (camada de valência 5s²5p⁶) e o hexa uoreto de platina e, desde então, mais compostos novos de
gases nobres vêm sendo sintetizados. Tais compostos demonstram que não se pode aceitar acriticamente a regra do
octeto, na qual se considera que, numa ligação química, os átomos tendem a adquirir estabilidade assumindo a con guração
eletrônica de gás nobre. Dentre os compostos conhecidos, um dos mais estáveis é o di uoreto de xenônio, no qual dois
átomos do halogênio úor (camada de valência 2s²2p⁵) se ligam covalentemente ao átomo de gás nobre para carem com
oito elétrons de valência.
 
Ao se escrever a fórmula de Lewis do composto de xenônio citado, quantos elétrons na camada de valência haverá no
átomo do gás nobre?
A 6 
B 8 
C 10 
D 12 
E 14
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Questão 14 Modelos atômicos
Um teste de laboratório permite identi car alguns cátions metálicos ao introduzir uma pequena quantidade do material de
interesse em uma chama de bico de Bunsen para, em seguida, observar a cor da luz emitida.
 
A cor observada é proveniente da emissão de radiação eletromagnética ao ocorrer a
A mudança da fase sólida para a fase líquida do elemento metálico.
B combustão dos cátions metálicos provocada pelas moléculas de oxigênio da atmosfera.
C diminuição da energia cinética dos elétrons em uma mesma órbita na eletrosfera atômica.
D transição eletrônica de um nível mais externo para outro mais interno na eletrosfera atômica.
E promoção dos elétrons que se encontram no estado fundamental de energia para níveis mais energéticos.
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Questão 15 CN Habilidade 11 Química geral CN Competência 3
A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do campo elétrico gerada pelo movimento vibracional de
átomos de uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os átomos envolvidos, maior será a
energia e, portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho associada à vibração da ligação química. A estrutura
química da molécula 2-amino-6-cianopiridina é mostrada.
 
 
A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação no infravermelho
com maior frequência é:
A C-C
B C-N
C C=C
D C=N
E C≡N
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Questão 16 CN Competência 7 Ciências da Natureza CN CN Habilidade 24
As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer
diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto
as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por
sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por
meio da química.
 
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge
Zahar, 2006 (adaptado).
 
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
A fórmula estrutural. 
B fórmula molecular. 
C identificação dos tipos de ligação. 
D contagem do número de carbonos. 
E identificação dos grupos funcionais.
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Questão 17 CN Competência 7 Hibridização Ciências da Natureza CN
O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de
carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.
 
 
Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação
A sp de geometria linear. 
B sp² de geometria trigonal planar. 
C sp³ alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear. 
D sp³ d de geometria planar. 
E sp³d² com geometria hexagonal planar.
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Questão 18 CN Competência 5 Ligação covalente Ciências da Natureza CN
Alguns materiais sólidos são compostos por átomos que interagem entre si formando ligações que podem ser covalentes,
iônicas ou metálicas. A gura apresenta a energia potencial de ligação em função da distância interatômica em um sólido
cristalino. Analisando essa gura, observa-se que, na temperatura de zero kelvin, a distância de equilíbrio da ligação entre os
átomos (R₀) corresponde ao valor mínimo de energia potencial. Acima dessa temperatura, a energia térmica fornecida aos
átomos aumenta sua energia cinética e faz com que eles oscilem em torno de uma posição de equilíbrio média (círculos
cheios), que é diferente para cada temperatura. A distância de ligação pode variar sobre toda a extensão das linhas
horizontais, identificadas com o valor da temperatura, de T₁ a T₄ (temperaturas crescentes).
 
 
O deslocamento observado na distância média revela o fenômeno da
A ionização. 
B dilatação. 
C dissociação. 
D quebra de ligações covalentes. 
E formação de ligações metálicas.
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Questão 19 CN Habilidade 26 CN Competência 7 Distribuição eletrônica
Na mitologia grega, Nióbia era a lha de Tântalo, dois personagens conhecidos pelo sofrimento. O elemento químico de
número atômico (Z) igual a 41 tem propriedades químicas e físicas tão parecidas com as do elemento de número atômico
73 que chegaram a ser confundidos. Por isso, em homenagem a esses dois personagens da mitologia grega, foi conferido a
esses elementos os nomes de nióbio (Z=41) e tântalo (Z=73). esses dois elementos químicos adquiriram grande importância
econômica na metalurgia, na produção de supercondutores e em outras aplicações na indústria de ponta,exatamente pelas
propriedades químicas e físicas comuns aos dois.
 
