Aula_23_-_Isomeria_-__Extensivo_2024 (1)_enemconcursosgaucheallfree

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aula 23 - Isomeria 
Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas 
diferem nas propriedades. 
 
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SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 3 
1. ISOMERIA PLANA 3 
Isomeria de Função 4 
Isomeria de Cadeia 4 
Isomeria de Posição 5 
Metameria e Isomeria de Compensação 6 
Tautomeria e Isomeria Dinâmica 7 
2. ISOMERIA ESPACIAL 9 
Isomeria Geométrica ou Cis-Trans 9 
Isomeria Óptica 15 
3. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 23 
4. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 26 
Isomeria Plana 26 
Isomeria Espacial 36 
5. GABARITO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 52 
6. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 52 
7. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 53 
8. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 113 
 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 3 
Introdução 
Depois de entender bem sobre as propriedades físicas dos compostos orgânicos, chegou 
o momento de estudar sobre a isomeria. A isomeria é um critério químico que permite diferenciar 
compostos químicos que apresentam a mesma fórmula molecular. 
Divide-se a isomeria em dois seguimentos: 
 
 
Are you ready? Let’s do it. 
1. Isomeria Plana 
A Química Orgânica apresenta cerca de 19 milhões de compostos orgânicos. A 
capacidade que o carbono possui de formar cadeias carbônicas explica a variabilidade desses 
compostos. Essa área da Química é tão fascinante que alguns compostos orgânicos apresentam 
a mesma fórmula química, mas diferentes propriedades e são chamados de isômeros entre si. 
Isômeros são moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular, mas apresentam 
propriedades físicas e/ou químicas diferentes. 
A isomeria é o tópico da Química que estuda os isômeros e suas propriedades e é 
classificada em: 
A
u
la
 1
3
Isomeria
Plana
Espacial ou Estereoisomeria
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Simplificadamente, detecta-se a isomeria plana entre os compostos a partir das fórmulas 
estruturais planas, enquanto a isomeria espacial é detectada pela disposição dos átomos no 
espaço. 
A isomeria plana é dividida nos tópicos: 
 
Isomeria de Função 
A isomeria de função é aquela que os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, 
mas funções orgânicas diferentes. 
Isômeros de função Isômeros de função 
OH
 
O
 
 
OH
O
 
O
O
 
C2H6O C2H6O C3H6O C3H6O 
Função: álcool Função: éter Função: ácido carboxílico Função: éster 
Isomeria de Cadeia 
A isomeria de cadeia é aquela que os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, 
não são isômeros de função, mas apresentam cadeias carbônicas diferentes. 
Isomeria
Isomeria Plana ou Constitucional Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
Isomeria plana ou Constitucional
Isomeria de 
função
Isomeria de 
cadeia
Isomeria de 
posição
Metameria Tautomeria
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Isômeros de cadeia Isômeros de cadeia 
OH
 
OH
 
 
O
 
O
 
C4H10O C4H10O C5H10O C5H10O 
Cadeia: linear 
(álcool) 
Cadeia: ramificada 
(álcool) 
 
Cadeia: aberta 
(cetona) 
Cadeia: cíclica 
(cetona) 
Isomeria de Posição 
A isomeria de posição é aquela que os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, 
não são isômeros de função, não são isômeros de posição, mas apresentam grupos funcionais 
ou insaturações ou ramificações em posições diferentes. 
Isômeros de posição Isômeros de posição 
OH
 
OH
 
 
 
C4H10O C4H10O C4H8 C4H8 
Butan-1-ol 
(álcool e cadeia 
aberta linear) 
Butan-2-ol 
(álcool e cadeia 
aberta linear) 
 
But-2-eno 
(hidrocarboneto e cadeia 
aberta linear) 
But-1-eno 
(hidrocarboneto e 
cadeia aberta 
linear) 
 
A principal maneira de perceber se dois compostos são isômeros de posição é observar 
a nomenclatura. Isômeros de posição apresentam diferença apenas no número da nomenclatura. 
Exemplos: 
Isômeros de posição Não são de Isômeros de posição 
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OH
 
OH
 
 
OH
 
OH
 
C7H8O C7H8O C7H8O C7H8O 
2-metilfenol 
(fenol) 
3-metilfenol 
(fenol) 
 
Fenilmetanol 
(álcool) 
2-metilfenol 
(fenol) 
Perceba que o 2-metilfenol e o 3-metilfenol são isômeros de posição e alteram, apenas, 
os números em seus nomes. O fenilmetanol e o 2-metilfenol não apresentam mudança de 
número em seus nomes, logo, não são isômeros de posição. O fenilmetanol e o 2-metilfenol são 
isômeros de função, pois apresentam a função álcool e fenol, respectivamente. 
Metameria e Isomeria de Compensação 
A metameria é um caso específica de isomeria da posição de heteroátomos ou grupos 
que contém um heteroátomo. 
Metâmeros Metâmeros 
O
 
O
 
 
O
O
 
O
O
 
C4H10O C4H10O C4H8O2 C4H8O2 
Metoxipropano Etoxietano Propanoato de metila Etanoato de etila 
Alguns alunos confundem essa isomeria com a isomeria de posição. Ao fornecer os nomes 
dos compostos, identifica-se que não sofreram modificações nos nomes. Por isso, esse caso é 
um caso a parte de isomeria. 
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Tautomeria e Isomeria Dinâmica 
A tautomeria é muito confundida com isomeria de função, 
portanto preste bastante atenção. Primeiramente, irei identificar essa 
isomeria como um estudo de caso da função orgânica enol. 
A função orgânica enol apresenta pequena estabilidade devido 
à presença do átomo de oxigênio ligado ao carbono insaturado. 
C C
OH
 
A eletronegatividade do oxigênio força o enol a sofrer um rearranjo. O átomo de oxigênio 
puxa os elétrons pi dos átomos de carbono para próximo de si e movimenta o átomo de 
hidrogênio para o outro átomo de carbono da molécula. Esse processo é reversível, isso quer 
dizer, que o rearranjo volta ao estado inicial. Porém, o equilíbrio é deslocado em direção à 
formação da carbonila (-C=O). 
 
A diferença da tautomeria para a isomeria de função é que na tautomeria existe o 
equilíbrio químico de transformação de uma função em outra. Os isômeros de função não 
apresentam transformação de suas funções. 
O enol pode ser convertido em duas funções químicas: aldeído ou cetona, depende do 
ligante ao átomo de carbono da carbonila. 
Se o ligante for um hidrogênio, a função química será aldeído. O equilíbrio formado entre 
o enol e o aldeído é chamado de equilíbrio aldoenólico. 
 
Se o ligante for um carbono, a função química será uma cetona. O equilíbrio formado entre 
o enol e a cetona é chamado de equilíbrio cetoenólico. 
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As soluções que apresentam os dois tautômeros é denominada de alelotrópica. 
 
(UECE/2019) 
Considerando o composto orgânico C5H10O, analise os seguintes itens: 
 
I. butanoato de metila; 
II. pentan-2-ona; 
III. ácido pentanóico; 
IV. pentanal. 
 
São compostos que podem ser escritos usando a fórmula química acima apresentada 
somente os que constam nos itens 
 
a) I e III. 
b) I e II. 
c) III e IV. 
d) II e IV. 
 
Comentários: 
Primeiramente, determina-se as fórmulas moleculares dos compostos listados. 
 
 Portanto, os compostos I e III não são isômeros, porque apresentam dois oxigênios. Os 
compostos II e IV apresentam a mesma fórmula molecular indicado no texto e, por isso, são 
isômeros de função 
I. butanoato de metila II. pentan-2-ona III. ácido pentanóico IV.pentanal. 
O
O
 
O
 
O
OH 
O
H 
C5H10O2 C5H10O C5H10O2 C5H10O 
 
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Gabarito: D 
 
(FAMERP SP/2018) 
O número de isômeros de cadeia aberta e saturada coerentes com a fórmula molecular 
C5H12 é 
 
a) 5. 
b) 3. 
c) 1. 
d) 4. 
e) 2. 
 
Comentários: 
A fórmulamolecular do tipo C5H12 é de um alcano, porque é múltiplo de CnH2n+2. Não 
existe grupo substituinte e nem insaturação. Assim, sugiro que comece com montando 
cadeias com 5 carbonos, depois cadeias com 4 carbonos e mudando a posição da 
ramificação, depois cadeia com 3 carbonos e mudando a posição etc. 
 
Gabarito: B 
 
2. Isomeria Espacial 
Eu diria que a isomeria espacial é o alvo principal de questões dos vestibulares. A isomeria 
espacial é dividida em dois tópicos: 
 
Isomeria Geométrica ou Cis-Trans 
A isomeria geométrica é notada quando existem moléculas com impedimento de rotação 
das ligações. Para que você entenda melhor sobre essa rotação, vou explicar as ligações usando 
lápis e mãos. As mãos representam átomo e os lápis ligações. 
Isomeria Espacial
Isomeria Geométrica ou Cis-Trans Isomeria Óptica
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Apoie um lápis com as mãos 
abertas. 
Rotacione uma das mãos. Percebe-se que é possível 
rotacionar as mãos livremente 
quando se existe, apenas, um 
eixo de rotação. 
 
 
Apoie dois lápis com as mãos 
abertas. 
Rotacione uma das mãos. Percebe-se que não é possível 
rotacionar as mãos livremente, 
porque ocorre torção dos dois 
eixos de rotação. 
A isomeria geométrica é encontrada quando existe um impedimento de rotação. Esse 
impedimento pode ser encontrado em duas estruturas orgânicas: ligações duplas entre 
carbonos e compostos cíclicos dissubstituídos. Porém, preste atenção, só a existência 
dessas estruturas não configura a isomeria geométrica, é necessário analisar a natureza dos 
ligantes. 
 
Impedimento de rotação 
 
 
Verificação da existência de isomeria geométrica 
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Sabendo que a isomeria geométrica ocorre impedimento de rotação, para que ocorra 
isomeria geométrica é necessário apresentar compostos diferentes, a partir do posicionamento 
dos ligantes. 
O but-2-eno, por exemplo, apresenta duas estruturas espaciais possíveis: 
C C
CH3
H
H
H3C 
C C
CH3
H
H3C
H
 
A ligação dupla ou o ciclo impede a rotação, logo, os compostos acima não podem se 
transformar entre si sem haver rompimento de ligações. Para que ocorra a isomeria geométrica 
em compostos é necessário que, para cada carbono, os grupos substituintes sejam diferentes 
entre si. 
Alifático insaturado Cíclico 
 
 
A e B devem ser diferentes entre si. 
X e Y devem ser diferentes entre si. 
Os ligantes de um átomo de carbono 
podem ser iguais ao ligante do outro 
carbono, por exemplo, A pode ser igual a X 
ou Y. 
Exemplos de compostos que apresentam isomeria cis-trans: 
 
Identificando os isômeros 
Cumpra os passos seguintes para identificar o isômero geométrico: 
1- Faça uma linha tracejada paralela a ligação dupla. 
2- Identifique o ligante que apresente o maior número atômico para cada carbono da 
ligação dupla ou do ciclo. 
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3- Isômero cis: se os ligantes escolhidos estiverem do mesmo lado da linha tracejada. 
 Isômero trans: se os ligantes escolhidos estiverem em lados diferentes da linha 
tracejada. 
4- Nomenclatura: se cada átomo de carbono da dupla apresentar um átomo de hidrogênio, 
utiliza-se o prefixo cis e trans antes de tudo. Se um ou os dois carbonos da dupla ligação não 
apresentarem um átomo de hidrogênio, utiliza-se E para o isômero trans e Z para o isômero cis. 
 
Trans Cis Trans 
Trans-but-2-eno Z-2-clorobut-2-eno E-3-metilpent-2-eno 
As fórmulas em bastão são mais fáceis de perceber o isômero: 
 
Trans Cis 
Trans-oct-3-eno Cis-hex-2-eno 
Nos compostos cíclicos, se os ligantes estiverem posicionados para o mesmo lado será 
utilizado ligações do mesmo tipo tracejado (para dentro do plano) ou preenchida (para fora do 
plano). 
 
OH
 
Cl
Cl
 
Trans Cis Cis 
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Trans-1,2-dimetilciclo-hexano Cis-2-metilciclo-hexanol Z-1,2-diclorociclo-hexano 
Propriedades físicas 
O isômero cis apresenta maior polaridade, porque os seus ligantes se encontram mais 
próximos. O aumento da polaridade provoca aumento da temperatura de fusão e de ebulição e 
aumento da solubilidade em água. 
 
cis-but-2-eno trans-but-2-eno 
Tebulição = 59 °C Tebulição = 48 °C 
 
 
Entendendo a nomenclatura do ácido ômega-3. 
Os óleos são triglicerídeos que apresentam cadeia lateral hidrocarbônica longa podendo 
ser saturada ou insaturada. Calma! Ainda teremos uma aula sobre óleos e gorduras, irei abordar 
só um tópico de óleos dentro de isomeria. 
Os óleos apresentam uma nomenclatura usual para as insaturações. A letra grega ômega 
é a última do alfabeto grego. Assim, os bioquímicos utilizam o termo ômega para indicar que o 
posicionamento da insaturação foi indicado pela contagem de trás para frente. Os ésteres e 
ácidos carboxílicos devem conter o grupo carbonila como carbono número 1, porém, na 
nomenclatura usual ômega, o carbono número 1 será o carbono oposto da carbonila. 
 
Nomenclatura oficial: ácido (cis,cis,cis,cis)-6,9,12,15-octadecatetraenoico 
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Nomenclatura usual: ácido esteriodônico 
(Ácido do tipo ômega-3) 
Os ácidos ômega 3 são benéficos à saúde, pois aumentam a proteção do sistema 
imunológico, diminuem a pressão arterial, previnem doenças cardiovasculares e, principalmente, 
diminuem os níveis de triglicerídeos e colesterol ruim (LDL). 
Além do ácido ômega-3, encontram-se os ácidos ômega-6 e ômega-9. O ácido oleico é 
um exemplo de ácido ômega-9: 
 
 
 
(UERJ/2019) 
Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de 
citronela, produto empregado como repelente de mosquitos. 
 
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam 
isômeros espaciais geométricos é igual a: 
 
a) 1 
b) 2 
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c) 3 
d) 4 
 
Comentários: 
A condição necessária para que ocorra isomeria geométrica é ter impedimento de rotação 
(ligação dupla ou ciclo) e que os átomos dos carbonos da ligação dupla sejam diferentes 
entre si. 
Analisando a possibilidade de isomeria geométrica de cada molécula apresentada: 
 
Gabarito: A 
Isomeria Óptica 
Os isômeros ópticos recebem essa classificação porque apresentam comportamentos 
ópticos diferentes quando atravessados por uma luz polarizada. A identificação do isômero é 
realizada experimentalmente. Os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita são 
chamados de dextrogiro, enquanto aqueles que desviam a luz polarizada para a esquerda são 
chamados de levogiro. Não tem como saber se uma molécula é levogira ou dextrogira 
observando a sua fórmula, somente pela análise experimental de seu comportamento óptico em 
um polarímetro. Logo, os vestibulares examinam se o vestibulando consegue identificar 
estruturas que apresentam isomeria óptica. 
A mão direita de um indivíduo é um objeto especular da mão esquerda desse indivíduo. 
As duas mãos não são sobreponíveis e podem apresentar aplicações distintas. 
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Analogamente, as moléculas orgânicas podem formar estruturas que apresentam 
imagens especulares que são chamadas de enantiômeros ou enantiomorfos ou antípodas 
ópticas. 
Verificação da existência de isomeria óptica 
A isomeria óptica ocorre quando a molécula orgânica é assimétrica. Essa assimetria gera 
dois isômeros que são imagens especulares um do outro. 
 
