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FUNÇÕES ORGÂNICAS Aula de Definição e Identificação das principais funções. TCC II: “Jogo da Memória Orgânico” Ministrante: Samyle Cavalcante da Cruz Orientadora: Profa/ Dra. Maraylla Inácio de Moraes 1 2 FUNÇÕES ORGÂNICAS Definição São grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades químicas semelhantes em razão da presença do mesmo grupo funcional em sua estrutura. Separar itens semelhantes em grupos específicos facilita a nossa vida! Essa mesma ideia aplica-se ao estudo das substâncias químicas, pois a separação em grupos torna mais fácil o estudo desses compostos. Para melhor compreensão dos termos acima, imaginamos o supermercado... 2 3 diante de determinadas substâncias e condições específicas, os compostos pertencentes a uma mesma função orgânica comportam-se de maneira muito parecida. Essa semelhança no comportamento químico está ligada à presença do mesmo grupo funcional. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é denominado Função Orgânica. É definido como uma estrutura molecular que confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. 3 Química orgânica Funções orgânicas Compostos que possuem propriedades químicas semelhantes Os hidrocarbonetos possuem apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura (C, H). Na nomenclatura, os hidrocarbonetos recebem o sufixo -o. CLASSIFICAÇÃO 1. Quanto à forma da cadeia carbônica principal: 4 HIDROCARBONETOS Hidrocarbonetos alifáticos Hidrocarbonetos cíclicos Formados por cadeias carbônicas abertas ou acíclicas, as quais possuem carbonos terminais. Formados por cadeia carbônica fechada ou cíclica as quais não possuem carbonos terminais. Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanos Ciclenos Ciclinos Aromáticos 4 2. Quanto às ligações das cadeias carbônicas, sejam elas simples, duplas ou triplas: São compostos apolares, com baixa solubilidade em água; São encontrados no petróleo, gás natural e hulha, principalmente; São utilizados como combustíveis, na fabricação de plásticos, resinas e tintas. 5 Hidrocarbonetos saturados Hidrocarbonetos insaturados Os compostos são formados por ligações simples entre os átomos de carbono e hidrogênio Os compostos formados possuem ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono e hidrogênio. Alcanos ciclanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclenos Ciclinos Aromáticos Alcanos ou Parafinas Os alcanos têm a sua cadeias carbônicas abertas; constituídos apenas por ligações simples; As principais fontes de alcanos são petróleo bruto e gás natural; Eles são também chamados de parafina em razão da sua pouca reatividade com outras moléculas; Alguns usos e aplicações dos alcanos são como combustível – gás, gasolina, diesel – como solventes – pentano, hexano, isohexano e heptano – como lubrificantes ou como ceras e parafinas. 6 EXEMPLOS: O etano é utilizado na fabricação de polietileno, um dos plásticos mais comuns e versáteis do mercado. Já o metano é utilizado na produção de amônia, um componente essencial na fabricação de fertilizantes. O butano é utilizado como propelente em aerossóis medicinais, como os sprays utilizados para tratamento de asma. O propano é utilizado em anestésicos e como fonte de energia em procedimentos cirúrgicos. 7 são os compostos que apresentam o grupo carboxila no início ou fim da molécula; A carboxila é representada por COOH e representa a união do grupo carbonila (C=O) e da hidroxila (OH); São nomeados a partir da cadeia mais longa de carbonos que possui o grupo carboxila (-COOH), com a terminação -oico e a palavra ácido antes do nome da cadeia; Podem ser classificados, segundo a Iupac, em monocarboxílicos, dicarboxílicos, tricarboxílicos etc; Também podem ser classificados, quanto ao tipo de cadeia carbônica, em alifáticos e aromáticos; Os ácidos carboxílicos são reativos, podem reagir para formar sais, álcoois, e participar de reações de esterificação e amidificação. 