Prévia do material em texto
❤ Insolúvel em água ❤ Parcialmente solúvel em solventes de baixa polaridade ❤ solúveis em solventes polares ★ ácidos graxos ★ Glicerolipídeos ❤ Acilgliceróis ❤ Glicerofosfolipídeos ❤ Galactolipídeos ★ Esfingolipídeos ★ Ceras ★ Terpenos ★ Esteróis • 1 COOH (carboxila) ligada à uma cadeia hidrocarbonada • maioria tem nº par de C (variando de 4 a 36) • os mais comuns têm 16 e 18 C • acíclicos Reações de transferência de elétrons, Fotoproteção, sinalização, Proteção das membranas contra radicais livres e Compostos de defesa e anti-herbivoria Lipídeos I Apolares por conta de suas cadeias hidrocarbonadas, isso os torna hidrofóbicos, ou seja, insolúveis em água. Características gerais Alguns são anfipáticos: caráter polar e apolar na mesma molécula. Solubilidade Componentes estruturais das membranas LIPÍDEOS ENVOLVIDOS: glicerolipídeos, esfingolipídeos e esteróis. Possuem diferentes funções e estruturas. Principais Funções Compostos de reserva LIPÍDEOS ENVOLVIDOS: triacilgliceróis. Impermeabilização e proteção LIPÍDEOS ENVOLVIDOS: ceras, cutina e suberina. Outras funções Classificação Ácidos Graxos SATURADO INSATURADO cauda apolar cabeça polar MOLÉCULA ANFIPÁTICA Classificação AC. GRAXOS ▶ QUANTO A LIGAÇÃO Saturados ➡ apenas ligação simples Insaturados ➡ monoinsaturados (apenas 1 lig.) ou poli-insaturados (2 ou + ligs.) ▶ QUANTO A SÍNTESE Essenciais ➡ Poli-insaturados, linoléico ( -6), linolênico ( -3) Não essenciais ➡ Saturados e Monoinsaturados CIS ❤ Número de Carbonos ❤ Posição da liga dupla NOME USUAL Ácido palmítico Ácido oléico Ácido linoléico Ácido linolênico Nomenclatura Numeração Delta (Δ) os carbonos são contados a partir da carboxila NOME SISTEMÁTICO Ácido n-hexadecanóico Ácido cis-9-octadecenóico Ácido cis-cis-9-12- octadecadienóico Ácido all-cis-9-12-15- octadecatrienóico Numeração Ômega (Ω) os carbonos são contados a partir do grupamento metil terminal Ácido linoléico (18:2 Δ9,12)➞ ➞ ➞ Nú m er o de c ar bo no s Nú m er o de l ig d up la s Po si çã o da s lig d up la s ômega 6 Cadeias longas (16 a 18 átomos de C): cadeia hidrocarbonada impacta na solubilidade, insolúvel em água Maioria dos lipídeos são assim! De modo geral: Quanto ⬆ o tamanho da cadeia, ⬆ o ponto de fusão Cadeias muito curtas: carboxila (grupo polar) impacta na solubilidade, sendo muito solúvel em água EX: ác. acético, ác. fórmico SATURADOS: ⬆ ponto de fusão POLIINSATURADOS: ⬇ ponto de fusão Lipídeos II Grau de insaturação da cadeia QUANTO MAIOR A CADEIA HIDROCARBONADA, MENOR A SOLUBILIDADE Solubilidade Ác. Graxos Ponto de Fusão Propriedades Químicas Ác. Graxos Cis e Trans Moléculas Anfipáticas no geral quando em contato com a água, podem formar micelas (1 cauda) ou bicamada (2 caudas) Quanto ⬆ o número de duplas ligações, ⬇ o ponto de fusão Comprimento da Cadeia A presença de uma lig dupla em uma cadeia longa faz com que o ponto de fusão reduza consideralvelmente ▶ HIDROGENAÇÃO (H2) Adição de átomos de H a uma cadeia insaturada, a tornando saturada com o objetivo de alterar o ponto de fusão. ▶ HALOGENAÇÃO (I2) Adição de Iodo na cadeia de ac. graxo, a fim de fazer a determinação de ligações duplas ▶ OXIDAÇÃO DIRETA (O2) ác. graxo insaturado pode sofrer oxidação direta por conta da liga