A estrutura apresentada acima é assimétrica e formada por quatro grupos ligantes 
distintos. Assim, uma característica necessária para a ocorrência da isomeriaóptica é a presença 
de um centro assimétrico ou carbono quiral ou carbono assimétrico. 
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Os grupos substituintes ligados devem ser diferentes entre si. Atenção: os grupos devem 
ser diferentes entre si, mas os átomos ligados ao átomo central podem ser iguais. Veja os 
exemplos abaixo: 
 
Algumas moléculas podem apresentar mais de um carbono quiral. O pentan-2,3-diol 
apresenta dois carbonos quirais: 
 
Para compostos cíclicos, a identificação de um carbono quiral é realizada observando os 
ligantes diferentes entre si. A sequência de átomos em um sentido deve ser diferente da 
sequência do outro sentido. 
 
Calculando o número de isômeros ópticos 
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Cada carbono quiral apresenta dois isômeros possíveis, logo, o número de isômeros 
possíveis é calculado por: 
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 = 2𝑛 
Sendo, n o número de carbonos quirais. 
 
1 carbono quiral 2 carbonos quirais 
21 = 2 isômeros ópticos 22 = 4 isômeros ópticos 
 
O colesterol apresenta 8 carbonos quirais, ou seja, 256 isômeros possíveis. Porém, o 
corpo humano reconhece apenas 1 molécula dessas 256 possíveis: 
 
Mistura racêmica 
OH OH
e
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
e e e
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AULA 23 – ISOMERIA 19 
A mistura racêmica ou compensação externa é formada pela mistura de mesma 
quantidade de moléculas dextrogira e levogira de uma mesma substância. Por apresentar 
quantidades equimolares de enantiômeros, a mistura racêmica não desvia a luz polarizada. 
O pentan-2,3-diol tem dois carbonos quirais, logo forma 4 isômeros ópticos: 
OH
OH
 
OH
OH
 
OH
OH
 
OH
OH
 
Isômero I Isômero II Isômero III Isômero IV 
Quais moléculas apresentadas são enantiômeras entre si, ou seja, quais são imagens 
especulares entre si? 
As combinações I-IV e II-III formam pares de enantiômeros. Porém, as combinações I-II, 
I-III, II-IV e III-IV não são pares de enantiômeros, essas combinações são pares de 
diastereoisômeros. Diastereoisômeros são isômeros que apresentam isomeria espacial (cis-
trans ou óptica) e não são imagens especulares. 
Composto meso 
O composto meso não desvia a luz polarizada e, também, não sofre compensação 
externa, mas sim compensação interna. Esse fenômeno ocorre quando o desvio de um carbono 
dextrogiro (desvia a luz para a direita) anula o desvio de um carbono levogiro (desvia a luz para 
a esquerda) da mesma molécula. Para que isso seja possível, os átomos de carbono envolvidos 
no desvio da luz devem ter os ligantes em comum para que possam desviar a luz com os mesmos 
ângulos. 
O butan-1,2-diol apresenta dois carbonos quirais que apresentam grupos iguais entre eles. 
 
Assim, quando na molécula do butan-1,2-diol apresentar um carbono dextrogiro e um 
carbono levogiro, essa molécula não apresentará comportamento óptico. 
Isomeria óptica sem carbono assimétrico 
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Esse caso de isomeria é possível quando existe um dieno condensado e com isso, pode 
ser comparado a um carbono quiral. Esse caso não possui carbono assimétrico, mas a 
molécula é quiral. 
 
Propriedades físicas 
Os isômeros ópticos apresentam as mesmas propriedades físicas e químicas, mas 
apresentam diferentes propriedades fisiológicas. Imagine o encaixe enzimático com um 
isômero óptico, por sua vez, essa mesma enzima não se encaixaria com outro isômero óptico. 
 
Os fármacos e a importância da síntese enantiosseletiva. 
A síntese enantiosseletiva ou síntese assimétrica, síntese quiral e síntese 
estereosseletiva, ocorre quando um produto estereoisômero é formado em maior proporção ou 
exclusividade. 
A preocupação na síntese de um estereoisômero é fundamental para o emprego, 
principalmente, de fármacos. No organismo humano, percebemos uma série de atividades 
enzimáticas que dependem do arranjo tridimensional dos princípios ativos, pois ocorre o encaixe 
da enzima com o substrato. Portanto, um fármaco que apresente uma estrutura tridimensional 
diferente da enzima não será ligado a ela. Muitos fármacos são vendidos com quantidades de 
substâncias ativas e inativas, ou seja, o consumidor ingere e paga por uma parcela de 
medicamento que não será utilizada pelo seu corpo humano. 
Essa comercialização de fármacos não seletivos tem como objetivo barateá-lo ao 
consumidor. A separação de enantiômeros aumenta o preço de venda do produto. 
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A fim de não comercializar o estereoisômero indesejado é que existe a reação 
estereosseletiva. 
O ibuprofeno é um fármaco utilizado como anti-inflamatório para o tratamento da dor, da 
febre e da inflamação. Apenas o isômero (S)-ibuprofeno apresenta atividades anti-inflamatórios 
no organismo humano, enquanto o (R)-ibuprofeno não apresenta nenhuma atividade, sendo este 
eliminado do corpo humano quando ingerido. A sua produção é realizada na indústria em duas 
rotas: não estereosseletiva e estereosseletiva. Pesquisas recentes sugerem que o (R)-
ibuprofeno pode sofrer isomerização, ou seja, ocorre conversão de (R)-ibuprofeno em (S)-
ibuprofeno. 
Exemplo de uma reação não estereosseletiva 
O
O
O
OO
O- +Na1)
2)
H3O
+
3)
CH3I
O
O
CH3H
O
O
CH3H
(S)-Ibuprofeno
(R)-Ibuprofeno
+ mistura 
racêmica
 
Exemplo de uma reação estereosseletiva 
1)
2)
PtCl2 / SnCl2
[O] / H3O
+
O
O
CH3H
(S)-Ibuprofeno 
•Aumento da dosagem a ser adminstrada ao paciente,
pois somente metade dela será ativa.
•Consumo de 50% de uma substância química
desnecessária.
Desvantagens da 
comercialização de 
fármacos racêmicos do 
ponto de vista do 
consumido
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Percebe-se que a rota de síntese não estereosseletiva produz dois estereoisomeros, 
enquanto a rota reacional seletiva produz apenas um. Atualmente, o ibuprofeno é produzido, 
industrialmente, por rotas não seletivas, devido ao alto custo na produção seletiva. 
Não são todos os fármacos que seus isômeros indesejáveis são inofensivos, veja a tabela 
abaixo: 
Fármaco 
Quantidade de 
isômeros 
ópticos 
Efeito 
Etambrul 4 
Dos quatro isômeros ópticos possíveis: um é 
tuberculostático (impede o avanço da tuberculose), um 
pode provocar cegueira e os outros dois são inativos. 
Estrona 2 
Um dos isômeros é inativo e o outro é um hormônio 
estrogênico. 
Adrenalina 2 
O isômero levógiro é 20 vezes mais ativo e igualmente 
mais tóxico. 
Talidomida 2 
Um isômero é sedativo e o outro é tetratogênico (produz 
dando ao embrião ou feto durante a gravidez). 
Anfetamina 2 O isômero dextrógiro é 2 vezes mais ativo. 
Penicilamina 2 
Um isômero é anti-artrítico (atua contra doenças que 
afetam a articulação) e o outro isômero é extremamente 
tóxico. 
Indacrinona 2 
Um isômero apresenta ação diurética com retenção de 
ácido úrico, enquanto o outro isômero apresenta efeito 
uricosúrico (eliminação de ácido úrico pela urina). 
[Fonte: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40421997000600015 ] 
 
 
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(UEG GO/2019) 
A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco com alto poder analgésico utilizado 
em casos de dores severas, e em cuja molécula existe a presença de carbonos quirais 
(carbonos estereogênicos). 
 
Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o número de carbonos quirais 
presentes é igual a 
 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 4 
e) 6 
 
Comentários: 
O carbono quiral é identificado quando um átomo de carbono se apresenta ligado a 4 
grupos distintos entre si. (Dica: nesse tipo de representação tridimensional, as linhastracejadas e preenchidas já correspondem aos carbonos quirais). 
 
Gabarito: C 
3. Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 
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AULA 23 – ISOMERIA 24 
 Identifique o tipo de isomeria presente entre os pares de substâncias apresentados. 
a) OH
 OH
 
b) O
 O
 
c) 
HO
 
OH
 
d) 
OH
 
OH
 
e) 
OH
 
O
 
f) H2N
 
NH2
NH2
 
g) 
OH
 
O
 
h) O
 
O
 
i) 
 
j) 
 
 
Questão Fundamental 02 
Identifique os compostos em: isômero cis, isômero trans ou não possui isomeria 
geométrica. 
a) 
 
b) C
Br
H
C
H
OH
 
c) C
H
H
C
CH3
CH3 
d) 
(CH2)7H3C
(CH2)7
O
OH
 
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e) 
Cl
CH3
 
f) 
OH
OH
O
O
 
g) C
CH3
Cl
C
H
Cl
 
h) 
OH
OH
 
i) 
(CH2)7H3C (CH2)7
O
OH
 
j) 
OH
OH
 
k) 
O
HO
O
OH
 
l) 
Cl
 
m) 
Cl
Cl
 
n) 
CH3(CH2)4 CH2 (CH2)7COOH
 
o) 
CH2 CH2 CH2
C C
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3Br
 
 
Questão Fundamental 03 
Identifique a quantidade de carbonos quirais (assimétricos) em cada molécula abaixo. 
a) 
CH3
NH2
 
b) 
CH3
NH
HO CH3
 
c) 
HO O
NH2
OH
 
d) 
O
OH
H2N
 
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e) 
NH2
OH
O
 
f) 
HO
O NH2
OH
O
 
g) 
C
H O
C
C
C
H OH
HO H
H OH
CH2OH
OHH
 
 
h) 
HO
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
 
i) 
O
OH
 
 
4. Já Caiu nos Principais Vestibulares 
Isomeria Plana 
1. (Univag MT/2019) 
Os tipos de isomeria plana presentes nas possíveis fórmulas estruturais de um alceno de 
fórmula molecular C4H8 são 
 
a) posição e cadeia. 
b) tautomeria e posição. 
c) compensação e função. 
d) função e cadeia. 
e) função e posição. 
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AULA 23 – ISOMERIA 27 
 
2. (Univag MT/2019) 
O acetato de etila é um flavorizante utilizado na produção alimentícia de balas e gomas de 
mascar, responsável pelo sabor e aroma de hortelã. 
 
 
O isômero de função do acetato de etila é 
 
a) um éter. 
b) uma cetona. 
c) um aldeído. 
d) um éster. 
e) um ácido carboxílico. 
 
3. (Mackenzie SP/2018) 
O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua 
fórmula estrutural está representada abaixo. 
 
Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente, 
um isômero de compensação e um de função desse flavorizante. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
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d) 
 
e) 
 
 
4. (FCM PB/2018) 
É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser 
trágico em se tratando da saúde. Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de 1960, 
com o lançamento de um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de 
Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que 
poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com 
membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da 
Talidomida. Através do entendimento sobre isomeria observe as moléculas abaixo e responda: 
 
Assinale a alternativa correta: 
 
a) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função. 
b) As moléculas I e III são isômeros de posição. 
c) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. 
d) As moléculas II e III não são isômeros. 
e) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III. 
 
5. (UPE PE/2018) 
Uma pessoa diabética poderá ter acesso à informação sobre sua condição glicêmica, 
utilizando um dispositivo sensor semelhante ao bafômetro. Pesquisadores desenvolveram um 
dispositivo contendo tungstato de prata [ -Ag2WO4], que é sensível à determinada substância 
orgânica (C3H6O). O tungstato de prata permite detectar e mensurar o vapor dessa substância 
exalado no hálito. Todas as pessoas exalam esse vapor, mas a quantidade exalada por pessoas 
diabéticas é aproximadamente o dobro daquela exalada por não diabéticas. No dispositivo, 
nanopartículas de tungstato de prata são depositadas sobre um eletrodo. A reação química entre 
o vapor de C3H6O e a superfície do material sensor produz um álcool secundário e resulta na 
diminuição da resistência elétrica da superfície. Depois, a resistência retorna ao valor inicial. 
Esse processo permite estabelecer uma relação entre a variação da resistência elétrica e a 
concentração da substância. 

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Disponível em: http://www.ecycle.com.br/component/content/article/ 
 
O dispositivo citado no texto quantifica o vapor de 
 
a) acetona. 
b) propanol. 
c) um enol. 
d) um epóxido ramificado. 
e) um éter. 
 
6. (UNIC MT/2018) 
 
Os isômeros propanal e propanona são substâncias químicas que apresentam a mesma 
fórmula molecular, C3H6O, e diferentes fórmulas estruturais e propriedades, como as 
temperaturas de fusão e ebulição, de acordo com a tabela, dentre outras. Portanto apenas a 
determinação da fórmula molecular não é suficiente para a identificação precisa de um composto 
orgânico. 
Considerando-se as informações e os conhecimentos sobre estrutura química, propriedades 
e nomenclatura dos compostos orgânicos, é correto afirmar: 
 
01. O propanal é um aldeído de cadeia carbônica aberta, saturada e homogênea. 
02. A estrutura química da propanona é constituída por moléculas lineares e apolares. 
03. O tipo de interação intermolecular do propanal, no estado sólido, é dipolo induzido-dipolo 
instantâneo. 
04. A diferença entre os isômeros propanona e propanal está na posição do heteroátomo na 
cadeia carbônica. 
05. A intensidade das interações entre as moléculas do propanal é maior do que entre as 
moléculas da propanona, no estado líquido. 
 
7. (UEA AM/2017) 
Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse 
composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos 
eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares. 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 30 
 
 
O álcool isopropílico é isômero 
 
a) da propanona. 
b) do propanal. 
c) do éter metiletílico. 
d) do propano. 
e) da isopropilamina. 
 
8. (UEPG PR/2017) 
Considerando que diferentes compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, 
assinale o que for correto quanto à fórmula molecular C7H14O. 
 
01. 3,3-Dimetilpentanal. 
02. 4-Heptanona. 
04. Tolueno. 
08. Metoxicicloexano. 
 
9. (Unievangélica GO/2017) 
O interesse por química tem sido demonstrado por algumas pessoas que se tatuam 
colocando fórmulas de substâncias em partes do corpo, sendo que alguns usam até fórmulas 
estruturais de substâncias em alusão ao uso de drogas. Como se pode observar, a figura a seguir 
mostra duas tatuagens com as correspondentes estruturas. 
 
