RELATORIO - Recristalização

Prévia do material em texto

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia
Coordenação de Química
Departamento de Química – DQ
Curso técnico integrado – Química
Disciplina: Química Orgânica
Docente – Manuela P. C. Brito
Turma - 8823
Discente: Milena Paraíso Pinho
Relatório dos Experimentos 01 e 02:
Recristalização e Determinação do Ponto de Fusão da Amostra Recristalização
 
Salvador – BA
2019
Sumário
1.	Objetivos:	3
1.1	Geral:	3
1.2	Específicos:	3
2.	Introdução Teórica:	3
3.	Parte Experimental	4
3.1	Materiais e Reagentes	4
3.2	Metodologia	5
3.3	Procedimento Experimental	5
I.	Escolha do Solvente:	5
II.	Recristalização	6
III.	Determinação do Ponto de Fusão do Ácido Salicílico	6
4.	Resultados e Discussões	7
I.	Escolha do Solvente	7
II.	Recristalização	10
III.	Determinação do Ponto de Fusão do Ácido Salicílico	12
5.	Conclusão	13
6.	Referências	13
1. Objetivos:
1.1 Geral: Purificar o ácido salicílico por recristalização.
1.2 Específicos:
a) Escolher o solvente ideal para a recristalização do ácido salicílico;
b) Avaliar a pureza do ácido salicílico recristalizado pela determinação do ponto de fusão;
c) Determinar o rendimento.
2. Introdução Teórica:
Os produtos químicos são extraídos de fontes naturais ou são sintetizados a partir de outros compostos através de reações químicas. Independentemente de suas origens sejam de extrações ou de sínteses, dificilmente esses produtos são puros, tornando necessário alguma técnica de purificação. Fundamentalmente em todos os métodos de purificação utiliza-se uma propriedade onde os componentes da mistura se comportam diferentemente. Por exemplo, caso se deseja obter cloreto de sódio das salinas, isento de areia, basta utilizar a solubilidade em água visto ser o sal solúvel nesse solvente e a areia, não.
As técnicas de purificação mais comuns são a de extração, recristalização, destilação e cromatografia. As técnicas normalmente empregadas para a purificação de sólidos em larga escala são: a recristalização, a extração e, quando possível, a sublimação. Técnicas cromatográficas também são muito eficientes porém, o primeiro método a ser tentado é a recristalização, graças ao seu baixo custo e simplicidade. Geralmente na purificação de sólidos a propriedade mais explorada é a solubilidade, mas outras propriedades físicas como densidade, ponto de fusão e propriedades magnéticas também podem ser utilizadas.
A recristalização, também conhecida como cristalização fracionada, é um procedimento para purificar um composto impuro num solvente. O método de purificação baseia-se no princípio de que a solubilidade da maioria dos sólidos aumenta com o aumento da temperatura. Isso significa que, à medida que a temperatura aumenta, a quantidade de soluto que pode ser dissolvida em um solvente aumenta enquanto que a o nível de solubilidade em temperatura ambiente é menor. Para um bom processo de recristalização, a escolha do solvente é ideal. Existem algumas propriedades desse solvente que será responsável pelo sucesso da técnica. Entre eles, o primeiro é que o composto deve ser pouco solúvel ou quase insolúvel a frio e muito solúvel a quente no solvente. Isso é necessário para que após o aquecimento da solução, quando o líquido for resfriado haja a formação dos cristais, caso isso não acontecesse, não seria possível a recristalização. O segundo requisito é que o solvente não deve reagir com o soluto, pois assim o produto seria perdido. O terceiro requisito é que deve solubilizar as impurezas a frio ou não solubilizá-las a quente para que o produto final seja o mais puro possível. Outro ponto importante é que ponto de ebulição deve ser mais baixo do que o ponto de fusão do sólido a ser purificado. Além disso deve ser facilmente removível dos cristais isolados, buscando maior rendimento do produto recristalizado. Fora isso, deve possuir baixa toxicidade, baixo custo e, de preferência, não ser inflamável. 
 Com a determinação do solvente ideal, a baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. Muitas vezes são necessárias recristalizações sucessivas para obter-se uma boa purificação. Com isso, aumenta-se a pureza do produto, porém o rendimento diminui.