KEAN,S. A colher que desaparece: e outras histórias reais de loucura, amor e morte a partir dos elementos químicos. Rio
de Janeiro: Zahar,2011 (adaptado).
 
A importância econômica e tecnológica desses elementos, pela similaridade de suas propriedades químicas e físicas, deve-
se a
A terem elétrons no subnível f. 
B serem elementos de transição interna. 
C pertencerem ao mesmo grupo na tabela periódica. 
D terem seus elétrons mais externos nos níveis 4 e 5, respectivamente. 
E estarem localizados na família dos alcalinos terrosos e alcalinos, respectivamente.
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Questão 20 Hidrocarbonetos Ciências da Natureza CN CN Habilidade 6
A identi cação de riscos de produtos perigosos para o transporte rodoviário é obrigatória e realizada por meio da
sinalização composta por um painel de segurança, de cor alaranjada, e um rótulo de risco. As informações inseridas no
painel de segurança e no rótulo de risco, conforme determina a legislação, permitem que se identi que o produto
transportado e os perigos a ele associados.
 
A sinalização mostrada identifica uma substância que está sendo transportada em um caminhão.
 
 
Os três algarismos da parte superior do painel indicam o “Número de risco”. O número 268 indica tratar-se de um gás (2),
tóxico (6) e corrosivo (8). Os quatro dígitos da parte inferior correspondem ao “Número ONU”, que identi ca o produto
transportado.
BRASIL. Resolução n.420, de 12/02/2004, da Agência Nacional de Transportes Terrestres (ANTT)/Ministério dos
Transportes (adaptado).
ABNT. NBR 7500: identificação para o transporte terrestre, manuseio, movimentação e armazenamento de produtos. rio de
Janeiro, 2004 (adaptado).
 
Considerando a identificação apresentada no caminhão, o código 1005 corresponde à substância
A eteno (C₂H₄). 
B nitrogênio (N₂). 
C amônia (NH₃). 
D propano (C₃H₈). 
E dióxido de carbono (CO₂).
Essa questão possui comentário do professor no site 4000013345
Questão 21 CN Competência 7 Ciências da Natureza CN Orgânica
Plantas apresentam substâncias utilizadas para diversos ns. A mor na, por exemplo, extraída da or da papoula, é utilizada
como medicamento para aliviar dores intensas. Já a coniina é um dos componentes da cicuta, considerada uma planta
venenosa. Suas estruturas moleculares são apresentadas na figura.
 
O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)
A éter.
B éster.
C fenol.
D álcool.
E amina.
Essa questão possui comentário do professor no site 4000020556
Questão 22 CN Habilidade 4 Acidez e basicidade Ciências da Natureza CN
Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias substâncias
encontradas, destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas substâncias pode ser veri cada por análises
químicas, como uma reação ácido-base, mediante a adição de hidróxido de sódio.
Disponível em: www.unicamp.br. Acesso em: 16 nov 2014 (adaptado).
 
Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição, essa análise apresentará resultado positivo
para o(a)
A cafeína. 
B atrazina. 
C triclosan. 
D benzo[a]pireno. 
E dipirona sódica.
Essa questão possui comentário do professor no site 4000014912
Questão 23 CN Competência 7 Isomeria Isomeria geométrica
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a
proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que
apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
 