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Considerando-se essas estruturas, constata-se que 
 
a) são moléculas iguais, com grupos funcionais em posições diferentes. 
b) são moléculas apolares, portanto são miscíveis em solução aquosa. 
c) possuem propriedades físicas iguais e químicas diferentes. 
d) não são isômeras, pois são idênticas entre si. 
 
10. (Faculdade São Francisco de Barreiras BA/2017) 
A vitamina D é composta por duas substâncias químicas com a mesma atividade biológica, 
ergocalciferol, D2 , e o colecalciferol, D3. A vitamina D3 é produzida na pele com o estímulo da 
luz solar e, atualmente, a principal causa da deficiência dessa vitamina no organismo está 
associadaà falta de exposição ao sol e ao uso de protetores solares, medidas adotadas para 
prevenção do câncer e envelhecimento da pele. 
 
 
 
Considerando-se as informações do texto, as estruturas moleculares das vitaminas D2 e D3 
e as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar: 
 
a) O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois isômeros que apresentam diferenças nas 
cadeias carbônicas. 
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b) A necessidade da luz solar para a síntese da vitamina D3 indica que o processo de 
obtenção dessa vitamina é exotérmico. 
c) A hidrogenação completa de 1mol de moléculas de ergocalciferol requer a utilização de 3 
mol de moléculas de hidrogênio, H2(g). 
d) A dissolução das vitaminas D2 e D3 em lipídios é justificada pelo caráter, 
predominantemente, apolar de suas moléculas. 
e) O colecalciferol é um composto químico constituído por moléculas que apresentam cadeias 
carbônicas acíclicas, saturadas e heterogêneas. 
 
11. (UECE/2019) 
As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. A estrutura e o nome sistemático da cetona 
isômera do butanal são respectivamente: 
 
a
) 
 
; butanona. c
) 
 
; butan–1–
ona. 
b
) 
 ; 
metoxipropano. 
d
) 
; butan–2–
ol. 
 
12. (UECE/2019) 
Considerando o composto orgânico C5H10O, analise os seguintes itens: 
 
I. butanoato de metila; 
II. pentan-2-ona; 
III. ácido pentanóico; 
IV. pentanal. 
 
 
São compostos que podem ser escritos usando a fórmula química acima apresentada 
somente os que constam nos itens 
 
a) I e III. 
b) I e II. 
c) III e IV. 
d) II e IV. 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 33 
13. (UNIRG TO/2019) 
A partir das fórmulas para as substâncias X e Y dadas abaixo, assinale a única alternativa 
correta: 
X 
CH3(CH2)2COOH 
Y 
CH3COOCH2CH3 
 
a) X e Y são polímeros, pois suas fórmulas estruturais são diferentes; 
b) As substâncias X e Y são isômeras que se diferem quanto à posição do heteroátomo; 
c) Y corresponde a um éter, um solvente utilizado na remoção de esmalte de unhas; 
d) A substância X corresponde a um ácido carboxílico, encontrado, por exemplo, na manteiga 
rançosa. 
 
14. (Unioeste PR/2019) 
O eugenol e isoeugenol são isômeros que apresentam fórmula molecular C10H12O2. O 
eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia, apresenta propriedades anestésicas e 
pode ser convertido em seu isômero isoeugenol a partir da reação apresentada abaixo. 
Considerando as estruturas do eugenol e isoeugenol, é CORRETO afirmar. 
 
 
 
a) São isômeros funcionais. 
b) São isômeros de cadeia. 
c) São isômeros ópticos. 
d) São isômeros de posição. 
e) São formas tautoméricas. 
 
15. (UniRV GO/2017) 
Considerando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos abaixo, responda (V) se for 
verdadeiro ou (F) se falso. 
 
CH3 CH3
CH3 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 34 
 
a) Os dois compostos apresentam cadeias ramificadas. 
b) Os dois compostos são isômeros. 
c) Os dois compostos apresentam a mesma quantidade de carbonos primários. 
d) Os nomes desses compostos são, respectivamente, Metil-benzeno e orto-dimetil-benzeno. 
 
16. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de isomeria plana para 
os compostos orgânicos indicados. 
 
01. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C4H11N apresentam isomeria de 
cadeia, de posição e de compensação. 
02. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C2H6O apresentam somente isomeria 
de função. 
04. O 2-metil-butanal é um isômero de cadeia do isobutanal. 
08. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C3H6 apresentam somente isomeria 
de cadeia. 
16. O etanoato de etila e o metanoato de propila são metâmeros. 
 
17. (UEM PR/2013) 
Considere a estrutura abaixo, onde X é um substituinte, e assinale o que for correto. 
 
 
 
01. Se X=OCH3, a molécula apresenta cadeia aberta, normal, homogênea e insaturada. 
02. Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3-isopropil-pentanal. 
04. Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos 
terciários. 
08. Se X=NH2, a molécula é uma amida. 
16. Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos formados são isômeros de função. 
 
18. (UERJ/2014) 
Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato 
em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química: 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 35 
 
 
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: 
 
a) cadeia 
b) função 
c) posição 
d) compensação 
 
19. (UnB DF/2018) 
Um exemplo de óleo essencial é o óleo de citronela, extraído da planta conhecida como capim 
citronela. Os seus principais constituintes são o citronelal e o citronelol, cujas estruturas são 
mostradas a seguir. 
O
H
OH
citronelal citronelol 
 Considerando essas informações, julgue o item que se segue. 
 
1- O citronelal e o citronelol são isômeros de função. 
 
20. (UnB DF/2017) 
O nitrometano — CH3NO2 — é frequentemente usado como aditivo em combustíveis para 
aeromodelos e veículos de competição. Em decorrência do elevado teor de oxigênio do 
composto, é necessário menos O2 (g) durante a sua combustão, o que permite a injeção de maior 
quantidade de combustível no motor e resulta em ganho de potência. 
 Considerando o texto acima e sabendo que a fórmula molecular do octano, componente 
típico da gasolina, é C8H18, julgue o item. 
 
1- O nitrometano é um isômero da metanamida. 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 36 
Isomeria Espacial 
21. (UFGD MS/2020) 
O diclorodifenilnitrocloroetano (DDT) é o mais conhecido entre os inseticidas do grupo dos 
organoclorados. Ele foi usado na Segunda Guerra Mundial, para prevenção do tifo em soldados, 
que o utilizavam na pele para combater os piolhos; posteriormente, seu uso passou a ser 
agropecuário. Esse tipo de inseticida atua sobre o sistema nervoso central, ocasionando 
distúrbios sensoriais e problemas relacionados à respiração. Segundo notícia veiculada na 
Revista Exame, 1 em cada 4 cidades está com sua água contaminada pelo DDT. 
Disponível em: <https://exame.abril.com.br/brasil/1-em-4- 
municipios-tem-coquetel-comagrotoxicos-na-agua-consulte-o-seu/>. 
Acesso em: 19 set. 2019. (Adaptado). 
Observe, a seguir, a figura da estrutura do DDT. 
 
 
Disponível em: <https://i.stack.imgur.com/yWmDB.png>. 
Acesso em: 19 set. 2019. 
 
Sobre o DDT, é correto afirmar que 
 
a) é um composto de cadeia aberta. 
b) este apresenta dez insaturações em sua cadeia carbônica. 
c) a sua fórmula molecular é C13H9C5. 
d) este apresenta dois centros quirais. 
e) o seu composto pertence à classe dos haletos orgânicos. 
 
22. (Unioeste PR/2020) 
A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante, auxiliar na 
concentração mental, descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma modesta 
perda de peso a curto prazo, especificamente perda de gordura, e é usada por alguns 
fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma competição. No entanto, provoca 
alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e taquicardia. A respeito 
da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa 
que apresenta a afirmativa CORRETA. 
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AULA 23 – ISOMERIA 37 
 
 
a) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e amina, e contém apenas um 
carbono quiral. 
b) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amida, e contém dois 
carbonos quirais. 
c) A estrutura da efedrina apresenta as funçõesorgânicas fenol e amida, e contém apenas 
um carbono quiral. 
d) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois 
carbonos quirais. 
e) A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não contém carbono quiral. 
 
23. (FCM MG/2020) 
Medicamentos quirais sintéticos eram comercializados na forma de misturas racêmicas. 
Entretanto, um dos enantiômeros bloqueia o sítio receptor biológico e reduz a atividade do outro, 
ou até mesmo pode apresentar uma atividade totalmente diferente da desejada e, algumas 
vezes, tóxica. Exemplo trágico é o da Talidomida, cuja estrutura é: 
 
(VOLLHARDT,K.P.C, E SCHORE,N.E. Quimica Orgânica-Estrutura e função. 
Porto Alegre: Bookman, 2004 p.188, 4 ed. Adaptado.) 
 
A respeito da Talidomida, é CORRETO afirmar que: 
 
a) Possui fórmula molecular C13H9N2O4 e 1 anel aromático. 
b) Possui sete insaturações e apenas um carbono terciário. 
c) Apresenta apenas 1 carbono quiral e 2 isômeros óticos. 
d) Apresenta apenas as funções amina, amida e cetona. 
 
24. (Mackenzie SP/2020) 
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AULA 23 – ISOMERIA 38 
A tetrahidrobiopterina é uma substância própria do organismo humano que atua no 
metabolismo do aminoácido fenilalanina, convertendo-o em um outro aminoácido, denominado 
tirosina. Dessa forma, combate o acúmulo de fenilalanina, o que evita o desenvolvimento da 
fenilcetonúria. 
 
 
 
De acordo com a fórmula estrutural tetrahidrobiopterina, representada acima, são feitas as 
seguintes afirmações: 
 
I. apresenta os grupos funcionais amina, cetona e álcool. 
II. possui 8 isômeros opticamente ativos. 
III. apresenta característica básica. 
IV. possui 5 átomos de carbono primário. 
 
Estão corretas somente as afirmações 
 
a) I e IV. 
b) I, II e III. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
e) II, III e IV. 
 
25. (UECE/2020) 
Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão 
parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. 
Na década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado 
de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que 
poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com 
membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da 
Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi um divisor 
de águas na regulamentação de medicamento. A Talidomida apresenta dois isômeros, cujas 
estruturas são as seguintes: 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 39 
 
 
Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico; 
Estrutura S = medicamento causador da anomalia. 
Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que 
 
a) são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em suas estruturas. 
b) o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S é o dextrógiro. 
c) as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um para frente e outro para 
trás. 
d) não existe mistura racêmica. 
 
26. (UEM PR/2020) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) correta descrição de cadeias carbônicas e suas 
isomerias. 
 
01. A propanona e o propanal não apresentam heteroátomo e são isômeros de função. 
02. O 3,4-dietil-hexano é isômero de posição do 3-etil-heptano. 
04. Os compostos 1-penteno, ciclopentano e metilciclobutano são isômeros de cadeia. 
08. Os dois isômeros ópticos do ácido-2-hidróxi-propanoico apresentam temperaturas de 
fusão diferentes. 
16. O benzeno apresenta cadeia saturada. 
 
27. (PUC SP/2019) 
As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno são isômeros espaciais. 
Sobre essas moléculas podemos afirmar que 
 
a) a molécula cis é apolar e a molécula trans é polar. 
b) a molécula cis possui maior temperatura de ebulição. 
c) a molécula cis possui momento dipolar resultante igual a zero. 
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AULA 23 – ISOMERIA 40 
d) as duas moléculas possuem apenas ligações covalentes polares. 
 
28. (UNITAU SP/2019) 
Considere os isômeros a seguir e os relacione com seus respectivos tipos. 
 
I. Propanona e prop-1-en-2-ol 
II. 1,4 Dimetilbenzeno e 1,2 dimetilbenzeno 
III. Ácido hexanoico e butanoato de etila 
IV. Cis-pent-2-eno e trans-pent-2-eno 
 
(A) Isomeria de posição 
(B) Isomeria funcional 
(C) Isomeria geométrica 
(D) Tautomeria 
 
Assinale a alternativa que apresenta as relações CORRETAS. 
 
a) I/A; II/B; III/C; IV/D 
b) II/A; IV/B; III/C; I/D 
c) III/A; II/B; IV/C; I/D 
d) II/A; III/B; I/C; IV/D 
e) II/A; III/B; IV/C; I/D 
 
29. (Mackenzie SP/2019) 
Algumas substâncias químicas possuem a propriedade de desviar o plano de luz polarizada. 
Por isso, são denominadas opticamente ativas. As condições para que isso ocorra são: a 
presença de pelo menos um centro quiral ou assimétrico e também apresentar assimetria 
molecular. Uma das maneiras utilizadas para representar compostos orgânicos é a projeção de 
Fischer. Abaixo, estão as representações de Fischer de quatro compostos orgânicos. 
 
 
Assim, são feitas as seguintes afirmações. 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 41 
I. o composto X não apresenta atividade óptica. 
II. o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é opticamente inativo, por compensação 
interna. 
III. o comporto W possui apenas um átomo de carbono assimétrico. 
IV. o composto Z possui os grupos funcionais aldeido e álcool e 4 isômeros ópticos. 
 
Das afirmações acima, estão corretas 
 
a) somente I e II. 
b) somente I, II e III. 
c) somente III e IV. 
d) somente I, III e IV. 
e) I, II, III e IV. 
 
30. (UFT TO/2019) 
O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um composto abundante em várias espécies de 
líquens que foi isolado inicialmente pelo cientista alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas, 
vários usos para o ácido úsnico foram descobertos desde a atividade antifúngica até a habilidade 
deste composto em aumentar o metabolismo de gordura. A estrutura do ácido úsnico é fornecida 
abaixo: 
 
 
Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que: 
 
a) a molécula possui átomos de carbono com hibridização sp2 e sp3. 
b) a molécula é capaz de fazer ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio). 
c) a molécula não apresenta atividade óptica por não apresentar carbono quiral. 
d) na molécula do ácido úsnico estão presentes os grupos funcionais enol, fenol, cetona e 
éter. 
 
31. (UniRV GO/2019) 
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AULA 23 – ISOMERIA 42 
Compostos orgânicos são aqueles que apresentam uma cadeia carbônica com propriedades 
físico-químicas diferentes dos compostos inorgânicos. Dados os compostos a seguir, assinale V 
(verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
 
 
a) Apenas o composto "A" possui isomeria ótica. 
b) Somente os compostos "B" e "C" apresentam isomeria geométrica. 
c) Todos os compostos são classificados como haletos de alquila. 
d) O nome IUPAC do composto D é 1,1-dibromo-5,5-dimetilpentano. 
 
32. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2019) 
Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de 
alimentos. 
 
 
O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é 
 
a) 3. 
b) 2. 
c) 4. 
d) 5. 
e) 1. 
 
33. (FMSanta Casa SP/2019) 
O fluxograma representa a obtenção de dois compostos orgânicos por meio da cloração do 
acetileno (C2H2), em condições experimentais adequadas. Os produtos dessa reação são usados 
como intermediários químicos na síntese de compostos e solventes clorados. 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 43 
 
 
Os compostos 1 e 2 são isômeros __________. Dentre esses dois compostos, aquele que 
apresenta maior temperatura de ebulição é o __________ e aquele apresenta menor solubilidade 
em água é o __________. 
 