dupla, podendo gerar moléculas de cadeia curta (cheiro rançoso) Maioria dos ac. graxo naturais Faz a "dobra" Semelhante ao ac graxo saturado ⬇ Se consegue através da hidrogenação, famosa gordura trans Possuem o Ácido Fosfatídico (fosfadidato) como estrutura básica Formados a partir da esterificação do glicerol por 1, 2 ou 3 ac graxos Lipídeos III São os ácidos graxos esterificados ao glicerol Glicerolipídeos Três tipos: ❤ Acilgliceróis ❤ Glicerofosfolipídeos ❤ Galactolipídeos Acilgliceróis Animais • reserva energética • isolamento térmico • proteção contra choques mecânicos • Armazenamento em células (adipócitos) álcool + comum encontrado os lipiídeos Principais Funções Plantas precursores da glicose em sementes oleaginosas Classificação ▶ Quanto à composição em ac graxo SIMPLES ➡ só 1 tipo MISTOS OU COMPLEXOS ➡ + de 1 tipo ⬆ ácido + álcool = éster esterificação por 1 ac graxo: monoacilglicerol esterificação por 2 ac graxo: diacilglicerol esterificação por 3 ac graxo: triacilglicerol ★ APOLARES = HIDROFÓBICOS ▶ Quanto à natureza física (PF) LÍQUIDOS:⬇ PF (óleos) SEMI-SÓLIDOS: PF intermediário (manteiga) SÓLIDOS: ⬆ PF (sebo) Pertencem ao grupo dos fosfolipídeos, os mais abundantes das membranas animais Glicerofosfolipídeos Lipídeo de membrana, são ANFIPÁTICOS diferentes ligantes darão diferentes características as membranas!! fosfatidilcolina Componentes das membranas biológicas ➡ ceramidas grupo galactosil ou sulfoquinovosil substituindo o fosforil dos fosfolipídeos. Galactolipídeos principais glicolipídeos em plantas Três classes: ❤ Monogalactosildiacilglicerol 1 molécula de galacto ❤ Digalactosildiacilglicerol 2 moléculas de galacto ❤ Sulfoquinovosildiacilglicerol "subclasse" Esfingolipídeos Possuem um álcool específico: esfingosina Classes substituintes Lipídeos IV ★ atração de insetos polinizadores (aroma, cor, sabor) ★ repelência de insetos/animais ★ inseticidas ★ hormônios ★ pigmentos ★ vitaminas 2 unidades = monoterpenos (10 C) 3 unidades = sesquiterpenos (15 C) 4 unidades = diterpenos (20 C) 5 unidades = sesterterpenos (25 C) 6 unidades = triterpenos (30 C) politerpenos = (C5)n n > 8 Monoterpenos Componentes das essências voláteis de flores e óleos essenciais de plantas medicinais e temperos. Sesquiterpenos Podem ser encontrados em óleos essenciais Tetraterpenos Os mais importantes são os carotenóides (carotenos e xantofilas). Politerpenos Borracha (polímero longo – 1500 a 15.000 unidades de isopentenil) Lipídeos obtidos a partir da ciclização do triterpeno esqualeno, com formação de um sistema de anéis chamado de ciclopentanoperidrofenantreno Importante função estrutural, estão presentes nas membranas da maioria das células eucarióticas impermeabilizantes em animais São ésteres de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa Ceras Funções camada de proteção contra patógenos em plantas reserva de energia metabólica no plâncton • Cadeias de álcool têm de 16 a 30 C • Ácidos graxos tem de 14 a 36 C • Alto ponto de fusão : 60 a 100 °C Todos são derivados da união de unidades de 5C do isopentano Terpenos ou isoprenóides. Funções Classificação Esteróis Colesterol papel na manutenção da fluidez das membranas e precursor na síntese de hormônios esteróides e outras moléculas