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
A
B
C
D
E
Essa questão possui comentário do professor no site 4000014844
Questão 24 CN Competência 7 Química geral Ligação covalente
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das ores de
determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, aseu perfil de insaturações.
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula contém?
A 1 
B 2 
C 4 
D 6 
E 7
Essa questão possui comentário do professor no site 4000014644
Questão 25 Química geral CN Competência 5 Propriedades periódicas
No ar que respiramos existem os chamados “gases inertes". Trazem curiosos nomes gregos, que signi cam "o Novo", "o
Oculto", "o Inativo". E de fato são de tal modo inertes, tão satisfeitos em sua condição, que não interferem em nenhuma
reação química, não se combinam com nenhum outro elemento e justamente por esse motivo caram sem ser observados
durante séculos: só em 1962 um químico, depois de longos e engenhosos esforços, conseguiu forçar “o Estrangeiro” (o
xenônio) a combinar-se fugazmente com o úor ávido e vivaz, e a façanha pareceu tão extraordinária que lhe foi conferido
o Prêmio Nobel.
 
LEVI, P. A tabela periódica. Rio de Janeiro: Relume-Dumará, 1994 (adaptado).
 
Qual propriedade do flúor justifica sua escolha como reagente para o processo mencionado?
A Densidade. 
B Condutância. 
C Eletronegatividade. 
D Estabilidade nuclear. 
E Temperatura de ebulição.
Essa questão possui comentário do professor no site 4000012803
Questão 26 CN Competência 7 Reações Orgânicas Ciências da Natureza CN
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de
petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos
vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um
catalisador, de acordo com a equação química:
 
 
A função química presente no produto que representa o biodiesel é
A éter. 
B éster. 
C álcool. 
D cetona. 
E ácido carboxílico.
Essa questão possui comentário do professor no site 4000012563
Questão 27 CN Competência 6 Química geral CN Habilidade 22
A gura mostra como é a emissão de radiação eletromagnética para cinco tipos de lâmpada: haleto metálico, tungstênio,
mercúrio, xênon e LED (diodo emissor de luz). As áreas marcadas em cinza são proporcionais à intensidade da energia
liberada pela lâmpada. As linhas pontilhadas mostram a sensibilidade do olho humano aos diferentes comprimentos de onda.
UV e IV são as regiões do ultravioleta e do infravermelho, respectivamente.
 
Um arquiteto deseja iluminar uma sala usando uma lâmpada que produza boa iluminação, mas que não aqueça o ambiente.
Disponível em: http://zeiss-campus.magnet.fsu.edu. Acesso em: 8 maio 2017 (adaptado).
 
Qual tipo de lâmpada melhor atende ao desejo do arquiteto?
A Haleto metálico. 
B Tungstênio. 
C Mercúrio. 
D Xênon. 
E LED.
Essa questão possui comentário do professor no site 4000012507
Questão 28 Química geral Modelos atômicos Partículas subatômicas
Um fato corriqueiro ao se cozinhar arroz é o derramamento de parte da água de cozimento sobre a chama azul do fogo,
mudando-a para uma chama amarela. Essa mudança de cor pode suscitar interpretações diversas, relacionadas às
substâncias presentes na água de cozimento. Além do sal de cozinha (NaCl), nela se encontram carboidratos, proteínas e
sais minerais.
 
Cientificamente, sabe-se que essa mudança de cor da chama ocorre pela
A reação do gás de cozinha com o sal, volatilizando gás cloro. 
B emissão de fótons pelo sódio, excitado por causa da chama. 
C produção de derivado amarelo, pela reação com o carboidrato. 
D reação do gás de cozinha com a água, formando hidrogênio. 
E excitação das moléculas de proteínas, com formação de luz amarela.
Essa questão possui comentário do professor no site 4000012495
Questão 29 CN Habilidade 11 Química geral CN Competência 3
Pesquisadores conseguiram estimular a absorção de energia luminosa em plantas graças ao uso de nanotubos de carbono.
Para isso, nanotubosde carbono “se inseriram” no interior dos cloroplastos por uma montagem espontânea, através das
membranas dos cloroplastos. Pigmentos da planta absorvem as radiações luminosas, os elétrons são "excitados" e se
deslocam no interior de membranas dos cloroplastos, e a planta utiliza em seguida essa energia elétrica para a fabricação de
açúcares. Os nanotubos de carbono podem absorver comprimentos de onda habitualmente não utilizados pelos
cloroplastos, e os pesquisadores tiveram a ideia de utilizá-los como "antenas", estimulando a conversão de energias solar
pelos cloroplastos, com o aumento do transporte de elétrons.
Nanotubos de carbono incrementam a fotossíntese de plantas. Disponível em: http://lqes.iqm.unicamp.br. Acesso em:
14 nov. 2014 (adaptado).
O aumento da eficiência fotossintética ocorreu pelo fato de os nanotubos de carbono promoverem diretamente a
A utilização de água. 
B absorção de fótons. 
C formação de gás oxigênio. 
D proliferação dos cloroplastos. 
E captação de dióxido de carbono.u
Essa questão possui comentário do professor no site 4000012484
Questão 30 Isomeria Isomeria geométrica Orgânica
A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese
e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:
 
