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Química Orgânica

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(Ufrgs 2010) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas. Observe a estrutura da molécula de gossyplure. Considere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula. I. Ela apresenta 18 átomos de carbono. II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração geométrica cis. III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) Apenas I e III.
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há 7 meses

Vamos analisar cada uma das afirmações sobre a molécula de gossyplure: I. Ela apresenta 18 átomos de carbono. Para verificar essa afirmação, precisaríamos da estrutura da molécula, mas, geralmente, o gossyplure é conhecido por ter 18 átomos de carbono. Portanto, essa afirmação é verdadeira. II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração geométrica cis. O gossyplure possui ligações duplas, e a configuração cis é uma característica importante. Essa afirmação também é verdadeira. III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. O gossyplure é um feromônio e não é classificado como um éster, mas sim como um composto de natureza diferente. Portanto, essa afirmação é falsa. Com base na análise, as afirmações corretas são I e II. Assim, a alternativa correta que contém todos os itens verdadeiros é: d) Apenas I e II.

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Vamos analisar cada afirmação: I. Ela apresenta 18 átomos de carbono. - Para verificar se essa afirmação está correta, precisamos contar os átomos de carbono na estrutura da molécula de gossyplure. Se a estrutura tiver 18 átomos de carbono, essa afirmação estará correta. II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração geométrica cis. - Para essa afirmação, precisamos observar se na estrutura da molécula de gossyplure há duas ligações duplas C=C com configuração cis. Se isso for verdade, a afirmação está correta. III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. - Para verificar essa afirmação, precisamos analisar se a estrutura da molécula de gossyplure corresponde a um éster com uma cadeia alifática insaturada ligada ao oxigênio. Se isso for verdade, a afirmação está correta. Após analisar as afirmações, verificamos que a afirmação I está correta, pois a molécula de gossyplure possui 18 átomos de carbono. A afirmação II está correta, pois a molécula apresenta duas ligações duplas C=C com configuração cis. Já a afirmação III está incorreta, pois a molécula de gossyplure não é um éster. Portanto, a alternativa correta que contém todas as afirmações verdadeiras é: d) Apenas I e II.

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(Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos?

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6

(Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula C6H5–CH2–CH(NH2)–CH3, é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito a)

a) à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes.
b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um carbono assimétrico.
c) à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes.
d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo menos, um carbono assimétrico.

(Uerj 2013) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:

a) 20%
b) 25%
c) 33%
d) 50%

(Ucs 2012) A glândula tireoide produz a tiroxina, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, a partir do iodo e da tirosina. A tiroxina é um dos principais hormônios envolvidos no controle da velocidade metabólica. Baixos níveis de tiroxina (hipotireoidismo) podem levar à obesidade e à letargia, enquanto altos níveis (hipertireoidismo) podem causar efeitos opostos. Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo sobre a tiroxina.
( ) É um composto aromático que apresenta isomeria ótica.
( ) Apresenta somente carbonos hibridizados na forma sp2
( ) Apresenta fórmula mínima C13H5O4NI4
a) V – F – V
b) V – V – V
c) F – F – F
d) F – V – F
e) V – F – F

(Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto, somente um de seus isômeros apresenta esse efeito. Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que:

a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização sp2.
c) sua fórmula molecular é C13H24O2
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.

(Mackenzie 2011) O aspartame é um dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de 180 a 200 vezes à da sacarose, que é um dissacarídeo formado por glicose e frutose. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame. A respeito dessas moléculas, considere as afirmacoes I, II, III, IV e V abaixo. I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, cetona e éster. II. A sacarose possui uma ligação peptídica unindo a glicose e a frutose. III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário. IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular C12H22O11. V. A molécula do aspartame possui atividade óptica. Estão corretas, somente,
a) I, III e V.
b) I, IV e V.
c) III e V.
d) II, III e IV.
e) I, II e III.