3. Parte Experimental
3.1 Materiais e Reagentes
Tabela 1- matérias e reagentes utilizados na recristalização do ácido salicílico
	Materiais e Reagentes
	Quantidade utilizada
	Ácido Salicílico - sólido
	1a etapa: aprox. 0,1g / 2a etapa: aprox. 2,0g
	Tubo de Ensaio
	7
	Água
	1a etapa: aprox. 1mL / 2a etapa: 80 mL
	Hexano
	aprox. 4mL
	Acetato de Etila
	aprox. 1mL
	Acetona
	aprox. 1mL
	Etanol
	aprox. 1mL
	Clorofórmio
	aprox. 1mL
	Álcool Isopropilico
	aprox. 1mL
	Placa de Aquecimento
	1
	Erlenmeyer de 250 mL
	1
	Béquer de 250 mL
	1
	Pérolas de Vidro
	Poucas, cerca de 4
	Bastão de vidro
	1
	Funil Simples
	1
	Papel de filtro
	2
	Vidro de Relógio
	1
	Suporte Universal
	1
	Aro metálico
	1
	Kitassato
	1
	Funil de Buchner
	1
	Lamparina
	1
	Tubo Capilar
	3
	Termômetro
	1
	Glicerina
	Cerca de 20 mL
3.2 Metodologia
Com o objetivo geral de purificar o ácido salicílico, tendo em vista de obter o maior rendimento possível, a técnica utilizada foi a recristalização. Esse método baseia-se na diferença de solubilidade entre o produto puro e as impurezas, partindo do princípio de que a solubilidade da maioria das substâncias se intensifica com o aumento da temperatura. Isso implica dizer que, à medida que a temperatura aumenta, a quantidade de soluto que pode ser dissolvida em um solvente aumenta. O solvente considerado ideal, a partir de teste comparativos e por suas propriedades, foi a água. A solução foi submetida a variações de temperatura até que houvesse a formação de cristais. Para remover os cristais, foi feita uma filtração à vácuo. 
3.3 Procedimento Experimental
I. Escolha do Solvente:
Foi colocado uma pequena quantidade em massa, cerca de 1,0g, do ácido salicílico em um total de 7 tubos de ensaio e adicionou-se em cada, um tipo de solvente. Os solventes usados foram o hexano, acetato de etila, a acetona, o etanol, clorofórmio, álcool isopropílico e a água. Foi adicionado 1 mL de cada solvente, em seguida agitando-os. Aos solventes que não dissolveram o soluto, observou-se o comportamento do sólido no solvente quente aquecendo o tubo com cuidado em banho-maria até a ebulição. Como em uma substância permaneceu insolúvel ou parcialmente solúvel, adicionou-se até 3mL do solvente e observou-se os resultados. O único solvente que dissolveu a substância a quente e praticamente não dissolveu a frio, foi esfriado lentamente e observou-se se houve a formação de cristais. 
II. Recristalização
Foi posto 2.0844 g da substância a ser purificada em um erlenmeyer de 250 mL. Acrescentou-se 80 mL do solvente escolhido ao erlenmeyer e alguns fragmentos de contas de vidro. A mistura foi aquecida em uma placa de aquecimento, até ebulição do solvente e a dissolução da amostra. Enquanto isso, aqueceu-se também um funil apoiado no béquer para a filtração a quente. Foi preparado um papel de filtro pregueado de acordo com orientações do professor para utilizar no sistema de filtração. Com a montagem completa do sistema, verteu-se rapidamente a solução em ebulição no centro do papel de filtro. O filtrado foi despejado no béquer previamente aquecido e coberto com um vidro de relógio até que esfriasse. Com os cristais formados, montou-se o sistema de filtração à pressão reduzida (a vácuo), pesando previamente o papel de filtro. Os cristais foram filtrados e deixados secar por cerca de 1 semana. Quando os cristais estavam secos, determinamos o peso dos mesmos e calculamos o rendimento percentual do processo.