 
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior e cácia. Para tanto, o potencial substituto deverá
preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria
geométrica original.
 
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:
A
B
C
D
E
Essa questão possui comentário do professor no site 4000018978
Questão 31 CN Competência 7 Ciências da Natureza CN Orgânica
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se
comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e
voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o
perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia
cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.
Química Nova na Escola, n.7, maio 1998 (adaptado).
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
A álcool e éster. 
B aldeído e cetona. 
C éter e hidrocarboneto. 
D enol e ácido carboxílico. 
E ácido carboxílico e amida.
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Questão 32 Ciências da Natureza CN Identif icação de f unções orgânicas
Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre nós! O amor é frequentemente associado a um fenômeno mágico ou
espiritual, porém existe a atuação de alguns compostos em nosso corpo, que provocam sensações quando estamos perto
da pessoa amada, como coração acelerado e aumento de frequência respiratória. Essas sensações são transmitidas por
neurotransmissores, tais como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e as serotoninas.
 
Disponível em: www.brasilescola.com. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado)
 
Os neurotransmissores citados possuem em comum o grupo funcional característico da função.
A éter.
B álcool.
C amina.
D cetona.
E ácido carboxílico.
Essa questão possui comentário do professor no site 4000008991
Questão 33 Ciências da Natureza CN Identif icação de f unções orgânicas
A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua or, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá
origem ao aroma de baunilha.
 
 
Na vanilina, estão presentes as funções orgânicas.
A aldeído, éter e fenol.
B álcool, aldeído e éter.
C álcool, cetona e fenol.
D aldeído, cetona e fenol.
E ácido carboxílico, aldeído e éter.
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Questão 34 Ligação covalente Ciências da Natureza CN
O entendimento de como as ligações químicas se formam é um dos assuntos fundamentais da ciência. A partir desses
fundamentos, pode-se entender como são desenvolvidos novos materiais. Por exemplo, se acordo com a regra do octeto,
na formação de uma ligação covalente, os átomos tendem a completar seus octetos pelo compartilhamento de elétrons
(atingir con guração de gás nobre, ns² np ⁶). Porém, quando o átomo central de uma molécula tem orbitais d vazios, ele
pode acomodar 10,12 ou até mais elétrons. Os elétrons desta camada de valência expandida podem estar como pares
isolados ou podem ser usados pelo átomo central para formar ligações.
 
A estrutura que representa uma molécula com o octeto expandido (exceção à regra do octeto) é
A BF₃.
B NH₃ .
C PCI ₅.
D BeH₂ .
E AII₃ .
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Questão 35 CN Competência 7 Hibridização Ciências da Natureza CN
A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula
contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.
 
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é
A
B
C
D
E
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Questão 36 Orgânica Classif icações de cadeia carbônica e do carbono Química
A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice
de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do
óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:
 
 
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos
A esteárico e oleico. 
B linolênico e linoleico. 
C palmítico e esteárico. 
D palmítico e linolênico. 
E linolênico e esteárico.
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Questão 37 Substância e mistura Química geral Ligação metálica
A palha de aço, um material de baixo custo e vida útil pequena, utilizada para lavar louças, é um emaranhado de os leves e
finos que servem para a remoção por atrito dos resíduos aderidos aos objetos.
 
