Relatório 1 - Síntese, Cristalização e Recristalização do Ácido Acetilsalicílico (Aspirina) docx (1)

Prévia do material em texto

Universidade Federal de Alagoas -UFAL
Instituto de Química e Biotecnologia – IQB
Cidade Universitária, Tabuleiro dos Martins, CEP: 57072-970, Maceió-Al
Disciplina: Laboratório de Química 4
Professora:Marilia Oliveira Fonseca Goulart
Arthur Victor Vieira Pinto
Davi de Oliveira Silva
Erivelton Lázaro Juviniano Costa
Keven Ewerton dos Santos
SÍNTESE E RECRISTALIZAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)
RELATÓRIO DE PRÁTICA
Maceió, AL
Agosto, 2024
Universidade Federal de Alagoas -UFAL
Instituto de Química e Biotecnologia – IQB
Cidade Universitária, Tabuleiro dos Martins, CEP: 57072-970, Maceió-Al
Arthur Victor Vieira Pinto
Davi de Oliveira Silva
Erivelton Lázaro Juviniano Costa
Keven Ewerton dos Santos
SÍNTESE E RECRISTALIZAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)
Relatório experimental apresentado à
disciplina de Laboratório de Química
4 como requisito avaliativo sob orientação
da professora Marilia Oliveira Fonseca
Goulart.
Maceió, AL
Agosto, 2024
SUMÁRIO
1. Introdução…………………………………………………………………….4
2. Objetivo………………………………………………………………………..5
3. Materiais e métodos…………………………………………………………. 5
4. Resultados e discussões……………………………………………………….9
5. Conclusão……………………………………………………………………..15
6. Referências Bibliográficas…………………………………………………...16
1. Introdução
O ácido acetilsalicílico, amplamente conhecido como aspirina, é um dos compostos mais
notáveis na história da medicina e da química, destacando-se tanto por sua relevância terapêutica
quanto por seu impacto social. Desenvolvida no final do século XIX por Felix Hoffmann, um
farmacêutico da empresa Bayer, a aspirina surgiu como uma alternativa ao ácido salicílico, que,
apesar de eficaz no alívio da dor e da inflamação, causava desconforto gástrico significativo.
Hoffmann conseguiu sintetizar o ácido acetilsalicílico em 1897, marcando o início de uma nova era
para os analgésicos e anti-inflamatórios.
A síntese do ácido acetilsalicílico envolve a reação entre o ácido salicílico e o anidrido
acético, em presença de um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico. Essa reação é um exemplo
clássico de acetilação, onde o grupo acetil do anidrido acético é transferido para o grupo hidroxila
do ácido salicílico, formando a aspirina e ácido acético como subproduto. Esta síntese é
frequentemente realizada em laboratórios acadêmicos como uma introdução prática às reações de
acetilação e à química de ácidos carboxílicos.
Contudo, a reação de síntese inicial pode produzir impurezas, incluindo ácido salicílico não
reagido e ácido acético. Para garantir a pureza do ácido acetilsalicílico sintetizado, é fundamental
realizar um processo de recristalização. Este processo de purificação envolve a dissolução do
produto bruto em um solvente adequado sob aquecimento, seguida de um resfriamento controlado
para que os cristais puros de aspirina se formem, enquanto as impurezas permanecem em solução.
A importância da aspirina transcende sua utilização clínica, pois ela simboliza o avanço da
química orgânica e da indústria farmacêutica na melhoria da saúde e da qualidade de vida. Além
disso, o estudo da sua síntese e recristalização em laboratórios didáticos oferece aos estudantes uma
compreensão prática dos princípios químicos envolvidos, ilustrando a relação entre teoria e prática
na obtenção e purificação de compostos orgânicos. Assim, a síntese e recristalização da aspirina não
só consolidam o aprendizado de técnicas fundamentais de química, mas também refletem a
intersecção entre ciência, saúde e sociedade.
2. Objetivo
Sintetizar aspirina a partir da acetilação do ácido salicílico com anidrido acético,
utilizando ácido sulfúrico como catalisador e recristalizar a aspirina recém-preparada em
laboratório utilizando a técnica de cristalização em macroescala.
