Química - Livro 2-166-168

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QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria166
Com base no exposto, responda:
a) Considerando-se o rompimento das ligações en-
tre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3,
escreva os fragmentos gerados e suas respecti-
vas massas.
b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isô-
meros da molécula do n-pentano.
5 Uerj 2015 Um processo petroquímico gerou a mis-
tura, em partes iguais, dos alcinos com fórmula
molecular C6H10. Por meio de um procedimento de
análise, determinou-se que essa mistura continha
24 gramas de moléculas de alcinos que possuem
átomo de hidrogênio ligado a átomo de carbono
insaturado.
A massa da mistura, em gramas, corresponde a:
A 30
 36
C 42
D 48
6 Mackenzie 2018 O butanoato de metila é um flavori-
zante de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua
fórmula estrutural está representada abaixo.
O
O
CH₃
H₃C
Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale
a alternativa que traz, respectivamente, um isômero
de compensação e um de função desse avorizante.
A O
O
CH₃
H₃C e
OH
O
H₃C
CH₃

O
O
H₃C
CH₃
 e
OH
O
H₃C
C
O
O
CH₃
H₃C e
O
H₃C
OH
D O
O
H₃C
CH₃
 e
O
OH
H₃C
E
O
O CH₃
H₃C
 e
O
HO O CH₃
7 PUC-Rio A graduação alcoólica que é indicada nos
rótulos das bebidas alcoólicas (mostrada em % Vol
ou em graus Gay Lussac – °GL) indica a percentagem
de álcool em volume que a mistura contém. Conside-
rando que a vodca comercial tem graduação igual a
37,5 °GL, responda às questões a seguir.
a) Calcule a concentração em quantidade de matéria
(mol ⋅ L-1) de álcool etílico em uma solução aquosa
com 37,5% em volume do álcool, sabendo que a
densidade do álcool etílico é igual a 0,80 g ⋅ mL-1.
b) Escreva a fórmula estrutural do álcool etílico e o seu
nome, segundo a nomenclatura oficial da Iupac.
c) Escreva a fórmula estrutural do isômero funcional
do álcool etílico.
d) Escreva a equação da combustão completa do
etanol, balanceada corretamente.
8 UFU 2018 “Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a
teobromina pertencem a uma classe de compostos orgâni-
cos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos
no corpo. A teofilina relaxa a musculatura lisa das vias
aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a teobromina
pode estimular o coração e tem um leve efeito diurético,
melhorando o fluxo sanguíneo ao redor do corpo.”
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.>
Acesso em 25/03/2018.
As substâncias citadas possuem as seguintes fórmu-
las moleculares
H
3
C
CH
3
HN
O
N
N
NO
Teobromina Teofilina
H
3
C CH
3
O
N
NH
N
NO
Disponível em: <http://4.bp.blogspot.com/Captura_de_tela-13.png.>
Acesso em 25/03/2018.
Essas substâncias são:
A alótropos com fórmulas e com massas moleculares
diferentes.
 alcalóides de massa molecular diferentes e fórmula
estrutural distintas.
C amidas de mesma fórmula molecular e massas mo-
lares iguais.
D isômeros, (C7H8N4O2) e possuem a mesma massa
molecular.
9 Ufla
I. CH3CH2CH2CH2CH3
II. CH3CH(CH3)CH2CH3
III. CH3CH2OCH2CH2CH3
IV. CH3CH2CH2CH2CH2OH
V. CH3CH2CH2CH2CH2Cl
VI. CH3CH2CH2CH(Cl)CH3
A partir da análise dos compostos acima, pode-se ar-
mar que:
A I é isômero funcional de V.
 I e II são isômeros de cadeia.
C III e IV são isômeros de posição.
D V e VI são isômeros funcionais.
E III e IV são isômeros de cadeia.
F
R
E
N
T
E
 1
167
10 Fuvest Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou
se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a
esquerda, tem o mesmo sentido.
AURÉLIO. Novo Dicionário da Língua Portuguesa. 2. ed. 40. imp. Rio de Janeiro: Nova
Fronteira, 1986. p.1251.
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos
de palíndromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem
quatro nonanonas isômeras.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas
nonanonas.
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que
poderia ser considerada um palíndromo.
c) De acordo com a nomenclatura química, pode-se
dar dois nomes para o isômero do item b. Quais
são esses nomes?
11 Uerj 2020 Em uma unidade industrial, emprega-se
uma mistura líquida formada por solventes orgânicos
que apresentam a fórmula molecular C2H6O.
Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria
plana do seguinte tipo:
A cadeia
 função
C posição
D compensação
12 EsPCEx 2020 Um aluno, durante uma aula de química
orgânica, apresentou um relatório em que indicava e
associava alguns compostos orgânicos com o tipo de
isomeria plana correspondente que eles apresentam.
Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses com-
postos e da isomeria correspondente.
I. os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam
entre si isomeria de posição.
II. os compostos pent-2-eno e 2-metil-but-2-eno
apresentam entre si isomeria de cadeia.
III. os compostos propanal e propanona apresentam
entre si isomeria de compensação (metameria).
IV. os compostos etanoato de metila e metanoato de
etila apresentam entre si isomeria de função.
Das armativas feitas pelo aluno, as que apresentam a
correta relação química dos compostos orgânicos ci-
tados e o tipo de isomeria plana correspondente são
apenas
A I e II.
 I, II e III.
C II e IV.
D I, II e IV.
e III e IV.
13 Enem 2018 As abelhas utilizam a sinalização química
para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo
capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A ra-
inha produz o sinalizar químico conhecido como ácido
9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias
produzem ácido 10-hidroxi-dec-2-enoico. Nós podemos
distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparên-
cia, mas, entre si, elas usam essa sinalização química
para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por
meio da química.
LE COUTEUR, P; BURRESON, J. Os botões de napoleão: as 17
moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro:
 Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas
pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
A fórmula estrutural.
 fórmula molecular.
C identificação dos tipos de ligação.
D contagem do número de carbonos.
e identificação dos grupos funcionais.
14 UFRRJ As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula
molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hi-
drogênio ligado a um carbono secundário e é isômero
de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de fun-
ção de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente:
A 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
 etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
C isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
D metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
15 UFSM Analise a molécula do ácido láctico e assinale a
alternativa que mostra, respectivamente, os isômeros
cetona e éster.
O
OH
OH
ácido láctico
A HO OH
O
HO OH
OH
e
O

