11 Fenois-pdf Slide Química organica

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FENÓIS
• Os fenóis são compostos onde a hidroxila está ligada 
diretamente ao anel benzênico
Estruturas de compostos fenólicos e suas aplicações
• Fenóis antioxidate
 OH
CH3
CC
CH3
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
COOCH3
OH
OCH3
C(CH3)3
OH
OCH3
C(CH3)3
OH
BHT 2-BHA 3-BHA Metilparabeno
 Retadar rancificação em alimentos e cosmeticos que contém
ácidos graxos insaturados
 Gasolina – para previnir a polimerização
FENÓIS ENCONTRADOS NA NATUREZA 
 
O
OH
Tetraidrocanabinol - THC
Cannabis sativa
 
 
Diidrossorgoleona
Sorgoleona
O
O
H3CO
OH
OH
OH
H3CO
OH
 
Aumenta apetite, acelera pulsação e
tratamento de glaucoma e náuseas
pacientes com câncer (proibidos)
Exsudadas pelas raízes do sorgo 
Representação esquemática de uma 
fragmento da estrutura da baquelite
 
OH
CH2
CH2
OH
CH2
OH
CH2
OH
CH2
OH
OH
CH2
CH2
CH2
OH
CH2
OH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
OH
CH2
CH2
CH2
OBTENÇÃO
Os fenóis são obtidos principalmente através da extração 
de óleos a partir do alcatrão de hulha. 
Além da origem mineral eles podem também ser 
encontrados em plantas, 
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas 
como: 
Desinfetantes: fenóis e cresóis; 
Preparação de resinas e polímeros (baquelite);
Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de 
explosivos;
Síntese de aspirina e outros medicamentos;
Nomenclatura
 Fenol é o nome usual dado ao fenol mais simples, que também é
conhecido como: benzenol, ácido carbólico, ácifo fênico, acido fenílico,
hidroxibenzeno e monohidroxibenzeno.
 Os fenóis não seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais
simples podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia
principal e os grupos ligados a ele como radicais.
 Acrescenta-se os sufixos ol, diol, triol etc ao nome do hidrocarboneto
aromático correspondente.
 OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Benzeno-1,3-diol Benzeno-1,2,3-triol Naftaleno-1,3-diol Br OHOH
CH3
8-bromo-1-naftol 2-cloro-3-metilfenol 3-metil-1-naftol
OH
Cl
CH3
Nomenclatura
Nomenclatura não sistemática aceita pela IUPAC
OH
OH
OH
OH
HO OH
OH
Resorcinol Hidroquinona Floroglucinol
OH OH
1-Naftol
OHOH
OH
Pirocatecol
OH
OH
OH
m-Cresol 2,3-Xilenol
Pirogalol
PROPRIEDADES
• Devido a formação de ligação de hidrogênio entre
as moléculas, os fenóis apresentam elevados pontos de
ebulição, e o fenol mais simples é relativamente solúvel
em água (9g/100g água).
• A acidez também é uma propriedade relevante dos
fenóis, apresentam caráter ácido mais forte que os
álcoois e a água, porém mais fracos que os ácidos
carboxílicos.
aA + bB cC + dD
 O maior caráter ácido dos fenóis quando comparados aos álcoois
(tem a hidroxila ligada a uma alquila) é devido a maior estabilidade dos
íons formados durante a ionização dos fenóis.
 A ressonância do anel benzênico estabiliza a molécula do fenol tanto
quanto a dos íons fenóxidos, o que não acontece no caso dos álcoois
onde não existe tal fenômeno.
Acidez de Fenóis
ONa
 CH3CH2OH + NaOH CH3CH2O Na + H2O
OH
+ NaOH + H2O 
Bases fortes
Ressonância no íon fenóxido
O O O
O O
Efeito de grupos retiradores de elétrons:
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Maior estabilidade é alcançada: houver grupos fortemente eletronegativos 
(-NO2), (-C=) e (-CN) e principalmente nas posições orto e para, pois a 
carga negativa pode também localizar-se sobre eles.