Quimica Feltre - Vol 3-364-366

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3 (Vunesp-SP) Na obtenção de margarina a partir da hidrogenação de óleos vegetais, uma das reações que ocorre é represen-
tada por:
H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH " H2 H3C (CH2)16 COOH
CH2 O RC
O
CH2 O RC
O
CH O RC
O
CH2
O2
(CH2)7CH CH(CH2)7CH3CO
O
(CH2)7CH CH(CH2)7CH3CO
O
(CH2)14CH3CO
O
CH2
CH
CH2 (CH2)7COOHCO
O
(CH2)7COOH 2 CH3(CH2)7COOHCO "
O
(CH2)14CH3CO
O
CH2
CH
A B C
Para dificultar a rancificação, compostos fenólicos são adicionados à manteiga como antioxidantes. Julgue os itens a seguir,
identificando os corretos:
a) O composto A é um triéster.
b) A fórmula do fenol é
COOH
6 (UFRGS-RS) É costume tratar-se manteiga rancificada com bicarbonato de sódio para torná-la aproveitável. Nesse processo
ocorre:
a) uma reação de esterificação. c) a liberação de glicerina. e) a liberação de ácidos graxos.
b) a neutralização de ácidos graxos. d) a regeneração dos glicerídios.
7 (UFRGS-RS) Em uma determinada amostra contendo ácido palmítico gastou-se 40,0 mL de NaOH a 0,250 mol/L para
neutralizá-lo.
(Dados: Fórmula do ácido palmítico % CH3(CH2)14COOH e massa molecular % 256,00 u.)
A quantidade, em gramas, de ácido encontrada é de:
a) 0,13 b) 0,26 c) 1,28 d) 2,56 e) 6,40
8 (UCSal-BA) Um dos componentes da cera de abelha é a substância:
CH3(CH2)24 (CH2)27 CH3
O
C O
Ácido esteáricoÁcido oléico
A respeito desse processo são feitas as três seguintes afirmações:
I. A transformação de ácido oléico em esteárico envolve uma reação de adição.
II. Dos dois ácidos, somente o oléico apresenta isomeria cis-trans.
III. O ácido esteárico é mais resistente à oxidação pelo oxigênio do ar que o ácido oléico.
Está(ão) correta(s):
a) apenas I. b) apenas II. c) apenas I e III. d) apenas II e III. e) I, II e III.
4 (UFRGS-RS) Um óleo de massa molar 900 g/mol, obtido pela combinação de glicerol com um ácido
graxo, apresenta a fórmula estrutural representada ao lado.
Sabendo que o ácido graxo que originou R é monoinsaturado, a massa, em gramas, de hidrogênio
necessária para transformar 12 kg desse óleo em gordura saturada é:
a) 0,04
b) 13
c) 40
d) 80
e) 1.800
(Dados: massas molares, em g/mol: H % 1; C % 12; O % 16.)
5 (UnB-DF) A rancidez da manteiga (cheiro desagradável e sabor azedo) é causada pela oxidação de um dos seus componen-
tes, conforme ilustrado abaixo:
Essa substância, se for hidrolisada, formará:
a) dois ácidos carboxílicos. d) um aldeído e um ácido carboxílico.
b) um aldeído e um álcool. e) um álcool e um ácido carboxílico.
c) uma cetona e um álcool.
c) A oxidação produz ácidos carboxílicos.
d) Na molécula de A, há a possibilidade de ocorrência de isomeria cis-trans.
e) Um dos produtos da hidrólise do composto A é o 1,2,3-propanotriol.
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345Capítulo 15 • LIPÍDIOS
9 (FMIt-MG) Confundem-se freqüentemente óleos com gorduras. A diferença entre eles é:
a) Os óleos apresentam água de hidratação.
b) O peso molecular dos óleos é maior que o das gorduras.
c) Predominantemente os óleos apresentam cadeias insaturadas.
d) Predominantemente os óleos apresentam cadeias saturadas.
e) Somente os óleos possuem glicerol.
10 (FCMSCSP-SP) A fórmula estrutural
HC17H31COO C
H
HC17H33COO C
HC17H35COO C
H
refere-se a moléculas de:
a) óleo vegetal saturado. d) sabão de ácidos graxos saturados.
b) óleo animal saturado. e) detergente de ácidos graxos insaturados.
c) óleo vegetal ou animal insaturado.
11 (Vunesp-SP) Álcoois reagem com ácidos carboxílicos para formar ésteres e água.