(Uff 2011) Tenofovir é um medicamento inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel anti-HIV e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua fórmula estrutural é a seguinte: Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar que
a) o isômero representado é o isômero trans.
b) todos os átomos de nitrogênio apresentam hibridização sp3.
c) a molécula é aquiral.
d) a molécula apresenta isomeria óptica.
e) as funções éster e amina estão presentes.

(Ufpr 2011) Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-176 ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda. Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas: 1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados. 2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro. 3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada. 4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si. 5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita. Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.

(Pucpr 2010) No início do século passado, a chamada gripe espanhola foi responsável pela morte de milhares de pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe suína) com potencial efeito fatal atemorizou novamente a sociedade humana. Para o combate dessa doença, um medicamento foi bastante procurado, o Tamiflu®. Na estrutura apresentada estão assinalados três núcleos que, por característica, são, respectivamente, átomos de carbono:
a) Terciário, linear e híbrido sp3.
b) Alifático, acíclico e natural.
c) Carboxílico, neutro e iônico.
d) Carboxílico, híbrido sp2 e carbonílico.
e) Híbrido sp2, quiral e híbrido sp3.

(Ufu 2010) A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um exercício extenuante. O ácido lático, representado a seguir, corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e responsável pelas cãibras. Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA.
a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 e seu nome ácido 2-hidroxi-propanoico.
b) O ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta isomeria óptica.
c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido.
d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool.

(Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma de dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e é usado como adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas: 1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico. 2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque diferem somente na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação. 3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos. 4. Misturas racêmicas são opticamente inativas. Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.

O metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento de casos de transtorno de deficit de atenção e hiperatividade. Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a sua fórmula molecular são, respectivamente,

a) 1 e C12H15NO2.
b) 1 e C13H17NO2.
c) 1 e C14H19NO2.
d) 2 e C13H17NO2.
e) 2 e C14H19NO2.

A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas. Analise as seguintes afirmacoes: I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos. II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água. III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma reação exotérmica. As afirmativas CORRETAS são:
I
II
III
a) I, II e III.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III, apenas.

O nome oficial do composto vulgarmente conhecido como ecstasy é N-metil (3,4 metilenodioxifenil) propan-2-amina. Sua estrutura molecular está representada a seguir. Considere as seguintes afirmações a respeito desse composto. I. Sua fórmula molecular é C11H15NO2. II. Sua molécula apresenta um carbono quiral. III. Sua molécula apresenta cadeia homogênea, mista, ramificada. Quais estão corretas?
I
II
III
a) Apenas I.
b) Apenas I e II.
c) Apenas I e III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.

Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura. Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente,

a) amida e 1.
b) amina e 2.
c) amina e 3.
d) cetona e 1.
e) cetona e 2.

A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite humano, respectivamente. Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos monossacarídeos frutose e galactose são, quando representadas na forma linear, respectivamente,

a) de posição e de função.
b) ótica e de função.
c) de função e de função.
d) ótica e de posição.
e) de função e ótica.

Considere os seguintes pares de compostos orgânicos. Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a

a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de função.
b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia.
c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de posição.
d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de função.
e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de posição.

A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, a vitamina A se converte em retinal, participando de um conjunto de reações químicas que ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas informações visuais que são emitidas para o cérebro. A fórmula estrutural do retinal é: Considerando-se a estrutura do retinal, é CORRETO afirmar que:

a) pertence à função álcool.
b) apresenta isomeria cis-trans.
c) apresenta carbonos com hibridações sp e sp2.
d) apresenta 5 ligações pi.

Compare as estruturas das duas substâncias químicas e considere as afirmativas a seguir: 1. A fração cíclica da hernandulcina não possui um plano de simetria. 2. Na hernandulcina as duas insaturações apresentam configuração CIS. 3. A fração cíclica da hernandulcina possui uma função química carboxila. 4. A fenilalanina existe como um par de enantiômeros. 5. A fenilalanina apresenta isomeria CIS-TRANS. Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira.
b) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.

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