EALI-QUI0039-2020-5

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Universidade Federal do Rio Grande do Norte 
Centro de Ciências Exatas e da Terra 
Instituto de Química 
QUI0039 – Princípios de Química Orgânica 
Prof. Fabiano Gomes e Prof. Marcos Reinaldo 
Plano de Curso 
Disciplina: QUI0039 – Princípios de Química Orgânica (60 h) 
Docentes: Prof. Dr. Fabiano Gomes e Prof. Dr. Marcos Reinaldo da Silva 
Vagas: 30 
• 10 vagas para Farmácia MT 
• 10 vagas para Farmácia N 
• 10 vagas para Engenharia de Alimentos N 
Horário de atividades síncronas (obrigatória a participação dos estudantes nesses dias e 
horários através da plataforma https://meet.google.com/): 
• Segundas, das 13:00 às 15:00 h 
• Quartas, das 13:00 às 15:00 h 
• Sextas, das 13:00 às 15:00 h 
Conteúdo Programático: 
● FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
○ Histórico da Química Orgânica 
○ O átomo de carbono 
○ Representação de moléculas orgânicas 
○ Estruturas de Lewis de moléculas 
○ Teorias de Ligação de Valência e do Orbital Molecular 
○ Formas de Ressonância 
○ Hibridização 
○ Nucleofilicidade e Eletrofilicidade 
○ Acidez e Basicidade 
○ Grupos Funcionais 
 
● ALCANOS 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Isomeria Estrutural em Alcanos 
○ Propriedades Físicas e Químicas 
○ Projeções de Newman e em perspectiva 
○ Análise Conformacional de Alcanos: rotâmeros em oposição e em coincidência 
 
● CICLOALCANOS 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Isomeria cis/trans em Cicloalcanos 
○ Propriedades Físicas 
○ Tensão de Anel e Tensão Torcional em Cicloalcanos 
○ Conformações do Ciclohexano 
■ Confôrmeros cadeira e bote; 
■ Posições axiais e equatoriais; 
■ Estabilidade de ciclohexanos substituídos 
https://meet.google.com/
 
● HALOGENOALCANOS 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Propriedades físicas 
○ Importância e usos 
 
● ESTEREOQUÍMICA 
○ Estereoisômeros: Enantiômeros e Diastereoisômeros 
○ Carbonos Assimétricos e Moléculas Quirais 
○ Propriedades Físicas e Químicas de Enantiômeros: Atividade Óptica 
○ Configuração Absoluta R/S 
○ Moléculas com mais de um Centro Quiral: Diastereoisômeros 
○ Compostos Meso 
○ Estereoquímica em Reações Químicas 
■ Mistura Racêmica; 
■ Estereosseletividade. 
○ Resolução Enantiomérica: Separação de Enântiômeros 
 
● ÁLCOOIS 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Propriedades físicas (solubilidade, P.F. e P.E.) 
○ Propriedades químicas: acidez e basicidade 
○ Importância e usos 
 
● ÉTERES 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Propriedades físicas (solubilidade, P.F. e P.E.) 
○ Importância e usos 
 
● TIÓIS E SULFETOS 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Propriedades físicas (solubilidade, P.F. e P.E.) 
○ Acidez de tióis 
○ Importância e usos 
 
● ALCENOS 
○ Características da ligação dupla: hibridização e ângulos de ligação 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Isomeria cis/trans e nomenclatura E/Z 
○ Propriedades físicas (solubilidade, P.F. e P.E.) e químicas 
○ Estabilidade de alcenos substituídos 
○ Importância e usos 
 
● ALCINOS 
○ Características da ligação tripla: hibridização e ângulos de ligação 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Classificação: alcinos terminais e internos 
○ Estabilidade e acidez de alcinos 
○ Propriedades físicas (solubilidade, P.F. e P.E.) e químicas 
○ Importância e usos 
 
 
● COMPOSTOS AROMÁTICOS 
○ Histórico e propriedades 
○ Ressonância e aromaticidade: Regra de Hückel 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Efeito ativante/desativante e orientação orto/para e meta de grupos substituintes no anel 
aromático 
○ Fenol, Naftaleno, Antraceno e Fenantreno 
○ Importância e usos 
 
● ALDEÍDOS E CETONAS 
○ Grupo carbonila 
○ Ressonância e reatividade do grupo carbonila em aldeídos e cetonas 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Propriedades físicas 
 
● ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
○ Grupo carboxila 
○ Ressonância e reatividade do grupo carboxila e do grupo carboxilato 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Propriedades físicas 
○ Propriedades químicas: acidez 
○ Ânion carboxilato 
○ Ácidos graxos e surfactantes 
○ Importância e usos 
 
