Alcenos - estrutura, nomenclatura, termodinâmica, cinética e reações

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CAMPUS PROFª CINOBELINA ELVAS – BOM JESUS (PI) 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PERÍODO: 2017.2 
CURSO: ______________________________________ 
PROF. JOÃO SAMMY NERY DE SOUZA 
LISTA 06 – ALCENOS: estrutura, nomenclatura, termodinâmica, cinética e reações. 
 
Aluno(a)__________________________________________________________________________________________ 
 
 
1. Dê o nome sistemático para cada uma das seguintes substâncias. 
a) 
CH3CH2CHCH CHCH2CH2CHCH3
Br Br
 
 
 
 
b) 
C C
CH3CH2
H3C CH2CH3
CH2CH2CHCH3
CH3 
 
 
c) 
CH3
CH3 
 
 
d) 
C C
H3C
H3C CH2CH3
CH2CH2CH2CH3 
 
 
e) 
 
 
f) 
 
g) 
 
 
h) 
 
i) 
 
 
 
2. Dê a estrutura de hidrocarbonetos que contêm seis átomos de carbono e: 
a) três hidrogênios vinílicos e dois hidrogênios alílicos. 
b) três hidrogênios vinílicos e um hidrogênio alílico. 
c) três hidrogênios vinílicos e nenhum hidrogênio alílico. 
 
3. Desenhe a estrutura de cada substância mostrada a seguir: 
a) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno. 
b) (Z)-3-metil-hept-2-eno. 
c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno 
d) 3-etil-2,2-dimetiloct-4-eno 
 
4. Dê as estruturas e os nomes sistemáticos para todos os alcenos com fórmula molecular C5H10 
 
 
 
5. Desenhe as setas curvas para mostrar o fluxo de elétrons responsáveis pela transformação dos reagentes em 
produtos: 
H O H2O C C
H
H
H
H
BrC C
H
H
H
H
H
Br
 
6. Observe o diagrama de coordenada de reação para a reação de A para formar D, e responda os seguintes itens: 
 
 
 
 
a) Quantos intermediários existem na reação? 
b) Quantos estados de transição existem? 
c) Qual é a mais estável, A ou D? 
d) Qual é o reagente da etapa determinante da velocidade? 
e) A primeira etapa é uma reação exergônica ou endergônica? 
f) A reação global é exergônica ou endergônica? 
 
7. Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações: 
a) 
CH2CH3
HBr
 
 
 
b) 
CH2 CCH2CH3
CH3
HBr
 
 
 
c) 
CH CH2 HBr
 
 
 
A 
B 
C 
D 
d) 
CH3CH2CCH CH2
CH3
CH3
HBr
 
 
 
8. Identifique o eletrófilo e o nucleófilo em cada uma das seguintes etapas de reação. A seguir desenhe setas 
curvas para ilustrar a formação e quebra de ligações no processo. 
a) 
CH3CHCH3 Cl CH3CHCH3
Cl
 
 
 
b) 
CH3CH CH2 Br CH3CHCH2Br
 
 
 
 
c) 
C
CH3
CH3
CH3 CH3OH C
CH3
CH3
CH3 OCH3
H
 
 
 
9. Qual das seguintes substâncias é mais estável? 
3,4-dimetil-2-hexeno; 2,3-dimetil-hex-2-eno; 4,5-dimetil-2-hexeno 
 Qual você esperaria ter o maior calor de hidrogenação? Qual você esperaria ter o calor de hidrogenação mais 
baixo? 
 
10. Observe a equação química a seguir e responda: 
CH3CH2CH CH2 CH3OH
H+
CH3CH2CHCH3
OCH3
 
 
a) Proponha um mecanismo para a reação (mostre todas as setas). 
b) Foneça o nome sistemático de todos os compostos. 
c) Qual é a etapa determinante da velocidade? 
d) Qual é o eletrófilo na primeira etapa? 
e) Qual é o nucleófilo na primeira etapa? 
f) Qual é o eletrófilo na segunda etapa? 
g) Qual é o nucleófilo na segunda etapa? 
 
11. Qual dos compostos a seguir apresenta maior momento de dipolo (mais polar) ? 
 
 
 
 
12. Todas as seguintes reações são reportadas na literatura Química. Forneça a estrutura do produto orgânico 
principal em cada caso.