Assinale a alternativa cujos termos devem preencher, respectivamente, as lacunas do texto. 
 
a) ópticos – composto 2 – composto 2 
b) geométricos – composto 2 – composto 1 
c) geométricos – composto 1 – composto 1 
d) ópticos – composto 2 – composto 1 
e) geométricos – composto 1 – composto 2 
 
34. (FCM MG/2019) 
O número de enantiômeros únicos de drogas quirais tem aumentado de maneira considerável 
nos últimos anos. A tabela abaixo apresenta alguns enantiômeros únicos e seus usos. 
 
(SACKHEIM, G.I.; LEHMAN, D.D. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas, SP, Ed.Manola Ltda. 8ª.edição, 2001 – p. 339.) 
 
Analise as estruturas desses enantiômeros. 
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AULA 23 – ISOMERIA 44 
 
 
 
Baseando-se nessas estruturas e utilizando seus conhecimentos, assinale a afirmativa 
CORRETA. 
 
a) O número de carbonos quirais no lisinopril é 3 e na levofloxacina é apenas 1. 
b) A fórmula molecular do ibuprofeno é C13H18O2 e do indinavir é C36H46N5O4. 
c) O ibuprofeno apresenta caráter básico e a dexfenfluramina, caráter ácido. 
d) A peroxetina apresenta 2 isômeros óticos e funções éter, amina e haleto. 
 
35. (Mackenzie SP/2018) 
Dados os seguintes compostos orgânicos: 
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 45 
e) 
 
f) 
 
 
A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, dos compostos acima, sob as 
mesmas condições de temperatura e pressão, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de ebulição maior do que A. 
II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão de vapor maior do que B. 
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é apolar. 
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais volátil do que A. 
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à temperatura ambiente devido às suas 
ligações de hidrogênio intermoleculares. 
 
Sendo assim, estão corretas somente as afirmações 
 
a) I, II e IV. 
b) II, III e IV. 
c) I e V. 
d) II, III e V. 
e) IV e V. 
 
36. (UERJ/2019) 
Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de 
citronela, produto empregado como repelente de mosquitos. 
 
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam 
isômeros espaciais geométricos é igual a: 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 46 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
37. (UFSC/2016) 
Adoçantes fazem realmente mal à saúde? 
O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais criticado 
mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns 
estudos científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode estar 
associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo 
Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança 
dos Alimentos concluíram que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg por cada 
quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro. 
 
Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_ 
vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015. 
Informações adicionais: 
No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de 
massa corporal para os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar a 
ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal. 
Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma 
xícara de café seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante. 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
 
01. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico. 
02. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico. 
04. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante 
contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior 
do adoçante artificial do que a aceitável. 
08. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida 
e ácido carboxílico. 
16. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos. 
32. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros. 
HO
OH
O
NH2O
ácido aspártico
 
 
OH
O
NH2
fenilalanina
 
 O
N
O
OH NH2 H O
O
CH3
aspartame
 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 47 
64. a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros. 
 
38. (UERJ/2018) 
Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus 
átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos 
orgânicos, indicadas na tabela. 
 
 
O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é: 
 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
39. (UECE/2016) 
A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também 
conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose: 
 
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a 
afirmação verdadeira. 
CHO
C
C
C
C
CH2OH
OHH
HO H
H OH
H OH
 
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AULA 23 – ISOMERIA 48 
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos. 
b) O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é 16. 
c) Essa estrutura representa a glicose levógira. 
d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos. 
 
40. (UEPG PR/2019) 
Considere os seguintes pares de compostos: 
 
I. orto-nitrobenzaldeído e para-nitrobenzaldeído 
II. cis-1-bromo-2-fenileteno e trans-1-bromo-2-fenileteno 
III. 2-buteno e 2-metilpropeno 
 
Assinale o que for correto. 
 
01. O par III não representa isômeros. 
02. O par I apresenta isomeria de posição. 
04. O par II apresenta isomeria geométrica. 
08. O isômero cis do par II apresenta plano de simetria. 
16. O par I é um exemplo de tautomeria. 
 
41. (FCM MG/2018) 
A decomposição térmica do ácido málico resulta em dois produtos: ácido maleico (I) e ácido 
fumárico (II), conforme o seguinte esquema: 
 
 
Analisando as estruturas I e II e utilizando seus conhecimentos, é correto afirmar, EXCETO: 
 
a) I e II são diasteroisômeros geométricos. 
b) I possui maior solubilidade em água do que II. 
c) II apresenta valor de Ka1 maior do que I. 
d) II possui temperatura de ebulição maior do que I. 
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42. (UERJ/2017) 
O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: 
 
 
 
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 
afetam o formato espacial da molécula. 
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: 
 
a) cis e cis 
b) cis e trans 
c) trans e cis 
d) trans e trans 
 
43. (USF SP/2019) 
A amoxicilina possivelmente seja um dos antibióticos mais comuns utilizados atualmente. 
Trata-se de uma variação da penicilina que é utilizada no tratamento de infecções causadas por 
bactérias. Sua estrutura molecular é apresentada a seguir. 
 
 
 
Em relação a estrutura apresentada para a amoxicilina observamos que 
 
a) há um total de cinco carbonos quirais o que possibilita que essa substância exista como 
trinta e duas estruturas espaciais diferentes.b) há dois grupamentos funcionais amídicos sendo que apenas uma dessas amidas é 
considerada uma lactama. 
c) é uma substância aromática e que possui apenas grupos funcionais de caráter ácido. 
d) sua fórmula molecular apresenta o mesmo número de átomos de carbono e hidrogênio. 
e) é uma substância que deve apresentar baixa interação com as moléculas de água. 
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44. (FPS PE/2019) 
Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa incorreta. Os compostos representados 
são: 
a) tautômeros 
 
b) isômeros cis trans 
 
c) enantiômeros 
 
d) isômeros de posição 
 
e) isômeros de função 
 
 
 
45. (Unioeste PR/2018) 
Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são 
polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo. 
Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser encontradas na 
natureza nas mais diferentes formas isoméricas. 
Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, 
como representado na figura abaixo, o número máximo de estruturas 
estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será de 
 
a) 02 
b) 04 
c) 06 
d) 08 
e) 16 
 
46. (UERJ/2018) 
O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 51 
 
Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual 
a: 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
47. (UFU MG/2011) 
Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o 
limoneno pode auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, 
de estômago, de fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O 
limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância natural responsável pelo odor 
característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. É muito utilizado na indústria 
alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos. 
Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em 
algumas frutas cítricas. 
 
Com base nas figuras, assinale a alternativa correta. 
 
a) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. 
b) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria. 
c) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais. 
d) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-
limoneno. 
 
CH3
CH2CH3
H
S-limoneno
 
CH3
CH3H2C
H
R-limoneno
 
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AULA 23 – ISOMERIA 52 
5. Gabarito das Questões Fundamentais 
 
Questão Fundamental 
01 
Questão Fundamental 
02 
Questão Fundamental 
03 
a) Posição. 
b) Função. 
c) Cadeia. 
d) Função. 
e) Tautomeria. 
f) Posição. 
g) Função. 
h) Metameria. 
i) Cadeia. 
j) Posição. 
a) Trans. 
b) Trans. 
c) Não tem. 
d) Trans. 
e) Cis. 
f) Cis. 
g) Cis. 
h) Cis. 
i) Cis. 
j) Trans. 
k) Trans. 
l) Trans. 
m) Trans. 
n) Cis cis. 
o) Cis. 
a) 1. 
b) 2. 
c) 1 
d) 0. 
e) 1. 
f) 1. 
g) 4. 
h) 8. 
i) 6. 
j) 
 
6. Gabarito Sem Comentários 
 
1. A 
2. E 
3. E 
4. A 
5. A 
6. 01 
7. C 
8. 11 
9. D 
10. D 
11. A 
17. 12 
18. Certo 
19. Errado 
20. C 
21. A 
22. E 
23. D 
24. C 
25. E 
26. C 
27. 05 
33. E 
34. B 
35. A 
36. B 
37. A 
38. 50 
39. B 
40. 06 
41. C 
42. A 
43. B 
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AULA 23 – ISOMERIA 53 
12. D 
13. D 
14. D 
15. VFFV 
16. 27 
28. B 
29. E 
30. E 
31. C 
32. FFFV 
44. E 
45. E 
46. B 
47. A 
 
7. Questões Resolvidas E Comentadas 
1. (Univag MT/2019) 
Os tipos de isomeria plana presentes nas possíveis fórmulas estruturais de um alceno de 
fórmula molecular C4H8 são 
 
a) posição e cadeia. 
b) tautomeria e posição. 
c) compensação e função. 
d) função e cadeia. 
e) função e posição. 
 
Comentários: 
O C4H8 possui os isômeros: 
 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. A isomeria de posição é quando as espécies possuem a mesma função, mesma 
fórmula, só muda apenas a posição da instauração (caso apresentado) ou grupo funcional. 
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AULA 23 – ISOMERIA 54 
A isomeria de cadeia é retratada pela diferença na disposição da cadeia dos isômeros (but-
2-eno e ciclobutano, por exemplo). 
b) Errada. A tautomeira é a isomeria em que há um equilíbrio dinâmico entre duas espécies. 
Isso ocorre entre aldeído e enol ou cetona e enol. 
c) Errada. Todos os isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional: hidrocarbonetos. Além 
disso, a isomeria de compensação é quando o heteroátomo ocupa posições diferentes ao longo 
da cadeia, o que não ocorre em questão. 
d) Errada. Como descrito no comentário da alternativa A, tem-se isomeria de cadeia, mas a 
isomeria de função não se aplica, já que todos são hidrocarbonetos. 
e) Errada. Como descrito no comentário da alternativa A, tem-se isomeria de posição, porém 
todos os isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional: hidrocarbonetos. Com isso, não há 
isomeria de função. 
Gabarito: A 
 
2. (Univag MT/2019) 
O acetato de etila é um flavorizante utilizado na produção alimentícia de balas e gomas de 
mascar, responsável pelo sabor e aroma de hortelã. 
 
 
O isômero de função do acetato de etila é 
 
a) um éter. 
b) uma cetona. 
c) um aldeído. 
d) um éster. 
e) um ácido carboxílico. 
 
Comentários: 
O acetato de etila é um éster, então, o isômero funcional tem a mesma fórmula molecular, 
mas pertencendo a outra função, que precisa ter 2 átomos de oxigênio também. 
Com isso, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A função éter apresenta apenas 1 átomo de oxigênio. 
b) Errada. A cetona possui apenas um átomo de oxigênio. 
c) Errada. O aldeído também apresenta apenas 1 átomo de oxigênio. 
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AULA 23 – ISOMERIA 55 
d) Errada. O éster tem a mesma função do acetato de etila, logo, não é isômero de função do 
próprio éster. 
e) Certa. O isômero funcional do éster é o ácido carboxílico, já que ele possui dois átomos de 
oxigênio em sua composição. 
Gabarito: E 
 
3. (Mackenzie SP/2018) 
O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua 
fórmula estrutural está representada abaixo. 
 
Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente, 
um isômero de compensação e um de função desse flavorizante. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
Comentários: 
Pontos importantes sobre os isômeros do butanoato de metila (C5H10O2): 
I. O isômero de compensação é aquele cujo heteroátomo, o oxigênio, está em posição 
diferente do que se encontra no butanoato de metila. 
II. O isômero de função do éster é o ácido carboxílico, que, nesse caso, é o ácido pentanoico 
ou o ácido 3-metil-butanoico, que são as duas opções presentes nas alternativas. 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O heteroátomo continua ligado a um grupo -CH3 igual ao butanoato de metila. 
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AULA 23 – ISOMERIA 56 
b) Errada. O ácido representado é o ácido butanoico. 
c) Errada. O heteroátomo continua ligado a um grupo -CH3 do mesmo jeito que no butanoato 
de metila. 
d) Errada. O éster possui o heteroátomo ligado, ainda, ao grupo metil. 
e) Certa. O heteroátomo está ligado ao grupo -CH2-CH3, sendo diferente do butanoato de 
metila, conferindo uma isomeria de compensação. Além disso, o ácido representado é o ácido 
pentanoico. 
Gabarito: E 
 
4. (FCM PB/2018) 
É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes sãoconfundidos, o que pode ser 
trágico em se tratando da saúde. Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de 1960, 
com o lançamento de um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de 
Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que 
poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com 
membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da 
Talidomida. Através do entendimento sobre isomeria observe as moléculas abaixo e responda: 
 
Assinale a alternativa correta: 
 
a) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função. 
b) As moléculas I e III são isômeros de posição. 
c) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. 
d) As moléculas II e III não são isômeros. 
e) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. I e II possui o grupo funcional hidroxila em posições diferentes, logo, são isômeros 
de posição: 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 57 
 
Além disso, I e III possuem a mesma fórmula molecular C3H8O, mas funções diferentes, em 
que I é um álcool e III um éter, sendo isômeros de função. 
 
b) Errada. Como visto acima, as moléculas I e III são isômeros de função. 
c) Errada. I e II possuem a mesma estrutura da cadeia, porém a função característica deles 
está deslocada, o que caracteriza isomeria de posição. Além disso, II e III possuem isomeria de 
função por possuírem a mesma fórmula molecular, mas funções orgânicas diferentes: 
 
d) Errada. Como visto acima, II e III são isômeros de função. 
e) Errada. Como descrito no comentário da alternativa “a”, I e III são isômeros de função, 
assim como II e III. 
Gabarito: A 
 
5. (UPE PE/2018) 
Uma pessoa diabética poderá ter acesso à informação sobre sua condição glicêmica, 
utilizando um dispositivo sensor semelhante ao bafômetro. Pesquisadores desenvolveram um 
dispositivo contendo tungstato de prata [ -Ag2WO4], que é sensível à determinada substância 
orgânica (C3H6O). O tungstato de prata permite detectar e mensurar o vapor dessa substância 
exalado no hálito. Todas as pessoas exalam esse vapor, mas a quantidade exalada por pessoas 

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AULA 23 – ISOMERIA 58 
diabéticas é aproximadamente o dobro daquela exalada por não diabéticas. No dispositivo, 
nanopartículas de tungstato de prata são depositadas sobre um eletrodo. A reação química entre 
o vapor de C3H6O e a superfície do material sensor produz um álcool secundário e resulta na 
diminuição da resistência elétrica da superfície. Depois, a resistência retorna ao valor inicial. 
Esse processo permite estabelecer uma relação entre a variação da resistência elétrica e a 
concentração da substância. 
Disponível em: http://www.ecycle.com.br/component/content/article/ 
 
O dispositivo citado no texto quantifica o vapor de 
 
a) acetona. 
b) propanol. 
c) um enol. 
d) um epóxido ramificado. 
e) um éter. 
 
