exercícios de orgânica 3

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2ªLista de Exercícios – QUI-153 2014/1 
 
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Universidade Federal de Ouro Preto 
Instituto de Ciências Exatas e Biológicas 
Departamento de Química 
Disciplina: Química Orgânica Ambiental (QUI-153) 
Professor Leandro Vinícius Alves Gurgel 
2ª Lista de Exercícios 
 
Estereoisomeria 
1) Algumas moléculas listadas abaixo tem um centro quiral e outras não. Escreva as 
fórmulas tridimensionais para ambos os enantiômeros daquelas moléculas que tem um 
sítio quiral. 
(a) 2-Flúorpropano (d) 2-Metil-1-butanol 
(b) 2-Metilbutano (e) 2-Bromopentano 
(c) 2-Clorobutano 
 
2) Quais átomos em cada uma das seguintes moléculas são sítios quirais? 
(a) (b) 
 
 
 
 
(c) 
 
 
 
 
 
3) Escreva as formas enantioméricas do bromocloroflúormetano e assinale cada um dos 
seus enantiômeros com a designação (R) ou (S). 
 
4) Assinale com as designações (R) ou (S) cada um dos seguintes compostos: 
(a) (b) 
 
2ªLista de Exercícios – QUI-153 2014/1 
 
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Alcanos 
1) Mostre as reações envolvidas para a hidrogenação de todos os alcenos e alcinos que 
renderiam o 2-metilbutano. 
2) Mostre como preparar o butano a partir do 2-bromobutano, ácido bromídrico e zinco 
metálico. 
Alcenos 
1) Usando a designação (E)-(Z) dê os nomes IUPAC para os seguintes compostos: 
(a) (b) 
 
 
(c) 
 
 
2) Escreva as fórmulas de traços ou fórmulas de linhas para os seguintes compostos: 
(a) 2-Buteno (c) 2-Metil-2-penteno 
(b) 1,3-pentadieno (d) 4-Metil-1-penteno 
3) Proponha mecanismos para as seguintes reações de adição a alcenos: 
 (a) (b) 
 
 
4) Proponha o mecanismo para a reação de adição de ácido sulfúrico a 1-propeno. A 
partir do produto de adição de ácido sulfúrico (Bissulfato de alquila) mostre o produto 
formado pela reação com água a quente (hidrólise do bissulfato de alquila). 
 
 
5) O 2,3-Dimetil-2-butanol é formado na hidratação ácido catalisada do 3,3-Dimetil-1-
buteno. Escreva o esquema de reação para formação do 2,3-Dimetil-2-butanol. 
6) Proponha o mecanismo para a adição eletrofílica de bromo ao 1-propeno em 
tetracloreto de carbono: 
 
2ªLista de Exercícios – QUI-153 2014/1 
 
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7) Mostre os produtos principais da reação do cicloexeno com: 
(a) 
 
 
(b) 
 
 
(c) 
 
 
Alcinos 
1) Mostre os produtos de adição eletrofílica 
aos seguintes alcinos: 
(a) 
 
(b) 
 
2) Mostre os produtos de hidrogenação dos alcinos a seguir: 
(a) 
 
(b) 
 
3) Proponha o mecanismo a obtenção de 2-octanona via reação do 1-octino com água 
em ácido sulfúrico catalisada por sulfato de mercúrio (HgSO4) 
2ªLista de Exercícios – QUI-153 2014/1 
 
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Compostos aromáticos 
1) Dê o nome IUPAC para os compostos a seguir: 
(a) (b) 
 
 
 
(c) (d) 
 
 
 
(e) 
 
 
 
2) Mostre os produtos formados e proponha os mecanismos quando: 
(a) Tolueno é sulfonado 
(b) Ácido benzoico é nitrado 
(c) Nitrobenzeno é bromado 
(d) Isopropilbenzeno reage com cloreto de acetila e AlCl3 
 
3) Use teoria de ressonância para explicar porque o grupo hidroxila do fenol é um grupo 
ativador e um direcionador orto-para. Ilustre sua explicação mostrando os íons arênio 
formados quando o fenol reage com um íon Br+ em posições orto, meta e para. 
 
4) Escreva estruturas de ressonância para os íons arênio formados quando etilbenzeno 
reage com um íon Br+ (formado através da reação entre Br2 e FeBr3) para produzir os 
produtos orto e para. 
 
5) Indique um esquema reacional, e sugira o respectivo mecanismo, para a obtenção do 
isopropilbenzeno a partir do benzeno.