A propriedade do aço que justifica o aspecto físico descrito no texto é a
A ductilidade. 
B maleabilidade. 
C densidade baixa. 
D condutividade elétrica. 
E condutividade térmica.
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Questão 38 Orgânica Classif icações de cadeia carbônica e do carbono Química
As moléculas de nanoputians lembram guras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão
da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado
na figura:
CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry,
v. 68, n. 23, 2003 (adaptado).
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
A Mãos. 
B Cabeça. 
C Tórax. 
D Abdômen. 
E Pés.
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Questão 39 Orgânica CN Habilidade 24 Química
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas.
Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas super ciais e subterrâneas,
atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos
prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
A Éter e éster.
B Cetona e éster.
C Álcool e cetona.
D Aldeído e cetona.
E Étere ácido carboxílico.
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Questão 40 Retículos cristalinos
Cientistas da Austrália descobriram um meio de produzir roupas que se limpam sozinhas. A equipe de pesquisadores usou
nanocristais de dióxido de titânio (TiO₂ ) que, sob ação da luz solar, são capazes de decompor as partículas de sujeira na
superfície de um tecido. O estudo apresentou bons resultados com bras de algodão e seda. Nesses casos, foram
removidas manchas de vinho, bastante resistentes. A nanocamada protetora poderá ser útil na prevenção de infecções em
hospitais, uma vez que o dióxido de titânio também mostrou ser e caz na destruição das paredes celulares de
microrganismos que provocam infecções. O termo nano vem da unidade de medida nanômetro, que é a bilionésima parte
de 1 metro.
 
Veja. Especial Tecnologia. São Paulo: Abril, set. 2008 (adaptado).
 
A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na produção de
tecidos e considerando uma possível utilização dessa substância no combate às infecções hospitalares, pode-se associar
que os nanocristais de dióxido de titânio.
A são pouco eficientes em ambientes fechados e escuros.
B possuem dimensões menores que as de seus átomos formadores.
C são pouco eficientes na remoção de partículas de sujeira de natureza orgânica.
D destroem microrganismos causadores de infecções, por meio de osmose celular.
E interagem fortemente com material orgânico devido à sua natureza apolar.
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Questão 41 Funções oxigenadas
A curcumina, substância encontrada no pó amarelo alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da índia (Curcuma
longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo
retardar o envelhecimento.
 
Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência
ocidental.
 
 
ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos citoprotetores dos
antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. São Paulo, n. 168, fev. 2010 (adaptado).
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções.
A éter e álcool.
B éter e fenol.
C éster e fenol.
D aldeído e enol.
E aldeído e éster.
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Questão 42 Ligação iônica
O cádmio, presente nas baterias, pode chegar ao solo quando esses materiais são descartados de maneira irregular no meio
ambiente ou quando são incinerados.
 
Diferentemente da forma metálica, os íons Cd²⁺ são extremamente perigosos para o organismo, pois eles podem substituir
íons Ca²⁺, ocasionando uma doença degenerativa nos ossos, tornando-os muito porosos e causando dores intensas nas
articulações. Podem ainda inibir enzimas ativadas pelo cátion Zn²⁺, que são extremamente importantes para o
funcionamento dos rins. A figura mostra a variação do raio de alguns metais e seus respectivos cátions.
 
 
FIGURA 1: Raios atômicos e iônicos de alguns metais.
 
ATKINS, P; JONES, L. Princípios de química: Questionando a vida moderna e o meio ambiente. Porto Alegre: Bookman, 2001
(adaptado).
 
Com base no texto, a toxicidade do cádmio em sua forma iônica é consequência de esse elemento.
A apresentar baixa energia de ionização, o que favorece a formação do íon e facilita sua ligação a outros
compostos.
B possuir tendência de atuar em processos biológicos mediados por cátions metálicos com cargas que variam de
+1 a +3.
C possuir raio e carga relativamente próximos aos de íons metálicos que atuam nos processos biológicos,
causando interferência nesses processos.
D apresentar raio iônico grande, permitindo que ele cause interferência nos processos biológicos em que,
normalmente, íons menores participam.
E apresentar carga +2, o que permite que ele cause interferência nos processos biológicos em que, normalmente,
íons com cargas menores participam.
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Questão 43 Identif icação de f unções orgânicas CN Habilidade 17
Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que
apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual
estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico
de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na
molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxigênios são substituídos por enxofre.
 