Comentários: 
Pontos importantes do texto para identificação do vapor: 
I. Hálito de uma pessoa diabética descompensada pode ser caracterizado como hálito 
cetônico, pela presença de vários corpos cetônicos no organismo. 
II. Esses corpos cetônicos são oriundos do metabolismo dos ácidos graxos, que viram a fonte 
de energia principal, já que o diabético não consegue colocar o carboidrato para dentro da célula. 
III. A reação química do C3H6O na superfície do sensor produz um álcool secundário. Cetonas 
são reduzidas à álcool secundário. 
Sendo assim, partindo desses três pontos extraídos do texto, a cetona cuja fórmula é C3H6O 
é a propanona, também chamada de acetona: 
 
Gabarito: A 
 
6. (UNIC MT/2018) 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 59 
Os isômeros propanal e propanona são substâncias químicas que apresentam a mesma 
fórmula molecular, C3H6O, e diferentes fórmulas estruturais e propriedades, como as 
temperaturas de fusão e ebulição, de acordo com a tabela, dentre outras. Portanto apenas a 
determinação da fórmula molecular não é suficiente para a identificação precisa de um composto 
orgânico. 
Considerando-se as informações e os conhecimentos sobre estrutura química, propriedades 
e nomenclatura dos compostos orgânicos, é correto afirmar: 
 
01. O propanal é um aldeído de cadeia carbônica aberta, saturada e homogênea. 
02. A estrutura química da propanona é constituída por moléculas lineares e apolares. 
03. O tipo de interação intermolecular do propanal, no estado sólido, é dipolo induzido-dipolo 
instantâneo. 
04. A diferença entre os isômeros propanona e propanal está na posição do heteroátomo na 
cadeia carbônica. 
05. A intensidade das interações entre as moléculas do propanal é maior do que entre as 
moléculas da propanona, no estado líquido. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
01. Certa. O propanal é um aldeído cuja cadeia carbônica é formada por 3 átomos de carbono 
ligados entre si por ligações simples e a carbonila (C=O) ligada no carbono terminal: 
 
02. Errada. A propanona é uma espécie polar, já que o somatório do momento dipolo é 
diferente de 0. Isso por causa da presença da carbonila (C=O): 
 
03. Errada. Dipolo induzido-dipolo instantâneo é o tipo de interação que ocorre em moléculas 
apolares. O propanal é uma molécula polar por conta da carbonila (C=O) que inviabiliza que o 
somatório dos momentos dipolo seja igual a 0. Com isso, a interação intermolecular do propanal 
é do tipo dipolo permanente. 
04. Errada. A diferença entre os isômeros propanona e propanal está na posição do 
grupamento C=O (carbonila) na cadeia carbônica. Na cadeia dessas espécies não apresenta um 
heteroátomo. Além disso, é essa posição diferente da carbonila que caracteriza a função desses 
compostos. 
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AULA 23 – ISOMERIA 60 
05. Errada. Em 1 atm, segundo a tabela, a temperatura de ebulição do propanal é menor do 
que a da propanona, logo, ele é mais volátil. Sendo assim, as interações entre as moléculas de 
propanal são mais fracas do que as da propanona. 
Gabarito: 01 
 
7. (UEA AM/2017) 
Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse 
composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos 
eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares. 
 
O álcool isopropílico é isômero 
 
a) da propanona. 
b) do propanal. 
c) do éter metiletílico. 
d) do propano. 
e) da isopropilamina. 
 
Comentários: 
O álcool isopropílico tem fórmula molecular: C3H8O. Com isso, analisando alternativa por 
alternativa, tem-se: 
a) Errada. A propanona tem fórmula molecular: C3H6O 
 
b) Errada. A fórmula molecular do propanal é: C3H6O 
 
c) Certa. A fórmula molecular do éter metílico é: C3H8O 
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d) Errada. O propano (C3H8) é um hidrocarboneto, logo, não possui átomo de oxigênio. 
e) Errada. A isopropilamina (C3H9N) é uma amina, ou seja, possui átomo de nitrogênio em 
sua composição: 
 
Gabarito: C 
 
8. (UEPG PR/2017) 
Considerando que diferentes compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, 
assinale o que for correto quanto à fórmula molecular C7H14O. 
 
01. 3,3-Dimetilpentanal. 
02. 4-Heptanona. 
04. Tolueno. 
08. Metoxicicloexano. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
01. Certa. O 3,3-dimetilpentanal é um aldeído, ou seja, tem 1 oxigênio, 2 grupos metil e uma 
cadeia principal de 5 carbonos, totalizando em 7 carbonos. Sendo assim, a fórmula estrutural 
com os hidrogênios evidenciados é: 
 
Somando umtotal de 14 hidrogênios. Então, a fórmula molecular é: C7H14O 
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02. Certa. A heptanona é uma cetona, ou seja, 1 átomo de oxigênio, de 7 carbonos. A fórmula 
estrutural com os hidrogênios evidenciados é: 
 
Somando um total de 14 hidrogênios. Então, a fórmula molecular é: C7H14O 
03. Errada. O tolueno não apresenta átomos de oxigênio em sua composição: 
 
04. Certa. O metoxicicloexano é um éter, logo, possui 1 átomo de oxigênio, que une de um 
lado um grupo metil (1 carbono) e do outro lado o grupo cicloexano (6 carbonos), totalizando 7 
cabronos. Sendo assim, o metoxicicloexano com os hidrogênios evidenciados é dado por: 
 
Somando um total de 14 hidrogênios. Então, a fórmula molecular é: C7H14O 
Gabarito: 11 
 
9. (Unievangélica GO/2017) 
O interesse por química tem sido demonstrado por algumas pessoas que se tatuam 
colocando fórmulas de substâncias em partes do corpo, sendo que alguns usam até fórmulas 
estruturais de substâncias em alusão ao uso de drogas. Como se pode observar, a figura a seguir 
mostra duas tatuagens com as correspondentes estruturas. 
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Considerando-se essas estruturas, constata-se que 
 
a) são moléculas iguais, com grupos funcionais em posições diferentes. 
b) são moléculas apolares, portanto são miscíveis em solução aquosa. 
c) possuem propriedades físicas iguais e químicas diferentes. 
d) não são isômeras, pois são idênticas entre si. 
 
Comentários: 
Pontos importantes sobre essas duas estruturas apresentadas no enunciado: 
I. As estruturas acima possuem 2 grupos hidroxilas vizinhos, ou seja, ligados no carbono 1 e 
2. 
II. No carbono 5 do anel aromático, em ambas estruturas, tem-se um grupo etilamina (-CH3-
CH2-NH2). 
III. Grupos funcionais estão no mesmo lugar nas duas moléculas, logo, elas são iguais. 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. São moléculas iguais, já que grupos funcionais estão em posições iguais. 
b) Errada. São miscíveis em solução aquosa por serem polares, por causa da presença do 
grupo hidroxila (-OH) e amina (-NH2). 
c) Errada. Como são idênticos, possuem as mesmas propriedades físicas e químicas. 
d) Certa. Eles são compostos idênticos, logo, não são isômeros, já que precisariam ter um 
arranjo das ligações ou posicionamento de funções diferentes. 
Gabarito: D 
 
10. (Faculdade São Francisco de Barreiras BA/2017) 
A vitamina D é composta por duas substâncias químicas com a mesma atividade biológica, 
ergocalciferol, D2 , e o colecalciferol, D3. A vitamina D3 é produzida na pele com o estímulo da 
luz solar e, atualmente, a principal causa da deficiência dessa vitamina no organismo está 
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AULA 23 – ISOMERIA 64 
associada à falta de exposição ao sol e ao uso de protetores solares, medidas adotadas para 
prevenção do câncer e envelhecimento da pele. 
 
 
Considerando-se as informações do texto, as estruturas moleculares das vitaminas D2 e D3 
e as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar: 
 
a) O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois isômeros que apresentam diferenças nas 
cadeias carbônicas. 
b) A necessidade da luz solar para a síntese da vitamina D3 indica que o processo de 
obtenção dessa vitamina é exotérmico. 
c) A hidrogenação completa de 1mol de moléculas de ergocalciferol requer a utilização de 3 
mol de moléculas de hidrogênio, H2(g). 
d) A dissolução das vitaminas D2 e D3 em lipídios é justificada pelo caráter, 
predominantemente, apolar de suas moléculas. 
e) O colecalciferol é um composto químico constituído por moléculas que apresentam cadeias 
carbônicas acíclicas, saturadas e heterogêneas. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois diferentes e não são isômeros porque 
apresentam diferenças nas cadeias carbônicas, ou seja, possuem fórmula molecular diferente. 
As diferenças nas cadeias são dadas por: 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 65 
b) Errada. A necessidade de energia solar para quebrar uma ligação fala sobre absorver 
energia do ambiente. Sendo assim, esse processo é endotérmico. 
c) Errada. Em uma hidrogenação, 1 mol de H2 é utilizado para quebrar 1 ligação dupla. Sendo 
assim, como no ergocalciferol tem-se 4 ligações duplas, o número de mols de H2 é: 
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻2 − − − − 1 𝑙𝑖𝑔𝑎çã𝑜 𝑑𝑢𝑝𝑙𝑎
𝑥 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝐻2 − − − − 4 𝑙𝑖𝑔𝑎çõ𝑒𝑠 𝑑𝑢𝑝𝑙𝑎𝑠
 
𝑥 = 4 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝐻2 
d) Certa. Apesar das moléculas terem 1 grupo -OH cada, que é polar, elas são grandes e 
predominam átomos de carbono e hidrogênio. Sendo assim, o caráter apolar predomina nas 
vitaminas D2 e D3. 
e) Errada. A cadeia carbônica principal das vitaminas D2 e D3 possui átomos apenas de 
carbono e hidrogênio, sendo classificada como homogênea. Além disso, as estruturas possuem 
cadeias cíclicas e ligações duplas (insaturações). 
Gabarito: D 
 
11. (UECE/2019) 
As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. A estrutura e o nome sistemático da cetona 
isômera do butanal são respectivamente: 
a) 
 
; butanona. 
c) 
 
; butan–1–ona. 
b) 
 ; metoxipropano. 
d) 
 
; butan–2–ol. 
 
Comentários: 
O butanal é um aldeído que apresenta fórmula molecular C4H8O e fórmula: 
H
O
 
O butanal, que é um aldeído, é um isômero de função da butanona, que é uma cetona. 
O
 
Gabarito: A 
 
12. (UECE/2019) 
Considerando o composto orgânico C5H10O, analise os seguintes itens: 
 
I. butanoato de metila; 
II. pentan-2-ona; 
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III. ácido pentanóico; 
IV. pentanal. 
 
São compostos que podem ser escritos usando a fórmula química acima apresentada 
somente os que constam nos itens 
 
a) I e III. 
b) I e II. 
c) III e IV. 
d) II e IV. 
 
Comentários: 
Itens 
Nome Fórmula em traços 
Fórmula 
molecular 
I 
butanoato de 
metila 
(éster) O
O
 
C5H10O2 
II 
pentan-2-ona 
(cetona) 
O
 
C5H10O 
III 
ácido pentanóico 
(ácido carboxílico) OH
O
 
C5H10O2 
IV 
Pentanal 
(aldeído) H
O
 
C5H10O 
Gabarito: D 
 
13. (UNIRG TO/2019) 
A partir das fórmulas para as substâncias X e Y dadas abaixo, assinale a única alternativa 
correta: 
X 
CH3(CH2)2COOH 
Y 
CH3COOCH2CH3 
 
a) X e Y são polímeros, pois suas fórmulas estruturais são diferentes; 
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AULA 23 – ISOMERIA 67 
b) As substâncias X e Y são isômeras que se diferem quanto à posição do heteroátomo; 
c) Y corresponde a um éter, um solvente utilizado na remoção de esmalte de unhas; 
d) A substância X corresponde a um ácido carboxílico, encontrado, por exemplo, na manteiga 
rançosa. 
 
Comentários: 
X é um ácido carboxílico e Y é um éster, assim, julga-se os itens. 
a) Errado. Polímeros são macromoléculas formadas por união de unidades de repetição 
chamados monômeros. 
b) Errado. As substâncias X e Y apresentam a mesma fórmula molecular C4H8O2 e diferentes 
funções orgânicas. X é um ácido carboxílico e Y é um éster, por isso, são isômeros de função. 
c) Errado. Y corresponde a um éster. O solvente éter responsável pela remoção do esmalte 
é o H3COCH3. 
d) Certo. A substância X corresponde a um ácido carboxílico. A manteiga contém ácidos 
carboxílicos de cadeias curtas, sendo mais voláteis e atribuem o aroma característico. 
Gabarito: D 
 
14. (Unioeste PR/2019) 
O eugenol e isoeugenol são isômeros que apresentam fórmula molecular C10H12O2. O 
eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia, apresenta propriedades anestésicas e 
pode ser convertido em seu isômero isoeugenol a partir da reação apresentada abaixo. 
Considerando as estruturas do eugenole isoeugenol, é CORRETO afirmar. 
 
 
 
a) São isômeros funcionais. 
b) São isômeros de cadeia. 
c) São isômeros ópticos. 
d) São isômeros de posição. 
e) São formas tautoméricas. 
 
Comentários: 
O eugenol e o isoeugenol apresentam as mesmas funções orgânicas: fenol e éter. A diferença 
entre suas estruturas encontra-se na posição da ligação dupla. O eugenol apresenta a ligação 
dupla no carbono da extremidade a ramificação, enquanto o isoeugenol apresenta a insaturação 
no segundo carbono da ramificação, portanto, são isômeros de posição. 
Gabarito: D 
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AULA 23 – ISOMERIA 68 
 
15. (UniRV GO/2017) 
Considerando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos abaixo, responda (V) se for 
verdadeiro ou (F) se falso. 
 
 
a) Os dois compostos apresentam cadeias ramificadas. 
b) Os dois compostos são isômeros. 
c) Os dois compostos apresentam a mesma quantidade de carbonos primários. 
d) Os nomes desses compostos são, respectivamente, Metil-benzeno e orto-dimetil-benzeno. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Verdadeiro. O primeiro composto (metilbenzeno ou tolueno) possui uma ramificação metil, 
enquanto o segundo composto (orto-dimetilbenzeno ou orto-xileno) possui duas ramificações 
metil. 
b) Falso. Os dois compostos não possuem a mesma fórmula molecular, logo, não são 
isômeros. O primeiro composto tem fórmula C7H8 e o segundo C8H10. 
c) Falso. O primeiro composto apresenta 1 carbono primário (-CH3), enquanto o segundo 
composto apresenta 2 carbonos primários (cada carbono do CH3). Carbono primário é o carbono 
que está ligado a, no máximo, 1 carbono. 
d) Verdadeiro. O primeiro composto é chamado de Metil-benzeno e o segundo composto é 
chamado de orto-dimetil-benzeno. (Por mais que os nomes não seguem a regra específica dos 
hifens, minha recomendação é que você não seja tão rigoroso com as regras de separação de 
hifens nos itens de questões objetivas. Essa nomenclatura não está de acordo com a 
recomendação atual, mais fazer o que, assim são os vestibulares. #falei). 
Gabarito: VFFV 
 
16. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de isomeria plana para 
os compostos orgânicos indicados. 
 
01. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C4H11N apresentam isomeria de 
cadeia, de posição e de compensação. 
02. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C2H6O apresentam somente isomeria 
de função. 
CH3 CH3
CH3 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 69 
04. O 2-metil-butanal é um isômero de cadeia do isobutanal. 
08. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C3H6 apresentam somente isomeria 
de cadeia. 
16. O etanoato de etila e o metanoato de propila são metâmeros. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. Recomende que monte a estrutura de um possível isômero para entender quais 
possibilidades de mudança na molécula. Um exemplo que apresenta a fórmula C4H11N é: 
NH2
 
Sabendo que o composto apresenta um nitrogênio e é saturada, não é possível formar outra 
função nitrogenada (amida e imina). Portanto, pode-se formar uma cadeia ramificada, pode-se 
mudar a posição da amina e pode-se colocar o nitrogênio como heteroátomo. 
Em relação ao composto 
NH2
, tem-se os isômeros: 
de cadeia de posição de compensação 
(ou metâmeros) 
NH2
 
NH2
 
NH
 
02. Certo. Os únicos compostos existentes são: 
C2H6O C2H6O 
OH
 
(álcool) 
O
 
(éter) 
 
04. Errado. O 2-metilbutanal apresenta 5 carbonos, enquanto o isobutanal apresenta 4 
carbonos. Para serem isômeros devem apresentar a mesma fórmula molecular, logo, não são 
isômeros. 
08. Certo. O C3H6 tem fórmula molecular do tipo CnH2n, que corresponde a alceno ou cicleno. 
Sabendo que o composto apresenta apenas 3 carbonos, não é possível mudar a dupla ligação 
e formar um novo composto. 
C3H6 C3H6 
 
16. Certo. Metâmeros são isômeros que mudam a posição do heteroátomo. 
Etanoato de etila Metanoato de propila 
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AULA 23 – ISOMERIA 70 
O
O
 
H
O
O
 
Gabarito: 27 
 
17. (UEM PR/2013) 
Considere a estrutura abaixo, onde X é um substituinte, e assinale o que for correto. 
 
 
01. Se X=OCH3, a molécula apresenta cadeia aberta, normal, homogênea e insaturada. 
02. Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3-isopropil-pentanal. 
04. Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos 
terciários. 
08. Se X=NH2, a molécula é uma amida. 
16. Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos formados são isômeros de função. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Errado. A classificação da molécula é diferente da classificação da cadeia carbônica 
(sequência de carbonos). A molécula é aberta, ramificada, insaturada (a cadeia carbônica é 
saturada) e heterogênea. 
02. Errado. Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3-etil-4-metil-pentanal. A regra 
diz que quando existem duas sequências de carbonos com a mesma quantidade de carbono 
com a mesma natureza das ligações, adota-se como cadeia principal aquela que fornece o maior 
número de ramificações. 
04. Certo. Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 
carbonos terciários. 
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AULA 23 – ISOMERIA 71 
 
08. Certo. Amida é a função orgânica encontrada quando um átomo de nitrogênio está ligado 
a uma carbonila (C=O). 
16. Errado. Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos formados não são isômeros de 
função, porque apresentam diferença na quantidade de átomos na molécula. O X=OCH3 possui 
um átomo de oxigênio a mais. 
Gabarito: 12 
 
18. (UERJ/2014) 
Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato 
em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química: 
 
 
 
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: 
 
a) cadeia 
b) função 
c) posição 
d) compensação 
 
Comentários: 
A isomeria presente entre os compostos é a isomeria de posição porque ocorreu alteração, 
apenas, na posição do grupo OH. 
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AULA 23 – ISOMERIA 72 
 
Gabarito: Certo 
 
19. (UnB DF/2018) 
Um exemplo de óleo essencial é o óleo de citronela, extraído da planta conhecida como capim 
citronela. Os seus principais constituintes são o citronelal e o citronelol, cujas estruturas são 
mostradas a seguir. 
O
H
OH
citronelal citronelol 
 
 Considerando essas informações, julgue o item que se segue. 
 
1- O citronelal e o citronelol são isômeros de função. 
 
Comentários: 
O citronelal (C10H18O) e o citronelol (C10H20O) não são isômeros porque não apresentam a 
mesma fórmula molecular. 
Gabarito: Errado 
 
20. (UnB DF/2017) 
O nitrometano — CH3NO2 — é frequentemente usado como aditivo em combustíveis para 
aeromodelos e veículos de competição. Em decorrência do elevado teor de oxigênio do 
composto, é necessário menos O2 (g) durante a sua combustão, o que permite a injeção de maior 
quantidade de combustível no motor e resulta em ganho de potência. 
 Considerando o texto acima e sabendo que a fórmula molecular do octano, componente 
típico da gasolina, é C8H18, julgue o item. 
 
1- O nitrometano é um isômero da metanamida. 
 
Comentários: 
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AULA 23 – ISOMERIA 73 
Nitrometano Metanamida 
NO2H3C C
O
NH2H 
CH3O2N CH3ON 
O nitrometano e a metanamida não apresentam a mesma fórmula molecular, portanto, não 
são isômeros. 
Gabarito: Errado 
 
21. (UFGD MS/2020) 
O diclorodifenilnitrocloroetano (DDT) é o mais conhecido entre os inseticidas do grupo dos 
organoclorados. Ele foi usado na Segunda Guerra Mundial, para prevenção do tifo em soldados, 
que o utilizavam na pele paracombater os piolhos; posteriormente, seu uso passou a ser 
agropecuário. Esse tipo de inseticida atua sobre o sistema nervoso central, ocasionando 
distúrbios sensoriais e problemas relacionados à respiração. Segundo notícia veiculada na 
Revista Exame, 1 em cada 4 cidades está com sua água contaminada pelo DDT. 
Disponível em: <https://exame.abril.com.br/brasil/1-em-4- 
municipios-tem-coquetel-comagrotoxicos-na-agua-consulte-o-seu/>. 
Acesso em: 19 set. 2019. (Adaptado). 
Observe, a seguir, a figura da estrutura do DDT. 
 
Disponível em: <https://i.stack.imgur.com/yWmDB.png>. 
Acesso em: 19 set. 2019. 
 
Sobre o DDT, é correto afirmar que 
 
a) é um composto de cadeia aberta. 
b) este apresenta dez insaturações em sua cadeia carbônica. 
c) a sua fórmula molecular é C13H9C5. 
d) este apresenta dois centros quirais. 
e) o seu composto pertence à classe dos haletos orgânicos. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O DDT possui 2 anéis aromáticos, ou seja, é composto de cadeia fechada. 
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AULA 23 – ISOMERIA 74 
b) Errada. Este apresenta 6 ligações duplas (insaturações) destacadas abaixo: 
 
c) Errada. O DDT possui 5 átomos de cloro, 6 átomos de carbono em cada anel aromático, 
somando 12 associado. No meio dos anéis, tem-se 2 átomos de carbono, em que um deles está 
ligado aos 3 cloros. Sendo assim, tem-se 14 carbonos e 5 cloros. Os hidrogênios evidenciados 
são demonstrados abaixo: 
 
Portanto, a fórmula molecular é dada por: C14H9C5. 
d) Errada. O carbono quiral é aquele ligado a 4 radicais diferentes. Nenhum carbono do anel 
aromático atende a essa exigência. Além disso, um carbono está ligado a três cloros e o outro 
carbono está ligado a dois anéis aromáticos idênticos: 
 
Sendo assim, não há nenhum carbono quiral. 
e) Certa. O haleto orgânico é uma função em que, além de carbono e hidrogênio, tem-se a 
presença de um haleto, elemento da família 7A, que, nesse caso, é o cloro. Portanto, o DDT é 
um haleto orgânico. 
Gabarito: E 
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AULA 23 – ISOMERIA 75 
 
22. (Unioeste PR/2020) 
A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante, auxiliar na 
concentração mental, descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma modesta 
perda de peso a curto prazo, especificamente perda de gordura, e é usada por alguns 
fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma competição. No entanto, provoca 
alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e taquicardia. A respeito 
da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa 
que apresenta a afirmativa CORRETA. 
 
 
a) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e amina, e contém apenas um 
carbono quiral. 
b) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amida, e contém dois 
carbonos quirais. 
c) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas fenol e amida, e contém apenas 
um carbono quiral. 
d) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois 
carbonos quirais. 
e) A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não contém carbono quiral. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Apresenta as funções álcool e amina. Além disso, a estrutura apresenta 2 carbonos 
ligados a 4 radicais diferentes (quiral) representados por *: 
 
b) Errada. Como visto no comentário da alternativa acima, a efedrina apresenta as funções: 
álcool e amina, e contém dois carbonos quirais. 
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AULA 23 – ISOMERIA 76 
c) Errada. A função fenol aconteceria se o grupo -OH estivesse ligado no anel aromático, 
porém, ele está ligado na cadeia lateral, logo, tem-se um álcool. Além disso, há a função amina 
e a presença de dois carbonos quirais. 
d) Certa. Como destacado na estrutura, tem-se as funções: álcool e amina. Além disso, há a 
presença de 2 carbonos quirais, os quais apresentam 4 ligantes diferentes. 
e) Errada. Como visto no acima, a efredina apresenta dois carbonos quirais e possui uma 
amina secundária (NH), ou seja, ela é ligada a dois carbonos. 
Gabarito: D 
 
23. (FCM MG/2020) 
Medicamentos quirais sintéticos eram comercializados na forma de misturas racêmicas. 
Entretanto, um dos enantiômeros bloqueia o sítio receptor biológico e reduz a atividade do outro, 
ou até mesmo pode apresentar uma atividade totalmente diferente da desejada e, algumas 
vezes, tóxica. Exemplo trágico é o da Talidomida, cuja estrutura é: 
 
(VOLLHARDT,K.P.C, E SCHORE,N.E. Quimica Orgânica-Estrutura e função. 
Porto Alegre: Bookman, 2004 p.188, 4 ed. Adaptado.) 
 
A respeito da Talidomida, é CORRETO afirmar que: 
 
a) Possui fórmula molecular C13H9N2O4 e 1 anel aromático. 
b) Possui sete insaturações e apenas um carbono terciário. 
c) Apresenta apenas 1 carbono quiral e 2 isômeros óticos. 
d) Apresenta apenas as funções amina, amida e cetona. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A talidomida possui 1 anel aromático e outras 2 cadeias cíclicas. Além disso, possui 
2 átomos de nitrogênio e 4 átomos de oxigênio bem visíveis em sua estrutura. Contando 
individualmente cada carbono, tem-se o número de 13. A estrutura da talidomida com os 
hidrogênios evidenciados é dada por: 
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AULA 23 – ISOMERIA 77 
 
Esses hidrogênios são em número de 10. Com isso, a fórmula molecular da talidomida é dada 
por: C13H10N2O4. 
b) Errada. A talidomida possui 3 ligações duplas entre os carbonos, ou seja, 3 insaturações. 
Além disso o carbono terciário (T) é aquele ligado a outros 3 carbonos, logo, tem-se dois 
carbonos terciários na estrutura: 
 
c) Certa. O carbono quiral (*) é aquele ligado a quatro ligantes diferentes e a talidomida possui 
apenas 1 (n). O número de isômeros óticos é dado por 2n, logo, é igual a: 
2𝑛 = 21 = 2 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 ó𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 
 
d) Errada. Para haver a função amida, deveria existir um nitrogênio ligado à carbonila. O 
composto não apresenta carbonila ligada a dois carbonos (cetona) e nem nitrogênio ligado ao 
grupo alquil ou arila para ser classificado como amina. 
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AULA 23 – ISOMERIA 78 
 
Gabarito: C 
 
24. (Mackenzie SP/2020) 
A tetrahidrobiopterina é uma substância própria do organismo humano que atua no 
metabolismo do aminoácido fenilalanina, convertendo-o em um outro aminoácido, denominado 
tirosina. Dessa forma, combate o acúmulo de fenilalanina, o que evita o desenvolvimento da 
fenilcetonúria. 
 
 
 
De acordo com a fórmula estrutural tetrahidrobiopterina, representada acima, são feitas as 
seguintes afirmações: 
 
I. apresenta os grupos funcionais amina, cetona e álcool. 
II. possui 8 isômeros opticamente ativos. 
III. apresenta característica básica. 
IV. possui 5 átomos de carbono primário. 
 
Estão corretas somente as afirmações 
 
a) I e IV. 
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AULA 23 – ISOMERIA 79 
b) I, II e III. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
e) II, III e IV. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa, tem-se: 
I. Errada. Apresenta os grupos funcionais amina, amida e álcool: 
 
II. Certa. A quantidade de carbonos que possuem 4 ligantes diferentes, ou seja, que é quiral 
(*), é igual a 3 (n): 
 
Com isso, o número de isômeros opticamente ativos é dado por: 
2𝑛 = 23 = 8 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 
III. Certa. Como descrito no comentário da afirmativa I, há a presença da função amina, que 
é básica, logo, a tetrahidrobiopterina tem característica básica. 
IV. Certa. Carbono primário é aquele ligado a apenas um carbono. Com isso, o número total 
de carbonos primários (P) é de 5, evidenciadosabaixo: 
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AULA 23 – ISOMERIA 80 
 
Gabarito: E 
 
25. (UECE/2020) 
Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão 
parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. 
Na década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado 
de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que 
poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com 
membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da 
Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi um divisor 
de águas na regulamentação de medicamento. A Talidomida apresenta dois isômeros, cujas 
estruturas são as seguintes: 
 
 
 
Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico; 
Estrutura S = medicamento causador da anomalia. 
Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que 
 
a) são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em suas estruturas. 
b) o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S é o dextrógiro. 
c) as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um para frente e outro para 
trás. 
d) não existe mistura racêmica. 
 
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Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. As letras R e S indicam que são espécies dextrogira e levogira, respectivamente, 
ou seja, são isômeros ópticos. A ligações duplas estão presentes dentro do anel aromático. 
b) Errada. Como descrito no comentário acima, é justamente o contrário: R é dextrogiro e S 
levogiro. 
c) Certa. A ligação preenchida por preto indica que está saindo do plano do papel, já a ligação 
tracejada está atrás do plano: 
 
d) Errada. Como a R-talidomida e a S-talidomina são isômeros ópticos, eles formam uma 
mistura racêmica. 
Gabarito: C 
 
26. (UEM PR/2020) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) correta descrição de cadeias carbônicas e suas 
isomerias. 
 
01. A propanona e o propanal não apresentam heteroátomo e são isômeros de função. 
02. O 3,4-dietil-hexano é isômero de posição do 3-etil-heptano. 
04. Os compostos 1-penteno, ciclopentano e metilciclobutano são isômeros de cadeia. 
08. Os dois isômeros ópticos do ácido-2-hidróxi-propanoico apresentam temperaturas de 
fusão diferentes. 
16. O benzeno apresenta cadeia saturada. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
01. Certa. A propanona (cetona) tem fórmula de C3H6O assim como o propanal (aldeído). 
Então, como são isômeros, mas de funções diferentes, são isômeros de função. Além disso, 
esse oxigênio faz parte da carbonila e não configura um heteroátomo, já que não está na cadeia 
principal: 
Propanona: 
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AULA 23 – ISOMERIA 82 
 
Propanal: 
 
02. Errada. O 3,4-dietil-hexano possui 10 carbonos e 22 átomos de hidrogênio: 
 
Já o 3-etil-heptano possui 9 carbonos e 20 átomos de hidrogênio: 
 
04. Certa. Possuem a mesma fórmula molecular (C5H10), mas com a cadeia organizada de 
outra maneira: 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 83 
08. Errada. Os isômeros ópticos apresentam mesmo ponto de ebulição e de fusão. A 
diferença marcante entre eles é que um desvia a luz para um lado e o outro isômero para o outro. 
16. Errada. O benzeno possui 3 ligações duplas em seu anel, logo, 3 insaturações (cadeia 
insaturada): 
 
Gabarito: 05 
 
27. (PUC SP/2019) 
As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno são isômeros espaciais. 
Sobre essas moléculas podemos afirmar que 
 
a) a molécula cis é apolar e a molécula trans é polar. 
b) a molécula cis possui maior temperatura de ebulição. 
c) a molécula cis possui momento dipolar resultante igual a zero. 
d) as duas moléculas possuem apenas ligações covalentes polares. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O isômero cis é polar e o trans apolar. Isso acontece porque, no segundo, há uma 
anulação do momento dipolo: 
 
b) Certa. No geral, o isômero trans é termodinamicamente mais estável que o cis, logo, 
apresenta menor temperatura de ebulição. Então, o cis possui temperatura de ebulição maior. 
c) Errada. Como visto no comentário da alternativa “a”, o cis possui momento dipolar diferente 
de zero e o trans possui momento dipolar igual a zero. 
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AULA 23 – ISOMERIA 84 
d) Errada. A ligação carbono-cloro é um exemplo de ligação covalente polar, já que os átomos 
possuem eletronegatividades diferentes. 
Gabarito: B 
 
28. (UNITAU SP/2019) 
Considere os isômeros a seguir e os relacione com seus respectivos tipos. 
 