3. Materiais e métodos
3.1. Materiais Utilizados
● Ácido salicílico (2,0 g);
● Anidrido acético (5,0 mL);
● Ácido sulfúrico, d = 1,84 (3 gotas);
● Balão de fundo redondo de 50 mL;
● Bastão de vidro;
● Condensador de refluxo;
● Proveta de 10 mL;
● Proveta de 25 mL;
● Pipeta graduada de 5 mL;
● Pipeta de Pasteur;
● Funil de Buchner;
● Kitassato de capacidade 250 mL;
● Cuba de vidro capacidade 250 mL;
● Vidro relógio;
● Agitador/Aquecedor magnético;
● Magneto de agitação;
● Suporte universal, garra e mufa;
● Erlenmeyer de 125 mL;
● Espátula de metal;
● Etanol absoluto (Aproximadamente 2 mL)
● Bomba de vácuo;
● Termômetro;
● Papel de filtro;
3.2. Métodos
Parte 1: Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Inicialmente, foi montado um sistema reacional composto por um balão de uma
boca de 50 mL, acoplado a um condensador de refluxo e fixado a uma garra conectada a um
suporte universal.
Em seguida, foram adicionados 2,01 g de ácido salicílico ao balão reacional,
seguido da adição lenta de 5,0 mL de anidrido acético. Após isso, foram cuidadosamente
adicionadas 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado à mistura. Foram adicionados 2 mL de água
destilada ao balão reacional e adicionaram-se mais 40 mL de água destilada.
O balão foi imerso em um banho de água, adaptado a um agitador/aquecedor
magnético. O sistema reacional foi aquecido a 60 ºC e mantido em agitação por 15 minutos.
Após isso o balão foi então removido do banho de água e deixado em repouso sobre a bancada
para a formação dos cristais de aspirina.
Os cristais formados foram separados por filtração a vácuo e lavados ainda no
funil de Buchner, com a adição de alguns mililitros de água destilada após a desconexão do
vácuo. O vácuo foi reconectado para secar ao máximo os cristais, que foram então transferidos
para um papel de filtro previamente pesado e deixados para secagem ao ar. A massa do produto
obtido foi determinada, assim como o rendimento da reação.
Parte 2: Recristalização da Aspirina
A segunda parte do experimento consistiu na determinação da massa do ácido
acetilsalicílico (aspirina) preparado na semana anterior (síntese do ácido acetilsalicílico)
utilizando uma balança semianalítica. A massa foi anotada para posterior cálculo do rendimento
reacional.
Em seguida, o ácido acetilsalicílico bruto foi purificado por recristalização
utilizando apenas água (0% de etanol). O sólido foi transferido para um erlenmeyer de 100 mL e
adicionou-se até a completa solubilização da aspirina, anotando-se o volume mínimo utilizado.
Após a solubilização, a mistura de solvente e aspirina foi aquecida e o material
quente foi rapidamente filtrado através de algodão para remover impurezas insolúveis, se
necessário. Para a formação dos cristais de aspirina, foi adicionada água.
Após a precipitação dos cristais, o material sólido foi filtrado por filtração a
vácuo, utilizando água destilada. Finalmente, os cristais foram secos e pesados para o cálculo do
rendimento da reação após a recristalização.
3.3. Ficha de Segurança
4. Resultados e Discussões
A Síntese do ácido acetilsalicílico, comercialmente conhecido como Aspirina, ocorreu
através de uma reação de esterificação entre o ácido salicílico (C7H6O3) e anidrido acético
(C4H6O3), conhecido como mecanismo de esterificação de Fischer. Nessa reação também é
produzido o ácido acético, como é possível visualizar na figura abaixo:
O ácido sulfúrico (H2SO4) não é consumido na reação, e sim apenas realiza a catalisação
da mesma, haja visto que a velocidade da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético é
lenta. Desta forma, a reação também implica na formação do ácido acético (CH3COOH), como é
possível verificar tanto na primeira figura, como também na imagem a seguir que detalha o
mecanismo de reação com o efeito catalisador do H2SO4.
