Prova 2

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
Química Orgânica III - Prof. Diogo S. Lüdtke 
2a Avaliação - 01/04/2022 
 
 
NOME: 
 
Instruções Gerais 
• A prova é individual e deve ser manuscrita. 
• A prova deve ser convertida em um único arquivo PDF, cujo nome deve ser o nome completo do estudante. 
• A prova deve ser anexada na plataforma Moodle, até as 23:30h do dia 01/04/2022. 
• A prova pode ser realizada a lápis. Não é necessário passar a limpo com caneta. 
• As questões podem ser respondidas fora de ordem. O número da questão deve estar explicitamente indicado. 
 
Questão 1. (3,0) As reações aldólicas da cetona 1 e do éster 3 resultam nos produtos de aldol com 
estereoquímicas syn e anti, respectivamente. Explique porque essas duas reações apresentam 
comportamento estereoquímico diferente. Embase sua resposta com modelos estereoquímicos dos 
estados de transição das etapas de enolização. 
 
 
 
Questão 2. (3,0) Proponha reagentes e/ou produtos que faltam nas equações abaixo. Inclua os 
mecanismos de todas as etapas em sua resposta. 
 
 
 
Questão 3. (2,0) Partindo de 1 como material de partida, proponha uma síntese para 2. Note que mais do 
que uma etapa podem ser necessárias. Mecanismos não são necessários. 
 
 
 
 
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
Química Orgânica III - Prof. Diogo S. Lüdtke 
2a Avaliação - 01/04/2022 
 
 
Questão 4. (2,0) Proponha uma estrutura para A. Mostre o estado de transição para a etapa 2.