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Química Orgânica

UNINASSAU CARUARU
Questão 3 I QUIMICA ORGANICA As reações de adição radicalar, embora menos comuns que as eletrofílicas, são importantes em certas sínteses e processos industriais, como a polimerização do etileno. A presença de peróxidos pode alterar a regiosseletividade de reações de adição a alcenos, promovendo um mecanismo anti-Markovnikov. Em uma reação de adição de HBr a um alceno na presença de peróxidos, qual O principal produto e por que a regiosseletividade é diferente da adição via mecanismo eletrofílico? A Ocorre a formação de um carbocátion, mas com regiosseletividade invertida. B O produto principal é O mesmo da adição eletrofílica, pois os peróxidos aceleram a reação. C A reação é inibida pela presença de peróxidos. D O hidrogênio se liga ao carbono mais substituído da dupla, devido à formação do radical livre mais estável. E O hidrogênio se liga ao carbono menos substituído da dupla, devido à formação do radical livre mais estável.
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Michelle Karla

semana passada

Respostas

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semana passada

Vamos analisar a questão sobre a adição radicalar de HBr a um alceno na presença de peróxidos. Nas reações de adição radicalar, a presença de peróxidos promove um mecanismo anti-Markovnikov, o que significa que o hidrogênio se liga ao carbono menos substituído da dupla, ao contrário do que ocorre nas reações eletrofílicas, onde o hidrogênio se liga ao carbono mais substituído. Agora, vamos analisar as alternativas: A) Ocorre a formação de um carbocátion, mas com regiosseletividade invertida. - Incorreto, pois no mecanismo radicalar não se forma carbocátion. B) O produto principal é o mesmo da adição eletrofílica, pois os peróxidos aceleram a reação. - Incorreto, pois a regiosseletividade é diferente. C) A reação é inibida pela presença de peróxidos. - Incorreto, pois os peróxidos não inibem a reação, mas alteram o mecanismo. D) O hidrogênio se liga ao carbono mais substituído da dupla, devido à formação do radical livre mais estável. - Incorreto, pois isso descreve o mecanismo eletrofílico, não o radicalar. E) O hidrogênio se liga ao carbono menos substituído da dupla, devido à formação do radical livre mais estável. - Correto, pois é exatamente isso que acontece no mecanismo radicalar. Portanto, a alternativa correta é: E) O hidrogênio se liga ao carbono menos substituído da dupla, devido à formação do radical livre mais estável.

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