Prova - Q Orgânica Avançada

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Prova – Química Orgânica Avançada
Nota 4,8 pontos de 6,0 (80% correta)
Questão 1 – Os polímeros são materiais extremamente versáteis e indispensáveis em nossa vida cotidiana por sua vasta aplicação em vários segmentos industriais. Em vista disso, assinale Verdadeiro (V) ou Falso (F) em relação a polímeros.
( ) Polímero é uma macromolécula proveniente da junção de unidades repetitivas menores chamadas monômeros ligadas covalentemente;
( ) Polímeros naturais são macromoléculas encontradas na natureza e obtidas de fontes naturais. Um exemplo de polímero natural é o poliestireno;
( ) Polímeros sintéticos são produzidos utilizando diferentes processos químicos. Um exemplo de polímero sintético é o poli (tereftalato de etileno).
Assinale a alternativa correta:
a. V - F - V. 
b. F - V - V. 
c. F - F - V. 
d. V - V - F. 
e. V - V - V. 
ERRADA Questão 2 – As posições dos substituintes em um anel aromático, é de grande importância e podem influenciar nos produtos formados em uma reação de substituição nucleofílica. As posições relativas dos substituintes são referidas como Orto, Meta e Para. Sobre isso, analise a figura abaixo:  
 
Assinale a alternativa que representa a (s) posição (ões) do (s) substituinte: 
a. Apenas Orto.
b. Apenas Para.
c. Orto e Para.
d. Apenas Meta. 
e. Orto e Meta. 
Questão 3 – Nylon 6 é um tipo de poliamida sintética com propriedades desejáveis para muitas aplicações industriais. É muito utilizado industrialmente para fabricações de peças, engrenagens, roupas esportivas, Isolantes, conectores e outros. O Nylon 6 é produzido exclusivamente de um tipo polimerização onde se tem o aquecimento para formação de um intermediário reativo. Sobre essa polimerização, analise as alternativas a seguir e assinale a correta.
a. Abertura de anel.
b. Crescimento em etapas.
c. Crescimento de cadeia.
d. Condensação.
e. Adição. 
Questão 4 – Compostos carbonílicos da classe II – aldeídos e cetonas, são muito importantes para a indústria por darem sabor a alimentos, além de serem utilizados como solventes ou reagentes para sínteses de produtos. Em vista disso, analise as afirmativas abaixo e classifique-as com “V” para verdadeiro e “F” para falso: 
( ) Esses compostos são caracterizados por possuírem em sua estrutura grupo carbonila (C=O).
( ) Os aldeídos possuem a carbonila ligada a um lado de um carbânions (R-), enquanto as cetonas a carbonila se liga a um dos lados a um hidrogênio (H).
( ) Aldeídos e cetonas possuam pontos de ebulição menores do que hidrocarbonetos devido ao grupo carbonílico polar. 
( ) Cetonas e aldeídos fornecem a capacidade de formação de ligações de hidrogênio com a molécula de água. 
Assinale a alternativa correta:
a. V, F, F, V.
b. F, F, V, V
c. V, V, F, F
d. V, F, V, F
e. V, V, V, V.
Questão 5 – A reação de nitração do benzeno é uma reação bastante importante. Ela consiste na adição de um grupo NO2 no anel benzênico. No mecanismo apresentado abaixo para a nitração do ácido benzoico e a formação de um produto majoritário. Sobre essa reação analise as afirmativas abaixo 
 