● AMIDAS 
○ Ressonância e reatividade do grupo carbonila em amidas 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Propriedades físicas 
○ Classificação: amidas 1ª, 2ª e 3ª 
○ Importância e usos 
 
● ÉSTERES 
○ Ressonância e reatividade do grupo carbonila em ésteres 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Propriedades físicas 
○ Importância e usos 
○ Haletos de acila 
○ Anidridos 
 
● AMINAS 
○ Nomenclatura IUPAC 
○ Propriedades físicas 
○ Classificação: aminas 1ª, 2ª e 3ª 
○ Basicidade 
○ Heterociclos 
○ Importância e usos 
 
● NOÇÕES DE MECANISMOS REACIONAIS 
○ Adição nucleofílica 
 
 
● ÁCIDOS GRAXOS E LIPÍDEOS 
○ Ácidos graxos: 
■ Estrutura e importância biológica 
■ Gorduras e óleos 
■ Gorduras saturadas, monoinsaturas e poliinsaturadas 
■ Nomenclatura IUPAC e trivial de ácidos graxos 
○ Lipídeos 
 
● CARBOIDRATOS 
○ Introdução: Importância, fórmula geral e principais açúcares 
○ Classificação dos sacarídeos 
○ Nomenclatura: 
■ Carbonos quirais, Configurações R/S e D/L, e epímeros 
■ Projeção de Fischer 
○ Forma cíclica dos sacarídeos 
■ Formação de aneis piranosídicos e furanosídicos 
■ Conformação cadeira e projeção de Haworth 
■ Carbono anomérico 
○ Dissacarídeos 
■ Ligação glicosídica 
■ Principais exemplos: lactose, sacarose e maltose 
○ Polissacarídeos 
 
● AMINOÁCIDOS 
○ Importância e propriedades 
○ Nomenclatura IUPAC e usual 
○ Ligação peptídica 
○ Zwiteríon 
○ Ponto isoelétrico 
○ Proteínas e enzimas 
Competências e Habilidades: Ao término do curso o aluno deverá ser capaz de: 
 Identificar e apontar as principais propriedades dos grupos funcionais, bem como suas respectivas 
nomenclaturas; 
 Relacionar os conceitos químicos com certas propriedades físicas (solubilidade, ponto de fusão e 
ebulição); 
 Escrever e interpretar a estrutura química de uma molécula orgânica, incluindo sua estereoquímica 
e conformação; 
 Aplicar os conceitos de acidez e basicidade aos compostos orgânicos; 
 Possuir noções básicas sobre reatividade de compostos orgânicos (visando as disciplinas de 
Química Farmacêutica); 
 Possuir noções básicas sobre ácidos graxos, carboidratos e aminoácidos (visando as disciplinas de 
Bioquímica e Química dos Alimentos). 
Metodologia: 
• 3 (três) encontros virtuais semanais, com duas horas cada, através da plataforma www.meet.google 
com uso de slides e mesa digitalizadora; 
• Disponibilização prévia de vídeo aulas com o assunto que será abordado em cada encontro virtual; 
• Disponibilização de notas e apresentações de aulas e de outros documentos (resumos, apostilas, 
esquemas); 
• Aplicação de exercícios de fixação após cada encontro virtual através do SIGAA; 
• Disponibilização de listas de exercícios; 
http://www.meet.google/
• Utilização do fórum da turma virtual do SIGAA para esclarecimento de dúvidas; 
• Aplicação de metodologias ativas de ensino do tipo aula invertida e utilização da ferramenta 
Kahoot!; 
• Divisão da turma em pequenos grupos (cerca de 5 estudantes), chamados de “Grupos de Discussão”, 
com os quais os docentes ou monitores terão 4 (quatro) encontros fora do horário estabelecido para 
receber e dar feedback aos alunos quanto à aprendizagem e às dificuldades constatadas através dos 
exercícios de fixação e demais atividades propostas; 
• Resolução de questões abordadas em avaliações anteriores. 
• Utilização da Plataforma Multiprova como método avaliativo. 
• Encaminhamento de link para formulário eletrônico de autoavaliação, no final de cada encontro 
virtual, para averiguação da frequência e recebimento de feedback 
 
 
Procedimentos de avaliação da aprendizagem: 
● Nota da Unidade 1: Referente à média aritmética do aproveitamento de cada estudante nos 
exercícios de fixação disponibilizados após cada encontro virtual e com prazo de entrega até o 
próximo encontro 
● Nota da Unidade 2: Será realizada uma avaliação via SIGAA a fim de verificar o desempenho de 
cada discente na disciplina 
● Nota da Unidade 3: Será realizada uma avaliação via plataforma Multiprova a fim de verificar o 
desempenho de cada discente na disciplina 
● Avaliação de reposição: Atividade avaliativa virtual e oral 
 
