Quimica-Volume-5-097-099

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Reações de oxidação
97Editora Bernoulli
Q
U
ÍM
IC
A
11. (UEL-PR–2007) Um processo laboratorial para conversão 
de alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica consiste 
na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), etapa A, 
e posterior conversão deste último na cetona (III), 
etapa B, conforme o esquema a seguir:
R
A B
OH O
IIIIII
As reações utilizadas para essas duas conversões devem 
ser, respectivamente,
A) oxidação de I e redução de II.
B) hidratação de I e redução de II.
C) redução de I e hidrogenação de II.
D) hidratação de I e oxidação de II.
12. (Unicamp-SP) Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, 
ambos de fórmula molecular C4H9OH.
Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) 
e butanona (uma cetona)?
ESCREVA as fórmulas estruturais dos quatro compostos 
orgânicos mencionados, colocando seus respectivos 
nomes.
13. (UFMG) Num laboratório químico, havia três frascos que 
continham, respectivamente, um alcano, um álcool e um 
alqueno. Foram realizados experimentos que envolviam 
reações	orgânicas	com	o	intuito	de	identificar	a	função	
da substância presente em cada frasco. O quadro a seguir 
mostra os resultados obtidos:
Reagentes utilizados
Frasco Br2 / CCl4 KMnO4
A Não reage Não reage
B Reage Reage
C Não reage Reage
A) IDENTIFIQUE as funções orgânicas das substâncias 
contidas nos frascos A, B e C e CITE um exemplo de 
cada uma, através de sua fórmula estrutural.
B) ESCREVA, usando o exemplo apresentado no item A, 
a equação que representa a reação da substância do 
frasco B com o bromo (Br2 / CCl4). Utilize as fórmulas 
estruturais das substâncias orgânicas envolvidas.
14. (FCMMG–2008) Considere as substâncias, cujas 
estruturas estão representadas a seguir, para responder 
à questão que se segue.
 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3COCH3
 I III V
CH3CH2OCH3 CH3CHOHCH3
 II IV
Com relação às reações que podem ocorrer com 
as	substâncias,	a	afirmativa	ERRADA é:
A) O produto da desidratação da substância I é uma 
substância que reage com uma solução de bromo em 
CCl4.
B) A hidrogenação catalítica da substância III produz 
a substância I.
C) A substância IV reduz os íons Ag+ do reagente 
de Tollens.
D) A substância V é o produto da oxidação da 
substância IV.
15.	 (UFMG)	O	geraniol	é	um	óleo	extraído	de	flores:
OH
Essa substância é submetida a duas reações consecutivas:
A B
2H2 K2Cr2O7 / H2SO4
geraniol
REPRESENTE a estrutura do produto A, obtido pela 
reação do geraniol com 2 mol de hidrogênio.
A cor da mistura reacional muda, durante a formação 
de B, de alaranjado para azul-esverdeado opaco, devido 
à redução de cromo (VI) a cromo (III). REPRESENTE 
a estrutura de B.
16. (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença 
de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz
A) cetona e aldeído.
B) cetona, aldeído e álcool.
C) somente cetonas.
D) aldeído e álcool.
E) cetona, aldeído e ácido carboxílico.
17. (PUC Minas) A ozonólise do composto metil-2-buteno, 
seguida de hidrólise, em presença de zinco metálico, 
produz
A) propanal e etanal. 
B) metanal e etanal. 
C) etanal e propanona.
D) propanal e propanona.
18. O mirceno é uma substância presente na cerveja, 
responsável pelo seu sabor amargo característico. 
Sua estrutura é a seguinte:
A) Quantos produtos orgânicos diferentes se espera obter 
na ozonólise no mirceno?
B) Quantos produtos orgânicos diferentes se espera obter 
na oxidação enérgica do mirceno?
98 Coleção Estudo
Frente D Módulo 19
19. (UFOP-MG–2007) Considere a sequência de reações:
X
Y
Z
etanal
+
1) O3
2) H2O, Zn
H2SO4
2-metilpropanal
propanal
+
1) O3
2) H2O, Zn
acetona
A) DÊ a estrutura de X.
B) DÊ a equação da reação de Z com ácido clorídrico 
gasoso e anidro.
C) Qual dos produtos, Y ou Z, apresenta estereoisomeria 
geométrica?
20. (UFMG) A queima de acetona forma um gás que, 
borbulhado em solução de hidróxido de cálcio, produz 
um precipitado branco.
Em todas as alternativas, as substâncias relacionadas 
às reações descritas estão corretamente representadas 
por suas fórmulas, EXCETO
A) O2 C) CaCO2 E) CH3COCH3
B) CO2 D) Ca(OH)2
 B) 
3-metilbutan - 1,2-diol
CH3
CH3C
H
H
OH
H
OH
C C H
02. A
03. D
04. D
05. A
06. B
07. A
08. D
09. A
10. B
11. D
12. 
CH3CH2CH2CH2OH
[O]
butanalbutan-1-ol
CH2CH2C 
H
O
CH3
 O
butan-2-ol butan-2-ona
CH3CH2 CH3
CH3CH2CHCH3
[O]
OH
C
 
