Exerciěcio QF-convertido

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Questão 01) A simplificação molecular, uma das estratégias de modificação molecular que geram moléculas mais 
simples, foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da 
morfina, em que foram mantidos os principais grupos farmacóforos, responsáveis pela atividade terapêutica, conforme 
figura apresentada a seguir. 
 
 
 
 
Observando as estruturas acima representadas, leia os itens abaixo: 
 
I. A morfina apresenta dois grupos aromáticos, um quaternário de amônio e carboxílico, os quais são capazes de 
realizar interações do tipo hidrofílica, hidrofóbica e ligação de hidrogênio, como doador de elétrons, com o 
receptor, respectivamente. 
 
II. O fentanil apresenta um grupo aromático, um terciário de amônio e um grupo éster, os quais são capazes de 
realizar interações do tipo hidrofóbica, eletrostática e ligação de hidrogênio, respectivamente. 
 
III. A morfina apresenta como grupo farmacóforo um grupo aromático, um terciário de amônio e éter, os quais são 
capazes de realizar interações do tipo eletrostática, hidrofóbica e ligação de hidrogênio, como doador de 
elétrons, com o receptor, respectivamente. 
 
IV. A morfina apresenta um grupo heterocíclico, um terciário de amônio e dois grupamentos fenólicos, os quais 
são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica, eletrostática e ligações de hidrogênio, como aceptor de 
elétrons, com o receptor, respectivamente. 
 
V. O fentanil apresenta um grupo aromático, um grupo éster e dois grupamentos metílicos, os quais são capazes 
de realizar interações do tipo hidrofóbica, ligação de hidrogênio, e ligação de hidrogênio, respectivamente. 
 
Após a leitura e a análise dos itens acima, assinale a alternativa que apresenta os itens corretos acerca da questão: 
 
a) I, IV, V 
b) I, II, V 
c) I, II, III 
d) II, III, IV 
e) III, IV, V 
 
 
f) II apenas 
Nome: Millena Santos Dantas 18562418 D2
Nome: Millena Santos Dantas 18562418 D2
 
 
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Questão 02) A figura abaixo resume o processo de desenvolvimento de salmeterol a partir da isoprenalina. Durante 
esse processo, houve duas etapas de modificações moleculares: a primeira consiste na substituição da hidroxila 
catecólica por um grupamento hidroximetileno; e a segunda, no aumento da lipossolubilidade quando comparado ao 
composto de partida, a isoprenalina. O processo finaliza-se com a obtenção do salmeterol. 
 
 
 
 
Leias as asserções abaixo a respeito das substituições e/ou adições de grupos químicos realizadas no processo de 
formação do salmeterol a partir da isoprenalina: 
 
ASSERÇÃO 01) A isoprenalina apresenta um grupamento 3,4-dihidroxibenzeno que é denominado catecol responsável 
por identificar as substâncias endógenas que atuam nos receptores adrenérgicos de catecolaminas. Sendo assim, é 
possível identificar o catecol como o grupamento farmacóforo da adrenalina. Uma vez substituído, fármacos 
desenhados a partir de sua estrutura apresentarão baixa afinidade aos receptores adrenérgicos. 
 
ASSERÇÃO 02) O salmeterol é um agonista adrenérgico apresentando o mesmo grupamento farmacóforo e uma longa 
cauda de hidrocarbonetos o que garante a hidrossolubilidade do princípio ativo além do grupamento benzênico 
responsável pela lipofilicidade da substância. 
 
Expostas as asserções acima, assinale a alternativa correspondente a elas: 
 
a) As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. 
b) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira. 
c) A primeira asserção é uma proposição verdadeira e a segunda é uma proposição falsa. 
d) As duas asserções são proposições falsas. 
e) A primeira asserção é uma falsa e a segunda é uma asserção verdadeira. 
 