Encontros virtuais com o professor 
Segundas, quartas e sextas,das 13:00 às 15:00 h 
Plataforma https://meet.google.com/ 
Antes de cada encontro virtual 
Disponibilização de vídeo aulas, de autoria dos docentes e monitores, no SIGAA 
Disponibilização de materiais como resumos, esquemas e apostilas 
Durante os encontros virtuais 
Apresentação de aulas em slides com uso de mesa digitalizadora 
Aulas virtuais de exercícios utilizando a ferramenta Kahoot! 
 
Após cada encontro virtual 
Exercícios de fixação, no SIGAA, com prazo para resposta até o início da aula seguinte 
Disponibilização de listas de exercícios e avaliações de semestres anteriores 
Suporte ao aluno 
Fórum de dúvidas no SIGAA 
Encontros virtuais entre os “Grupos de discussão”, composto de 5 estudantes, e docentes 
Avaliação da assiduidade e da aprendizagem 
Formulários eletrônicos disponibilizados ao final de cada encontro para avaliar a assiduidade 
Exercícios de fixação (avaliação formativa) e plataforma Multiprova e SIGAA (avaliação somativa) 
https://meet.google.com/
Atendimento ao aluno: o aluno poderá tirar dúvidas ou tratar de quaisquer outros assuntos 
pertinentes à disciplina diretamente com o monitor ou com os professores através: 
● Dos fóruns de dúvidas cadastrados na turma virtual do SIGAA 
● Da plataforma meet.google.com após qualquer encontro virtual ou em outro horário combinado com 
o professor; 
● Dos encontros com o professor nos “Grupos de Discussão”. 
Referências: 
● SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 
2001. v.1. ISBN: 8521612826. 
Disponível em: https://www.academia.edu/34597110/Quimica_organica_vol_1._solomons 
 
● SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 
2001. v.2. ISBN: 8521612826. 
Disponível em: https://pt.slideshare.net/livro10/qumica-orgnica-vol-2-t-w-graham-solomons-7-ed-
pt-ws 
Cronograma detalhado: 
15/06: Apresentação dos professores e do plano de curso da disciplina 
17/06: Fundamentos da Química Orgânica (parte I) 
• Objetivos da aula: 
o Identificar a hibridização de átomos de carbono e outros átomos 
o Representar moléculas orgânicas utilizando os vários tipos de representação 
o Atribuir carga formal a átomos em moléculas 
• Conteúdos: 
o Hibridização 
o Representação de moléculas orgânicas 
o Estrutura de Lewis 
o Carga formal 
• Materiais de apoio: 
o Resumo sobre hibridização 
o Esquema para determinação da carga formal de átomos em moléculas 
• Atividades 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
19/06: Fundamentos da Química Orgânica (parte II) 
• Objetivos da aula: 
o Representar as estruturas de ressonância para uma molécula e as movimentações dos pares 
de elétrons 
o Identificar os tipos de interações intermoleculares presentes em moléculas orgânicas 
o Prever e relacionar as propriedades físicas a partir da estrutura de compostos orgânicos 
o Prever a força de uma ligação química 
• Conteúdos: 
o Ressonância 
o Interações intermoleculares 
o Propriedades físicas 
o Introdução à Teoria de Ligação de Valência (TLV) 
https://www.academia.edu/34597110/Quimica_organica_vol_1._solomons
https://pt.slideshare.net/livro10/qumica-orgnica-vol-2-t-w-graham-solomons-7-ed-pt-ws
https://pt.slideshare.net/livro10/qumica-orgnica-vol-2-t-w-graham-solomons-7-ed-pt-ws
o Introdução a Teoria do Orbital Molecular (TOM) 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: Ressonância e deslocalização eletrônica 
o Vídeo aula: Forças intermoleculares e propriedades físicas 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
o Lista de exercícios da semana (Questões de provas anteriores) 
22/06: Acidez e Basicidade 
• Objetivos da aula: 
o Definir, conceituar e identificar compostos ácidos e básicos 
o Estimar a força de um ácido ou de uma base 
o Prever a atividade de ácidos e bases em solução, relacionando com suas propriedades fí-
sico-químicas 
• Conteúdos: 
o Acidez e basicidade de compostos orgânicos 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: Acidez e basicidade (Parte 1) 
o Vídeo aula: Acidez e basicidade (Parte 2) 
o Vídeo aula: Acidez e basicidade (Parte 3) 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
24/06: Exercícios 
• Objetivos 
o Esclarecer dúvidas 
o Revisar conteúdos 
o Corrigir e propor novos exercícios 
26/06: Alcanos 
• Objetivos: 
o Relacionar a estrutura de alcanos com suas propriedades físicas 
o Representar confôrmeros utilizando projeções em perspectiva e de Newman 
o Avaliar a estabilidade de confôrmeros 
o Realizar a análise conformacional de alcanos 
• Conteúdos: 
o Ponto de fusão e de ebulição 
o Solubilidade, hidrofilicidade e lipofilicidade 
o Isomeria e conformação de moléculas 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: Análise conformacional (Parte 1) 
o Vídeo aula: Análise conformacional (Parte 2) 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
 