Após a adição do ácido sulfúrico a solução foi agitada e apresentou caráter turvo como é
possível notar na imagem à esquerda na figura 3, sendo assim colocada em aquecimento (banho
maria à 60 ºC) por 15 minutos. Após este tempo, a solução perdeu seu caráter turvo (imagem à
direita da figura 3) estando límpida, isto ocorre, pois, as reações de esterificação apresentam
características endotérmicas e por contadisso o aumento na temperatura favorece a reação em si.
Em seguida, a solução foi resfriada à temperatura ambiente visando assim formação de
cristais. O produto obtido da reação foi, posteriormente, filtrado a vácuo e pesado, obtendo a
massa de 1,45g.
Na Tabela a seguir estão presentes as substâncias que envolveram a reação e suas
respectivas propriedades físico-químicas, estas serão de suma importância para os cálculos
posteriores.
Substâncias Presentes na Reação e Suas Propriedades Físico-Químicas
Propriedades
Físico-Químicas
Substâncias
Ácido Salicílico Anidrido Acético Ácido Acetilsalicílico Ácido Acético
Descrição Física Pó cristalino branco
Líquido claro e
incolor
Pó cristalino branco
Líquido claro e
incolor
Odor Inodoro Forte odor acético Inodoro
Odor pungente de
vinagre
Massa Molecular 138,12 g/mol 102,09 g/mol 180,15 g/mol 60,05 g/mol
Densidade Relativa 1,443 g/mL 1,08 g/mL 1,4 g/mL 1,053 g/mL
Ponto de Fusão 157-159ºc -73ºC 135ºC 16,6ºC
Ponto de Ebulição 256ºC 140ºC 140ºC 118ºC
Cálculo da massa do Anidrido Acético:
● Densidade = 1,08 g/mL
● Volume = 5 mL
massa = densidade x volume
massa = 5,4g
Cálculo do reagente limitante e do reagente em excesso:
● Mol do ácido salicílico (C7H6O3): μ = 2,0316g / 138g = 0,0147;
● Mol do anidrido acético (C4H6O3): μ = 5,4g / 102g = 0,0529.
Já que estes reagem na proporção 1:1, o reagente limitante é o ácido salicílico, enquanto o
anidrido é o reagente em excesso. Portanto, a quantidade de massa em excesso de anidrido foi de
3,9g (5,4g utilizada - 1,5g consumida), desta forma, pode-se calcular o rendimento teórico da
reação:
● Rendimento Teórico = 2,0316g (ácido salicílico) × 180,0g/mol / 138,0g/mol = 2,6499 g
Tomando como base que a massa do ácido acetilsalicílico pesada após a reação foi de
1,45g, é possível calcular o rendimento real:
● Rendimento Real = 1,45 g (AAS) × 2,6499 g = 54,72%
Sendo assim o rendimento real foi de 54,72%, valor este sendo abaixo do que aponta a
literatura (60% ou mais, como por exemplo no trabalho de Neto et al., 2012 no qual o
rendimento percentual de Aspirina foi calculado em 61,35% ), possivelmente este ocorreu devido
a perda durante o aquecimento, filtração ou até mesmo erro no manuseio dos reagentes em
questão.
É válido destacar que o produto obtido inicialmente estava na forma impura e para isso foi
realizado o processo de recristalização. Neste processo, foram geradas 3 amostras diferentes,
onde uma contava com a recristalização a partir da adição de água e etanol na proporção 1/1
(Solução 1), outra com etanol a 20% (Solução 2) e uma última apenas com água (Solução 3).
Desta forma, o processo de recristalização acabou tomando rumos diferentes para cada
amostra onde, por exemplo, na literatura é possível verificar que a presença do etanol favorece
uma dissolução mais completa do ácido acetilsalicílico, gerando cristais mais puros (pois as
impurezas podem ficar dissolvidas na solução), no entanto a velocidade da reação acaba sendo
mais lenta devido a saturação ocorrer mais devagar, ponto este que foi notado ao longo da
observação do processo. Outro aspecto importante tange ao tamanho dos cristais, que neste caso
está diretamente ligado com a velocidade, quanto mais lenta a reação, maiores e melhor
definidos tendem a ser os cristais.