I. O produto formado possui orientação orto, devido ao COOH fornecer um efeito ativador;
II. O íon nitroniônio que reage com o anel benzênico do ácido benzóico é formado pela reação com o ácido sulfúrico.
III. O produto formado é o ácido 3-nitrobenzoico;
IV. Para a formação do produto, uma etapa de perda um próton (H⁺) é necessária para restabelecer a aromaticidade.
Assinale a alternativa incorreta:
a. Apenas I.
b. Apenas I e II.
c. Todas as alternativas estão incorretas.
d. Apenas III.
e. Apenas IV.
ERRADA Questão 6 – Os derivados de ácidos carboxílicos, tais como cloretos de acila, anidridos, ésteres e amidas, apresentam reatividades diferentes devido a basicidade do grupo de saída. Sobre a reatividade dos derivados, avalie as afirmativas a seguir:
I – Os cloretos de acila são os mais reativos entre os derivados de ácidos carboxílicos, pois possuem íon cloro uma base mais fraca quando comparada aos outros nucleófilos.
II - Anidridos de ácido são menos reativos que os cloretos de acila, mas ainda bastante reativos. Reagem com álcool, água e aminas 
III - Ésteres são menos reativos que anidridos de ácido e cloretos de acila, portanto não reagem com íons carboxilatos e nem cloretos/brometos. Reagem com álcool, água e aminas.
IV - Amidas são os derivados de ácidos carboxílicos menos reativos. Grupo amida é uma base mais forte do que íon haleto (Cl e Br), íon carboxilato, álcoois e água.
Assinale a alternativa correta:
a. As alternativas I, II, III e IV estão corretas.
b. Apenas I, II e IV estão corretas.
c. Apenas II e IV estão corretas.
d. Apenas IV está correta.
e. Apenas I, II e III estão corretas.
Questão 7 – Os aldeídos e cetonas possuem três regiões de reatividade para que as reações aconteçam. Essas regiões de reatividade tornam os aldeídos e cetonas compostos versáteis e reativos na química orgânica, permitindo uma ampla variedade de transformações químicas úteis.
Com base no enunciado, selecione a alternativa correta que indica as regiões de reatividade dos aldeídos e cetonas na química orgânica:
a. Carbono Carbonílico (C=O), Hidrogênio α e no Oxigênio Carbonílico (C=O).
b. Ligação dupla da carbonila (C=O), Carbono α e no Oxigênio Carbonílico (C=O).
c. Carbono Carbonílico (C=O), Carbono α e no Hidrogênio Carbonílico (C=O).
d. Carbono Carbonílico (C=O), Hidrogênio α e no Ligação dupla da carbonila (C=O).
e. Carbono Adjacente a carbonila, Oxigênio Carbonílico (C=O) e Carbono Carbonílico (C=O).
Questão 8 – A adição aldólica é uma reação química na qual um enolato de uma cetona ou aldeído reage com um segundo aldeído ou cetona para formar um β-hidróxi-aldeído ou cetona. Com base na interpretação da fórmula abaixo, defina o principal produto formado na reação de adição aldólica entre duas moléculas de etanal (acetaldeído) sob condições básicas.
Assinale a alternativa correta:
a.
b.
c.
d.
e.
Questão 9 – O tolueno, também conhecido como metilbenzeno, é muito utilizado como solvente em tintas, na produção de outros compostos químicos, também, é adicionado a gasolina para melhorar o desempenho do combustível. A nitração do tolueno envolve a introdução de um grupo nitro (-NO₂) é um exemplo de uma reação de substituição eletrofílica aromática.
Em vista disso, quais seriam os principais produtos formados pela nitração do tolueno? Assinale a alternativa correta.
a. 2-nitrotolueno e 4-nitrotolueno.
b. 3-nitrotolueno e 4-nitrotolueno.
c. 2-nitrotolueno e 3-nitrotolueno.
d. 1-nitrotolueno e 3-nitrotolueno.
e. Apenas 2-nitrotolueno
Questão 10 – Os ácidos carboxílicos são de grande importância para a indústria farmacêutica, química, alimentícia e outras como precursor de sínteses ou como reagentes primários. Por isso, sua síntese é muito explorada em escala industrial, principalmente de ácido acético por sua importância alimentar. Além disso, os ácidos carboxílicos podem formar uma variedade de derivados importantes, cada um com propriedades e aplicações específicas.
Em relação aos métodos de preparo de derivados de ácidos carboxílicos, avalie as afirmativas a seguir e assinale Verdadeiro (V) ou Falso (F):
( ) Os cloretos de acila são formados pela substituição do grupo hidróxi por um halogeneto com a utilização de reagentes SOCl2 e PB3.
( ) Um anidrido ácido é um derivado de duas moléculas de ácido carboxílico que perdem água por meio de uma desidratação.
( ) A formação dos ésteres se dá pela reação de um ácido carboxílico e um álcool catalisado por um meio básico.
( ) Para formação de amidas, inicialmente é necessário reagir a um ácido carboxílico com qualquer amina.
Assinale a alternativa correta:
a. V, V, F, V.
b. V, V, F, F.
c. F, V, F, V.
d. V, V, V, V.
e. V, F, F, F.
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