Prepracao GELOL

Prévia do material em texto

1 
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I- IC 357 
 Professores: Rosane Nora e Marco Edilson 
 
SÍNTESE DO SALICILATO DE MELTILA (GELOL) 
 
1. INTRODUÇÃO: Reação de Esterificação de Fisher 
 
O 2-hidroxi-benzoato de metila ou salicilato de meltila (gelol), óleo volátil pouco miscível 
em água, é um analgésico de uso tópico obtido das folhas de Gautheria Procumbens e da casca da 
Bétula lenta. Pode ser obtido também por síntese através de uma reação de esterificação de Fisher, 
onde ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar os ésteres. Como o equilíbrio 
desfavorece a formação do éster, ele deve ser deslocado no sentido de formação do produto. Uma 
das maneiras de se fazer isso é a utilização de excesso de um dos reagentes. Na maioria dos casos, 
o álcool é o mais barato dos dois reagentes e é o material utilizado em excesso. A ausência de 
ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de 
ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, 
a reação ocorrerá mais rápido. 
 Os ésteres sejam naturais ou sintéticos, têm odores agradáveis, são usados na fabricação de 
sabores artificiais, outros na fabricação de fragrâncias característicos de flores e frutas. Alguns até 
lembram aromas de frutas, como o acetato de isopentila (banana), butirato de etila (abacaxi), 
acetato de octila (laranja), antranilato de metila (uva). 
O salicilato de metila quando aplicado na pele, tem ação irritante e rubefaciente, além das 
ações analgésicas e antiinflamatórias característica dos salicilatos. É amplamente utilizado no 
alívio de dores musculares, dores reumáticas, mialgia, nevralgia e torcicolo (utilizados como óleos 
de massagem, pomadas analgésicas, géis e sprays para contusões e dores musculares). 
 
Segurança no laboratório: A indicação de Risco e Segurança para os reagentes e solventes 
usados na prática: ácido salicílico – nocivo por ingestão e irritante; metanol – tóxico e inflamável; 
ácido sulfúrico – corrosivo; e diclorometano – nocivo. 
 
2. PARTE EXPERIMENTAL 
 
OH
OH
O
OCH3
OH
O
CH3OH
H2SO4
H2O
Ácido salicílico metanol Salicilato de metila
 C7H6O3
PM = 138,12 g/mol
p.f.= 158-159 0C
C8H8O3
PM = 152,15g/mol
d = 1,174g/mL
p.e. = 220-224 0C
d = 0,79814 g/mL
p.e. = 64,7 0C
PM = 32,04 g/mol
 
 2 
 
Em um balão de 100 ml de fundo redondo colocar 7,0 g de ácido salicílico e 18 ml de 
metanol. Adicionar cuidadosamente á mistura 7,0 mL de ácido sulfúrico concentrado em pequenas 
porções e após cada adição, agitar imediatamente. Colocar pequenos fragmentos de porcelana 
porosa. Adaptar ao balcão um condensador de refluxo (bolas) e aquecer até ebulição, por 
aproximadamente 1½ horas. Após este período, resfriar o balão da reação até a temperatura 
ambiente, em seguida adicionar 5 mL de água destilada e 15 mL de diclorometano. Transferir a 
mistura para funil de separação (tamanho apropriado), tampar e agitar. Deixar em repouso para 
que as fases se separem, deixar escoar pela torneira a fase orgânica (camada inferior, que contém 
seu éster) para um becker. A seguir, extrair a fase aquosa com mais uma porção de 15mL 
diclorometano, e juntar com a fase orgânica da primeira extração. Separar e reservar a fase aquosa 
em um becher (*ver teste abaixo). Transferir a fase orgânica para funil novamente e extrair com 
15 mL de solução de bicarbonato de sódio (5%) com constante agitação, até completa 
basificação (verificar com papel de tornasol). Repita a extração com 15 mL de água. Transferir a 
fase orgânica para becher, adicionar uma ponta de espátula de sulfato de magnésio ou de sódio 
anidro, filtrar para remover o secante e evaporar o solvente em rotavapor. Após evaporação, o 
produto é obtido na forma de um óleo incolor de cheiro agradável, com rendimento que varia entre 
70-80%. 
 
2.*TESTE: Determinação de ácido salicílico que não reagiu: 
 
Na capela, adicionar cuidadosamente e com agitação, HCl concentrado à fase aquosa que foi 
reservada anteriormente, até que um precipitado branco se forme. A solução será 
razoavelmente ácida nesse ponto. Em seguida, filtrar em Buchner á vácuo, e lavar com água 
gelada. Secar e determinar o peso do ácido salicílico que não reagiu. 
 
4. QUESTÕES 
1. Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e metanol, em meio ácido? 
2. Nesse experimento sugira uma explicação para o uso do metanol. 
3. Por que foi usado uma solução 5% de NaHCO3 no processo de extração? O que poderia ter 
acontecido se uma solução 5% NaOH fosse usada? 
4. Qual é o reagente limitante neste experimento? Demonstre através de cálculos. Calcule o 
 rendimento da reação e discuta seus resultados (purificação, dificuldades, rendimentos). 
 
Referências: 
1. Mano, E. B.; Seabra, A. P. Prática de Química Orgânica, 3ª Ed., Editora Edgard Blucher 
LTDA: São Paulo, 2002. 
2. Solomons, G.; Fryle, C. Química Orgânica, Vol. 1-2, 7 Ed., LTC: São Paulo, 2000. 
3. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz e R.G. Engel, Organic Laboratory Techniques:A 
Microscale Approach , 2a. ed, Saunders, 1995.