Triglicerídios (gorduras e óleos) sintéticos podem ser obtidos a partir do glicerol (veja
a fórmula estrutural ao lado):
a) Escreva a equação química, utilizando fórmulas estruturais, da reação de 1 mol
de glicerol com 3 mols de ácido n-hexanóico.
b) Quando submetido a hidrólise alcalina (saponificação), o triglicerídio dissolve-se
com regeneração do glicerol e formação de sal. Escreva a reação de hidrólise do
éster, utilizando NaOH. Dê o nome do produto que se forma junto com o glicerol.
12 (Osec-SP) O índice de iodo indica:
a) o grau de acidez livre de uma gordura. d) o número de ramificações na cadeia de um ácido graxo.
b) o grau de insaturações de um ácido graxo. e) a massa molecular aproximada de uma gordura.
c) o número de oxidrilas alcoólicas de uma gordura.
13 (Uerj) “Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo errado. A gordura
pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das células.
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos.
Quimicamente, os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídios, que correspondem a ésteres da glicerina, com
radicais graxos.”
(Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/98)
Qual é a alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada?
a) C12H24O2 b) C14H30O2 c) C16H32O2 d) C18H34O2
14 (UFPel-RS) “Ultimamente, o homem, preocupado em preservar sua saúde, procura
alimentos que, além de fornecerem os nutrientes necessários à sua manutenção, pos-
sam prevenir doenças.
Dentre as várias opções existentes, encontramos os compostos com ômega-3, que
são ácidos graxos poliinsaturados, encontrados em animais marinhos, que ajudam a
controlar os níveis de colesterol e de triglicerídios (acilgliceróis), evitando ou
minimizando problemas cardíacos.”
Observe a estrutura do acilglicerol abaixo e responda:
H2C CH2CH
OH OHOH
H2C CH2 CH3
CH3
CO
O
CH2CH
OHHC
H2C CH CH3
CH3
CO
O
CH2CH CH CHCH O salmão é rico em ômega-3.
a) Ao sofrer hidrólise, o composto acima forma três estruturas. Qual é o nome, segundo a IUPAC (União Internacional de
Química Pura e Aplicada), do álcool e do ácido graxo saturado formados?
b) Diga o nome dos grupos funcionais das estruturas formadas pela hidrólise do acilglicerol.
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EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES Registre as respostasem seu caderno
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4 QUÍMICA DA LIMPEZA. SABÕES E DETERGENTES
4.1. Fabricação dos sabões
Segundo alguns historiadores, a reação de saponificação
já era praticada pelos fenícios e pelos romanos antes de Cristo.
Eles aqueciam gordura de cabra com cinzas vegetais, que con-
têm Na2CO3 e K2CO3. O uso do sabão, contudo, só se intensifi-
cou no século XIX, com a descoberta dos micróbios, que forta-
leceu a preocupação com a higiene pessoal.
No começo do século XX, era comum a fabricação casei-
ra de sabão pelo aquecimento, em panelas de ferro, de sebo
ou gordura de boi ou de porco com solução concentrada de
soda cáustica (NaOH). Para facilitar a reação de saponificação
era usado excesso de soda, que produzia um sabão final com
forte caráter básico, que podia ir corroendo gradativamente
as mãos das lavadeiras.
Atualmente, o sabão é obtido de gorduras (de boi, porco, carneiro etc.) ou de óleos (de algodão,
vários tipos de palmeiras etc.). A hidrólise do glicerídio pode, inclusive, ser feita apenas com água, em
autoclaves a temperaturas elevadas, o que facilita o aproveitamento da glicerina:
Sabões e detergentes têm largo emprego
nas limpezas domésticas e industriais.
O ácido graxo será então neutralizado por:
• NaOH ou Na2CO3, dando R COONa (sabões de sódio, em geral mais duros);
• KOH ou K2CO3, dando R COOK (sabões de potássio, mais moles e usados, por exemplo, em
cremes de barbear);
• hidróxidos de etanolamina, como, por exemplo, (HO CH2 CH2)3 NHOH, dando
R COONH(CH2 CH2 OH)3 (sabões de amônio, que são em geral líquidos e usados, por
exemplo, em xampus).
De qualquer forma, o sabão mais comum é o de sódio. O sabão de sódio praticamente neutro, que
contém glicerina, óleos,perfumes e corantes, é o sabonete.
O esquema a seguir nos dá a idéia de como são fabricados os sabões e os sabonetes.
CH2
3 H2O
O CO R
O CO COOH"RCH
CH2 O CO R
CH2OH
3 R"CHOH
CH2OH
Glicerídio Glicerina Ácido graxo
Neutralização
Glicerina
Vapor
de água
Ácidos graxos Sabão bruto
Perfume
Corante
Conservante
Sabão comum
Sabonete
Creme de barbear
Sebo de boi ou
banha de porcoou
Hidróxido de sódio ou
carbonato de sódio
Hidrólise
Óleos
vegetais
E
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U
A
R
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