8 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS FUNÇÕES OXIGENADAS 8 Principais aplicações e usos: na síntese orgânica, Produção de polímeros e resinas, Conservantes, Aromatizantes, Síntese de fármacos como a aspirina, aplicações em produtos de higiene, perfumes, corantes têxteis, reguladores de acidez em alimentos e bebidas, e na formulação de herbicidas e pesticidas. 9 EXEMPLOS: O ácido metanoico (ou ácido fórmico) é usado como fixador de pigmentos e corantes em tecidos. Já o ácido etanoico (ou ácido acético), além do vinagre, é usado também como matéria-prima para a produção de polímeros e essências artificiais. 10 Álcool é uma função orgânica caracterizada pela ligação entre o grupo hidroxila (–OH) e um átomo de carbono saturado (estabelece apenas ligações simples); A nomenclatura dos álcoois se dá de forma semelhante à dos hidrocarbonetos, mas com a utilização do sufixo –ol; Os álcoois podem ser classificados quanto à quantidade de hidroxilas em mono, di ou poliálcool; Também são caracterizados de acordo com o tipo de carbono a que a hidroxila está unida, podendo ser primário, secundário ou terciário. Os álcoois possuem inúmeros usos. 11 ÁLCOOIS 12 Estrutura geral dos álcoois. EXEMPLOS: O etanol é principal álcool, pois possui inúmeras aplicações. O etanol é usado como combustível, como agente de limpeza, como ingrediente das bebidas alcoólicas. Também faz parte do processo de fabricação de medicamentos e de produtos químicos. O metanol é outro álcool relevante,. É usado como solvente industrial e participa da síntese de plásticos, fármacos e outros produtos químicos. O metanol é altamente tóxico. 13 Aldeídos são uma função orgânica definida pela presença do grupo carbonila (C=O), com átomo de carbono contendo ao menos um ligante hidrogênio; O grupo funcional característico dos aldeídos é chamado aldoxila (-CHO) Aldeídos são reativos, polares e inflamáveis; O Sufixo empregado ao grupo funcional do aldeído é al; São substâncias conhecidas pelas fragrâncias associadas; Aldeídos de cadeia curta possuem cheiros irritantes e desagradáveis; Aldeídos de cadeia mais longa possuem aromas agradáveis e adocicados; A indústria de perfumes e fragrâncias utiliza muito os aldeídos. Outras aplicações são na fabricação de polímeros, de produtos químicos, de agentes de conservação, entre outros. 14 ALDEÍDOS 15 EXEMPLOS: O metanal (formol) é empregada como monômero em síntese de polímeros, agente desinfetante, germicida, fungicida e em processos industriais e farmacêuticos. O Etanal ou acetaldeído, é usado na síntese de solventes químicos, perfumes, flavorizantes e corantes. A Vanilina (C8H8O3) é um aldeído aromático extraído da semente da baunilha e é um aldeído extensamente empregado como agente aromatizante em alimentos, bebidas, cosméticos e produtos farmacêuticos. . As cetonas possuem o grupo carbonila (C=O) como grupo funcional. A carbonila das cetonas deve estar ligada a outros átomos de carbono, não podendo estar na extremidade da cadeia. As cetonas podem ser tanto de cadeia aberta quanto de cadeia fechada. Toda cetona possui sufixo -ona em sua nomenclatura oficial. O grupo carbonila aumenta o caráter polar das cetonas. As cetonas podem ser utilizadas na fabricação de perfumes e demais cosméticos devido a sua fragrância agradável. 16 CETONA 16 17 EXEMPLOS: A propanona popularmente conhecida comercialmente como acetona, é utilizada como solvente de esmaltes, tintas e vernizes, e também para a extração de óleos de sementes vegetais. Ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos, possuem um radical carbônico no lugar do hidrogênio dos carboxílicos, sendo essa a característica que distingue um do outro. Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional R—COO—R; não são solúveis em água, mas sim em solventes orgânicos, como álcool, éter e clorofórmio; O ponto de ebulição do éster é menor do que o dos álcoois; Os ésteres possuem cheiro e aroma agradáveis; Algumas aplicações: como aromatizantes e flavorizantes em produtos como refrigerantes,doces e bebidas alcoólicas; são empregados na formulação de cremes, loções e perfumes. E como solventes em processos de síntese e purificação de compostos orgânicos. 18 ÉSTERES 18 19 Etanoato de Etila - flavor de maçã; Etanoato de butila- flavor de maçã verde; Butanoato de Etila - flavor de abacaxi; Butanoato de butila - flavor de morango; Acetato de propila -flavor de pera; Acetato de isopentila - flavor de banana. 19 Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos. são classificados como simétricos quando o oxigênio está ligado a dois radicais idênticos e os assimétricos possuem dois radicais diferentes. Os éteres são compostos incolores, e pouco solúvel em água são substâncias que exalam um odor muito agradável, porém sua inalação pode provocar dependência. Em condições ambientes podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa, dependente do tamanho da cadeia. Algumas aplicações: são usados como solventes de óleos, gorduras, resinas e na fabricação de seda artificial, usado também como anestésico e na preparação de medicamentos. 20 ÉTERES 21 O éter dietílico ou éter etílico foi um dos primeiros anestésicos usados em hospitais. Os anestésicos fazem as pessoas dormirem ou ficarem inconscientes durante a cirurgia. Antes da descoberta do éter, os pacientes eram operados enquanto estavam acordados. A descoberta do éter permitiu aos médicos desenvolver técnicas cirúrgicas mais refinadas e compreender melhor a fisiologia humana. o éter foi substituído por alternativas menos inflamáveis e mais seguras. Os fenóis são compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (-OH) ligadas a um anel aromático de benzeno; Os fenóis podem ser classificados em monofenóis, em difenóis e em polifenóis. O fenol mais simples é o próprio fenol (C6H5OH), que é um líquido incolor com um odor característico; As principais características do fenol são a acidez, a solubilidade, a reatividade e a toxicidade; Os fenóis não necessariamente oferecem todos os mesmos riscos à saúde, uma vez que a toxicidade e os riscos associados aos fenóis podem variar. Algumas aplicações: São usados na fabricação de resinas fenólicas, que têm aplicações em isolantes, adesivos e materiais compostos. Alguns tipos de fenol são usados como antissépticos e anestésicos locais devido às suas propriedades antimicrobianas e analgésicas. 22 FENÓIS 23 Cresóis: são utilizados para conservar a madeira mediante seu poder repelente, na produção de antissépticos, corantes, perfumes, inseticidas, resinas, geradores, explosivos, solventes, dentre outros. Hidroquinona: Conhecido com quinol, esse fenol vem sendo muito utilizada nos tratamentos de pele, como o peeling. Além da medicina, a hidroquinona é utilizada na produção de polímeros, herbicidas e antioxidantes. FUNÇÕES OXIGENADAS 24 25 As aminas são bases orgânicas, que são obtidas a partir da substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio da amônia (NH3) por cadeias carbônicas. Portanto, o grupo funcional das aminas pode ser um dos três abaixo: Podem ser classificadas como aminas primarias, aminas secundárias e aminas terciárias; As aminas possuem caráter básico porque elas derivam da amônia; Algumas aplicações: na síntese de compostos orgânicos, na produção de certos tipos de sabões e na vulcanização da borracha. As aminas aromáticas são muito usadas na fabricação de corantes (como a anilina, que é a benzenoamina) e de explosivos. FUNÇÕES NITROGENADAS 26 A metilamina e a etilamina têm o cheiro parecido com o da amônia, as demais aminas possuem cheiro de peixe, que pode ser eliminado com caldo de limão. Inclusive, uma das aminas responsáveis pelo cheiro do próprio peixe é a trimetilamina . O grupo amina está presente em muitos entorpecentes com função estimulante como a cocaína e o crack. Além disso, a nicotina, a cafeína, a anfetamina e a morfina também possuem o grupo amina em suas composições. 