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.
 
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado
em:
A
B
C
D
E
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Questão 44 Orgânica Classif icações de cadeia carbônica e do carbono Química
O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de cabeça. A gura
abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS.
Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS é
A C7O2H3COOH.
B C7O2H7 COOH.
C C8O2H3COOH.
D C8O2H7COOH. 
E C8O2H16COOH.
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Questão 45 Hidrocarbonetos Química ambiental Impactos ambientais
Potencializado pela necessidade de reduzir as emissões de gases causadores do efeito estufa, o desenvolvimento de
fontes de energia renováveis e limpas di cilmente resultará em um modelo hegemônico. A tendência é que cada país crie
uma combinação própria de matrizes, escolhida entre várias categorias de biocombustíveis, a energia solar ou a eólica e,
mais tarde, provavelmente o hidrogênio, capaz de lhe garantir e ciência energética e ajudar o mundo a atenuar os efeitos
das mudanças climáticas. O hidrogênio, em um primeiro momento, poderia ser obtido a partir de hidrocarbonetos ou de
carboidratos.
Disponível em: http://www.revistapesquisa.fapesp.br. Acesso em: mar. 2007 (adaptado).
Considerando as fontes de hidrogênio citadas, a de menor impacto ambiental seria
A aquela obtida de hidrocarbonetos, pois possuem maior proporção de hidrogênio por molécula. 
B aquela de carboidratos, por serem estes termodinamicamente mais estáveis que os hidrocarbonetos. 
C aquela de hidrocarbonetos, pois o carvão resultante pode ser utilizado também como fonte de energia.
D aquela de carboidratos, uma vez que carbono resultante pode ser fixado pelos vegetais na próxima safra.
E aquela de hidrocarbonetos, por estarem ligados a carbonos tetraédricos, ou seja, que apresentam apenas
ligações simples.
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Questão 46 Química Polímeros naturais Funções nitrogenadas
Duas matérias-primas encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um biopolímero preparado
partir da carapaça do camarão, e o poliol, obtido do óleo do grão da soja, são os principais componentes de um novo
material para incorporação de partículas ou princípios ativos utilizados no preparo de vários produtos. Este material
apresenta viscosidade semelhante às substâncias utilizadas atualmente em vários produtos farmacêuticos e cosméticos,
fabricadas a partir de polímeros petroquímicos, com vantagem de ser biocompatível e biodegradável. A fórmula estrutural
da quitosana está apresentada em seguida.
Com relação às características do material descrito, pode- se afirmar que
A o uso da quitosana é vantajosa devido suas propriedades, pois não existem mudanças em sua pureza e peso
molecular, características dos polímeros, além de todos os seus benefícios ambientais.
Ba quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para reações químicas, com
as vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos.
C o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois produto constituído por grupos álcool amina tem vantagem
ambiental comparado com os polímeros provenientes de materiais petroquímicos.
D a quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários derivados com poliol, dificilmente
produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de produtos petroquímicos.
E a quitosana um polímero de baixa massa molecular, produto constituído por grupos álcool e amida é vantajoso
para aplicações ambientais em comparação com os polímeros petroquímicos.
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Questão 47 Hibridização Orgânica Química
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de
grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados
com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos.
A conjugação é de nida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra
propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por
reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
 
