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Quimica orgânica aplicada a farmácia (2)

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Tamiris Sá

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Questões resolvidas

Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as seguintes afirmativas: I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é polarizada. II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é chamada de eletrolítica. III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos. São verdadeiras as afirmativas:
I e II
Apenas a afirmativa III está correta
I e III
I, II e III estão corretas
II e III

Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as afirmativas:
Assinale a alternativa correta:
I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas e os elétrons deslocalizados.
II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo do anel, tornando-o planar.
III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de ressonância.
As alternativas I e II estão corretas.
Apenas a afirmativa I está correta.
As alternativas I e III estão corretas.
As alternativas II e III estão corretas.
As alternativas I, II e III estão corretas.

Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é, respectivamente:
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno
2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno
2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno
4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno

Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado.
É correto apenas o que se afirma em:
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro.
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado.
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto.
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.
III e IV
II e IV
II e III
I e II
I e IV

O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a finalidade de ataque e defesa. A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são:
Éster; éster etílico.
Ácido carboxílico; ácido metanóico.
Éster; éster metílico.
Ácido carboxílico; metanal.
Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla.

Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmacoes:
Dessas afirmações, apenas:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte.
III. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol.
IV. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.
III e IV são corretas
Apenas a II está correta
I e II são corretas
Apenas III está correta
I, II e IV são corretas

O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos não é mais permitida.
Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa que apresente os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga.
Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina
Anilina e N,N-dimetilanilina
Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina
Benzeno e N-metilanilina
Benzeno e anilina

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Questões resolvidas

Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as seguintes afirmativas: I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é polarizada. II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é chamada de eletrolítica. III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos. São verdadeiras as afirmativas:
I e II
Apenas a afirmativa III está correta
I e III
I, II e III estão corretas
II e III

Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as afirmativas:
Assinale a alternativa correta:
I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas e os elétrons deslocalizados.
II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo do anel, tornando-o planar.
III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de ressonância.
As alternativas I e II estão corretas.
Apenas a afirmativa I está correta.
As alternativas I e III estão corretas.
As alternativas II e III estão corretas.
As alternativas I, II e III estão corretas.

Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é, respectivamente:
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno
2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno
2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno
4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno

Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado.
É correto apenas o que se afirma em:
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro.
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado.
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto.
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.
III e IV
II e IV
II e III
I e II
I e IV

O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a finalidade de ataque e defesa. A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são:
Éster; éster etílico.
Ácido carboxílico; ácido metanóico.
Éster; éster metílico.
Ácido carboxílico; metanal.
Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla.

Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmacoes:
Dessas afirmações, apenas:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte.
III. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol.
IV. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.
III e IV são corretas
Apenas a II está correta
I e II são corretas
Apenas III está correta
I, II e IV são corretas

O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos não é mais permitida.
Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa que apresente os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga.
Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina
Anilina e N,N-dimetilanilina
Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina
Benzeno e N-metilanilina
Benzeno e anilina

Prévia do material em texto

14/10/2021 10:43 Estácio: Alunos
https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=236937960&user_cod=2241744&matr_integracao=201901190901 1/8
 
Simulado AV
Teste seu conhecimento acumulado
 
Disc.: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA 
Aluno(a): DIORLENE DOS SANTOS MESQUITA 201901190901
Acertos: 9,0 de 10,0 14/09/2021
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as seguintes afirmativas: 
I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é polarizada. 
II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é chamada de
eletrolítica. 
III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos. 
São verdadeiras as afirmativas: 
II e III 
Apenas a afirmativa III está correta 
I e II 
 I, II e III estão corretas 
 
I e III 
Respondido em 22/09/2021 15:53:13
 
 
Explicação:
A resposta correta é: I, II e III estão corretas.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta, respectivamente, a 
nomenclatura correta dos compostos.
 
1-bromobutano para ambos os compostos.
 brometo de butila e brometo de terc-butila.
 Questão1
a
 Questão2
a
https://simulado.estacio.br/alunos/inicio.asp
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14/10/2021 10:43 Estácio: Alunos
https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=236937960&user_cod=2241744&matr_integracao=201901190901 2/8
1-bromopropano para ambos os compostos.
brometo de butila e brometo de sec-butila 
 
2-bromobutano para ambos os compostos.
Respondido em 22/09/2021 15:53:24
 
 
Explicação:
A resposta correta é: Brometo de butila e brometo de terc-butila. 
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos
a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5- ciclo-
hexatrieno), considere as afirmativas: 
I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas e os elétrons
deslocalizados. 
II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo do
anel, tornando-o planar. 
III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de ressonância. 
 