Atividade remota: Nomenclatura IUPAC de alcanos 
• Objetivo: 
o Fornecer o nome IUPAC para um alcano 
• Conteúdo: 
o Nomenclatura IUPAC 
• Materiais de apoio: 
o Apostila de Nomenclatura IUPAC 
• Atividade: 
o Exercício de nomenclatura IUPAC no SIGAA 
29/06: Halogenoalcanos e Cicloalcanos 
• Objetivos: 
o Prever as propriedades físico-químicas para halogenoalcanos 
o Prever a estabilidade de anéis 
o Identificar o tipo de isomeria cis/trans presente em cicloalcanos 
o Desenhar a estrutura de anéis de ciclohexano nas conformações cadeira e bote 
o Prever a estabilidade de cicloexanos substituídos 
• Conteúdos: 
o Pontos de fusão e ebulição 
o Solubilidade 
o Tensão de anel e tensão torcional 
o Isomeria cis/trans em cicloalcanos 
o Conformações cadeira e bote em ciclohexano 
o Estabilidade de ciclohexanos substituídos 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: cicloalcanos 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
o Lista de exercícios 
01/07: Estereoquímica (Parte I) 
• Objetivos: 
o Diferenciar os tipos de estereoisomeria 
o Identificar moléculas quirais e centros assimétricos 
o Avaliar as propriedades físico-químicas de enantiômeros e diastereoisômeros 
o Calcular a pureza enantiomérica de misturas contendo enantiômeros 
• Conteúdos: 
o Esteroisômeros: enantiômeros e diastereoisômeros 
o Quiralidade e centros assimétricos 
o Atividade óptica e pureza enantiomérica 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 1) 
o Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 2) 
o Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 3) 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
03/07: Estereoquímica (Parte II) 
• Objetivos: 
o Determinar a configuração absoluta R/S de centros assimétricos 
o Descrever atividade óptica, enantiômero, diastereoisômero, racemato, estereosseletividade 
e mesômero 
o Desenhar moléculas quirais na projeção de Fischer 
• Conteúdos: 
o Configuração absoluta R/S 
o Projeção de Fischer 
o Estereosseletividade 
o Racemato ou mistura racêmica 
o Compostos meso ou mesômeros 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 1) 
o Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 2) 
o Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 3) 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
o Lista de exercícios da semana (Questões de provas anteriores) 
06/07: Exercícios 
• Objetivos 
o Esclarecer dúvidas 
o Revisar conteúdos 
o Corrigir e propor novos exercícios 
• Materiais de apoio: 
o Avaliações aplicadas em semestres anteriores 
INSTRUMENTO AVALIATIVO REMOTO (Nota da 2ª Unidade) 
08/07: Alcenos, alcinos e compostos aromáticos 
• Objetivos: 
o Identificar a estereoquímica cis/trans e E/Z em alcenos 
o Prever propriedades físicas de hidrocarbonetos 
o Identificar compostos aromáticos 
o Explicar a estabilidade química de anéis aromáticos 
• Conteúdos: 
o Isomeria cis/tans em alcenos 
o Pontos de fusão e ebulição 
o Solubilidade 
o Aromaticidade 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: Isomeria cis/trans e E/Z 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
o Lista de Exercícios 
 