 
 
 
 
 
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Questão 03) A biotransformação, também conhecida por metabolismo, corresponde à TRANSFORMAÇÃO DE UM 
FÁRMACO EM METABÓLITOS POR MEIO DE REAÇÕES BIOQUÍMICAS. O fármaco pode ser ativado ou inativado 
após sofrer biotransformação hepática pois é modificado estruturalmente gerando substâncias com alta afinidade ao 
receptor farmacológico. Na figura abaixo, por exemplo, o ácido acetilsalicílico após ser metabolizado, formou o 
metabólito ácido salicílico. A figura abaixo representa um fármaco que passou pela reação de fase I do metabolismo 
desenvolvido pelo citocromo P450 gerando um composto inativo pronto para ser excretado. 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta a reação que ocorreu após a aspirina sofrer a reação de fase I: 
 
a) hidroxilação 
b) hidrólise 
c) adição 
d) redução 
e) oxidação 
 
 
Questão 04) As reações químicas responsáveis pelas conversões dos fármacos em outros produtos dentro do corpo, 
antes e depois que atingiram seu sitio de ação, são chamadas biotransformações. Esses processos químicos são 
enzimaticamente catalisadas e desse modo podem ser influenciadas por parâmetros cinético de Michaelis - Menten, 
ou seja, concentração do substrato, pH e temperatura. A quantidade que atinge seu alvo é dependente da quantidade 
incorporada pelos outros tecidos e da quantidade do fármaco metabolizada antes que esse atinja seu sitio de ação. 
As reações metabólicas do processamento de fármacos são classificadas como: reações de fase I (via assintética) e 
as reações da fase II (via sintética). Normalmente essas reações têm por objetivo a conversão da molécula do fármaco 
em metabólitos mais hidrossolúveis, que são mais facilmente excretados do que a molécula original. Nas reações de 
fase I o aumento da hidrosolubilidade se faz pela incorporação de grupos químicos polares, tais como, hidroxila (OH), 
e carboxila (COOH). Esses grupamentos caracterizam-se por apresentarem uma distribuição desigual de elétrons em 
suas ligações interatômicas que acarreta uma carga real ou parcial na molécula, permitindo assim sua interação com 
a molécula de água (Solomons 2005). Além da incorporação de grupos polares nas reações assintéticas, pode-se 
haver o desmascaramento de grupos polares por hidrólise (clivagem heterolítica). Identifique a reação bioquímica que 
ocorreu na ilustração abaixo e o grupamento que foi adicionado, respectivamente. Após essa etapa, assinale a 
alternativa correspondente à identificação correta: 
 
 
 
 
 
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a) desidrogenação e hidrogênio 
b) O-metilação e metil 
c) acetilação e acetil 
d) O-desidrogenação e acetil 
e) desidrogenação e metil 
 
 
Questão 05) Os fármacos e outros xenobióticos sofrem biotransformação antes de sua excreção pelo corpo. Muitos 
produtos farmacêuticos são lipofílicos, o que permite ao fármaco atravessar as membranas celulares, como aquelas 
encontradas na mucosa intestinal ou no tecido-alvo. Infelizmente, a mesma propriedade química que aumenta a 
biodisponibilidade dos fármacos também pode dificultar a sua excreção renal, visto que a depuração pelo rim exige que 
esses fármacos se tornem mais hidrofílicos, de modo que possam ser dissolvidos na urina aquosa. Por conseguinte, 
as reações de biotransformação frequentemente aumentam a hidrofilicidade dos compostos para torná-los mais 
passíveis de excreção renal. Abaixo, está representada uma reação bioquímica de Fase II. Assinale a alternativa 
identifica corretamente a reação bioquímica representada pela ilustração abaixo: 
 
 
 
a) hidrólise 
b) conjugação com glicina 
c) conjugação com glutationa 
d) glucuronidação 
e) eterificação 
 
 
 
 
Questão 06) Observe a estrutura abaixo. Representa uma catecolamina. As catecolaminas estão presentes no sistema 
nervoso autônomo simpático e são produzidas também pela medula das glândulas suprarrenais. Baseado na estrutura 
ilustrada abaixo, assinale a alternativa correta sobre a estrutura acima: 
 
 
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a) Na ausência das hidroxilas,representando a letra D forma-se a feniletilamina. 
b) Apresenta um grupo catecol com hidroxilas nas posições meta representado pela letra A 
c) Apresenta uma amina secundária representada pela letra C 
d) Apresenta um grupamento propil entre o catecol e a amina secundária representado pela letra B 
e) Os grupamentos hidroxílicos do catecol representados pela letra E são responsáveis pela lipossolubilidade 
 