Assinale a alternativa correta: 
As alternativas I e III estão corretas. 
 As alternativas I, II e III estão corretas. 
As alternativas I e II estão corretas. 
As alternativas II e III estão corretas. 
Apenas a afirmativa I está correta. 
Respondido em 22/09/2021 15:53:36
 
 
Explicação:
A resposta correta é: As alternativas I, II e III estão corretas. 
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é,
respectivamente:
 
 Questão3
a
 Questão4
a
14/10/2021 10:43 Estácio: Alunos
https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=236937960&user_cod=2241744&matr_integracao=201901190901 3/8
2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
Respondido em 22/09/2021 15:54:01
 
 
Explicação:
A resposta correta é: 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-
clorobenzeno 
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a presença desses
compostos. O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou -
hidroxicetona, leva à redução da prata, fazendo com que a mesma precipite e forme uma espécie de
"espelho" de prata na parede do recipiente. Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao
reagir com aldeídos e cetonas fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então decidiu fazer os testes
acima para recolocar os rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado alaranjado com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar presente nos frascos A e
B, respectivamente? 
 
 Questão5
a
14/10/2021 10:43 Estácio: Alunos
https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=236937960&user_cod=2241744&matr_integracao=201901190901 4/8
Respondido em 22/09/2021 15:54:31
 
 
Explicação:
A resposta correta é: A.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Grupos acetais são extremamente importantes na síntese orgânica por permitirem a proteção de aldeídos e
cetonas de reações indesejadas. Um aluno de doutorado, querendo proteger um grupo cetona de uma reação
de redução, reagiu o 3-oxobutanoato de metila com o metanol utilizando catálise ácida para formar um acetal,
conforme o esquema abaixo: 
Qual das estruturas abaixo representa o acetal A formado nesta reação? 
 
 Questão6
a
14/10/2021 10:43 Estácio: Alunos
https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=236937960&user_cod=2241744&matr_integracao=201901190901 5/8
Respondido em 22/09/2021 15:54:51
 
 
Explicação:
Resposta correta é: D.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição
nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos
e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres,
anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de
acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido
clorídrico gerado. 
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a
seguir. 
Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir. 
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida,
ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado
de ácido carboxílico em outro. 
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo
abandonador mais reativo será o composto formado. 
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila,
quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o
composto. 
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a
contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do
cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
 Questão7
a
14/10/2021 10:43 Estácio: Alunos
https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=236937960&user_cod=2241744&matr_integracao=201901190901 6/8
É correto apenas o que se afirma em: 
III e IV 
II e III 
II e IV 
 I e II 
I e IV 
Respondido em 22/09/2021 15:55:11
 
 
Explicação:
A resposta correta é: I e II.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos
com a finalidade de ataque e defesa. 
A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são: 
 Ácido carboxílico; ácido metanóico.
Ácido carboxílico; metanal.
Éster; éster etílico.
Éster; éster metílico.
Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla.
Respondido em 22/09/2021 15:55:58
 
 
Explicação:
A resposta correta é: Ácido carboxílico; ácido metanóico.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
"Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água."
Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte.
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos
químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira,
em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de
substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade
mineira.O fornecimento de água foi cortado por tempoindeterminado na cidade, de
260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões
que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de
octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, (...).
 Questão8
a
 Questão9
a
14/10/2021 10:43 Estácio: Alunos
https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=236937960&user_cod=2241744&matr_integracao=201901190901 7/8
("Folha Online", 10/6/2003 ¿ 22h22)
Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes
afirmações:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte.
III. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol.
IV. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.
 
Dessas afirmações, apenas:
III e IV são corretas
I e II são corretas
Apenas III está correta
 Apenas a II está correta
I, II e IV são corretas
Respondido em 22/09/2021 15:56:04
 
 
Explicação:
A resposta correta é: Apenas a II está correta
 
 
Acerto: 0,0 / 1,0
O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina.
Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos
não é mais permitida.
Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa
que apresente os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga.
 Benzeno e N-metilanilina
 Anilina e N,N-dimetilanilina
 Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina
 Benzeno e anilina
 Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina
Respondido em 22/09/2021 15:56:38
 
 
Explicação:
A resposta correta é: Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina
 
 Questão10
a
14/10/2021 10:43 Estácio: Alunos
https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=236937960&user_cod=2241744&matr_integracao=201901190901 8/8
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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