HO OH
O
HO
O
e
O
C OH
O
HO H
OH
e
OOH
D HO
O
O
O
O
HO
e
e
O
HO
OH
O
O
HO
e
QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria168
16 Uerj O programa brasileiro de produção de etanol
já despertou o interesse de várias nações. O etanol,
além de ser uma ótima alternativa de combustível,
também é utilizado em várias aplicações industriais,
por exemplo, a produção do etanoato de etila, um fla-
vorizante de larga aplicação.
A fórmula estrutural plana de uma substância que
possui a mesma fórmula molecular do éster citado no
texto é:
A O
OH
C O
H
b
O
D OH
17 FGV Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol,
(II) metoxipropano, (III) ácido butanoico, (IV) butanal e
(V) 2-butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto:
A I.
b II.
C III.
D IV.
e V.
18 Ufes Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular
C4H10O, porém apresentam pontos de ebulição bas-
tante diferentes (117,7 °C e 34,6 °C).
Esses líquidos podem ser:
A um aldeído e uma cetona.
b um álcool e um éter.
C dois éteres isoméricos.
D duas cetonas isoméricas.
e dois aldeídos isoméricos.
19 Uerj A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos
diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes
componentes:
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CHC
ICH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHCH
2
C
II
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
2
III
Os pares de componentes I-II e I-III apresentam iso-
meria plana, respectivamente, do tipo:
A cadeia e cadeia.
b cadeia e posição.
C posição e cadeia.
D posição e posição.
20 UFRJ As substâncias puras tetracloreto de carbono,
n-octano, n-hexano e isopropanol encontram-se em
frascos identificados apenas pelas letras A, B, C e D.
Para descobrir as substâncias contidas nos frascos,
foram realizados dois experimentos:
– No primeiro experimento, foi adicionada uma certa
quantidade de água nos frascos A e B, observando-se
o comportamento a seguir:
(imiscibilidade)
A
H2O
H2O + B
(miscibilidade)
– No segundo experimento, determinou-se que a subs-
tância do frasco C foi aquela que apresentou a menor
pressão de vapor à temperatura ambiente (25 °C).
Dado: tabela de propriedades.
Substância
Temperatura normal
de ebulição (°C)
Densidade
(g/mL)
tetracloreto de carbono 77 1,6
isopropanol 82 0,8
n-octano 126 0,70
n-hexano 69 0,66
Nomeie e represente as estruturas em bastão dos isô-
meros de posição e de função do isopropanol.
21 UFPR 2017 Isomeria é o fenômeno associado quando
mais de uma substância apresenta a mesma fórmula
molecular, mas difere estruturalmente quanto à dispo-
sição dos átomos na molécula. Entre as possibilidades
de ocorrência desse fenômeno, as isomerias de função
e geométrica são muito importantes na química orgâ-
nica. A tautomeria é um caso particular de isomeria de
função, envolvendo um enol (R R)CH C(OH) que
se encontra em equilíbrio com seu tautômero carboni-
lado (R R)CH2 C(O) . A isomeria geométrica, por
sua vez, depende da disposição espacial dos átomos,
como é o caso da posição relativa dos átomos ligados
aos carbonos de uma ligação dupla carbono-carbono,
conhecido como isomeria cis-trans.
a) A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui
um tautômero. Apresente a estrutura do composto
presente em equilíbrio.