III. Determinação do Ponto de Fusão do Ácido Salicílico
Antes de tudo, anotamos as características do ácido salicílico (antes e depois da recristalização). Pulverizou-seo ácido recristalizado com auxílio de bastão de vidro e foi preparado três tubos capilares, fechando-os em uma das extremidades, com aquecimento na lamparina. Foi coloque um pouco da amostra pulverizada em cada tubo capilar, empacotando-os, seguindo as orientações do professor. O tubo capilar foi preso ao termômetro, que estava preso ao suporte universal, e posto ao banho de glicerina em um béquer, com o auxílio de um anel de látex. O sistema foi aquecido lentamente em uma placa de aquecimento e em seguida, foi determinado o início e o final da fusão. Esse procedimento foi repetido usando os demais tubos capilares. Também foi utilizado o aparelho de Thomas-Hoover para determinação do ponto de fusão usando a mesma quantidade de tubos capilares.
4. Resultados e Discussões
I. Escolha do Solvente 
Ao adicionar 1 mL de cada solvente testado a 2,0 g de ácido salicílico, retratado na figura 1, é possível concluir que somente o hexano e a água não solubilizaram o ácido a frio, como mostrado na figuras 2.1 e 2.2.
Figura 1 – Teste de solventes para a recristalização do ácido salicílico 
Do lado esquerdo, a figura 2.1 retrata a insolubilidade do ácido no hexano.
A figura 2.2, a direita, representa a baixa solubilidade do ácido na água
As forças intermoleculares são de importância vital para explicar as solubilidades das substâncias. A dissolução de um sólido em um líquido é, em muitos aspectos, como a fusão do sólido. A estrutura cristalina organizada do sólido é destruída e o resultado é um arranjo mais desordenado das moléculas ou íons na solução. A polaridade, oriunda dessas forças, é responsável pela solubilidade dos compostos químicos. O acetato de etila e a propanona (acetona) apesar de possuírem hidrocarbonetos, são moléculas polares em decorrência da presença de oxigênio, elemento altamente eletronegativo, em suas composições. Como o ácido salicílico possui o grupo carbonila, essa substância terá um lado polar, formando ligações de hidrogênio com o acetato de etila e a acetona. Já os álcoois isopropílico e etílico possuem o grupo hidroxila, sendo assim possível a formação de ligações de hidrogênio com o grupo carbonila do ácido salicílico. 
O clorofórmio (CHCl3) por possuir três átomos de cloro, elemento bastante eletronegativo, atrai com mais força os elétrons dos demais elementos, tendo uma nuvem eletrônica mais densa do composto. Isso ocasiona em um nível moderado de polaridade, por isso foi um solvente pouco solúvel no ácido salicílico.
O hexano, hidrocarboneto onde a diferença de eletronegatividade do carbono e do hidrogênio é muito baixa, não tem polaridade, sendo assim um composto totalmente apolar. As forças de London entre esse hidrocarboneto com o anel de benzeno do ácido salicílico é desprezível, e como solvente apolar não dissolve o soluto polar, carbonila, não haverá formação de interações intermoleculares, resultando da insolubilidade do solvente. O ácido salicílico apesar de conseguir formar ligações de hidrogênio, por conta de sua grande cadeia se tornar grande parte da molécula. As forças de dispersão de London que mantém as moléculas unidas aumentam com o crescimento do tamanho da molécula, o que leva, geralmente a um decréscimo na solubilidade. Por isso a energia necessária para romper a ligação solvente-solvente, ocasionando a insolubilidade.
Suscetíveis a possíveis solventes ideias, o hexano e a água foram avaliados ao aquecimento com o objetivo de solubilizar a quente. O hexano, por não ter a capacidade polar de interagir com o ácido salicílico, permaneceu insolúvel como mostrado na figura 3. 
Figura 3- hexano + ácido salicílico após banho maria
No processo de dissolução as moléculas ou íons precisam ainda ser separados uns dos outros e as duas alterações exigem suprimento de energia. A energia necessária para compensar as energias de rede e as atrações intermoleculares é proveniente da formação de novas forças atrativas entre o soluto e o solvente. A água que antes do aquecimento não conseguia interagir com o ácido salicílico, após ser a solução ser exposta ao calor, obteve energia térmica necessária para quebrar as ligações soluto-soluto, solvente-solvente formando a ligação soluto-solvente. Com isso foi possível a formação de interações por meio de ligações de hidrogênio e sendo assim, solubilizado no solvente. Essa dissolução é vista na figura 4.