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar
como molécula ativa de protetores solares?
A
B
C
D
E
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Questão 48 Química geral Modelos atômicos Atomística
Considere um equipamento capaz de emitir radiação eletromagnética com comprimento de onda bem menor que a
radiação ultravioleta. Suponha que a radiação emitida por esse equipamento foi apontada para um tipo especí co de lme
fotográ co e entre o equipamento e o lme foi posicionado o pescoço de um indivíduo. Quanto mais exposto à radiação,
mais escuro se torna o lme após a revelação. Após acionar o equipamento e revelar o lme, evidenciou-se a imagem
mostrada na figura abaixo.
Dentre os fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e os átomos do indivíduo que permitem a obtenção desta
imagem inclui-se a
A absorção da radiação eletromagnética e a consequente ionização dos átomos de cálcio, que se transformam em
átomos de fósforo. 
B maior absorção da radiação eletromagnética pelos átomos de cálcio que por outros tipos de átomos. 
C maior absorção da radiação eletromagnética pelos átomos de carbono que por átomos de cálcio.
D maior refração ao atravessar os átomos de carbono que os átomos de cálcio. 
E maior ionização de moléculas de água que de átomos de carbono. 
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Questão 49 Química geral Partículas subatômicas Atomística
Os núcleos dos átomos são constituídos de prótons e nêutrons, sendo ambos os principais responsáveis pela sua massa.
Nota-se que, na maioria dos núcleos, essas partículas não estão presentes na mesma proporção. O grá co mostra a
quantidade de nêutrons (N) em função da quantidade de prótons (Z) para os núcleos estáveis conhecidos.
 
O antimônio é um elemento químico que possui 50 prótons e possui vários isótopos ― átomos que só se diferem pelo
número de nêutrons. De acordo com o gráfico, os isótopos estáveis do antimônio possuem
A entre 12 e 24 nêutrons a menos que o número de prótons. 
B exatamente o mesmo número de prótons e nêutrons.
C entre 0 e 12 nêutrons a mais que o número de prótons.
D entre 12 e 24 nêutrons a mais que o número de prótons. 
E entre 0 e 12 nêutrons a menos que o número de prótons. 
Essa questão possui comentário do professor no site 4000002711
Questão 50 Classif icação das reações Propriedades f ísicas dos compostos orgânicos Orgânica
As características dos vinhos dependem do grau de maturação das uvas nas parreiras porque as concentrações de diversas
substâncias da composição das uvas variam à medida que as uvas vão amadurecendo. O grá co a seguir mostra a variação
da concentração de três substâncias presentes em uvas, em função do tempo.
O teor alcoólico do vinho deve-se à fermentação dos açúcares do suco da uva. Por sua vez, a acidez do vinho produzido é
proporcional à concentração dos ácidos tartárico e málico.
Considerando-se as diferentes características desejadas, as uvas podem ser colhidas 
A mais cedo, para a obtenção de vinhos menos ácidos e menos alcoólicos. 
B mais cedo, para a obtenção de vinhos mais ácidos e mais alcoólicos.
C mais tarde, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos.
D mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos. 
E mais tarde e ser fermentadas por menos tempo, para a obtenção de vinhos menos alcoólicos.
Essa questão possui comentário do professor no site 4000001972
Questão 51 Modelos atômicos Química
Os níveis de irradiância ultravioleta efetiva (IUV) indicam o risco de exposição ao Sol para pessoas de pele do tipo II – pele
de pigmentação clara. O tempo de exposição segura (TES) corresponde ao tempo de exposição aos raios solares sem que
ocorram queimaduras de pele.
 
A tabela mostra a correlação entre riscos de exposição, IUV e TES.
Uma das maneiras de se proteger contra queimaduras provocadas pela radiação ultravioleta é o uso dos cremes protetores
solares, cujo Fator de Proteção Solar (FPS) é calculado da seguinte maneira:
TPP = tempo de exposição mínima para produção de vermelhidão na pele protegida (em minutos).
TPD = tempo de exposição mínima para produção de vermelhidão na pele desprotegida (em minutos).
O FPS mínimo que uma pessoa de pele tipo II necessita para evitar queimaduras ao se expor ao Sol, considerando TPP o
intervalo das 12:00 às 14:00 h, num dia em que a irradiância efetiva é maior que 8, de acordo com os dados fornecidos, é
A 5.
B 6.
C 8.
D 10.
E 20.
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Respostas:
1 E 2 A 3 C 4 B 5 C 6 A 7 D 8 B 9 A 10 E 11 E
12 A 13 C 14 D 15 E 16 A 17 B 18 B 19 C 20 C 21 E 22 C
23 B 24 C 25 C 26 B 27 E 28 B 29 B 30 E 31 A 32 C 33 A
34 C 35 A 36 B 37 A 38 A 39 B 40 A 41 B 42 C 43 E 44 D
45 D 46 C 47 E 48 B 49 D 50 C 51 B