I. Propanona e prop-1-en-2-ol 
II. 1,4 Dimetilbenzeno e 1,2 dimetilbenzeno 
III. Ácido hexanoico e butanoato de etila 
IV. Cis-pent-2-eno e trans-pent-2-eno 
 
(A) Isomeria de posição 
(B) Isomeria funcional 
(C) Isomeria geométrica 
(D) Tautomeria 
 
Assinale a alternativa que apresenta as relações CORRETAS. 
 
a) I/A; II/B; III/C; IV/D 
b) II/A; IV/B; III/C; I/D 
c) III/A; II/B; IV/C; I/D 
d) II/A; III/B; I/C; IV/D 
e) II/A; III/B; IV/C; I/D 
 
Comentários: 
Analisando os pares de isômeros, tem-se: 
I. A propanona e o prop-1-en-2ol é a isomeria entre uma cetona e um enol. Esse caso é 
conhecido por tautomeria, uma vez que há um equilíbrio químico entre as duas espécies. Com 
isso, tem-se um exemplo de tautomeria (D): 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 85 
II. O 1,2 dimetilbenzeno e o 1,4-dimetilbenzeno só muda a posição de um dos grupos metil 
(do carbono 2 para o 4), logo, tem-se um exemplo de isomeria de posição (A). 
III. O ácido hexanoico e o éster butanoato de etila são isômeros, porém possuem diferentes 
funções químicas. Sendo assim, são isômeros de função (B). 
IV. Os isômeros cis e trans entram na classificação de isomeria geométrica, já que radicais 
estão do mesmo lado no cis e de lados opostos no trans: 
 
Com isso, relacionando as letras com os números, tem-se: 
A II 
B III 
C IV 
D I 
 
Gabarito: E 
 
29. (Mackenzie SP/2019) 
Algumas substâncias químicas possuem a propriedade de desviar o plano de luz polarizada. 
Por isso, são denominadas opticamente ativas. As condições para que isso ocorra são: a 
presença de pelo menos um centro quiral ou assimétrico e também apresentar assimetria 
molecular. Uma das maneiras utilizadas para representar compostos orgânicos é a projeção de 
Fischer. Abaixo, estão as representações de Fischer de quatro compostos orgânicos. 
 
 
 
Assim, são feitas as seguintes afirmações. 
 
I. o composto X não apresenta atividade óptica. 
II. o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é opticamente inativo, por compensação 
interna. 
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AULA 23 – ISOMERIA 86 
III. o comporto W possui apenas um átomo de carbono assimétrico. 
IV. o composto Z possui os grupos funcionais aldeido e álcool e 4 isômeros ópticos. 
 
Das afirmações acima, estão corretas 
 
a) somente I e II. 
b) somente I, II e III. 
c) somente III e IV. 
d) somente I, III e IV. 
e) I, II, III e IV. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Certa. Em X não há a presença de carbonos com quatro ligantes diferentes, logo, não há 
nenhum carbono quiral. Sendo assim, a molécula não apresenta atividade óptica. 
II. Certa. Y possui 2 carbonos que se ligam a quatro ligantes diferentes (*), porém, a estrutura 
apresenta um plano de simetria, o que mostra a compensação interna (isômero meso): 
 
III. Certa. W possui apenas 1 carbonoque se ligam a quatro ligantes diferentes (*), ou seja, 1 
carbono quiral ou assimétrico. 
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AULA 23 – ISOMERIA 87 
 
IV. Certa. O composto Z possui os grupos funcionais aldeído e álcool e o número isômeros 
ópticos é dado por: 
2𝑛 
Como a molécula tem 2 carbonos quirais (n), ou seja, ligados a quatro radicais diferentes, 
então tem-se: 
22 = 4 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 ó𝑝𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 
 
Gabarito: E 
 
30. (UFT TO/2019) 
O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um composto abundante em várias espécies de 
líquens que foi isolado inicialmente pelo cientista alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas, 
vários usos para o ácido úsnico foram descobertos desde a atividade antifúngica até a habilidade 
deste composto em aumentar o metabolismo de gordura. A estrutura do ácido úsnico é fornecida 
abaixo: 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 88 
 
Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que: 
 
a) a molécula possui átomos de carbono com hibridização sp2 e sp3. 
b) a molécula é capaz de fazer ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio). 
c) a molécula não apresenta atividade óptica por não apresentar carbono quiral. 
d) na molécula do ácido úsnico estão presentes os grupos funcionais enol, fenol, cetona e 
éter. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. Os carbonos que fazem quatro ligações simples são do tipo sp3 e os que fazem 1 
dupla e 2 simples tem hibridação do tipo sp2. Isso acontece na molécula do ácido úsnico, em que 
se tem carbonos do anel aromático fazendo ligação dupla e carbonos fazendo ligações simples. 
b) Certa. A molécula possui a hidroxila (-OH) que, através do hidrogênio, é capaz de fazer 
pontes de hidrogênio com outras moléculas. 
c) Errada. O carbono quiral é aquele que apresenta quatro ligantes diferentes. Nessa 
molécula tem-se 1 carbono quiral (*), logo, apresenta atividade óptica: 
 
d) Certa. A presença da cetona pode gerar um equilíbrio e formação de um enol, ou seja, a 
ligação dupla do oxigênio vira instauração da ligação entre carbonos. Essa estrutura é instável, 
tendendo a prevalecer a forma da cetona. Sendo assim, como tem-se 3 grupos cetonas no ácido 
úsnico, acaba existindo uma função enol também. Além destas duas citadas, tem-se o fenol e o 
éter: 
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AULA 23 – ISOMERIA 89 
 
Gabarito: C 
 
31. (UniRV GO/2019) 
Compostos orgânicos são aqueles que apresentam uma cadeia carbônica com propriedades 
físico-químicas diferentes dos compostos inorgânicos. Dados os compostos a seguir, assinale V 
(verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
 
 
a) Apenas o composto "A" possui isomeria ótica. 
b) Somente os compostos "B" e "C" apresentam isomeria geométrica. 
c) Todos os compostos são classificados como haletos de alquila. 
d) O nome IUPAC do composto D é 1,1-dibromo-5,5-dimetilpentano. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
a) Falsa. A isomeria dada é pela presença do carbono quiral (*), que é o carbono ligado a 
quatro ligantes diferentes: 
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AULA 23 – ISOMERIA 90 
 
Sendo assim, A e B possuem atividade quiral. 
b) Falsa. A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre nas cadeias que possuem uma dupla 
ligação em que os radicais 𝑅1 ≠ 𝑅2 𝑒 𝑅3 ≠ 𝑅4 
 
Em B, nota-se que R3 igual a R4 e, em C, todos os radicais são diferentes. Portanto, apenas 
C apresenta isomeria geométrica: 
 
 
c) Falsa. O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um 
carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta. Em C, o bromo está ligado a um 
carbono insaturado. 
d) Verdadeira. Respeitando a ordem alfabética, deve-se começar pelos 2 grupos bromo de 
D, ficando os 2 grupos metil no final da cadeia. Então, o nome pela IUPAC é o: 1,1-dibromo-5,5-
dimetil. 
Gabarito: FFFV 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 91 
32. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2019) 
Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de 
alimentos. 
 
 
O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é 
 
a) 3. 
b) 2. 
c) 4. 
d) 5. 
e) 1. 
 
Comentários: 
O carbono quiral é aquele que possui quatro ligantes diferentes. Isso ocorre em apenas 1 
carbono (*) destacado abaixo juntamente com os ligantes distintos: 
 
Gabarito: E 
 
33. (FMSanta Casa SP/2019) 
O fluxograma representa a obtenção de dois compostos orgânicos por meio da cloração do 
acetileno (C2H2), em condições experimentais adequadas. Os produtos dessa reação são usados 
como intermediários químicos na síntese de compostos e solventes clorados. 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 92 
 
 
Os compostos 1 e 2 são isômeros __________. Dentre esses dois compostos, aquele que 
apresenta maior temperatura de ebulição é o __________ e aquele apresenta menor solubilidade 
em água é o __________. 
 
Assinale a alternativa cujos termos devem preencher, respectivamente, as lacunas do texto. 
 
a) ópticos – composto 2 – composto 2 
b) geométricos – composto 2 – composto 1 
c) geométricos – composto 1 – composto 1 
d) ópticos – composto 2 – composto 1 
e) geométricos – composto 1 – composto 2 
 
Comentários: 
Sobre os compostos 1 e 2, tem-se as seguintes conclusões: 
I. Possuem configuração cis e trans, em que os átomos de cloro estão do mesmo lado no 
composto 2 (cis) e de lados opostos no composto 1 (trans). 
II. No geral, o isômero trans é termodinamicamente mais estável que o cis, logo, apresenta 
menor temperatura de ebulição. Então, o cis (composto 2) possui temperatura de ebulição maior. 
III. Como o isômero cis é polar ele tem solubilidade maior em água do que o trans (apolar). 
Com isso, o composto 1 tem menor solubilidade em água. 
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AULA 23 – ISOMERIA 93 
 
Portanto, o texto completo é dado por: 
“Os compostos 1 e 2 são isômeros geométricos. Dentre esses dois compostos, aquele que 
apresenta maior temperatura de ebulição é o composto 2 e aquele apresenta menor solubilidade 
em água é o composto 1.” 
Gabarito: B 
 
34. (FCM MG/2019) 
O número de enantiômeros únicos de drogas quirais tem aumentado de maneira considerável 
nos últimos anos. A tabela abaixo apresenta alguns enantiômeros únicos e seus usos. 
 
(SACKHEIM, G.I.; LEHMAN, D.D. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas, SP, Ed.Manola Ltda. 8ª.edição, 2001 – p. 339.) 
 
Analise as estruturas desses enantiômeros. 
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AULA 23 – ISOMERIA 94 
 
 
 
Baseando-se nessas estruturas e utilizando seus conhecimentos, assinale a afirmativa 
CORRETA. 
 
a) O número de carbonos quirais no lisinopril é 3 e na levofloxacina é apenas 1. 
b) A fórmula molecular do ibuprofeno é C13H18O2 e do indinavir é C36H46N5O4. 
c) O ibuprofeno apresenta caráter básico e a dexfenfluramina, caráter ácido. 
d) A peroxetina apresenta 2 isômeros óticos e funções éter, amina e haleto. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. O carbono quiral (*) é aquele ligado a quatro ligantes distintos. Sendo assim, o 
lisopril apresenta 3 deles e a levofloxacina apenas 1: 
 
b) Errada. Contando individualmente os carbonos do ibuprofeno, tem-se um número de 13 e, 
no grupo carboxílico, tem-se 2 átomos de oxigênio. Sendo assim, os hidrogênios destacados 
são: 
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AULA 23 – ISOMERIA 95 
 
18 hidrogênios. Com isso, a fórmula molecular é de: C13H18O2 
Já no invadir, é fácil ver a presença de 5 átomos de nitrogênio e 4 átomos deoxigênio. 
Contando cada átomo de carbono tem-se um número de 36. Sendo assim, os hidrogênios 
evidenciados abaixo somam um total de 47: 
 
Portanto, a fórmula molecular é: C36H47N5O4. 
c) Errada. O ibuprofeno apresenta o grupo carboxílico (-COOH), logo, tem caráter ácido. Já 
a dexflenfluramina apresenta o grupo amina, que é básico: 
 
d) Errada. A peroxetina possui 2 carbonos quirais (*), ou seja, 2 carbonos (n) ligados a quatro 
ligantes diferentes. Sendo assim, o número de isômeros ópticos é dada por: 
2𝑛 = 22 = 4 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 ó𝑝𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 
Além disso, tem-se as funções éter, amina e haleto: 
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AULA 23 – ISOMERIA 96 
 
Gabarito: A 
 
35. (Mackenzie SP/2018) 
Dados os seguintes compostos orgânicos: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
 
A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, dos compostos acima, sob as 
mesmas condições de temperatura e pressão, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de ebulição maior do que A. 
II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão de vapor maior do que B. 
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é apolar. 
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AULA 23 – ISOMERIA 97 
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais volátil do que A. 
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à temperatura ambiente devido às suas 
ligações de hidrogênio intermoleculares. 
 
Sendo assim, estão corretas somente as afirmações 
 
a) I, II e IV. 
b) II, III e IV. 
c) I e V. 
d) II, III e V. 
e) IV e V. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se 
I. Errada. Olhando para as estruturas de A e B, vê-se que B tem 2 oxigênios enquanto A tem 
1, logo, eles já não podem ser isômeros. Além disso, B é o ácido carboxílico, cujo isômero de 
função é um éster e A é um álcool. Além disso, o álcool é mais volátil do que o ácido carboxílico, 
então, o ponto de ebulição de B é maior do que A. 
II. Certa. D é um alcano, butano, e B o ácido butanoico. Os alcano não possuem isômeros 
funcionais, mas possui isômeros de cadeia. 
A pressão de vapor de um composto é a tendência deste evaporar, ou seja, quanto maior a 
pressão de vapor, mais fácil de evaporar. Sendo assim, a pressão de vapor de D é maior do que 
de B devido as forças intermoleculares de London, que são mais fracas, versus as pontes de 
hidrogênio que B consegue formar. Essas pontes de hidrogênio são formadas a partir da hidroxila 
(-OH). 
III. Certa. Nota-se que em E, os grupos COOH estão do mesmo lado (cis), já em F, eles estão 
de lados opostos (trans), logo, são isômeros geométricos. A forma cis (E) é polar e a forma trans 
(F) é apolar: 
 
IV. Certa. O isômero constitucional do álcool (A) é o éter (C). Ambos têm fórmula molecular 
C4H10O. O álcool A faz interações intermoleculares (pontes de hidrogênio) mais fortes do que C 
(forças de London). Com isso, C é mais volátil do que A. 
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AULA 23 – ISOMERIA 98 
V. Errada. O isômero de cadeia de D (butano) é o 2-metil-propano (ou isobutano). Como D é 
o butano, ele é um gás à temperatura ambiente por justamente não fazer pontes de hidrogênios, 
que são interações mais fortes frente à força de London. 
 Gabarito: B 
 
36. (UERJ/2019) 
Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de 
citronela, produto empregado como repelente de mosquitos. 
 