A pesagem final dos cristais foi de 0,7830g, tomando como base que a recristalização em
questão foi realizada apenas com água (ou seja, sem etanol) desta maneira é possível seguir com
os cálculos:
Cálculo da massa da Água (Temperatura Ambiente):
● Densidade = 0,9970 g/mL
● Volume = 13 mL
massa = densidade x volume
massa = 12,961g
Cálculo do reagente limitante e do reagente em excesso:
● Mol do ácido acetilsalicílico: μ = 1,45g/180,15g/mol = 0,0080 mol;
● Mol da água: μ = 12,961g / 18,01g/mol = 0,7196 mol.
Utilizando a massa do reagente limitante (ácido acetilsalicílico), calculou-se o
rendimento teórico da reação:
● Rendimento Teórico=1,45g (ácido acetilsalicílico) × 138,12g/mol/180,15g/mol=1,1117 g.
A massa de ácido acetilsalicílico pesada após a reação foi igual a 0,7830 g. Portanto:
● Rendimento Real = (0,7830 g (AAS) / 1,1117 (teórico)) ×100 = 70,43%.
Comparativo = (0,7830 g (recristalização) / 1,45g (pré-recristalização)) × 100 = 54%
5. Conclusão
Por fim, foi possível aferir, baseando-se nos 3 experimentos feitos com as diferentes
proporcionalidades de etanol adicionado, que quanto mais etanol adicionado mais puro vai ser os
cristais formados, mas em contraposição, irá ser gerado uma quantidade menor de cristais,
necessitando uma grande quantidade da mistura para obter uma quantidade visivelmente
favorável para trabalhar. O favorecimento do etanol em dissolver o AAS ajuda no processo de
redução de impurezas, visto que boa parte delas ficam dissolvidas na solução, além disso, a
massa dos cristais solubilizada somente em água rendeu quase o dobro do procedimento com
20% de etanol, gerando uma diferença de aproximadamente 0,45g, e quadruplicou com o de 50%
de etanol, gerando uma diferença de 0,87g em comparação com a solução só de água. Outro
ponto importante de citar foi a grande redução do ponto de equivalência, já que esse ponto era de
256°C para o àcido salicílico e o de seu produto, ácido acetilsalicílico, é de apenas 118°C,
ademais, seu ponto de fusão também varia muito, sendo do primeiro aproximadamente 158°C e o
do segundo é de 16,6°C, revelando que esse processo de reação altera significativamente as
propriedades físicas e químicas da substância.
Em conclusão, esse trabalho foi de grande importância para o entender prático de quais as
melhores técnicas e procedimentos necessários para cada objetivo em laboratório, visto que, é
aferível a grande vantagem em usar álcool para a dissolução de impurezas em misturas
homogêneas, porém, quando não é de tanta importância a pureza do produto é mais viável
economicamente e em relação ao tempo o uso de somente água para uma geração maior de
cristais com um nível de pureza reduzido.
6. Referências Bibliográficas
Engel, R.G.; Kriz, G. S.; Lampman, G.M.; Pavia, D.L. Química Orgânica Experimental. Tradução
da 3ª ed. Norte-americana, São Paulo, Cengage Learning, 2012.
Vogel, A. I., Tatchell, A. R., Furnis, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W. G. Vogel´s Textbook of
Practical Organic Chemistry, 5ª ed., Prentice Hall, 1996.
Donald L. Pavia; Gary M. Lampman; George S. Kriz; Randall G. Engel. Química Orgânica
Experimental, Técnicas de Escala Pequena. 2ª ed., Bookman, 2009.
Andraos, J. Dicks, A.P. (2012). Green chemistry teaching in higher education: a review of
effective practices. Chemistry Education Research and Practice. 2.
Schneider da Luz, Leslie Tauany; Angnes Gomes, Sandra Inês Adams. Avaliação e otimização
das condições de obtenção do ácido acetilsalicílico para fins didáticos. Scielo, 2019.