Figura 4- Água + ácido salicílico após o banho-maria
	Esse procedimento de escolha do solvente ideal pode ser esquematizado na tabela 2.
Tabela 2 – Solubilidade do ácido salicílico em diferentes solventes de diferentes polaridades
	Solvente
	Solubilidade
	Solubilidade após calor
	Hexano
	Insolúvel 
	Insolúvel
	Clorofórmio
	Pouco Solúvel
	-
	Acetato de Etila
	Solúvel
	-
	Acetona
	Solúvel
	-
	Álcool Isopropílico 
	Solúvel
	-
	Álcool Etílico
	Solúvel
	-
	Água
	Insolúvel
	Solúvel
II. Recristalização 
Utilizou-se 2,0844 g de ácido salicílico em 80 mL de água. Após o aquecimento da solução, o liquido foi filtrado, retendo impurezas no papel de filtro pregueado. Nesse processo, houve perca do sólido no erlenmeyer (figura 5) e no funil (figura 6), além do papel de filtro.
Figura 5 – Cristais retidos no fundo do erlenmeyer aquecido
Figura 6 – Funil contento cristais de ácido salicílico
	Após o resfriamento do filtrado, houve a formação dos cristais imersos em água dentro de um béquer (figura 7).
Figura 7 – recristalização do ácido salicílico após o resfriamento
O peso do papel de filtro utilizado na filtração à vácuo foi de 1.4601 g, após a filtração dos cristais (figura 8) o papel foi pesado novamente para calcular o rendimento.
Figura 8 – Cristais após a filtração à vácuo 
CÁLCULO DO RENDIMENTO:
Massa da amostra= 2,0844 ------- 100%
Massa dos cristais= 1,8573 ------- x%
Rendimento total = 89,1047% 
A partir dos cálculos feitos, o rendimento total foi de aproximadamente 90%.
III. Determinação do Ponto de Fusão do Ácido Salicílico 
Ao submeter os tubos capilares ao aquecimento até atingir a fusão do composto, foi determinado 3 resultados. A média desses resultados para o início do ponto de fusão do ácido recristalizado foi de 158o C e para o fim aproximadamente 159o C. Esses resultados estão de acordo com os dados do ácido salicílico entre 90% e 100% de pureza. Já no aparelho de Thomas-Hoover o resultado encontrado foi igual ao determinado pelo modo manual. Os resultados para o ácido salicílico normal, sem o processo de purificação, foi de 159o C a 160o C a partir do processo manual. O profissional foi de 163 o C a 164 o C. Esses resultados mostram que há impurezas na substância.
5. Conclusão 
O experimento supriu os objetivos, purificando o ácido salicílico por recristalização. Os resultados foram positivos, apontando rendimento e pureza de cerca de 90%. A partir desse relatório, foi possível compreender como as propriedades físicas são influenciadas pelas interações inter moleculares, a polaridade e sua estrutura. 
6. Referências 
· SOLOMONS, Graham. Química Orgânica vol 1. Disponível em: https://pt.slideshare.net/livro10/qumica-orgnica-vol-1-t-w-graham-solomons-7-ed-pt
· VOGUE, Arthur. Química Analítica Qualitativa. Disponível em: https://crispassinato.files.wordpress.com/2016/03/vogel-quimica-analitica-qualitativa1aed-1981.pdf
· CRUZ, Oswado. Ácido Salicílico. Disponível em: https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20salic%C3%ADlico2003.pdf
· MARTINS, Cláudia; LOPES, Wilson; ANDRADE, Jailson. Solubilidade das substâncias orgânicas. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026
· http://www.quimica.ufpr.br/fsnunes/cq136/Experimentos%20PDF/CQ136%20T%C3%A9cnicas%20de%20Purifica%C3%A7%C3%A3o%20-%20Crit%C3%A9rios%20de%20Pureza.pdf
· DIAS, Patrícia. Cristalização ou Recristalização. Disponível em: http://cadernodefarmacia.blogspot.com/2013/05/cristalizacao-ou-recristalizacao.html
· https://www.portalsaofrancisco.com.br/quimica/recristalizacao