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam 
isômeros espaciais geométricos é igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
Comentários: 
A condição necessária para que ocorra isomeria geométrica é ter impedimento de rotação 
(ligação dupla ou ciclo) e que os átomos dos carbonos da ligação dupla sejam diferentes entre 
si. 
Analisando a possibilidade de isomeria geométrica de cada molécula apresentada: 
 
Gabarito: A 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 99 
 
37. (UFSC/2016) 
Adoçantes fazem realmente mal à saúde? 
O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais criticado 
mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns 
estudos científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode estar 
associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo 
Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança 
dos Alimentos concluíram que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg por cada 
quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro. 
 
Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_ 
vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015. 
Informações adicionais: 
No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de 
massa corporal para os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar a 
ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal. 
Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma 
xícara de café seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante. 
 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
 
01. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico. 
02. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico. 
04. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante 
contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior 
do adoçante artificial do que a aceitável. 
08. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida 
e ácido carboxílico. 
16. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos. 
32. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros. 
64. a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros. 
 
Comentários: 
HO
OH
O
NH2O
ácido aspártico
 
 
OH
O
NH2
fenilalanina
 
 O
N
O
OH NH2 H O
O
CH3
aspartame
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 100 
Julgando os itens, temos: 
01. Errado. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanodioico. 
 
02. Certo. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico. 
 
04. Errado. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com 
adoçante contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido 1260 mg de 
aspartame, que é uma quantidade menor do adoçante artificial do que a aceitável. 
Vejamos: 
1 𝑥í𝑐𝑎𝑟𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓é − − 𝑠ã𝑜 𝑛𝑒𝑐𝑒𝑠𝑠á𝑟𝑖𝑎𝑠 − − 21 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒
15 𝑥í𝑐𝑎𝑟𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓é − − 𝑠𝑒𝑟ã𝑜 𝑢𝑠𝑎𝑑𝑎𝑠 − − 𝑥
 
𝑥 = 315 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒 
 
Nas condições descritas: 
1 𝑔𝑜𝑡𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒 − − − − 4,0 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑎𝑟𝑡𝑎𝑚𝑒
315 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒 − − − − 𝑦
 
𝑦 = 1260 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒 
 
A quantidade segura descrita seria: 
40 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑎𝑟𝑡𝑎𝑚𝑒 − − − − 1 𝑘𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑜𝑟𝑝𝑜𝑟𝑎𝑙
𝑧 − − − − 𝑢𝑚 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑣í𝑑𝑢𝑜 𝑐𝑜𝑚 50 𝑘𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑜𝑟𝑝𝑜𝑟𝑎𝑙
 
𝑧 = 2000 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑎𝑟𝑡𝑎𝑚𝑒 
 
08. Errado. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções 
orgânicas amina e ácido carboxílico. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 101 
 
16. Certo. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos. 
 
32. Certo. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros. 
 
64. Errado. a molécula de ácido aspártico não possui diastereoisômeros. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIAAULA 23 – ISOMERIA 102 
 
Gabarito: 50 
 
38. (UERJ/2018) 
Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus 
átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos 
orgânicos, indicadas na tabela. 
 
 
O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
Comentários: 
O carbono assimétrico é identificado por ter quatro grupos distintos ligados. Apenas o 
composto I apresenta quatro grupos distintos ligados: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 103 
 
Gabarito: A 
 
39. (UECE/2016) 
A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também 
conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose: 
 
 
 
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a 
afirmação verdadeira. 
 
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos. 
b) O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é 16. 
c) Essa estrutura representa a glicose levógira. 
d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Na estrutura existem quatro átomos de carbono assimétricos. 
CHO
C
C
C
C
CH2OH
OHH
HO H
H OH
H OH
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 104 
 
b) Certo. O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é: 
2𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜𝑠 𝑎𝑠𝑠𝑖𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 = 24 = 16 
c) Errado. Apenas com dados experimentais é possível indicar se a molécula desvia a luz 
polarizada para a direita ou para a esquerda. 
d) Errado. Na estrutura existem quatro átomos de carbono assimétricos. 
 
Gabarito: B 
 
40. (UEPG PR/2019) 
Considere os seguintes pares de compostos: 
 
I. orto-nitrobenzaldeído e para-nitrobenzaldeído 
II. cis-1-bromo-2-fenileteno e trans-1-bromo-2-fenileteno 
III. 2-buteno e 2-metilpropeno 
 
Assinale o que for correto. 
 
01. O par III não representa isômeros. 
02. O par I apresenta isomeria de posição. 
04. O par II apresenta isomeria geométrica. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 105 
08. O isômero cis do par II apresenta plano de simetria. 
16. O par I é um exemplo de tautomeria. 
 
Comentários: 
Representando os compostos listados tem-se: 
I O
H
NO2
 
Orto-nitrobenzaldeido 
O
H
O2N 
para-nitrobenzaldeido 
II Br
 
cis-1-bromo-2-fenileteno 
Br
 
trans-1-bromo-2-
fenileteno 
III 
 
But-2-eno 
 
metilbuteno 
Sabendo disso, julga-se os itens. 
01. Errado. O par 3 apresentam a mesma fórmula molecular e cadeias diferentes, por isso, 
são isômeros de cadeia. 
02. Certo. O par I apresenta a mesma função orgânica, mesma cadeia carbônica e diferentes 
posições dos grupos substituintes. 
04. Certo. O par II apresenta isomeria geométrica também chamada cis-trans, porque 
possuem grupos substituintes em planos distintos. 
08. Errado. O isômero cis do par II é assimétrico. 
16. Errado. O par I é um exemplo de isomeria de posição. A tautomeria necessita da função 
enol e aldeído ou enol e cetona. Os isômeros I são aldeídos e não se convertem uns nos outros. 
Gabarito: 06 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 106 
 
41. (FCM MG/2018) 
A decomposição térmica do ácido málico resulta em dois produtos: ácido maleico (I) e ácido 
fumárico (II), conforme o seguinte esquema: 
 
 
Analisando as estruturas I e II e utilizando seus conhecimentos, é correto afirmar, EXCETO: 
 
a) I e II são diasteroisômeros geométricos. 
b) I possui maior solubilidade em água do que II. 
c) II apresenta valor de Ka1 maior do que I. 
d) II possui temperatura de ebulição maior do que I. 
 
Comentários: 
Primeiramente, é necessário entender a disposição que os compostos foram apresentados: 
I II 
 
Os carbonos da ligação dupla apresentem a geometria trigonal plana, porém quando 
analisando de lado, percebe-se que um dos ligantes fica posicionado para dentro do plano (linha 
tracejada) e um dos ligantes fica posicionado para fora do plano (linha preenchida). 
I e II são isômeros, I é o isômero cis (carboxilas do mesmo lado do plano) e II é o isômero 
trans (carboxila de lados opostos do plano). 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Diasteroisômeros (ou diastereoisômeros) são isômeros espaciais que não são 
imagens especulares. Todos os isômeros geométricos ou isômeros cis-trans são 
diastereoisômeros. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 107 
b) Certo. O isômero cis é mais polar que o trans, consequentemente, também é o mais solúvel 
em água. 
c) Errado. I é mais solúvel em água do que II, logo, a sua acidez também será. Quanto maior 
a interação com as moléculas de água, maior a acidez de um ácido. 
d) Certo. Nesse caso, ocorre ligação de hidrogênio dentro da própria molécula. O isômero cis 
apresenta ligação de hidrogênio entre os grupos OH do ácido e, assim, diminui a interação entre 
as moléculas. O composto II apresenta os grupos mais afastados e a ligação de hidrogênio não 
ocorre dentro da molécula, assim, as moléculas ficam mais presas umas às outras (maior a 
temperatura de ebulição). 
Gabarito: C 
 
42. (UERJ/2017) 
O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: 
 
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 
afetam o formato espacial da molécula. 
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: 
 
a) cis e cis 
b) cis e trans 
c) trans e cis 
d) trans e trans 
 
Comentários: 
As duas ligações duplas apresentam os carbonos ligados a grupos diferentes e suas 
prioridades estão localizadas no mesmo plano, portanto, são classificadas por isômero cis. 
 
Gabarito: A 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 108 
43. (USF SP/2019) 
A amoxicilina possivelmente seja um dos antibióticos mais comuns utilizados atualmente. 
Trata-se de uma variação da penicilina que é utilizada no tratamento de infecções causadas por 
bactérias. Sua estrutura molecular é apresentada a seguir. 
 
Em relação a estrutura apresentada para a amoxicilina observamos que 
 
a) há um total de cinco carbonos quirais o que possibilita que essa substância exista como 
trinta e duas estruturas espaciais diferentes. 
b) há dois grupamentos funcionais amídicos sendo que apenas uma dessas amidas é 
considerada uma lactama. 
c) é uma substância aromática e que possui apenas grupos funcionais de caráter ácido. 
d) sua fórmula molecular apresenta o mesmo número de átomos de carbono e hidrogênio. 
e) é uma substância que deve apresentar baixa interação com as moléculas de água. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Existem 4 carbonos quirais e todos foram indicados na imagem por linhas 
tracejadas ou preenchidas, logo, a quantidade de moléculas possíveis é de 24 = 16 isômeros 
possíveis. 
 
b) Certo. Os grupos amídicos ou amidas são formadas quando um átomo de nitrogênio se 
liga a uma carbonila (C=O). A lactama é o nome dado para uma amida cíclica. 
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AULA 23 – ISOMERIA 109 
 
c) Errado. É uma substância aromática porque apresente um anel aromático. A substância 
apresentada possui um grupo ácido que é o ácido carboxílico, porém apresenta três grupos 
básicos: duas amidas e uma amina. A amina possui caráter básico mais forte do que as amidas. 
d) Errado. A amoxicilina apresente a fórmula molecular C16H19N3O4S. 
e) Errado. A amoxicilina apresenta muitos grupos polares: grupo amino (-NH2), amida (-
CONH), lactama (-CON-) e carboxila (-COOH). A amina, amida e a carboxila realizam ligaçõesde hidrogênio com a água e elevam a hidrossolubilidade desse composto. 
Gabarito: B 
 
44. (FPS PE/2019) 
Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa incorreta. Os compostos representados 
são: 
a) tautômeros 
 
b) isômeros cis trans 
 
c) enantiômeros 
 
d) isômeros de posição 
 
e) isômeros de função 
 
 
 
Comentários: 
Analisando cada item, tem-se: 
a) Certo. A tautomeria é entendida como um caso especial do enol. O oxigênio captura a 
ligação pi para si e move o seu hidrogênio para o outro carbono da dupla. Os tautômeros estão 
em equilíbrio químico de conversão. 
b) Certo. A isomeria cis-trans é estabelecida quando ocorre impedimento de rotação e os dois 
ligantes de cada carbono do centro de impedimento de rotação são diferentes. 
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AULA 23 – ISOMERIA 110 
c) Certo. Os dois isômeros apresentados são imagens especulares, ou seja, reflexos do 
espelho. 
 
d) Certo. Os nomes dos compostos são: para-metilfenol e meta-metilfenol. A partir dos 
nomes, observa-se a alteração nas posições dos grupos substituintes e, por isso, são isômeros 
de posição. 
e) Incorreto. Os dois compostos não são isômeros porque não apresentam a mesma fórmula 
molecular: C6H12O e C6H6O. 
Gabarito: E 
 
45. (Unioeste PR/2018) 
Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são 
polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura 
abaixo. Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser 
encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas. 
Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma 
hexose, como representado na figura abaixo, o número máximo de 
estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será 
de 
 
a) 02 
b) 04 
c) 06 
d) 08 
e) 16 
 
Comentários: 
Identifica-se a quantidade de átomos de carbono quirais ou assimétrico. 
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 111 
 
Cada carbono assimétrico apresenta dois isômeros possíveis: dextrogiro e levogiro. Para 4 
carbonos assimétricos, calcula-se o número de isômeros ópticos possíveis: 
2n = 24 = 16 isômeros ópticos. 
Gabarito: E 
 
46. (UERJ/2018) 
O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual 
a: 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
Comentários: 
Identifica-se a quantidade de átomos de carbono quirais ou assimétrico. 
 
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AULA 23 – ISOMERIA 112 
Cada carbono assimétrico apresenta dois isômeros possíveis: dextrogiro e levogiro. Para 1 
carbono assimétrico, calcula-se o número de isômeros ópticos possíveis: 
2n = 21 = 2 isômeros ópticos. 
Gabarito: B 
 
47. (UFU MG/2011) 
Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o 
limoneno pode auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, 
de estômago, de fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O 
limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância natural responsável pelo odor 
característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. É muito utilizado na indústria 
alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos. 
Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em 
algumas frutas cítricas. 
 
 
Com base nas figuras, assinale a alternativa correta. 
 
a) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. 
b) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria. 
c) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais. 
d) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-
limoneno. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
a) Certo. O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. Logo, 
21 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜 𝑞𝑢𝑖𝑟𝑎𝑙 = 2 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 ó𝑝𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 
CH3
CH2CH3
H
S-limoneno
 
CH3
CH3H2C
H
R-limoneno
 
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AULA 23 – ISOMERIA 113 
 
b) Errado. É observado tautomeria quando ocorre a presença de enóis primários ou 
secundários que, por rearranjo molecular, dão origem a aldeídos e cetonas, respectivamente. 
c) Errado. O S-limoneno, assim como o R-limoneno, que são enantiômeros entre si, 
apresentam apenas um carbono quiral. 
d) Errado. A diferença entre os isômeros R e S do limoneno é, somente, o sentido do desvio 
da luz polarizada. Se um desvia a luz para a esquerda, em um polarímetro, ou outro desvia para 
a esquerda. 
Gabarito: A 
 
8. Considerações Finais das Aulas 
Prontinho, mais uma aula de orgânica finalizada. Com isso podemos afirmar que 
estudamos as principais funções orgânicas e suas propriedades. O próximo passo no estudo da 
Química Orgânica será no entendimento das reações orgânicas. Porém, vamos fazer uma pausa 
na sequência da orgânica para fazer com que esse conhecimento químico consiga ser transferido 
da memorização para o aprendizado. 
Continue estudando com vontade e confie na programação desse curso. O caminho é 
longo, mas está chegando! 
“O gênio é um por cento de inspiração e noventa e nove 
por cento de suor. “ 
Thomas Edison 
 
 
 
@professorprazeres 
 
 
Folha de versão 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 23 – ISOMERIA 114 
06/02/2023 
t.me/CursosDesignTelegramhub
	Introdução
	1. Isomeria Plana
	Isomeria de Função
	Isomeria de Cadeia
	Isomeria de Posição
	Metameria e Isomeria de Compensação
	Tautomeria e Isomeria Dinâmica
	2. Isomeria Espacial
	Isomeria Geométrica ou Cis-Trans
	Isomeria Óptica
	3. Questões Fundamentais
	4. Já Caiu nos Principais Vestibulares
	Isomeria Plana
	Isomeria Espacial
	5. Gabarito das Questões Fundamentais
	6. Gabarito Sem Comentários
	7. Questões Resolvidas E Comentadas
	8. Considerações Finais das Aulas