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ALDEÍDOS Discente Aline Andrade, Almir Alves, Carlos Manoel, Eduarda Martins, Elio Heinrich, Kiane Melo, Manoel Bezerra, Winny Wenner. Docente: Bárbara Bellete Matéria: Química Orgânica UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO ALDEÍDOS O aldeídos é uma função orgânica constituída de compostos orgânicos alifáticos ou aromáticos. São derivadas dos hidrocarbonetos, marcados pela presença de um radical do grupo funcional formila (H-C=O) na cadeia carbônica. Fórmula geral : Os aldeídos pequenos possuem cheiro forte e desagradável, como o formol, já os aldeídos de cadeias maiores tem um cheiro mais agradável, alguns desses compostos constituem as essências de flores e de frutos. Exemplo: Canela, vanilina. R -- CHO Ar -- CHO Características dos Aldeídos - O aldeído de menor cadeia (metanal) é gasoso; os seguintes são líquidos e os de grande cadeia carbônica são sólido. - Os aldeídos inferiores têm cheiro irritante e os demais, cheiro agradável. Os aldeídos inferiores são solúveis em água, sendo que a solubilidade diminui com o aumento da cadeia. Composto carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis em água. - Os aldeídos são compostos incolores. NOMENCLATURA A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação AL, onde a cadeia principal é a mais longa que inclui o grupo –CHO, e a numeração é feita a partir desse grupo. Os aldeídos (IUPAC) nomeiam-se, empregando o prefixo grego que indica o número de átomos de carbono, seguido do infixo (tipo de ligação) e terminado com o sufixo al. Propriedade físicas dos aldeídos Devido à presença do grupo carbonila, suas moléculas são polares, mas não fazem ligações de hidrogênio entre si. Seus pontos de fusão e ebulição são mais altos que os dos compostos apolares e que os dos éteres, e são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de massa molecular correspondente. Os aldeídos mais simples são solúveis em água, uma vez que podem estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Com o aumento da cadeia carbônica a solubilidade diminui, tornando-se insolúveis Fórmula Nome Ponto de Fusão (°C) Ponto de Ebulição (°C) Solubulidade em Água HCHO Formaldeído -92 -21 Muito Solúvel CH3CH2CHO Propanal -81 49 Muito Solúvel C6H5CHO Benzaldeído -26 178 Pouco Solúvel CH3(CH2)4CHO Hexanal -51 131 Pouco Solúvel CH3(CH2)3CHO Pentanal -91,5 102 Pouco Solúvel Ponto de Ebulição Mais polar, portanto ponto de ebulição mais elevado que éteres e alcanos comparáveis. Não podem formar pontes de hidrogénio entre si o que diminui o ponto de ebulição comparativamente aos álcoois. Os aldeídos mais simples são solúveis em meio aquoso, já que podem estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Com o aumento da cadeia Carbônica, porém, a solubilidade desses compostos diminui progressivamente, até se tornam insolúveis nesse meio. Os aldeídos são solúveis na maioria dos solventes orgânicos álcool, éter e benzeno. Solubilidade Reatividade Adição Nucleofílica Um nucleófilo forte ataca o carbono do carbonilo formando um ião alcóxido que depois é protonado. Um nucleófilo fraco ataca o carbonilo que foi protonado aumentando assim a sua reatividade. Aldeídos são mais reactivos que as cetonas. Adição de água Em ácido, água é o nucleófilo. Em base, hidróxido é o nucleófilo. Aldeídos são mais eletrofílicos dado que têm menos grupos alquilo como doadores de eletrons. Oxidação de aldeídos Fácilmente oxida a ácido carboxilico Aldeídos na Zootecnia Desinfetantes comumente utilizados na área pecuária Formol