27 AMIDAS Amidas são substâncias nitrogenadas que apresentam uma carbonila (C=O) ligada a um nitrogênio (N). O nitrogênio das amidas pode apresentar um ou dois radicais ligados a ele. Podem ser classificadas em primárias, secundárias (monossubstituídas) ou terciárias (dissubstituídas). As amidas são polares, sólidas, possuem pontos de fusão e ebulição elevados, e são mais solúveis em solventes orgânicos, Na nomenclatura de uma amida, utilizamos prefixo (do número de carbonos), infixo (tipo de ligação entre os carbonos) e o sufixo amida. As amidas cíclicas são chamadas de lactamas. 28 Ureia: É largamente utilizada como: adubo na alimentação do gado; estabilizador de explosivos; produção de resinas e medicamentos; produção de chuva artificial; umectante e hidratante em cremes e pomadas; produção de fertilizantes agrícolas. Náilon: É utilizado na produção de paraquedas; tendas; macas; roupas íntimas; roupas desportivas; fios de sutura médica. Os nitrocompostos são compostos orgânicos que apresentam o grupo nitro (NO2) ligado a uma estrutura aberta saturada ou a um aromático; O Nitrocomposto é um composto orgânico derivado da reação química entre o ácido nítrico (HNO3) e um alcano (hidrocarboneto saturado de cadeia aberta) ou um aromático; Seus pontos de ebulição e fusão são elevados e quase todos são insolúveis em água; Os nitrocompostos aromáticos são muito reativos; Os nitrocompostos, de forma geral, podem ser utilizados na fabricação de agrotóxicos, corantes, anilina, bactericidas, fungicidas, aditivos, solventes; atuam também como explosivos e no refino do petróleo. 29 NITROCOMPOSTOS 30 nitrobenzeno: é considerado o nitrocomposto aromático mais importante, pois além de ser muito usado como solvente orgânico, seus derivados são aplicados como explosivos. nitroglicerina : aplicado como explosivos em dinamites também é usada como vasodilatador coronário em caso de risco de infarto. As Nitrilas ou Cianetos constituem um grupo de compostos orgânicos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio ou ácido cianídrico (H — C ≡ N). Portanto, essa classe de compostos é caracterizada por conter o seguinte grupo funcional: R— C ≡ N Esses compostos se apresentam em sua maioria na forma líquida, sendo insolúveis em água e bastante tóxicos. 31 NITRILAS H — C ≡ N: metanonitrila (acido cianídrico) CH3 — C ≡ N: etanonitrila CH2 — CH2 — C ≡ N: propenonitrila ácido cianídrico: usa-se na fabricação do plástico, corantes diversos, acrílicos, pesticidas, fertilizantes agrícolas e na extração de minérios como ouro e prata Propenonitrila: Seus vapores são inflamáveis e é muito utilizada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas denominadas orlon Etanonitrila: Solvente muito utilizado em Química Orgânica, principalmente para auxiliar na extração de pesticidas em amostras de plantas, semente e produtos derivados de soja 32 33 FUNÇÕES NITROGENADAS Fim. Obrigado pela atenção! 34 image1.png image2.png image3.png image4.png image5.png image6.png image7.png image8.jpeg image9.png image10.png image11.png image12.jpeg image13.jpeg image14.jpeg image15.jpeg image16.jpeg image17.png image18.png image19.jpeg image20.png image21.png image22.jpeg image23.png image24.png image25.png image26.jpeg image27.jpeg image28.png image29.png image30.png image31.png image32.png image33.png image34.png image35.png image36.jpeg image37.png image38.png image39.jpeg image40.png image41.png image42.png image43.png image44.jpeg image45.png image46.png image47.jpeg image48.png image49.png image50.png image51.png image52.png image53.png image54.png image55.png image56.png image57.png image58.png image59.png image60.png image61.png image62.png image63.jpeg image64.png image65.jpeg image66.jpeg image67.png image68.png image69.png image70.png image71.png image72.png image73.png image74.png image75.png image76.png image77.png image78.png image79.png