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R ep ro d uç ão p ro ib id a. A rt . 1 84 d o C ód ig o P en al e L ei 9 .6 10 d e 19 d e fe ve re iro d e 19 98 . Fotografias são amplamente utilizadas para contextualizar os assuntos tratados e ilustrar aspectos experimentais. Avisos de segurança alertam sobre perigos potenciais no manuseio de reagentes e equipamentos. Os capítulos são permeados por uma variedade de quadros contendo definições, complementações da teoria, aplicações cotidianas e dicas para facilitar a aprendizagem. Textos dos autores, de jornais de circulação nacional, de agências de notícias e de livros de divulgação científi ca são utilizados nessa seção de leitura. Atividades sobre o tema se- guem a leitura. Reavalie e, quando for o caso, reformule suas respostas dadas à atividade de abertura do capítulo. No encerramento de um capítulo ou conjunto de capítulos, você é motivado a interpretar e com- pletar no caderno um dos possíveis mapas con- ceituais envolvendo a temática em questão. R ep ro d uç ão p ro ib id a. A rt . 1 84 d o C ód ig o P en al e L ei 9 .6 10 d e 19 d e fe ve re iro d e 19 98 . Capítulo 1 – Introdução à Química dos compostos de carbono ...................... 8 1. O que é Química Orgânica? ................................... 10 2. Alguns exemplos de compostos orgânicos ............... 11 3. Cadeia carbônica .................................................... 12 4. Fórmulas estruturais simplificadas ........................... 13 5. Classificação dos carbonos ..................................... 15 6. Benzeno e compostos aromáticos ........................... 16 7. Classificação das cadeias carbônicas ....................... 19 8. O petróleo e os hidrocarbonetos ............................. 26 9. Nomenclatura de hidrocarbonetos .......................... 32 Informe-se sobre a Química – Breve histórico da Química Orgânica e Como pensam os cientistas ........................... 49 Estabeleça conexões – Substâncias que contêm carbono 53 Estabeleça conexões – Hidrocarbonetos ......................... 54 Exercícios essenciais: 14, 18, 21, 31, 34, 39, 44, 47 Exercícios adicionais: 15, 22, 31, 34, 44, 48 Capítulo 2 – As principais classes funcionais de compostos orgânicos ......................... 55 1. Classes funcionais na Química Orgânica ................ 57 2. Álcoois .................................................................... 59 3. Aldeídos .................................................................. 65 4. Cetonas ................................................................... 67 5. Ácidos carboxílicos ................................................. 70 6. Outras formas de nomenclatura para ácidos carboxílicos, aldeídos, álcoois e cetonas ................. 71 7. Éteres ...................................................................... 74 8. Ésteres ..................................................................... 74 9. Aminas .................................................................... 77 10. Amidas .................................................................... 78 11. Compostos halogenados .......................................... 80 12. Fenóis...................................................................... 82 13. Nitrocompostos ....................................................... 83 14. Nitrilas e ácidos sulfônicos ...................................... 85 15. Compostos organometálicos .................................... 86 Informe-se sobre a Química – Antraz e guerra biológica .. 88 Informe-se sobre a Química – Alho e enxofre .................. 90 Estabeleça conexões – Classes funcionais ........................ 92 Exercícios essenciais: 64, 68, 73, 76, 79, 82, 84, 88 Exercícios adicionais: 65, 69, 73, 76, 80 Capítulo 3 – Ligações intermoleculares na Química Orgânica ............................ 93 1. Modelo da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência (VSEPR) .............................. 95 2. Geometria dos átomos de carbono .......................... 98 3. Representação da estereoquímica do carbono saturado ............................................... 99 4. Polaridade de ligações............................................. 103 5. Polaridade de moléculas ......................................... 105 6. Polaridade e solubilidade ........................................ 109 7. Tamanho da cadeia e solubilidade .......................... 112 8. Ligações intermoleculares ....................................... 119 9. Forças intermoleculares e ponto de ebulição ........... 125 Informe-se sobre a Química – Cristais líquidos ............... 132 Estabeleça conexões – Interações entre moléculas orgânicas ....................................................... 135 Exercícios essenciais: 100, 108, 110, 115, 122, 128 Exercícios adicionais: 102, 116, 124, 131 Capítulo 4 – Isomeria ............................................... 136 1. Isomeria constitucional (isomeria plana) .................. 138 2. Isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) ............. 141 3. Isomeria óptica ........................................................ 147 Informe-se sobre a Química – Fármacos quirais: catálise assimétrica dá Prêmio Nobel .............................. 159 Estabeleça conexões – Isomeria ...................................... 163 Exercícios essenciais: 140, 146, 156 Exercícios adicionais: 141, 146, 157 Capítulo 5 – Reações de substituição ....................... 164 1. Substituição em alcanos .......................................... 166 2. Substituição em aromáticos ..................................... 170 Informe-se sobre a Química – A Química Verde e A prevenção da poluição ............................................ 176 Exercícios essenciais: 168, 172, 175 Exercícios adicionais: 169, 175 Capítulo 6 – Reações de adição................................ 180 1. Reações de adição a alcenos ................................... 182 2. Reações de adição a alcinos .................................... 187 3. Os aromáticos e as reações de adição ..................... 191 4. Ciclanos: adição × substituição ............................... 193 Informe-se sobre a Química – Terpenos .......................... 196 Informe-se sobre a Química – Metátese dá prêmio a dois americanos e um francês ............................................ 198 Estabeleça conexões – Reações de hidrocarbonetos ..... 200 Exercícios essenciais: 184, 190, 193, 195 Exercícios adicionais: 186, 190 Sumário