questionario quimica medicinal

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CENTRO UNIVERSITÁRIO ESTÁCIO DE SANTA CATARINA 
Simulado 
1. Defina os seguintes termos: 
a. Composto líder 
b. High-throughpout screen - HTS 
c. Screening baseado em fragmentos 
 
2. Descreva diferentes caminhos para identificar um composto líder. 
 
3. Quais problemas estão associados com compostos que apresentam baixa potência para seu alvo 
molecular? 
 
4. Quais problemas são decorrentes de uma baixa seletividade de ação, para um determinado 
composto? 
 
5. A concentração de colesterol no sangue deve ser controlada, pois previne doenças 
cardiovasculares, apesar de desempenhar funções importantes nos processos biológicos. No 
Brasil a concentração deve ficar abaixo de 200 miligramas por 100mililitros de sangue. O 
colesterol pertence à função: 
 
coleterol 
6. As funções: ArOH; RCOCl;RH; ROR; RNH2 são, respectivamente: 
a) álcool, cloreto de alquila, hidrocarboneto, éster e amida; 
b) fenol, cloreto de alquila, ácido, éster e amida; 
c) fenol, cloreto de ácido, hidrocarboneto, éter, amina; 
d) álcool, cloreto de ácido, ácido, éster e amina; 
e) fenol, cloreto de alquila; hidrocarboneto, éter e amina. 
7. Defina: 
a. estereoisómero; 
b. enantiómeros; 
c. diastereoisómero; 
d. isómeros conformacionais (confórmeros); 
e. quiralidade. 
 
 
 
a) álcool 
b) aldeído 
c) cetona 
d) fenol 
8. Apresentar um exemplo de molécula quiral e uma molécula aquiral. 
 
9. Mevacor (lovastatina) é usado clinicamente para reduzir os níveis séricos de colesterol. Quantos 
carbonos assimétricos tem o Mevacor?Quais os grupos funcionais presente nesta estrutura? 
Quais interações esse composto faz possivelmente? 
 
 
10. O bactericida Fomecin A, cuja fórmula estrutural é: 
 
apresenta as funções: 
 
11. Sugira as possíveis interações dos grupos funcionais identificados para o bactericida Fomecin A. 
 
12. Para cada fármaco apresentado abaixo, circule os grupos funcionais ácidos e básicos e identifique 
seus respectivos nomes no quadro 
O
NH
N N
O
H
N
H
NH2
NH
OH
O
Efegatran
N
N
H3C
Cl
OH
NH
NN
N
Losartana
O
N
CH3
HO
S
N
O NH
H3C
CH3
CH3
H OH
Nelfinavir
S N
O
O H
CH3
CH3
H2N
Sulfametazina
O
OOH
HO
H
N
CH3
CH3
Isalmadol
 
 
Fármaco Grupos funcionais ácidos Grupos funcionais básicos 
Efegatran 
Nelfinavir 
Sulfametazina 
Losartana 
Isalmadol 
 
 
a) cetona, fenol e hidrocarboneto 
b) éter, álcool e aldeído 
c) álcool, fenol e éter 
d) álcool, fenol e aldeído 
e) ácido carboxílico e fenol 
13. Abaixo se encontra delineada a fórmula estrutural da estricnina, uma substância tóxica isolada 
da espécie Strychnos nux-vomica L.. Sobre a estrutura da estricnina pode-se afirmar que: 
 
estricnina 
 
 
 
14. Dentre as estruturas abaixo, duas 
representam moléculas de 
substâncias, pertencentes à mesma 
função orgânica, responsáveis pelo 
aroma de certas frutas. Essas 
estruturas são: 
a) A e B 
b) B e C 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
15. Gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticiários de TV, em 2009. O 
fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é o medicamento recomendado 
pela OMS (Organização Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A estrutura química do 
oseltamivir é apresentada na figura. Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os 
grupos funcionais orgânicos oxigenados: 
 
16. Colocar por ordem crescente de absorção de um determinado fármaco (cujo pKa é 3,5 e sabendo 
que se comporta como um ácido fraco) nos seguintes fluidos do organismo: urina pH = 1,6; suco 
gástrico pH = 1,4 e leite materno pH = 6,8. 
 