 
Questão 07) Os anti-inflamatórios não esteroides (AINEs) encontram-se entre os medicamentos mais prescritos em 
todo o mundo. Essa classe heterogênea de fármacos inclui a aspirina e vários outros agentes inibidores da ciclo-
oxigenase (COX), seletivos ou não. Os AINEs não seletivos são os mais antigos, e designados como tradicionais ou 
convencionais. Os AINEs seletivos para a COX-2 são designados COXIBEs. Nos últimos anos, tem sido questionada 
a segurança do uso dos AINEs na prática clínica, particularmente dos inibidores seletivos da COX-2. As evidências 
sobre o aumento do risco cardiovascular com o uso de AINEs são ainda incompletos, pela ausência de ensaios 
randomizados e controlados com poder para avaliar desfechos cardiovasculares relevantes. Entretanto, os resultados 
de estudos clínicos prospectivos e de meta-análises indicam que os inibidores seletivos da COX-2 exercem importantes 
efeitos cardiovasculares adversos, que incluem aumento do risco de infarto do miocárdio, acidente vascular cerebral, 
insuficiência cardíaca, insuficiência renal e hipertensão arterial. O risco desses efeitos adversos é maior em pacientes 
com história prévia de doença cardiovascular ou com alto risco para desenvolvê-la. Nesses pacientes, o uso de 
inibidores da COX-2 deve ser limitado àqueles para os quais não há alternativa apropriada e, mesmo assim, somente 
em doses baixas e pelo menor tempo necessário. Embora os efeitos adversos mais frequentes tenham sido 
relacionados à inibição seletiva da COX-2, a ausência de seletividade para essa isoenzima não elimina completamente 
o risco de eventos cardiovasculares, de modo que todos os fármacos do largo espectro dos AINEs somente devem ser 
prescritos após consideração do balanço risco/benefício. 
 
As estruturas químicas de alguns AINes estão representadas abaixo. Analise cada estrutura quanto ao grupo funcional 
e assinale a alternativa que apresenta corretamente estes grupos: 
 
 
 
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a) O AAS apresenta carboxila, éster e metila 
b) A indometacina apresenta amida, halogênio e cetona 
c) Diclofenaco apresentam halogênio, carboxila e amida 
d) O ibuprofeno apresenta metila e cetona 
e) O ácido mefençâmico e o piroxicam não são formados por carboxilas. 
 
 
Questão 08) Em uma terça-feira, um dia após uma aula de química farmacêutica, um aluno chega adiantado para a 
aula de farmacologia e observa essas cinco estruturas químicas desenhadas no quadro e enumeradas por meio de 
algarismos romanos. Intrigado, o aluno resolveu caracterizar as estruturas quanto a lipofilicidade e aos grupamentos 
funcionais chegando à conclusão de que o composto II é o mais lipossolúvel e o único que apresenta o grupamento 
cetona. 
 
 
 
Essa conclusão foi devido ao composto II apresentar o maior número de carbonos além de dois aneis 
aromáticos e apresentar duas cetonas (C=O) em posição para. 
 
Após ler os dois parágrafos acima, julgue-os e assinale a alternativa correta a respeito deles: 
 
a) As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. 
b) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira. 
c) A primeira asserção é uma proposição verdadeira e a segunda é uma proposição falsa. 
 
 
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d) A primeira asserção é uma falsa e a segunda é uma asserção verdadeira. 
e) As duas asserções são proposições falsas. 
 
 
 
Questão 09) Sobre a sinvastatina, uma estatina, que inibe a 3-hidroxi, 3-metil, glutaril coenzima A redutase com 
o objetivo de reduzir a produção de colesterol pela via do mevalonato, assinale a alternativa que apresenta todos 
os itens corretos sobre as estruturas do fármaco e do metabólito ativo: 
 
I. A sinvastatina sofreu modificação metabólita perdendo um éster 
II. A estatina apresenta dois anéis benzênicos 
III. O metabólito ativo apresenta um ácido carboxílico 
IV. O metabólito ativo apresenta 4 grupos metil 
V. Ambas estruturas apresenta hidroxila 
As alternativas corretas são: 
a) I II III 
b) II III IV 
c) III IV V 
d) I IV V 
e) I II V 
 
Questão 10) Farmacóforo em termos de química farmacêutica, é a região da molécula de um ligante que está 
intimamente ligada ao seu receptor. O conhecimento dessa região possibilita o planejamento 
de drogas sintéticas. Os fármacos acima foram sintetizados e mantém seus grupamentos farmacofóricos para 
exercerem a mesma ação que seus agonistas naturais. Observe as estruturas químicas abaixo: 
 
 
Pode-se afirmar que os anticolinérgicos apresentam: 
a) Um grupamento éster e uma amina terciária 
b) Um grupamento éster e uma amina secundária 
f) I, III, IV e V 
 
 
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c) Um anel saturado e um éter 
d) Um anel insaturado e um éter 
e) Um grupamento éter e uma amina terciária