13. A)
 
Frasco Função Exemplo
A Alcano CH3—CH3
B Alceno CH2=CH2
C Álcool CH3—CH2—OH
 B) H2C CH2 + Br2 → H2C CH2
Br Br
14. C
15. 
OH
A
OH
B
O
16. C
17. C
18. A) 3 
 B) 2
19. A) 
CH3 CH3CH2 C
OH
H
C
CH3
H
 B) 
CH3CH2CH
CH3
CH3
C HC+ CH3CH2CH2
CH3
C
CH3C
 C) O produto Y.
20. C
GABARITO
Fixação
01. A
02. A)
Estrutura de A Estrutura de B
C C
CH3H3C
H3C CH3
CH3CH2CH2CH=CHCH3
 B) cicloexanoH2C
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
03. A) 
CH3CHCH2OH + O2 CH3CHCOOH + H2O
CH3CH3
 B) 
CH3CH2CH2OH CH3CH2C + H2O+ O2
H
O
1
2
04. A
05. A
Propostos
01. A) 
3-metilbut-1-eno
CH3
CH3
H
H H
C C C H
 
99Editora Bernoulli
MÓDULO
Os alcanos, assim como os compostos aromáticos, 
são razoavelmente estáveis. Ainda assim, participam de 
diversas reações orgânicas. A pergunta é: como isso ocorre? 
Os alcanos são compostos saturados, e os compostos 
aromáticos, embora insaturados, apresentam ressonância, 
o	que	dificulta	a	ruptura	das	ligações	pi	(p).
Na realidade, as principais reações de que esses 
compostos participam são as de substituição, ou seja, 
processos em que um átomo ou grupo de átomos em uma 
molécula reagente é substituído por outro. Os exemplos 
a seguir ilustram isso:
Reação I
Reação II
H C� C� C�C�
luz
+ + H
H
H
H
C
H
H
H
C
C�
C� C�
FeC�3+ + H C�
H
Além de alcanos e compostos aromáticos diversos, 
outros compostos podem sofrer reações de substituição, 
como haletos, álcoois, ácidos carboxílicos, entre outros.
Conforme a sequência de etapas que conduz à substituição, 
esta	 pode	 ser	 classificada	 em	 substituição	 nucleofílica,	
eletrofílica e via radicalar (radicais livres).
SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA
As reações de substituição nucleofílica ocorrem a partir 
de	um	reagente	deficiente	de	elétrons	que	será	“atacado”	
por	um	nucleófilo.
Nucleófilo	é	uma	espécie	que	apresenta	par(es)	de	elétrons	
não	compartilhado(s),	portanto,	apresenta	afinidade	com	
o	centro	deficiente	em	elétrons.
 + R
nucleófilo substrato
grupo 
abandonador
B R Nu + B–Nu →
Substituição nucleofílica em 
haletos de alquila
Essas reações consistem em substituir um haleto de uma 
molécula orgânica por outro átomo ou grupo de átomos.
Síntese de álcoois
Nesse	caso,	o	grupo	de	entrada	ou	nucleófilo	é	um	íon	
hidróxido.
 + R X + X–OH– HO R
∆
 Exemplos:
OH– H C�–C� +
C2H5
H OH +
H
C
C2H5
H
C
∆
OH– C�–C� +
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
OH +C C∆
Síntese de aminas
Nesse	caso,	o	grupo	de	entrada	ou	nucleófilo	é	a	amônia	
ou uma amina.
+ R X X–NH3 R
+OH–
–H2O
NH3
+ R NH2 + X
–→ 
 Exemplos:
 + CH3CH2NH3 NH2Br CH3CH2 + Br
–+OH–
–H2O
 +CH3CH2 CH3CH2BrNH2 (CH3CH2)2 + Br
–+OH–
–H2O
NH
 +CH3CH2BrNH N(CH3CH2)3(CH3CH2)2 + Br
–+OH–
–H2O
QUÍMICA FRENTE
Reações de substituição 20 D