17. Determinar a razão das fracções ionizadas do ácido valpróico (pKa = 5), em conteúdo gástrico 
normal (pH = 3) e em situação de acloridria (pH = 7). 
 
18. As estruturas a seguir representam algumas moléculas importantes para a descoberta de B. 
 
 
Qual a estratégia usada no desenvolvimento de B a partir de SK&F 91581? 
a) simplicação molecular 
b) extensão da cadeia 
c) variação do substituinte 
d) substituição isostérica 
a) não contêm um anel aromático. 
b) apresenta um éster em um dos ciclos. 
 c) apresenta um éter aromático. 
 d) apresenta uma amina terciária. 
 e) não apresenta carbonos com hibridização sp2. 
19. Qual a importância do Bioisosterismo para o desenvolvimento de novos fármacos? fale sobre a 
diferença entre bioisosterismo clássico e não clássico. 
 
20. Considere as afirmativas a seguir e responda: 
I A troca de um CH2 por um S é um exemplo de bioisosterismo não-clássico bivalente; 
II A redução de centros quirais em uma molécula é uma das formas de aplicar a estratégia de Simplificação 
Molecular; 
III A redução do LogP de uma molécula é uma das formas de aplicar a estratégia de Simplificação 
Molecular; 
IV A anelação é uma forma de bioisosterismo. 
a) IV A anelação é uma forma de bioisosterismo. 
b) Apenas as afirmativas II e IV estão corretas. 
c) Apenas as afirmativas I, II e III estão corretas. 
d) Apenas as afirmativas I e II estão corretas. 
e) Apenas as afirmativas II e III estão corretas. 
f) Todas as afirmativas estão corretas 
 
21. Cruz, L.R. e Souza, E. (2010), no artigo intitulado "Estudo e determinação teórica de propriedades 
físico-químicas de fármacos anti-hipertensivos inibidores da Enzima Conversora de Angiotensina", 
descrevem que o utibaprilato, obtido através da hidrólise do utibapril, possui coeficiente de 
partição igual a 4.15, enquanto que o captopril e o enalapril possuem, respectivamente, 
coeficiente de partição igual a 0,51 e 2,10. 
 
Com base no exposto, qual desses fármacos é eliminado, preferencialmente, pela via renal? Justifique sua 
resposta. 
22. Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), 
identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o 
grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o 
ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este 
grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga 
negativa formal, o que possibilita uma interação iônica. 
a) Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
b) As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da 
primeira. 
c) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da 
primeira. 
d) A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa. 
e) A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira. 
f) As duas asserções são proposições falsas. 
 
23. Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e 
lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos 
muito hidrofílicos tendem a apresentar: 
a) Baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas 
celulares, que são de natureza lipoproteica. 
b) Elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas 
celulares, que são de natureza lipoproteica. 
c) Elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas 
celulares, que são de natureza lipoprotéica. 
d) Baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas 
celulares, que são de natureza lipoprotéica 
 
24. Assinale a alternativaincorreta: 
 
 
a) Foi um dos primeiros fármacos a ser elucidado para a isomeria química 
b) O carbono estereogênico é o responsável por esta isomeria 
c) O fármaco é produzido na forma de racemato, havendo uma conversão in vivo para a forma 
R ou levorotatória o que barateia a produção e garante o mecanismo de ação 
d) O ativo S apresenta atividade teratogênica, por não se encaixar nos receptores biológicos 
corretamente 
e) O enatiômero R apresenta atividade para controle de enjôo matinal e de sedação 
 
25. Qual das alternativas abaixo representa uma FALSA alegação sobre a estratégia de Hibridação 
Molecular? 
 
a) O objetivo principal da Hibridação Molecular é o planejamento de um composto com mais 
de um alvo terapêutico. 
b) A aplicação da Hibridação Molecular permite simplificar os perfis farmacocinético e 
toxicológico envolvidos em um regime politerapêutico. 
c) A Hibridação Molecular é uma estratégia promissora no combate ao desenvolvimento de 
resistência química por micro-organismos. 
d) A aplicação da Hibridação Molecular resulta em um composto menos complexo que seus 
protótipos originais. 
e) A aplicação da Hibridação Molecular deve sempre respeitar os requisitos farmacofóricos 
fundamentais de seus protótipos originais.