10/07: Álcoois, Éteres, Compostos Sulfurados e Aminas 
• Objetivos: 
o Prever propriedades físicas de álcoois, Éteres, Compostos Sulfurados e Aminas 
o Prever a acidez para álcoois e tióiso Identificar grupos funcionais contendo enxofre 
o Prever os produtos formados na oxidação de álcoois 
o Comparar e explicar a basicidade de aminas 
o Classificar aminas 
• Conteúdos: 
o Acidez e basicidade 
o Ponto de ebulição e solubilidade 
o Reações de oxidação e redução 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aulas: Álcoois 
o Vídeo aula: Reações de oxidação em álcoois 
o Vídeo aula: Aminas 
o Resumo das principais funções orgânicas sulfuradas 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
o Lista de Exercícios 
13/07: Compostos carbonilados (Parte 1) 
• Objetivos: 
o Identificar as funções orgânicas contendo o grupo carbonila 
o Prever e comparar as propriedades físicas de compostos carbonilados 
o Explicar a acidez de ácidos carboxílicos 
o Descrever mecanisticamente a reação de adição nucleofílica 
o Prever e comparar a reatividade de ácidos carboxílicos e seus derivados 
• Conteúdos: 
o Acidez 
o Pontos de ebulição e solubilidade 
o Mecanismo de adição nucleofílica 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: Mecanismo de adição nucleofílica 
o Resumo comparativo das propriedades físicas de ácidos carboxílicos e dereivados 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
15/07: Compostos carbonilados (Parte 2) & Exercícios 
• Objetivos: 
o Descrever mecanisticamente a reação de adição nucleofílica (revisão) 
o Prever e comparar a reatividade de ácidos carboxílicos e seus derivados (revisão) 
o Propor reagentes e produtos nas reações de esterificação, amidificação e hidrólise de deri-
vados de ácido carboxílico 
• Conteúdo: 
o Mecanismo de adição nucleofílica 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: Reatividade de compostos carbonilados 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
o Lista de Exercícios 
Atividade remota: Nomenclatura IUPAC de compostos orgânicos 
• Objetivo: 
o Fornecer o nome IUPAC para compostos orgânicos 
• Conteúdo: 
o Nomenclatura IUPAC 
• Materiais de apoio: 
o Apostila de Nomenclatura IUPAC 
• Atividade: 
o Exercício de nomenclatura IUPAC no SIGAA 
o Lista de Exercícios 
 
17/07: Carboidratos, Aminoácidos e Proteínas 
• Objetivos: 
o Identificar e classificar carboidratos 
o Desenhar a estrutura de carboidratos nas formas cíclica e acíclica 
o Identificar o tipo de ligação glicosídica presente em dissacarídeos e polissacarídeos 
o Relacionar a estrutura de aminoácidos em solução em função do pH do meio 
o Desenhar a estrutura de peptídeos formados a partir de ligações peptídicas 
o Explicar os tipos de estruturas (primária, secundária, terciária e quaternária) de proteínas 
• Conteúdos: 
o Definição, classificação e propriedades físicas de carboidratos 
o Estereoquímica de carboidratos: projeção de Fischer e epímeros 
o Principais monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos 
o Formas cíclica e acíclica de monossacarídeos: carbono anomérico, mutarrorotação, formas 
alfa e beta, conformação cadeira, projeção de Haworth, piranose e furanose 
o Ligação glicosídica 
o Açúcares redutores e não redutores 
o Aminoácidos 
o Zwiteríon e ponto isoelétrico 
o Ligação peptídica 
o Estruturas primária, secundária, terciária e quaternária de proteínas 
o Desnaturação proteica e hidrólise de proteínas 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: Ligação glicosídica 
o Vídeo aula: Aminoácidos 
o Vídeo aula: Proteínas (Parte 1) 
o Vídeo aula: Proteínas (Parte 2) 
o Resumo: Biomoléculas 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
o Lista de Exercícios 
20/07: Ácidos graxos e Lipídeos 
• Objetivos: 
o Diferenciar óleos, ceras e gorduras 
o Fornecer o nome IUPAC e trivial para ácidos graxos 
o Identificar triglicerídeos que dão origem aos ácidos graxos 
o Explicar a atuação surfactante dos ácidos graxos 
• Conteúdos: 
o Ácidos graxos 
o Óleos, ceras, gorduras e triglicerideos 
o Nomenclatura: IUPAC, trivial, sistema delta, sistema ômega 
o Surfactantes e micelas 
• Materiais de apoio: 
o Vídeo aula: Ácidos graxos 
o Resumo de nomenclatura de ácidos graxos 
o Resumo: Biomoléculas 
• Atividades: 
o Exercícios de fixação no SIGAA 
o Lista de Exercícios 
• Exercícios de fixação no SIGAA 
22/07: Exercícios 
• Objetivos 
o Esclarecer dúvidas 
o Revisar conteúdos 
o Corrigir e propor novos exercícios 
• Materiais de apoio: 
o Avaliações aplicadas em semestres anteriores 
o Resolução de exercícios pendentes nas listas anteriores 
AUTOAVALIAÇÃO E AVALIAÇÃO DA DISCIPLINA 
INSTRUMENTO AVALIATIVO REMOTO (Nota da 3ª Unidade)